Carbohidratos, lipidos, aminoacidos, peptidos, etc.

624

Aquí se muestra un modelo de una molécula de doble cadena de ácido desoxirribonucleico(DNA). El núcleo de cada célula de un organismo contiene moléculas de DNA que llevan el código genético, esto es, la información que confiere al organismo sus características y funciones que le son peculiares.

Capítulo2020 Bioquímica

La parte de la química que tiene lugar en todas las células vivas se llama bioquími-ca. Cualquier persona es capaz de digerir y metabolizar muchas de las sustanciasdistintas presentes en la dieta. Estas sustancias químicas que se obtienen del ali-

mento son los componentes básicos con los que se construyen los músculos, huesos yotros tejidos corporales complejos. Además, el organismo es capaz de elaborar un nú-mero enorme de moléculas distintas, algunas de ellas con masa molecular del orden demillones, que controlan y regulan las funciones corporales y protegen el organismo con-tra las enfermedades.

Todos los meses se informa de importantes avances en el campo de la investigaciónbioquímica en miles de artículos de revistas. Este tipo de información es indispensablepara comprender la nutrición, el combate y la prevención de enfermedades, y también losprocesos vitales. Se conoce mucho de bioquímica, pero es mucho más lo que todavía es-tá por descubrirse.

C O N T E N I D O

20.1 Carbohidratos

20.2 Lípidos

20.3 Aminoácidosy proteínas

20.4 Ácidos nucleicos

20.5 Algunas vitaminas y hormonas

20.1 • Carbohidratos 625

❚ Conexión con el aprendizajeLos hidratos como el CuSO4 • 5 H2Ose estudiaron en la sección 6.9.

Figura 20.1 El pan, la pasta, laspatatas, las frutas, las verduras y otros alimentos contienen carbohidratos.

En este capítulo sólo será posible incluir un número limitado de temas bioquímicosfundamentales. Los que aquí se describen proporcionan una base general para lecturas yestudio adicionales en este activo campo de investigación. Nuestro conocimiento de la quí-mica y la bioquímica se expande rápidamente, y ello será benéfico para la humanidad.Esperamos que esto sea para ti sólo el principio de tu estudio de la química.

20.1 CarbohidratosCasi todo el mundo sabe lo que son los carbohidratos: son lo que comes o lo que no comes,según el libro de dietas que sigas (Fig. 20.1) Cualquier dietista te dirá que toda dieta bienbalanceada debe incluir los carbohidratos. Cuando ingerimos y metabolizamos estos com-puestos, sus átomos se reorganizan para formar compuestos más sencillos y estables y, almismo tiempo, liberan su energía almacenada en provecho nuestro.

Desde el punto de vista químico, los carbohidratos están compuestos por los ele-mentos carbono, hidrógeno y oxígeno cuya fórmula empírica es Cx(H2O)y. La fórmulade la glucosa, que es C6H12O6, también se podría escribir como C6(H2O)6. Al calentar laglucosa cristalina, de color blanco, se desprende agua y queda un residuo negro de car-bón. De hecho, los primeros científicos pensaban equivocadamente que los azúcareseran hidratos de carbono, y los llamaron carbohidratos. Sin embargo, no es posible po-ner de nuevo el producto carbonizado en agua y obtener glucosa. La glucosa no es unhidrato, y el término carbohidrato crea confusión. (Recuerda que, cuando se calienta un verdadero hidrato, se obtiene una sal anhidra que se combina de nuevo con agua pa-ra formar el hidrato original.) ❚

MonosacáridosLos carbohidratos sencillos se llaman monosacáridos. No es posible hidrolizarlos más, esdecir, no se pueden descomponer en unidades de azúcares más sencillos. Los carbohidra-tos que se hidrolizan a dos unidades de monosacárido (dos azúcares sencillos) se denomi-nan disacáridos, y los que se hidrolizan a muchas unidades de monosacárido se conocencomo polisacáridos. Los monosacáridos se clasifican, además, de acuerdo con el númerode átomos de carbono en cada molécula.

626 CAPÍTULO 20 • Bioquímica

Número de átomos Clase dede carbono monosacárido

3 Triosa

4 Tetrosa

5 Pentosa

6 Hexosa

Todos los monosacáridos llevan la terminación -osa. Existe además otro sistemapara clasificar los monosacáridos. Los que tienen un grupo aldehído se llaman aldosas,y los que tienen un grupo cetona se denominan cetosas. Con frecuencia se combinan losdos sistemas. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa; es un monosacárido con seis áto-mos de carbono y un grupo aldehído. La fructosa, otro monosacárido, es una cetohexosa;tiene seis átomos de carbono y un grupo cetona. En la Fig. 20.2 se muestran las estructurasde tres monosacáridos.

Hay 16 aldohexosas diferentes. Todas ellas tienen la fórmula C6H12O6, de modoque son isómeros. De éstas, la glucosa y la galactosa son las más conocidas. Si exami-nas la Fig. 20.2, advertirás que la glucosa y la galactosa parecen tener exactamente la mis-ma estructura, con una excepción: los grupos hidrógeno e hidroxilo (—H y —OH) delcuarto átomo de carbono, contando a partir del aldehído, están invertidos. Se trata de unadiferencia muy importante y fundamental, muy parecida a la que existe entre tu mano de-recha y tu mano izquierda: cada mano tiene un pulgar y cuatro dedos más, pero un guanteproyectado para ajustarse a la mano derecha no sirve para la mano izquierda. Toda mo-lécula que tenga un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él siempretendrá esta propiedad de ser derecha o izquierda, porque los cuatro ángulos de enlace de109.5° forman una estructura tetraédrica (Fig. 20.3). Se dice que un átomo de carbono esquiral si está unido a cuatro grupos diferentes. Cada una de las aldohexosas tiene cuatroátomos de carbono quirales (los átomos de carbono número 2, 3, 4 y 5). Un grupo —OHque aparezca del lado derecho en una de estas posiciones designa una estructura diferen-te que un grupo —OH en el lado izquierdo.

Designaciones D y L. La mitad de las estructuras de aldohexosa que es posible dibujar tie-nen el grupo —OH del lado derecho en la posición del carbono número 5. Estos monosa-cáridos llevan la designación D, como en la D-glucosa y en la D-galactosa. Se podríandibujar otras aldohexosas con el grupo —OH del lado izquierdo en la posición del carbo-no número 5. Éstas se conocen como azúcares L. Casi todos los carbohidratos de origennatural pertenecen a la serie D. Ésta no es una cuestión que se deba tomar a la ligera; nopodemos metabolizar los carbohidratos L ni obtener energía de ellos.

Figura 20.2 Estructuras y fuentes comunes de tres hexosas importantes.


Figura 20.3 Los compuestos quirales son como la mano derecha y la mano izquierda, que sonimágenes en el espejo pero diferentes: un guante para la mano derecha no sirve para la mano izquierda. Un átomo de carbono es quiral cuando está unido a cuatro grupos diferentes. (Observa las estructuras de la derecha y de la izquierda.) Los compuestos con un átomo de carbono quiral tienen isómeros que son imágenes en el espejo y se llaman estereoisómeros.

Estructuras cíclicas. Los monosacáridos no permanecen en la forma alargada o extendidade las estructuras representadas en la Fig. 20.2. Cuando una molécula de glucosa se pliegasobre sí misma, es fácil que el oxígeno del carbono número 5 se sitúe cerca del carbononúmero 1 (el carbono del carbonilo), como se muestra en la Fig. 20.4 y en el centro de lafigura 20.5. Cuando este carbonilo reacciona con el oxígeno del hidroxilo del carbono nú-mero 5, se forman las estructuras cíclicas (anulares) conocidas como �-glucosa y �-gluco-sa. Advierte que, al formarse el anillo, el oxígeno del carbono 5 se une al carbono número 1para formar un anillo de seis miembros.

Durante la reacción de formación del anillo, el oxígeno del grupo carbonilo (en elcarbono número 1), que originalmente tenía un doble enlace, se convierte en un hidroxi-lo que puede estar en una de dos posiciones para formar dos estructuras cíclicas distintas,conocidas como la forma alfa y la forma beta. En la forma alfa (�), el grupo hidroxilodel carbono número 1 se proyecta hacia abajo, y en la forma beta (�), este hidroxilo seproyecta hacia arriba cuando la molécula se encuentra en la posición que se muestra enla figura 20.5.

