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Fecha: _______________

Sección de laboratorio: ______________

Nombre del estudiante: _____________________________________

Grupo #: ___________

Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas.

1) Diga la diferencia entre la fórmula estructural expandida y la fórmula estructural condensada

2) Qué propiedad física es idéntica para los dos isómeros de C4H10.

3) ¿Qué propiedad física es diferente para los isómeros? Explique.

4) ¿Qué elementos están presentes en un alcano?

5) Escriba la fórmula geométrica para ciclohexano.

6) Escriba la fórmula condensada para los cinco isómeros del alcano C6H14

Estructuras de los Alcanos EXPERIMENTO 2

2

7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e

indique su uso.

1. Vaso precipitado (Beakers) 2. Gradilla

Uso ______________________ Uso ___________________

3. Modelos moleculares 4. Goteros

Uso ______________________ Uso _____________________

5. NaCl (Sal Común) 6. Plancha de calentamiento (Hot Plate)

Uso _________________________ Uso _________________________

Experimento 2: Estructuras de los Alcanos

OBJETIVOS

1. Utilizando los modelos moleculares diseñe

2. Escriba los nombres de los alcanos a partir de sus

3. Construya los modelos de isómeros de alcanos.

4. Escriba la fórmula estructural para los cicloalcanos y haloalcanos

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos saturados están representado

de carbono e hidrogeno. Los alcanos y los c

átomos de carbono están enlazados

carbono contiene electrones de valencia, representado

Las cajas de modelos tridimensionales

estructuras de los modelos moleculares

representan los elementos en un compuesto

empleados para conectar otras bolas representa

Tabla 2.1 Cajas de modelos orgánicos representando elementos y enlacesColor bolas ElementoNegras Carbono

Blancas Hidrogeno

Rojas Oxigeno

Verdes Cloro

Naranja Bromo

Violetas Iodo

Azul Nitrogeno

El primer modelo o estructura a construir es la

un átomo de carbono y cuatro átomos de hidrógenos enlazados. Este modelo tridimensional representa

una figura de un tetraedro alrededor del carbono como el átomo central.

H

H C

H H

Estructura tridimensional Fórmula Estructural Expandida

HIDROCARBUROS SATURADOS

ALCANOS

Estructuras de los Alcanos

oleculares diseñe las fórmulas para los alcanos.

Escriba los nombres de los alcanos a partir de sus fórmulas estructurales.

s modelos de isómeros de alcanos.

estructural para los cicloalcanos y haloalcanos

Los hidrocarburos saturados están representados en grupos de compuestos orgánicos

os alcanos y los cicloalcanos son llamados hidrocarburos saturados porque sus

están enlazados por átomos sencillos. En cualquier tipo de alcano

electrones de valencia, representados a su vez por cuatro enlaces sencillos.

Las cajas de modelos tridimensionales de compuestos orgánicos, nos ayudaran a construir las

moleculares empleando bolas y palos plásticos. Las bolas con orificios

representan los elementos en un compuesto orgánico y los palos representan los enlaces que serán

bolas representando los átomos enlazados. Ver Tablas 2.1

Cajas de modelos orgánicos representando elementos y enlaces Elemento Numero de enlaces u orificio Carbono 4

Hidrogeno 1

Oxigeno 2

Cloro 1

Bromo 1

Iodo 1

Nitrogeno 3

El primer modelo o estructura a construir es la molécula de metano, CH4, es un hidrocarburo de

omo de carbono y cuatro átomos de hidrógenos enlazados. Este modelo tridimensional representa

una figura de un tetraedro alrededor del carbono como el átomo central.

H

H C H CH4

H

rmula Estructural Expandida Fórmula Estructural Condensada

HIDROCARBUROS SATURADOS

CICLOALCANOS

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orgánicos constituidos

hidrocarburos saturados porque sus

sencillos. En cualquier tipo de alcano, cada átomo de

a su vez por cuatro enlaces sencillos.

ayudaran a construir las

. Las bolas con orificios

alos representan los enlaces que serán

Ver Tablas 2.1

, es un hidrocarburo de

omo de carbono y cuatro átomos de hidrógenos enlazados. Este modelo tridimensional representa

rmula Estructural Condensada

CICLOALCANOS

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La fórmula estructural expandida es la representación de los átomos de carbono con sus

respectivos enlaces con los átomos de hidrógeno. Sin embargo, se emplea comúnmente la forma

resumida o fórmula estructural condensada. En esta fórmula los átomos de hidrógeno y carbono son

agrupados y colocados como subscritos en cada átomo de carbono e hidrogeno.

