Introduccion quimica-organica

Introducción a la Química Orgánica

Guillermo Hernández

Colegio INEM Francisco de Paula Santander

NúcleoCubierta electrónica

MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO

ORBITALES

Carácter ondulatorio de los electrones

Principio de Incertidumbre de Heisenberg

Caracterizados por números cuánticos:

n : número cuántico principal

l : número cuántico secundario

m: número cuántico magnético

NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA

ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s

ORBITALES 2p

ORBITALES 3 d

ENERGÍA DE LOS ORBITALES

Regla cuántica de (n+l):

Entre dos orbitales tendrá menor energía aquél en el que la suma de los números cuánticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo para ambos, tendrá menor energía aquél de menor número cuántico principal n

¿EN QUÉ ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES?

Principio de construcción (Aufbau):

En su estado fundamental la distribución electrónica de un elemento se construye a partir del inmediato anterior, adicionándole un electrón de modo que le confiera la máxima estabilidad (menor energía)

¿CUÁNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL?

Principio de exclusión de Pauli (1925):

En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir dos electrones con los cuatro números cuánticos idénticos

Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)

¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?

Regla de la máxima multiplicidad de Hund:

Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible, manteniendo los espines paralelos

EjercicioRealiza la notación electrónica para un átomo con numero atómico 40 y para uno con numero 62

1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d 7p

Finales del XVIII

El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital. Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos.

Principios del XIX

Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones múltiples.

1820’s

Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica. Se mejora la precisión del análisis elemental. Se produce una complicación insospechada: la isomería.

1830’s

Los radicales orgánicos como un principio de ordenación. El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos.

1830’s-1840’sOrden entre los radicales orgánicos: la sustitución. Definición de radicales derivados.

Breve Historia de la Química Orgánica

1850’s• Estructura interna de los radicales: la

tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas.

1860’s • Primeras formulaciones modernas.

1870’s• Estructura tetraédrica del carbono: isomería

optica.

1880’s • Estructura hexagonal del benceno.

1930’s-1940’s• Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. • Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. • Desarrollo de la Espectrometría de masas.

1950’s

• Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano.

• Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.

1840’s-1850’s• Ordenación por tipos de compuestos. • La unificación de radicales y tipos.

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Berzelius (1807)

Compuestos

OrgánicosInorgánicos

Sintetizados por losseres vivos

Tienen “Fuerza Vital”

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Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánica::

calor

NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

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August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

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Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...• Pueden tener otros elementos: O, N,

S, P, halógenos...

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Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Propiedades Orgánicos Inorgánicos

Fuentes Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica.

Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.

Elementos Básicos: C, HOcasionales: O, N, S, y halógenosTrazas: Fe, Co, P, Ca Zn

Todos los elementos de la tabla periódica (104)

Enlace predominante

Covalente Iónico, algunas veces covalente

Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas

Volatilidad Volátiles No volátiles

Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C

Solubilidad en agua No solubles Solubles

Solubilidad en solventes orgánicos

Solubles No solubles

La posición del carbono en la Tabla Periódica

Grupo

Periodo

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• Electronegatividad intermedia– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no

metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).

Características del Carbono

Formas alotrópicas del carbono

Diamante Cada átomo de carbono se une a otros cuatro (geometría

tetraédrica) formando una red tridimensional cuya estructura

rígida es virtualmente irrompible.

Existen tres alótropos principales del carbono elemental de los cuales dos son naturales (diamante y grafito) y uno sintético ( fullereno )

Buckminsterfullerenoo Los átomos se disponen en anillos que a su vez forman moléculas curvas (pelotas de Buck)

o Su nombre es en honor de Buckminster Fuller, ingeniero creador de los domos geodésicos


El fullereno (C60) posee 32 caras y se forman por 20 hexágonos y 12 pentágonosFue descubierto (sintetizado) en 1985 por H. Kroto, R. Smalley y R. Curl

Buckminsterfullereno


Grafito

• Cada átomo de carbono se une a otros 3, formando capas planas.

• Cada capa es poco rígida deslizándose una sobre otra fácilmente.


El enlace C-C: Estructura del electrónica del CEl enlace C-C: Estructura del electrónica del C

Orbitales atómicos:

Orbitales Híbridos

El enlace C-C: Estructura del electrónica del CEl enlace C-C: Estructura del electrónica del C

C: 1s2 2s2 2p2= [He] 2s2 2p2

Solo 2 e- desapareados ¿solo puede formar dos enlaces?

Estado fundamental Estado “excitado”

Se produce hibridación (mezcla) de orbitales!!

sp3 Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C

Enlace C-C, Hibridación de orbitalesEnlace C-C, Hibridación de orbitales

Orbitales híbridos sp3:



sp3

sp3sp3

sp3

Geometría (forma) molecular tetraédricaLos 4 orbitales sp3 tienen ángulos de 109,5º

entre sí y forman un tetraedro.

Enlace C-C, Hibridación de orbitales


p



Geometría (forma) molecular triangular plana Los 3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º

entre sí y formando un triangulo.El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano.

Vista superior

Vista lateral

sp2

sp2

sp2

sp2sp2

sp2

p

Enlace C-C, Estructura del electrónica del CEnlace C-C, Estructura del electrónica del C


Orbitales híbridos sp:

p

p

Enlace C-C, Hibridación de orbitales

Orbitales híbridos sp:

sp sp

p

p

Geometría (forma) molecular lineal Los 2 orbitales sp están alineados (180º). Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta línea.

Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen

Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está determinada por los por los ángulos entre estos orbitales:

o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2)o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°.

Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?. o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por

ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro:

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen

40

H − C − C − C − C − H

H|

H|

|H

|H

|C|

H

− HH −

H|

H|

C C

C H

HH

H

HH H

H

H H

C C

H − C − C − C − C − C − H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

|H

|H

Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

41

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto

C••

••

• •• •

H

HH

H

C C•• ••

••

••

••

H

H H

H••

C C•••••••• ••H H

Metano

CH4

Eteno

CH2 = CH2

Etino

CH ≡ CH

Metano

Enlaces del etano

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CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

•

• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades

H − C − C − H

H|

H|

|H

|H

etano H − C − C − OH

H|

H|

|H

|H

etanol

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular o Global Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

No sirven para identificar compuestos

• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información

H H | |H—C—C—H se convierte en | | H H

CH3 —CH3 ó

HC3 —CH3

Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3

|

CH3

• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 |

CH3

CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2

| CH3

50

• Primarios (a) CH3 CH3| |• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3

| • Terciarios (c) CH2|• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

Isomería estructural ó constitucional

a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.

c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

HidrocarburosHidrocarburosHidrocarburosHidrocarburos

AromáticosAromáticosAromáticosAromáticosAlifáticosAlifáticosAlifáticosAlifáticos


AromáticosAromáticosAromáticosAromáticosAlifáticosAlifáticosAlifáticosAlifáticos

AlcanosAlcanosAlcanosAlcanosAlquinosAlquinosAlquinosAlquinosAlquenosAlquenosAlquenosAlquenos


AlifáticosAlifáticosAlifáticosAlifáticos

AlcanosAlcanosAlcanosAlcanos

• Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.

CC CCHH HH

HH HH

HH HH



AlquenosAlquenosAlquenosAlquenos

• Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono.

CC CC

HH HH

HH HH



AlquinosAlquinosAlquinosAlquinos

• Los Alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono.

HCHC CHCH


AromáticoAromáticoAromáticoAromático

• Los hidrocarburos aromáticos más comunes son aquellos que contienen un anillo de benceno.

HH

HH

HH

HH

HH

HH

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