La glucosa cristalina puede existir ya sea en la forma alfa o en la beta. En uno u otrocaso, hay cuatro grupos distintos (—OH, —OR, —R y —H) unidos al carbono número 1.La presencia de exactamente estos cuatro grupos produce una estructura conocida comoun hemiacetal. Los hemiacetales son muy inestables. Se puede tener inicialmente la for-ma alfa o beta pura, pero tan pronto como una u otra se disuelve en agua, el grupo acetalse abre, forma el aldehído y luego se cierra otra vez para dar la forma alfa o beta. La aper-tura y cierre ocurren de manera sucesiva, y esta interconversión recibe el nombre de mu-tarrotación. En el equilibrio, la mezcla consta aproximadamente de 36% de la formaalfa y 64% de la forma beta, con menos del 0.02% de la forma aldehído (abierta). Noobstante, esa cantidad es suficiente para llevar a cabo las reacciones características de losaldehídos. Todas las aldosas reaccionan con los agentes oxidantes suaves; por esta razónse les describe como azúcares reductores.

La diferencia entre las formas alfa y beta puede parecer insignificante, pero este tipode diferencias suelen tener una importancia crucial en las reacciones bioquímicas. Porejemplo, en breve examinaremos la estructura del almidón, que es un polímero de unida-des de glucosa en la forma alfa, y la compararemos con la celulosa, que es un polímero deunidades de glucosa en la forma beta. ¡Qué enorme diferencia origina un carbono quiral!

Algunos monosacáridos destacados. Examinemos con más detenimiento tres importan-tes monosacáridos. La D-glucosa, también conocida como dextrosa, es la hexosa más im-portante. Es el “azúcar de la sangre” y representa aldededor del 0.065 al 0.11% de la sangrehumana. Es indispensable para la vida porque es el azúcar principal que nuestras célulasconsumen directamente para generar energía. Se estima que casi la mitad de los átomos de

Figura 20.4 Modelos de la glucosa con el aldehído libre. Advierte que en el modelo plegadoel átomo de oxígeno del quinto carbono está cerca del carbono número uno, el carbonilo.


carbono de la biosfera están combinados en forma de glucosa. Por desgracia para la genteque padece hambre en el mundo, gran parte de esa glucosa está en forma de celulosa, quetiene poco o ningún valor alimenticio para los seres humanos.

Un segundo monosacárido, la D-galactosa, es una aldohexosa que se obtiene, junto conglucosa, de la hidrólisis de un disacárido llamado lactosa, o azúcar de leche. La D-galacto-sa está presente en ciertos compuestos que se encuentran en el cerebro y los nervios.

La única cetohexosa de origen natural es la D-fructosa, que tiene un grupo carboniloen la posición del carbono 2. La fructosa es el más dulce de los azúcares comunes, y se en-cuentra, junto con glucosa y sacarosa, en la miel y en los jugos de frutas. Los productos dela hidrólisis del disacárido conocido como sacarosa o azúcar de mesa son fructosa y glu-cosa.

DisacáridosLos disacáridos comunes son tres: maltosa, lactosa y sacarosa. La hidrólisis de 1 mol deun disacárido produce 2 mol de monosacáridos. Empleando ecuaciones expresadas conpalabras, esto se escribe como sigue.

La maltosa está presente en los granos en germinación, pero su fuente principal esla hidrólisis parcial del almidón. La maltosa consta de dos unidades de glucosa unidaspor un enlace acetal alfa; es decir, el grupo hidroxilo del carbono 1 de la glucosa que semuestra a la izquierda está dirigido hacia abajo, en la posición alfa, cuando se enlaza algrupo hidroxilo del carbono 4 de la glucosa de la derecha.

Maltosa:

Figura 20.5 En solución acuosa, la glucosa existe como una mezcla en equilibrio de estas tres formas. La �-glucosa representa alrededor del 36%, la forma de cadena abierta,aproximadamente el 0.02%, y la �-glucosa, alrededor del 64%.


El anillo de glucosa de la derecha se representa con el hemiacetal en la forma alfa, pero es-te anillo puede estar en la forma alfa o beta porque se abre y se cierra con entera libertad.

La lactosa constituye del 5 al 7% de la leche humana y del 4 al 6% de la leche devaca. En la lactosa, una unidad de galactosa (a la izquierda) está unida a una unidad de glu-cosa mediante un enlace acetal beta (el oxígeno del carbono 1 de la galactosa, que enlazalos dos anillos, está en la posición hacia arriba, �).

La sacarosa, conocida comúnmente como azúcar de mesa, está presente en el azúcarde caña y de remolacha. Se compone de una unidad de glucosa unida a una unidad defructosa mediante un enlace acetal alfa. (Advierte que el anillo de fructosa tiene cincomiembros, no seis.) Éste es el primer azúcar no reductor que se menciona aquí. Ningunode los anillos se puede abrir porque no hay un hemiacetal.

❚ Conexión con el mundo realDieta: Entre 65 y 80% de la energía de una persona debe provenir de carbohidratos, de preferencia de los carbohidratoscomplejos presentes en los cereales,no de azúcares sencillos.

PolisacáridosEl almidón y también la celulosa son polímeros de glucosa, y se les conoce como car-bohidratos complejos. El almidón es una importante fuente de energía en toda dieta ba-lanceada. ❚ La celulosa aporta fibra a la dieta. La figura 20.6 muestra segmentos cortos delas estructuras que están presentes en el almidón y en la celulosa. Observa que las unida-des de glucosa del almidón están unidas por enlaces alfa; en cambio, en la celulosa lasunidades de glucosa están unidas por enlaces beta. Esta diferencia tiene una importanciaenorme. Casi todos los animales pueden digerir y metabolizar el almidón, pero los sereshumanos y algunos otros mamíferos no obtienen valor alimenticio alguno de la celulosa.En otras palabras, podemos comer y digerir patatas (almidón), pero nos resulta imposibledigerir la hierba. Ciertas bacterias que están presentes en el tracto digestivo de los anima-les que pastan y de las termitas les permiten utilizar la celulosa. Los seres humanos no tie-nen microorganismos de este tipo.

A las diferencias entre los enlaces alfa y beta se deben también las distintas formastridimensionales de la celulosa y del almidón. Por ejemplo, la celulosa de la pared celularde las plantas está organizada en haces de fibrillas paralelas que forman fibras. Las fi-bras de celulosa de capas alternadas son perpendiculares, lo que les confiere mayor resis-tencia (Fig. 20.7).

Hay dos tipos principales de almidón. Uno de ellos, llamado amilosa, tiene unidadesde glucosa unidas formando una cadena continua, como las cuentas de un collar. El otrotipo, llamado amilopectina, tiene cadenas ramificadas de unidades de glucosa. El almi-dón animal se llama glucógeno, y al igual que la amilopectina, se compone de cadenas

❚ Conexión médicaGlucógeno almacenado: Unapersona sólo es capaz de almacenaralrededor de 500 g de glucógeno,que equivale a la reserva de energíasuficiente para un día. El glucógenose almacena principalmente en el hígado y en el tejido muscular.

Lactosa:

Sacarosa:


Figura 20.6 Carbohidratos. Tanto el almidón como la glucosa son polímeros de glucosa.

Figura 20.7 En esta micro-grafía de la pared celular de un alga se muestran las capas sucesivas de fibras de celulosa dispuestas de forma paralela.

ramificadas de unidades de glucosa, pero el glucógeno tiene más ramificaciones que laamilopectina. ❚ En la amilosa puede haber de 60 a 300 unidades de glucosa por molécula.Las estructuras de cadena ramificada de la amilopectina pueden contener de 300 a 6000unidades de glucosa por molécula.

El almidón se hidroliza en glucosa cuando se digiere. Este azúcar sencillo se absor-be con facilidad a través de la pared intestinal y entra en el torrente sanguíneo. La glu-cosa se degrada mediante una compleja serie de más de 50 reacciones químicas, cadauna de ellas catalizada por una enzima, ❚ hasta producir dióxido de carbono y agua condesprendimiento de energía.

Estas reacciones constituyen en esencia el proceso inverso de la fotosíntesis. De este mo-do, los animales consiguen aprovechar la energía solar capturada por las plantas durantela fotosíntesis.