H H

H C C H CH3 CH3

H H

Fórmula Estructural Expandida Fórmula Estructural Condensada

Nomenclatura de los alcanos

La forma de nombrar los hidrocarburos saturados llamados alcanos, es a través de

la nomenclatura. Los cuatro primeros átomos de carbono tienen nombres genéricos y se le

agrega la terminación ano. A partir del carbono número cinco se utilizan los prefijos

griegos, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca y la terminación ano. Ver Tabla 2.2

Tabla 2.2 Nombres y Fórmula de los primeros 10 alcanos Nombre Numero atomo de carbono Fórmula Metane 1 CH4

Etano 2 CH3-CH3

Propano 3 CH3-CH2-CH3

Butano 4 CH3-CH2-CH2CH3

Pentano 5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Hexano 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 = CH3-(CH2)4-CH3

Heptano 7 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 = CH3-(CH2)5-CH3

Octano 8 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Nonano 9 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Decano 10 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Estructura de los alcanos

La fórmula general para determinar la fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, en donde

n = número de átomo de carbono. Ejemplo: Cn=2H2(2)+2 la fórmula molecular es C2H6. La fórmula

molecular en un alcano nos provee el número total de cada átomo enlazado. La molécula

del metano provee una figura geométrica simétrica de un tetraedro que proporciona el

arreglo del átomo de carbón enlazado con los átomos de hidrógeno.

Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener

la misma fórmula molecular, difieren en el orden en que están conectados los átomos es

decir, tienen igual fórmula molecular, pero diferentes arreglos con sus átomos enlazados.

Estos compuestos orgánicos con estructuras químicas diferentes y que tienen la misma

fórmula molecular son llamados isómeros, que aumenta con el número de carbonos de

forma dramática: Ver la siguiente Tabla.

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n (CnH2n+2) Isómeros n (CnH2n+2) Isómeros

1 1 6 5

2 1 7 10

3 1 8 19

4 2 9 43

5 3 20 >400.000

Cicloalcanos Son hidrocarburos saturados que pueden formar estructuras cíclicas y que se diferencian

de los hidrocarburos lineales o cadena abierta porque tienen dos átomos de hidrogeno

menos. Además, cada vértice de la estructura representa un átomo de carbono. El

cicloalcano más simple o sencillo es el ciclopropano (C3H6).

Ciclopropano

Este compuesto contiene un anillo con tres enlaces carbonados y seis átomos de hidrogeno

unidos. La forma molecular general de un cicloalcanos es laCnH2n. En donde n es igual al

número de átomos de carbono. La forma de nombrar los cicloalcanos es sencilla. Se le

asigna el prefijo ciclo al nombre del alcano que describe el número de carbonos en el anillo.

Las propiedades físicas de los cicloalcanos presentan mayor punto de fusión y ebullición

que los correspondientes alcanos de igual número de átomos de carbono. La rigidéz del

anillo permite una mayor interacción intermolecular, la cual es necesario romper mediante

la aportación de energía para poder pasar la molécula a la fase gaseosa. Haloalcanos

Son derivados de los alcanos que se obtienen sustituyendo o reemplazando un átomo de

hidrogeno por un halógeno. Son hidrocarburos halogenados o halogenuros de alquilo.

Estos son compuestos en la que al menos un átomo de hidrógeno del hidrocarburo, ha sido

sustituido por un átomo de halógeno. El nombre común de un haloalcano está compuesto

por el nombre del halógeno, con la terminación “uro” es decir (fluoruro, cloruro, bromuro,

ioduro) seguido del grupo alquilo

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.

Materiales y equipos:

A- Estructura de alcanos

A.1 Utilizando un kit de modelos moleculares orgánicos construya un modelo de

una molécula de metano utilizando los palos plásticos y las bolas. Coloque los palos

plásticos en cada en todo los huecos en el átomo de carbono central (negro). Luego

proceda a pegar átomos de hidrogeno a cada uno. Dibuje una figura tridimensional de

la molécula de metano. Escriba la fórmula estructural expandida y la fórmula

estructural condensada de la molécula de metano.

A.2 Construya un modelo de la molécula de etano, C2H6. Observar para cada átomo

de carbono se mantiene la forma o figura tetrahedral. Escriba la fórmula estructural

expandida y la fórmula estructural condensada de la molécula de etano.

A.3 Construya un modelo de la molécula de propano, C3H8. Escriba la fórmula

estructural expandida y la fórmula estructural condensada de la molécula de propano.

B- Isómeros Constitucionales

B.1-La fórmula molecular del butano es C4H10. Construya un modelo C4H10

utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos. Este se construirá uniendo los

cuatros átomos de carbono en una cadena, luego coloque los enlaces o palos plásticos

en los huecos de cada átomo de carbono. Luego proceda a pegar átomos de hidrogeno a

cada uno. Dibuje las fórmulas estructural expandida y completa para esta molécula. B.2- Construya un modelo de isómeros para la molécula de butano C4H10. Remueva

un grupo -CH3 de un extremo de la cadena del C4H10 y colóquelo en el átomo de carbono

del centro, previamente remueva un átomo de hidrogeno. Luego complete con átomos

de hidrogeno la cadena donde removió el grupo metíl (CH3-). Esta estructura se llama 2-

metil propano. Es un isómero del butano porque tiene la misma fórmula molecular que

el butano, pero no la misma estructura.