Los carbohidratos aportan alrededor de 4 kcal por gramo de energía. Cuando una per-sona come más de lo que puede utilizar, una pequeña cantidad de carbohidratos se convierteen glucógeno, que se almacena en el hígado y en el tejido muscular. Los excesos grandesde carbohidratos, sin embargo, se transforman en lípidos (grasa) para su almacenamiento.

❚ Conexión con el aprendizajeLa enzimas se describen al final de lasección 20.3.

20.2 • Lípidos 631

EJEMPLO 20.1 Carbohidratos

Menciona uno o más ejemplos de lo siguiente.(a) un monosacárido que es una aldohexosa(b) un disacárido con una unidad de glucosa unida a una unidad de fuctosa por un en-

lace de acetal alfa(c) un polisacárido con unidades de glucosa unidas por enlaces beta

SOLUCIÓN(a) La glucosa y la galactosa son dos ejemplos de aldohexosas. (Hay otras.)(b) La sacarosa es el único disacárido que se ajusta a esta descripción.(c) La celulosa es el polisacárido que se ajusta a esta descripción.

EJERCICIO 20.1(a) Compara las semejanzas y diferencias estructurales entre el almidón y la celulosa y

entre la glucosa y la galactosa.(b) Compara las semejanzas y diferencias estructurales entre la amilosa y la amilo-

pectina.

20.2 LípidosLos alimentos que comemos se dividen en tres grupos primarios: carbohidratos, proteínasy lípidos. Aunque los carbohidratos presentan semejanzas estructurales, los lípidos tienendiversas estructuras y funciones, pero sus características de solubilidad son parecidas. Loscompuestos aislados de tejidos corporales se clasifican como lípidos si son más solublesen disolventes orgánicos que en agua. Los lípidos son sustancias grasosas o aceitosas quepueden ser lípidos simples (ésteres de glicerol y ácidos grasos), fosfolípidos (comunes enel tejido nervioso), esteroides (el colesterol y las hormonas masculinas y femeninas comu-nes) o prostaglandinas (un grupo de compuestos con una amplia variedad de efectos sobreel ritmo cardiaco, la presión arterial, la fertilidad y las respuestas alérgicas).

Los lípidos simples son ésteres derivados del glicerol y de ácidos carboxílicos de cade-na larga, comúnmente conocidos como ácidos grasos. A los lípidos simples se les llamatambién triglicéridos, ❚ y todos ellos se forman a partir de una molécula de glicerol y tresmoléculas de ácido graso. La triestearina, que aquí se muestra, es un lípido simple repre-sentativo que se encuentra en las carnes rojas.

Véanse los problemas 20.1-20.16.

Los ácidos grasos de origen natural (Tabla 20.1), como el ácido esteárico, por ejem-plo, tienen casi siempre un número par de átomos de carbono. En general, las grasas sonsólidos que se obtienen principalmente de fuentes animales, en tanto que los aceites son lí-quidos provenientes de fuentes vegetales.

Las grasas animales y aceites vegetales representativos se componen de zonas tantosaturadas como insaturadas (Fig. 20.8). En la grasa animal predominan los componentes

❚ Conexión médicaLos exámenes de sangre proporcionan rutinariamente los niveles de triglicéridos, los cuales,según los médicos, deben estar pordebajo de 200. Una dieta apropiada,el ejercicio y ciertos medicamentosconsiguen reducir los niveles de triglicéridos.


Tabla 20.1 Algunos ácidos grasos de grasas naturales †

Número de Fuenteátomos de carbono Estructura condensada* Nombre común

4 CH3CH2CH2COOH Ácido butírico Mantequilla

6 CH3(CH2)4COOH Ácido caproico Mantequilla

8 CH3(CH2)6COOH Ácido caprílico Aceite de coco

10 CH3(CH2)8COOH Ácido cáprico Aceite de coco

12 CH3(CH2)10COOH Ácido láurico Aceite de almendrade palma

14 CH3(CH2)12COOH Ácido mirístico Aceite de nuezmoscada

16 CH3(CH2)14COOH Ácido palmítico Aceite de palma

18 CH3(CH2)16COOH Ácido esteárico Sebo de res

18 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH Ácido oleico Aceite de oliva

18 CH3(CH2)4CH CHCH2CH (CH2)7COOH Ácido linoleico Aceite de soya

18 CH3CH2(CH CHCH3(CH2)COOH Ácido linolénico Aceites de pescado

20 CH3(CH2)4(CH CHCH2)4CH2CH2COOH Ácido araquidónico Hígado

†Algunos de los ácidos grasos más comunes se muestran en azul.

*Todos los dobles enlaces tienen la configuración cis.

Figura 20.8 La mantequilla, lamargarina, los aceites para cocinar,la manteca vegetal y los alimentosfritos en grasa son ejemplos de sustancias que aportan lípidos en la dieta.

saturados; en cambio, en los aceites vegetales son los componentes insaturados con con-figuraciones cis los que predominan, aunque hay excepciones. Un ácido graso saturadoes aquél que no contiene dobles enlaces. Un ácido graso monoinsaturado contiene undoble enlace por molécula, y un ácido graso poliinsaturado contiene dos o más doblesenlaces. ❚

Una grasa saturada es aquélla que contiene una proporción relativamente grande deácidos grasos saturados. Por ejemplo, el sebo de res se clasifica como grasa saturada, pueses, en promedio, 52% saturada, 44% monoinsaturada y 4% poliinsaturada (Fig. 20.9). Lasgrasas poliinsaturadas (aceites) incorporan principalmente ácidos grasos insaturados.

❚ Conexión médicaSe ha suscitado una controversia enrelación con la margarina y la vegetal, que pueden contener de 10 a 50% de ácidos grasos trans.La American Heart Association recomienda reducir la ingesta de grasas saturadas y ácidos grasos trans. Las moléculas angulares (configuración cis) parecen ser másfavorables para la salud humana quelas cadenas lineales.

20.2 • Lípidos 633

Figura 20.9 Aquí se muestran las variaciones en los porcentajes de ácidos grasos saturados e insaturados de ciertos aceites y grasas comunes.

Por ejemplo, el aceite de maíz es, en promedio, 13% saturado, 25% monoinsaturado y62% poliinsaturado.

Hoy en día los nutriólogos destacan el valor de un equilibrio de ácidos grasos omega-3y omega-6 en la dieta. Los ácidos grasos omega-3 tienen un doble enlace entre los carbo-nos tercero y cuarto contando a partir del extremo que tiene el grupo —CH3. Los aceitesde pescado son ricos en ácidos grasos omega-3, como el ácido linolénico. Un ácido grasoomega-6, como el ácido linoleico, tiene un doble enlace en el sexto carbono a partir delextremo con el —CH3.

Casi todas las grasas animales son sólidas o semisólidas a temperatura ambiente, entanto que la mayor parte de los aceites vegetales son líquidos (el aceite de coco es una ex-cepción), pero ambos tienen la misma estructura de triglicérido. La diferencia de puntode fusión se debe a la mayor proporción de ácidos grasos saturados de las grasas anima-les representativas.

Una medida global de la insaturación de una grasa o aceite es su índice de yodo. Re-cuerda (Sección 19.5) que todos los halógenos se adicionan con facilidad a los átomosde carbono con dobles enlaces. La reacción del yodo con un doble enlace es la siguiente.

El índice de yodo se define como la cantidad en gramos de yodo que consumirían 100 gde la grasa o aceite. Cuantos más dobles enlaces contiene una grasa, tanto más yodo con-sume durante la reacción de adición. Por consiguiente, un índice de yodo grande indica unalto grado de insaturación. En la tabla 20.2 se muestran los índices de yodo de varias gra-sas y aceites. En términos generales, las grasas animales como la mantequilla y el sebotienen valores más pequeños que los aceites vegetales. Una excepción, como ya señala-mos, es el aceite de coco.

Las grasas son alimentos ricos en energía, pues rinden alrededor de 9 kcal por gramo.Las grasas que se ingieren en exceso se almacenan en el cuerpo, donde sirven como reser-vas de energía. Esta grasa almacenada también aisla el cuerpo contra la pérdida de calor yprotege órganos vitales contra posibles lesiones al actuar como relleno adicional. Cabesuponer que las grasas almacenadas permitieron a nuestros antepasados sobrevivir entiempos de escasez. Nuestra capacidad para almacenar grandes cantidades de grasas tie-ne probablemente un origen genético.

La grasa de la dieta proviene de los productos cárnicos y lácteos, de los aceites y man-tecas vegetales y de ciertas semillas y nueces. En términos generales, no más del 30% de

Tabla 20.2 Índices deyodo de algunas grasas yaceites

ÍndiceGrasa o aceite de yodo

Aceite de coco 8-10

Mantequilla 25-40

Sebo de res 30-45

Aceite de palma 37-54

Manteca de cerdo 45-70

Aceite de oliva 75-95

Aceite de cacahuate 85-100

Aceite de semilla 100-117de algodón

Aceite de maíz 115-130

Aceites de pescado 120-180

Aceite de soya 125-140

Aceite de cártamo 130-140

Aceite de girasol 130-145

Aceite de linaza 170-205


L A Q U Í M I C A E N N U E S T R O M U N D O

Hay ciertos indicios de carácter estadístico de que los acei-tes de pescado —que contienen componentes con ácidos grasosomega-3— previenen las afecciones cardiacas. Investigadoresde la Universidad de Leiden, de los Países Bajos, han encontradoque los groenlandeses que comen mucho pescado, presentanpoco riesgo de sufrir afecciones cardiacas, pese a su dieta rica encolesterol y grasas totales. Más aún, ciertos estudios han demos-trado que el uso de aceites de pescado en la dieta origina nivelesmás bajos de colesterol y triglicéridos en la sangre. La dieta in-fluye en la química de tu cuerpo. Lo que ignoras sí puede hacertedaño.

Grasas saturadas e insaturadas en la dietaSe ha implicado a las grasas saturadas, junto con el colesterol, enun tipo de arteriosclerosis (endurecimiento de las arterias). A me-dida que esta enfermedad evoluciona, se forman depósitos en lasparedes de las arterias. Con el tiempo, estos depósitos, conocidoscomo placa, se calcifican (endurecen) y privan a los vasos de suelasticidad. Hay una marcada correlación entre las dietas ricas engrasas saturadas y los niveles de colesterol y la incidencia de estaenfermedad. Más aún, se piensa que las grasas saturadas inducenal hígado a producir más colesterol. Es esta correlación lo que hadado origen a la preocupación con respecto a las proporciones re-lativas de grasas saturadas e insaturadas en la dieta humana.

Los exámenes de sangre proporcionan rutinariamente losniveles de colesterol total, de colesterol de lipoproteínas de altadensidad (HDL, por sus siglas en inglés), que se puede conside-rar como colesterol bueno o “saludable”, y colesterol de lipo-proteínas de baja densidad (LDL, por sus siglas en inglés), quees el llamado colesterol malo. Los médicos recomiendan valo-res de colesterol total y de LDL menores de 200 mg/dL y de130 mg/dL, respectivamente (unidades en uso en Estados Uni-dos), o de 5.2 milimoles/L y 3.4 milimoles/L, respectivamente(unidades en uso fuera de Estados Unidos).

Los nutriólogos recomiendan restringir las grasas en la die-ta de modo que no aporten más del 30% de la ingesta calórica deuna persona. Se considera que los ácidos grasos insaturados consus dobles enlaces en la configuración cis son los más deseables,pues tienen forma angular. La recomendación más reciente es unbalance de ácidos grasos insaturados omega-3 y omega-6.

Fotomicrografía de un corte transversal de una arteria endurecidacon depósitos de placa. Estos depósitos contienen colesterol.

nuestra energía debe provenir de grasas, y éstas deben constar de partes iguales de trestipos: grasas saturadas, monoinsaturadas y poliinsaturadas. La dieta media de un habi-tante de Estados Unidos contiene alrededor de 37% de grasas, cifra bastante mayor quela recomendada por la mayoría de las autoridades médicas. El nivel de triglicéridos en lasangre es un reflejo de los hábitos de alimentación.

EJEMPLO 20.2 Lípidos

Identifica la sustancia más saturada y la más insaturada de cada grupo.(a) ácido oleico, ácido linoleico, ácido palmítico(b) aceite de soya, aceite de cacahuate, aceite de coco, aceite de oliva

SOLUCIÓN(a) El ácido palmítico es saturado. De los tres, el ácido linoleico es el más saturado,

pues tiene dos dobles enlaces.(b) Consulta los índices de yodo en la tabla 20.2. De las cuatro sustancias, el aceite de

coco es el más saturado y el aceite de soya es el más insaturado.

EJERCICIO 20.2(a) Explica la diferencia entre los ácidos grasos y las grasas (lípidos). Explica la diferen-

cia entre las grasas y los aceites.(b) Explica la diferencia entre los ácidos grasos omega-3 y omega-6. Escribe el nombre

de uno de cada tipo.

Véanse los problemas 20.17 y 20.27.

20.3 • Aminoácidos y proteínas 635

20.3 Aminoácidos y proteínasLa tercera clase de alimentos, las proteínas, son el componente fundamental de todos losseres vivos. Ninguna parte del cuerpo humano, o de cualquier célula viva, carece de proteí-nas. Hay proteínas en la sangre, en los músculos, en el cerebro e incluso en el esmalte delos dientes. Los organismos celulares más pequeños, las bacterias, contienen proteínas.Cada tipo de célula elabora las proteínas que le son propias. Las proteínas sirven como ma-teriales estructurales en el tejido muscular y óseo. Por ejemplo, la seda, la lana, las uñas, lasgarras, las plumas, los cuernos y las pezuñas son proteínas. En la figura 20.10 se muestra laestructura de un segmento corto de una molécula de proteína representativa.

Las proteínas son copolímeros de alrededor de 20 aminoácidos distintos unidos porenlaces peptídicos. La tabla 20.3 presenta una lista de estos aminoácidos. Cada aminoácidotiene dos grupos funcionales: un grupo carboxilo, —COOH, y un grupo amino, —NH2,que está en el carbono vecino al grupo carboxilo. Este carbono se identifica como el carbo-no alfa (�). Todos los aminoácidos de origen natural son alfa-aminoácidos.

La identidad de un aminoácido en particular está determinada por el grupo específico, sim-bolizado por —R, unido al átomo de carbono que tiene el grupo amino.

La fórmula general indicada en el párrafo precedente es correcta sólo en parte. Aunqueindica el átomo de carbono correcto al que están unidos los grupos funcionales, los gruposamino y los grupos carboxilo no coexisten en las formas que se muestran. El grupo car-boxilo, que es ácido, reacciona con el grupo amino, de carácter básico. Cuando estos dos

Figura 20.10 (a) Fórmula estructural de un segmento deuna molécula de proteína. (b) Modelo de semiesferas del segmento de una proteína.


❚ Conexión con el aprendizajeAl maíz le hace falta

lisinatriptófano

Al arroz y al trigo les hace faltaisinatreonina

A casi todos los frijoles les hace faltametioninavalina

grupos funcionales interactúan, el grupo ácido transfiere un protón a la base. El productoresultante es una sal interna, llamado ion dipolo; es decir, un compuesto en el que el anióny el catión pertenecen a una misma molécula.

Aminoácidos esencialesEl cuerpo humano no es capaz de sintetizar ocho de los aminoácidos que necesita paraelaborar proteínas. Esos ocho (Tabla 20.3) se conocen como aminoácidos esenciales, yes preciso obtenerlos de la dieta. Ingerimos proteínas, nuestro cuerpo las hidroliza enlos aminoácidos que las constituyen, y luego utiliza algunos de estos aminoácidos paraconstruir otras proteínas.

La mayor parte de las proteínas de origen vegetal presentan deficiencia de uno o másde los aminoácidos esenciales. Por ejemplo, la proteína de maíz carece de lisina y triptó-fano. ❚ Las personas cuya dieta se compone principalmente de maíz pueden sufrir des-nutrición debido a la escasez de estos aminoácidos. A las proteínas del trigo y del arrozles hace falta lisina y treonina. Casi todos los frijoles, a excepción de la soya, carecen demetionina y valina. ❚ En cambio, casi todas las proteínas de origen animal contienencantidades adecuadas de todos los aminoácidos esenciales. Una persona necesita diaria-mente alrededor de 0.8 g de proteína por kilogramo de peso corporal. La deficiencia deproteínas origina retardo tanto físico como mental.