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B.3- Utilizando el manual de propiedades físicas para las sustancias químicas,

(handbook), buscar para cada isómero de la pregunta anterior las siguientes

propiedades: la masa molar, punto de fusión, punto de ebullición y densidad.

B.4- Construya tres modelos de isómeros para la molécula de butano C5H12. Dibuje

las fórmulas estructural expandida y completa para cada uno de ellos y nómbrelo.

B.5- Utilizando el manual de propiedades físicas para las sustancias químicas,

(handbook), buscar para cada isómero en la pregunta anterior las siguientes

propiedades: la masa molar, punto de fusión, punto de ebullición y densidad.

C- Cicloalcanos

C.1 Utilizando los modelos moleculares orgánicos, construya la fórmula estructural

expandida para los siguientes cicloalcanos: con tres, cuatro y cinco átomos de carbono.

Nombre y dibuje la fórmula estructural condensada y geométrica para cada uno de

ellos.

D- Haloalcanos

D.1 Construya un modelo para la molécula de clorometano, utilizando el kit de

modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y

condensada para este compuesto.

D.2 Construya un modelo para la molécula de 1,2 dibromoetano, utilizando el kit de

modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y

condensada para este compuesto.

D.3 Construya un modelo para la molécula de 2- iodopropano, utilizando el kit de

modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y

condensada para este compuesto.

D.4 Utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos, construya cuatro modelos

de isómeros para la molécula de dicloropropano C3H6Cl2. Luego dibuje la fórmula

estructural expandida y condensada para cada uno de ellos.

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HOJA DE REPORTE EXPERIMENTO No. 2

Fecha: _______________

Título de Experimento: ___________________________________________________

_______________________________________________________________________

Objetivos del Experimento: _______________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

Descripción del experimento: ______________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

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DATOS Y CÁLCULOS

A- Estructura de alcanos

A.1- Estructura del metano

Forma tetrahedral Fórmula Estructural

Expandida

Fórmula estructura

condensada

A.2- Estructura del etano

Forma tetrahedral Fórmula Estructural

Expandida

Fórmula estructura

condensada

A.3- Estructura del propano

Forma tetrahedral Fórmula Estructural Expandida

Fórmula estructura condensada

B- Isómeros constitucionales:

B.1- Escriba los isómeros constitucional para n-butano (C4H10)

Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

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B.2- Escriba el isómero constitucionales para el butano: 2-metil-propano

B.3- Propiedades físicas de los isómeros del butano

Isomero Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Densidad Butano

2-metil-propano

B.4- Escriba el isómero constitucional para n-pentano (C5H12)

Nombre del isómero: n-pentano Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

Nombre del isómero:

Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

Nombre del isómero:

Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

B.5- Propiedades físicas de los isómeros del butano

Isomero Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Densidad n-pentano

2-metil-butano

2,2 dimetil propano

Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

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C-Cicloalcanos C.1 Complete la fórmula estructural expandida, condensada y geométrica para los siguientes cicloalcanos

Cicloalcano: tres átomos carbono Escriba el nombre: Escriba la fórmula estructural

expandida

Escriba la fórmula estructural

condensada

Escriba fórmula

geométrica

Cicloalcano: cuatro átomos carbono Escriba el nombre:

Escriba la fórmula estructural

expandida

Escriba la fórmula estructural

condensada

Escriba fórmula

geométrica

Cicloalcano: cinco átomos carbono Escriba el nombre:

Escriba la fórmula estructural

expandida

Escriba la fórmula estructural

condensada

Escriba fórmula

geométrica

D. Haloalcanos D.1Complete la siguiente tabla de haloalcanos D.1- Clorometano

Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada

D.2- 1,2 dibromoetano

Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada

D.3 - 2 Iodopropano

Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada

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D.4 Complete la siguiente tabla con los cuatro isómeros del dicloropropano C3H6Cl2

Nombre del isómero: dicloropropano Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

Nombre del isómero:

Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

Nombre del isómero:

Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

Nombre del isómero:

Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada

Nombre del isómero:

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D. 3 Escriba todos los posibles nombres de isómeros y fórmulas estructurales condensadas para el

siguiente haloalcano C4H9Cl.

PREGUNTA PARA REFLEXIÓN

1) ¿Cómo podría usted diferenciar rápidamente un alcano de un cicloalcano?

Conclusión: ___________________________________________________________

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