❚ Conexión médicaLos frijoles y el arroz, si se comenjuntos, suministran todos los aminoácidos esenciales. Se les conocecomo proteínas complementarias.


Enlaces peptídicosEl cuerpo humano contiene alrededor de 30 000 proteínas diferentes. Cada persona tienesu propio conjunto de estas moléculas hecho a la medida. Las proteínas son poliamidas.Los enlaces de amida pueden formarse a partir de diversos ácidos y aminas, pero cuandoun enlace amida, —CONH—, une dos aminoácidos, se tiene un enlace peptídico.

Una cadena de 10 o más aminoácidos es un polipéptido. Si el peso molecular del polipép-tido es mayor de 10 000, se le llama proteína. La estructura que sigue representa tanto unpolipéptido como una proteína.

❚ Conexión con el mundo realNutraSweetMR, el edulcorante artificial, es aspartamo, el éster metílico del dipéptido formado por dos aminoácidos: ácido aspártico y fenilalanina.

Para que los péptidos y las proteínas tengan actividad fisiológica, no basta con queestén constituidos por un cierto número de aminoácidos específicos. El orden o secuenciaen el que los aminoácidos están unidos también tiene una importancia crítica.

Cuando los científicos describen péptidos y proteínas, les resulta más sencillo emplearabreviaturas de tres letras para representar los aminoácidos (Tabla 20.3). Por ejemplo, la se-cuencia de la serilalanilcisteína se escribe Ser-Ala-Cys. En este sistema de abreviaturasse sobreentiende que el péptido está dispuesto con el grupo amino libre a la izquierda y elgrupo carboxilo a la derecha.

A medida que la longitud de una cadena peptídica aumenta, las variaciones posibles dela secuencia se tornan casi infinitas, y este potencial de muchos ordenamientos distintos esexactamente lo que se necesita en un material que ha de formar estructuras tan diversas co-mo cabello, piel, ojos, uñas, ciertas hormonas y miles de enzimas diferentes. ❚

En comparación, considera los millones de palabras distintas que se pueden construircon el abecedario castellano de 28 letras. También se pueden formar millones de proteínasdistintas con 20 aminoácidos. Más aún, de igual modo que se puede escribir tonterías sinsentido con el abecedario, es posible construir proteínas no funcionales formando una se-cuencia errónea de aminoácidos. En ocasiones una proteína con uno o dos aminoácidosen el orden incorrecto continúa funcionando, del mismo modo que se puede “leer” un“enunciado” aunque contenga un error de ortografía. En otros casos, un cambio que enapariencia es insignificante puede tener un efecto desastroso. La hemoglobina de algunaspersonas tiene un aminoácido incorrecto entre alrededor de 300 que forman a la proteína.

❚ Conexión médicaSe ha descubierto que dos péptidosen el hipotálamo del encéfalo influyen en el apetito y el hambre de las ratas (1998). ¿Esto podría darorigen a la creación de nuevos fármacos para reducir el apetito?

El grupo amina del extremo izquierdo y el grupo carboxilo de la derecha pueden reaccio-nar con otros aminoácidos. Cuando sólo se unen dos aminoácidos, el producto es un dipép-tido. ❚ Cuando se combinan tres aminoácidos, el producto es un tripéptido.


❚ Conexión con el aprendizajeLos puentes de hidrógeno seestudiaron en las secciones 8.14 y 13.2.

❚ Linus Pauling, conocido por lospuentes de hidrógeno, y R. B. Coreypropusieron las estructuras secundarias helicoidal y de láminasplegadas de las proteínas.

A este error “insignificante” se debe la anemia de células falciformes, un trastorno here-ditario que por lo regular es mortal.

Lo que se ha descrito hasta este punto es la secuencia de aminoácidos, que se conocecomo la estructura primaria de una proteína. Para que una proteína funcione como es de-bido, no basta con que tenga la estructura primaria correcta; también la forma global de laproteína debe ser la apropiada. Las cadenas de ciertas proteínas tienden a enroscarse comoel cordón de un auricular telefónico, y esta forma se conserva en virtud de la formación depuentes de hidrógeno. ❚ Esta forma, que se describe como helicoidal, es el tipo de estruc-tura secundaria que está presente en la lana. En la seda, la estructura secundaria forma loque se conoce como una disposición de láminas plegadas. ❚ La forma general global quela proteína adopta al doblarse sobre sí misma, como un plato de espagueti, es su estructu-ra terciaria. Se podría decir que, por lo que toca a las proteínas, lo importante no es sólosu estructura, sino también su acomodo en el espacio.

EnzimasCiertas proteínas llamadas enzimas actúan como catalizadores biológicos. Con pesos mo-leculares del orden de 104 a 106 uma, las enzimas multiplican las velocidades de reaccionpor factores de 106 a 1012, lo que permite que se lleven a cabo a la temperatura corporalreacciones que de otro modo no serían posibles. ❚ La acción de las enzimas suele des-cribirse en términos de un modelo de llave y cerradura (Fig. 20.11). La enzima para unareacción en particular debe ajustar con precisión a la molécula sobre la cual actúa; porejemplo, las enzimas que hidrolizan el almidón a glucosa no se ajustan en la molécula decelulosa.

EJEMPLO 20.3 Aminoácidos y proteínas

Clasifica las sustancias siguientes: una enzima compuesta de 129 aminoácidos, seda, la-na, Gly-Phe-Val, ácido esteárico, ácido aspártico y lisina.

❚ Conexión médicaLa fenilcetonuria, PKU (por sus siglasen inglés), es una enfermedad hereditaria de los niños que nacensin la enzima que digiere el aminoácido fenilalanina. Para evitarque los niños con PKU sufran dañocerebral, se debe restringir el contenido de fenilalanina en la dieta.

Figura 20.11 Aquí se representael modelo de llave y cerradura de laacción enzimática. Otro modelo,conocido como de ajuste inducido,explica los casos en que las formasdel sustrato y el sitio activo no sonperfectamente complementarios, yel sitio activo se adapta para ajustarse al sustrato, como un guante que se moldea para ajustarse a la mano.


SOLUCIÓN La enzima, la seda y la lana son proteínas. Gly-Phe-Val es un tripéptido.El ácido esteárico es un ácido graso. El ácido aspártico y la lisina son aminoácidos.

EJERCICIO 20.3(a) Escribe los nombres de los ocho aminoácidos esenciales.(b) Explica la diferencia entre las estructuras primaria y secundaria de las proteínas.

20.4 Ácidos nucleicosToda célula viva contiene ciertos compuestos complejos conocidos como ácidos nuclei-cos, los cuales constituyen los centros de información y control de la célula. En realidadhay dos tipos de ácidos nucleicos: el ácido desoxirribonucleico (DNA, por sus siglas eninglés) se encuentra principalmente en el núcleo de la célula; el ácido ribonucleico (RNA,por sus siglas en inglés) está presente en toda la célula. Los ácidos nucleicos de ambos ti-pos son largas cadenas de unidades que se repiten y que se llaman nucleótidos.

Un nucleótido consta de tres partes: un azúcar (ribosa o desoxirribosa), una amina he-terocíclica básica y una unidad de fosfato. La secuencia es

A continuación se describirá cada parte. El azúcar puede ser ribosa, presente en el RNA, odesoxirribosa, cuando se trata del DNA. Como se muestra en la Fig. 20.12, la única dife-rencia estructural entre las dos pentosas se localiza en el carbono número 2, donde la deso-xirribosa no tiene un átomo de oxígeno que está presente en la ribosa.

Para visualizar la construcción de la estructura de un ácido nucleico, imagina que ini-cias con la ribosa o la desoxirribosa como unidad de azúcar. A continuación, sustituye elgrupo hidroxilo del carbono número 1 por una de las cinco aminas heterocíclicas básicasque se muestran en la Fig. 20.13. Dos de las cinco bases tiene dos anillos fusionados, yson bases de purina o púricas. Tres de las bases tienen anillos heterocíclicos sencillos; se tra-ta de las bases de pirimidina o pirimídinicas. (Lee el pie de la Fig. 20.14.)

La tercera parte de un nucleótido es un éster de fosfato presente en el quinto carbo-no de la unidad de azúcar. El monofosfato de adenosina (AMP, por sus siglas en inglés),


Figura 20.12 La ribosa y la desoxirribosa son las dos unidadesdel azúcar pentosa presentes en elRNA y el DNA, respectivamente.Observa que la estructura de los dos azúcares es similar, excepto enel carbono número 2.

Figura 20.13 Las cinco aminas heterocíclicas básicas presentes en los ácidos nucleicos. La adenina, la guanina y la citosina se encuentran tanto en el DNA como en el RNA. La timina está presente sólo en el DNA, y el uracilo, sólo en el RNA.

20.4 • Ácidos nucleicos 641

que se muestra en la Fig. 20.15, es un nucleótido representativo. En el AMP, la base es ade-nina, y el azúcar, ribosa. La adición de otros dos fosfatos produce el trifosfato de adenosina(ATP, por sus siglas en inglés), una importante molécula de gran contenido energético. ❚

Los nucleótidos se unen unos con otros por medio del grupo fosfato para formar ca-denas de ácidos nucleicos. El proceso se repite hasta construir una larga cadena de ácidonucleico, como se representa en la Fig. 20.16. Observa que el esqueleto de la cadena secompone de unidades de fosfato y de azúcar alternadas. Las bases heterocíclicas sobre-salen como ramificaciones de este esqueleto en cada unidad de azúcar.

Figura 20.14 El Premio Nobelde Fisiología o Medicina de 1988fue otorgado a la neoyorquina Gertrude B. Elion, así como a G. Hitchings y a J. Black (no aparecen en la fotografía) por sutrabajo sobre la química de las purinas y pirimidinas, el metabolismo de las purinas en las bacterias y la química de losfármacos antivirales y contra elcáncer.

❚ El Premio Nobel de Química de1997 fue otorgado a tres investigadores por sus descubrimientos en relación con laforma en que se efectúa la síntesis de ATP en el cuerpo humano. Estepremio de un millón de dólares fuecompartido por Paul Boyer (EstadosUnidos), John Walker (Gran Bretaña)y Jens Skou (Dinamarca).

Como ya se dijo, el azúcar del DNA es desoxirribosa; en cambio, en el RNA el azúcar esribosa. Las bases del DNA son adenina, guanina, citosina y timina. Las del RNA son adeni-na, guanina, citosina y uracilo (Tabla 20.4).

Una característica muy importante de las moléculas de DNA o RNA es la secuenciade las cuatro bases a lo largo de la cadena. Estas moléculas son enormes, con millones denucleótidos y con pesos moleculares del orden de miles de millones en el caso del DNAde los mamíferos. A lo largo de estas grandes cadenas, las cuatro bases se pueden ordenarconforme a secuencias prácticamente infinitas. Ésta es una característica crucial de lasmoléculas de DNA y RNA, porque es la secuencia de bases lo que permite almacenar laenorme cantidad de información que se necesita para construir organismos vivos.

La doble héliceSon numerosos los experimentos que se idearon para sondear la estructura del DNA. Yapara 1950 estaba muy claro que quien la determinara se haría acreedor a un premio Nobel.No obstante que muchos investigadores muy respetados trabajaron en el problema, fue unequipo de dos científicos relativamente poco conocidos el que realizó este descubrimien-to. En 1953, el biólogo estadounidense James D. Watson y el físico británico Fancis Crick

Figura 20.16 Esqueleto de una molécula de ácido desoxirribonucleico, DNA. La n indica que la unidad se repite muchas veces.

Figura 20.15 El monofosfato de adenosina, AMP, es un nucleótidorepresentativo. La base (adenina) se muestraen azul, y el grupo fosfato, en rojo.


Tabla 20.4 Componentes del DNA y el RNA

DNA RNA

Bases de purina Adenina Adenina

Guanina Guanina

Bases de pirimidina Citosina Citosina

Timina Uracilo

Azúcar pentosa Desoxirribosa Ribosa

Ácido inorgánico Ácido fosfórico Ácido fosfóricoFigura 20.17 James D. Watsony Francis Crick, descubridores delmodelo de doble hélice del DNA.

(Fig. 20.17) llevaron a cabo su ahora famoso descubrimiento de que el DNA debía estarcompuesto de una estructura helicoidal alfa de doble cadena, con las dos hélices enrosca-das una en torno a la otra torciéndose hacia la derecha. ❚ El esqueleto de fosfato y azúcarde las cadenas poliméricas conforma la parte externa de la estructura y le confiere unaapariencia de escalera en espiral. Las aminas heterocíclicas se encuentran apareadas en elinterior, con la guanina siempre frente a la citosina y la adenina siempre frente a la timina.Siguiendo la analogía de la escalera, estos pares de bases son los escalones (Fig. 20.18).

¿Por qué se aparean las bases de acuerdo con esta regla: siempre A (adenina) conT (timina) y T con A, siempre G (guanina) con C (citosina) y C con G? La respuesta son lospuentes de hidrógeno y un diseño molecular en verdad elegante. La Fig. 20.19 muestralos dos conjuntos de pares de bases. Conviene advertir dos cosas. La primera es que unapirimidina, la estructura con un anillo heterocíclico sencillo, se aparea con una purina, quetiene dos anillos heterocíclicos, y las longitudes totales de ambos pares son idénticas(1.085 nm).

El segundo punto que se debe advertir en la Fig. 20.19 es la formación de puentes dehidrógeno entre las bases de cada par. Cuando la guanina se aparea con citosina, se pue-den formar tres puentes de hidrógeno entre las bases. Ningún otro apareamiento de unapirimidina con una purina permite una interacción tan extensa. De hecho, en la combina-

Figura 20.18 (a) Representa-ción esquematizada de la doble hélice del DNA. (b) Modelo de la molécula de DNA.

❚ Conexión con el aprendizajeOtra faceta de la historia: la doblehélice del DNA quedó por primeravez de manifiesto en la fotografía dedifracción de rayos X tomada por lafisicoquímica británica Rosalind Franklin, pero ella nunca recibió elcrédito que merecía por tomar la fotografía. Cuando Watson echó unvistazo disimulado a la fotografía en 1953, según afirma,“mi pulso seaceleró de inmediato”, pues sabía que tenían la respuesta: una doblehélice.

20.4 • Ácidos nucleicos 643

Figura 20.19 Apareamiento de bases en la doble hélice de DNA.

ción que se muestra en la Fig. 20.19 ambos pares de bases encajan como una cerradura ysu llave.

Watson y Crick se hicieron acreedores al premio Nobel de 1962 por haber descubier-to, en palabras de Crick, “el secreto de la vida”. La estructura propuesta por estos científi-cos fue aceptada casi de inmediato por científicos de todo el mundo porque daba respuestaa numerosas preguntas de gran trascendencia. Explica cómo pueden las células dividirsesin dejar de funcionar, cómo se transmiten los datos genéticos a las nuevas generaciones,e incluso cómo se construyen proteínas de acuerdo con las especificaciones necesarias. To-do depende del apareamiento de las bases.

RNA y síntesis de proteínasA diferencia del DNA, las moléculas del RNA consisten en cadenas sencillas del ácidonucleico. Hay cierto apareamiento interno (intramolecular) de las bases en las seccionesdonde la molécula se pliega sobre sí misma en una forma de doble hélice (Fig. 20.20). Lainformación contenida en una de las cadenas del DNA del núcleo debe ser transmitida alcitoplasma para que se actúe con base en ella. Mediante un proceso conocido como trans-cripción, el DNA trasfiere su información a un tipo especial de RNA llamado RNA men-sajero (RNAm). La secuencia de bases del DNA especifica la secuencia de bases delRNAm . Por ejemplo, la timina del DNA demanda adenina en el RNAm , la citosina espe-cifica guanina, y así sucesivamente. La relación entre el DNA y el RNA es como la de unmolde de caucho con el que se elaboran objetos de cerámica; los “contornos” del RNAque se forma deben ser complementarios con respecto a los del DNA, que es el “molde”.

La secuencia de bases del RNA mensajero especifica la secuencia de aminoácidosde la proteína. Cada conjunto de tres bases consecutivas especifica un aminoácido en par-ticular. En el citoplasma que rodea al RNAm flotan moléculas de RNA de transferencia(RNAt), cada una de las cuales porta su propio tipo de aminoácido. El lugar concretodonde se realiza la síntesis de proteínas es un ribosoma que se compone de RNA ribo-somal (RNAr) y proteína. El proceso se ha descrito de forma simplificada, pero muestraque la función del RNA consiste en dirigir la construcción de una proteína específica deacuerdo con la información que el DNA contiene.

EJEMPLO 20.4 Ácidos nucleicos

¿Qué es el DNA? ¿Cómo se clasifica? Menciona las tres partes de que se compone el DNA.Describe la estructura secundaria del DNA; ¿cómo se conserva?

SOLUCIÓN El DNA es ácido desoxirribonucleico. Se clasifica como un ácido nuclei-co, que es un polímero de nucleótidos. Cada nucleótido del DNA tiene una amina hetero-cíclica básica, desoxirribosa y una unidad de fosfato. La estructura secundaria del DNA es

Figura 20.20 El RNA se presenta en forma de cadenas individuales que forman segmentos de doble hélice porapareamiento interno de bases.


una hélice de doble cadena. La formación de puentes de hidrógeno entre las aminas hetero-cíclica básicas (guanina con citosina y adenina con timina) mantiene las hélices enroscadasuna en torno de la otra.

EJERCICIO 20.4(a) De las cuatro bases del DNA, ¿por qué la adenina siempre se aparea con timina, y

no con citosina ni guanina?(b) Menciona los nombres de las bases pirimidínicas y de los azúcares que son diferen-

tes en el DNA y el RNA.


L A Q U Í M I C A E N N U E S T R O M U N D O

medad en Estados Unidos se tratan ahora con insulina humana pro-ducida mediante DNAr.

La hormona del crecimiento humana, que se emplea paratratar a los niños que no crecen como es debido, se obtiene ahoracon facilidad mediante la tecnología de DNAr. Esta tecnologíaha permitido a los científicos crear cultivos modificados por inge-niería genética que producen alimentos más saludables, nuevosmedicamentos e incluso vasos sanguíneos de repuesto cultivadosa partir de células del propio paciente. No obstante, la opiniónpública se muestra preocupada por potenciales desastres que lainvestigación de este tipo pudiese provocar. Se han instituido pau-tas estrictas para la investigación con DNA recombinante.

El nuevo campo de la genética molecular ha aportado al-gunos logros impresionantes. Las posibilidades para el futuroson abrumadoras: nuevas vacunas, eliminación de defectos ge-néticos, una cura para el cáncer, mayor inteligencia, etc. El cono-cimiento confiere poder, pero no necesariamente proporcionasabiduría. ¿Quién decidirá qué clase de criatura debería ser la es-pecie humana? El problema más grande que la humanidad quizátendrá que enfrentar al utilizar la bioingeniería será el de decidirquién desempeñará el papel de Dios con el nuevo “secreto de lavida”.

Ingeniería genéticaMás de 3000 enfermedades humanas tienen un componente ge-nético. Los investigadores han vinculado genes específicos conenfermedades también específicas. Ahora, la capacidad de utili-zar esta información para diagnosticar y curar enfermedades ge-néticas parece hallarse a nuestro alcance. Estableciendo la ubi-cación de ciertos genes en la molécula de DNA, los científicoshan conseguido identificar y aislar genes que tienen una funciónespecífica. Por ejemplo, en 1989 un equipo de investigación es-tadounidense-canadiense identificó el gen causante de la fibrosisquística, la enfermedad genética mortal más común en Américadel Norte. El siguiente paso consistirá en que los químicos identi-fiquen la proteína que se supone fabrica este gen.

En 2001, los investigadores completaron la tarea de esta-blecer la secuencia del genoma humano, y encontraron que el serhumano tiene entre 30 000 y 40 000 genes menos de lo estima-do. Aislar un gen defectuoso, relacionado con una enfermedadgenética en particular, es muy difícil, pero existen nuevos méto-dos de detección que permiten obtener segmentos de DNAcon los que es más fácil trabajar. Si la distribución del DNA deuna persona coincide con la de un pariente con una enfermedadgenética, puede ser que la persona llegue a padecer la enferme-dad. De este modo es posible identificar e incluso prevenir la in-cidencia de una enfermedad genética.

Una esperanza futura de la ingeniería genética consiste en laposibilidad de corregir la acción de un gen defectuoso introdu-ciendo un gen en buenas condiciones de funcionamiento en lascélulas de una persona. Mediante la aplicación de la tecnologíade DNA recombinante ( DNAr), hoy en día es posible colocar ungen de un organismo en el material genético de otro. Primero esnecesario identificar, aislar y colocar el gen en un fragmento indi-vidual de DNA. El DNA recombinado se transfiere entonces auna bacteria u otro organismo idóneo. El paso final, llamado clo-nación, permite obtener muchas copias de la bacteria modificada,capaces de producir cantidades relativamente grandes de la pro-teína cuyo código está en el gen.

Trabajando en sentido inverso a partir de la secuencia deaminoácidos de la proteína, los científicos pueden dilucidar la se-cuencia de bases del gen que contiene el código de la proteína. Yase fabrican muchos materiales valiosos aplicando la tecnologíade DNAr. Antes, los pacientes de diabetes tenían que utilizar in-sulina de cerdos o ganado. Ahora se produce insulina humana,una proteína cuyo código está en el DNA humano, por medio dela maquinaria celular de bacterias. Los diabéticos dependientesde insulina a los que se ha diagnosticado recientemente la enfer-

El investigador que se muestra aquí está estudiando los genes hu-manos usando la secuencia del ADN.

20.5 • Algunas vitaminas y hormonas 645

20.5 Algunas vitaminas y hormonasLas vitaminas son compuestos orgánicos específicos que es necesario incluir en la die-ta para el buen funcionamiento del organismo, pues no se sintetizan en éste. Más aún, laausencia o escasez de una vitamina da por resultado una enfermedad por deficiencia vi-tamínica. En la tabla 20.5 se muestran algunas de las vitaminas, su estructura, fuentes ysíntomas de deficiencia.

El papel de las vitaminas en la prevención de enfermedades por deficiencia ha que-dado bien establecido. En años recientes se han recomendado dosis masivas de ciertasvitaminas para prevenir o curar padecimientos tan variados como el resfriado común y laesquizofrenia. Este tipo de tratamiento se conoce como terapia megavitamínica.

Como se ve en la tabla 20.5, las vitaminas no comparten una estructura química co-mún. No obstante, es posible dividirlas en dos categorías amplias: las vitaminas solublesen grasas (liposolubles), que incluyen la A, D, E y K, y las vitaminas solubles en agua(hidrosolubles), constituidas por el complejo B y la vitamina C. (Fig. 20.21.) Las vitami-nas solubles en grasas son moléculas no polares. En cambio, una molécula de vitamina so-luble en agua contiene una proporción mayor de los átomos electronegativos, oxígeno ynitrógeno. Estos átomos participan en la formación de puentes de hidrógeno, lo que expli-ca la solubilidad en agua de estas vitaminas.

Las vitaminas liposolubles se disuelven en los tejidos grasos del cuerpo, donde seguardan reservas de estas vitaminas para su uso futuro. Por ejemplo, si tiene una dieta ade-cuada, un adulto puede almacenar una provisión de vitamina A suficiente para variosaños. Si la dieta llega a ser deficiente en vitamina A, estas reservas se movilizan para uti-lizarlas. Por otra parte, un niño pequeño que no ha tenido oportunidad de acumular una re-serva de la vitamina muestra muy pronto los síntomas de la deficiencia. Muchos niños delos países en vías de desarrollo pierden la vista permanentemente por una deficiencia de vitamina A. El personal de sanidad de estos países suele llevar consigo soluciones in-yectables de esta vitamina para administrar tratamiento de emergencia.

Debido a que las vitaminas liposolubles se almacenan de forma eficiente en el cuer-po, las sobredosis de estas vitaminas tienen efectos adversos. Un gran exceso de vitaminaA provoca irritabilidad, resequedad de la piel y una sensación de presión dentro de la ca-beza. Las dosis masivas de esta vitamina administradas a ratas embarazadas dieron comoresultado crías con malformaciones. La vitamina D, como la A, es soluble en grasas. De-masiada vitamina D produce dolor en los huesos, náusea, diarrea y pérdida de peso. Lascantidades de ambas vitaminas, A y D, presentes en preparaciones que se venden sin rece-ta médica están reguladas por la Administración de Alimentos y Fármacos de EstadosUnidos. En cambio, el riesgo de almacenar las vitaminas E y K, otras dos vitaminas lipo-solubles, es muy reducido porque se metabolizan y se excretan. ❚

La capacidad del organismo para almacenar vitaminas hidrosolubles es limitada. Esnecesario tomar estas vitaminas a intervalos frecuentes porque el organismo excreta lascantidades en exceso de lo que puede utilizar de inmediato. Cuando se cocinan verdurasen agua, y ésta se desecha, se pierde una parte apreciable del contenido vitamínico. Lite-ralmente, se tiran al caño las vitaminas solubles en agua.

La tabla 20.5 muestra los nombres de varias enfermedades por deficiencia vitamínica.Por ejemplo, la vitamina D es necesaria para el crecimiento normal de huesos y dientes.Una deficiencia de esta vitamina produce raquitismo. Este trastorno se caracteriza por lapresencia de piernas arqueadas y crecimiento nudoso de los huesos donde las costillas seunen al esternón.

En la década de 1870 a 1880, los marineros de la recién creada Armada Japonesa con-trajeron una enfermedad que produce invalidez: el beriberi. Este padecimiento paraliza laspiernas, afecta el corazón y se acompaña de pérdida de apetito y trastornos digestivos. Ladieta de arroz sin cascarilla de los marineros era deficiente en vitamina B1. Tiempo despuésse supo que la cascarilla del grano de arroz contiene vitaminas B, y especialmente vitami-na B1.

Figura 20.21 Las limas,limones y otros frutos cítricos sonricos en vitamina C. El cirujano dela armada escocesa James Lind demostró que se podía prevenir elescorbuto comiendo fruta fresca,que contiene vitamina C, y las limasy limones se conservan mejor quecualquier otra fruta a bordo de losbarcos carentes de refrigeración.Debido a que los marineros británicos comían uno o dos limones cada día, se les conocía como ‘comelimones” o “limeys”.

❚ Conexión con el mundo realPrecaución: A diferencia de los medicamentos, los complementos alimenticios no requieren ser evaluados por la Administración deAlimentos y Fármacos de EstadosUnidos (FDA, por sus siglas en inglés)Casi cualquier producto que contenga vitaminas, minerales,aminoácidos, hierbas u otros productos botánicos se puede vender como complemento de ladieta, sin el consenso de una aprobación científica como lo exige la FDA.


Otra enfermedad debilitante, llamada pelagra (“piel áspera” en italiano) se observóen un buen número de personas del sur de Estados Unidos a principios de la década de1900. Los síntomas de esta enfermedad por deficiencia de niacina incluyen lesiones cu-táneas, lengua inflamada, pérdida de apetito, diarrea y trastornos mentales.

Una deficiencia grave de vitamina C produce escorbuto, una afección que se caracteri-za por huesos porosos y delgados, dolor y sangrado en las encías y una debilidad muscularpronunciada. Los marineros británicos, faltos de fruta y verduras frescas, contraían escor-buto. Pronto descubrieron que la fruta fresca prevenía la enfermedad. Los barcos comenza-ron entonces a cargar barriles de limones, una fruta conveniente para los viajes largos, y losmarineros comían uno o dos cada día. Por esta razón se les llegó a conoce como los “come-limones”, o, en inglés, simplemente “limeys”.

Linus Pauling (1901-1994), galardonado con dos premios Nobel (de Química en1954 y de la Paz en 1962), propuso el uso de dosis masivas de vitamina C para preveniry curar el resfriado común y varias dolencias más. No obstante que en términos genera-les los ensayos clínicos de la terapia con vitamina C no han sustentado las afirmacionesde Pauling, la investigación y la controversia continúan. ❚

HormonasLas hormonas, como las vitaminas, son necesarias en cantidades muy pequeñas para elfuncionamiento normal del organismo. Tanto las vitaminas como las hormonas desem-peñan papeles bioquímicos de importancia crítica; ninguno de los dos grupos tiene una es-tructura química común. A diferencia de las vitaminas, el organismo es capaz de sintetizarlas hormonas, que se producen en las glándulas endocrinas (carentes de conductos), en-tre las que se cuentan la pituitaria, tiroides, paratiroides, suprarrenales, ovarios, testículos,placenta, páncreas y diversas partes del tracto gastrointestinal.

Las hormonas se vierten directamente en el torrente sanguíneo y actúan como “men-sajeros químicos” que dan la señal para que ocurran profundos cambios fisiológicos enotras partes del cuerpo. Al acelerar o retardar las reacciones, las hormonas regulan el creci-miento, el metabolismo, la reproducción y muchas otras funciones corporales y mentales.Por lo general, una hormona que se produce en un animal es activa en otras especies. Porejemplo, la insulina que se obtiene de diversas especies sirve para tratar la diabetes mellitusen los seres humanos.

La tabla 20.6 es un listado de algunas de las hormonas humanas más importantes ysus efectos fisiológicos. La “naturaleza química” general de las hormonas correspondea varias categorías. Algunas hormonas, por ejemplo, son proteínas de estructura compli-cada; otras son bastante sencillas en comparación. Todas las que se clasifican como es-teroides tienen el mismo esqueleto estructural de cuatro anillos (Fig. 20.22).

No todos los esteroides tienen actividad hormonal. Por ejemplo, el colesterol es uncomponente común de todos los tejidos animales. El cerebro contiene alrededor de 10% decolesterol, pero se desconoce la función de esta sustancia en ese órgano. El colesterol esuno de los componentes principales de los cálculos biliares, y también está presente en losdepósitos de las arterias endurecidas. ❚ Para evitar los niveles altos de colesterol y las enfer-medades cardiacas, los médicos aconsejan a los pacientes evitar el consumo excesivo dehuevos, productos lácteos y otros alimentos ricos en colesterol, así como una restricción enla ingesta de grasas.

EJEMPLO 20.5 Vitaminas y hormonas

Menciona (a) las vitaminas solubles en grasas, (b) las vitaminas solubles en agua, (c) doshormonas esteroidales y (d) dos hormonas no esteroidales.

SOLUCIÓN(a) A, D, E y K (b) el complejo B y la vitamina C(c) estradiol, progesterona (d) insulina, tiroxina

❚ Conexión con el aprendizajeConsulta la fotogafía de Linus Paulingy el comentario sobre sus premiosNobel y sus aportaciones (Sección 1.5). En la sección 20.3 sehace referencia a su trabajo sobre laformación de puentes de hidrógenoen las proteínas.

❚ Conexión médicaEn el recuadro “Grasas saturadas e insaturadas en la dieta” de la sección 20.2 se explican las dos formas del colesterol, HDL y LDL,y su relación con la arteriosclerosis.


Tabla 20.6 Algunas hormonas humanas y sus efectos fisiológicos

Glándula y NaturalezaNombre tejido química Efecto

Diversos factores Hipotálamo Péptido Activa o inhibe la liberaciónliberadores e inhibidores de hormonas hipofisarias

Hormona del crecimiento Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Regula el crecimiento general delhumana (HGH) organismo; regula el crecimiento de los

huesos

Hormona estimulante Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Estimula el crecimiento de la glándulade la tiroides (TSH) tiroides y la producción de tiroxina

Hormona estimulante Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Estimula el crecimiento de la cortezade la corteza suprarrenal suprarrenal y la producción de(ACTH) hormonas corticoides

Hormona estimulante del Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Estimula el crecimiento de folículos(FSH) en los ovarios de las hembras, y de

células espermáticas en los testículos de los machos

Hormona luteinizante Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Regula la producción y liberación de(LH) estrógenos y progesterona de los ovarios,

de testosterona de los testículos

Prolactina Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Mantiene la producción de estrógenos yprogesterona, estimula la producción deleche

Vasopresina Pituitaria, lóbulo posterior Proteína Estimula las contracciones del músculoliso; regula la incorporación de aguapor los riñones

Oxitocina Pituitaria, lóbulo posterior Proteína Estimula la contracción del músculo liso del útero; estimula la secreción deleche

Paratiroidea Paratiroides Proteína Regula el metabolismo del fósforo ydel calcio

Tiroxina Tiroides Derivado de Aumenta la tasa metabólica celularaminoácido

Insulina Páncreas, células beta Proteína Aumenta el consumo de glucosa en lascélulas; incrementa el almacenamientode glucógeno

Glucagón Páncreas, células alfa Proteína Estimula la conversión del glucógenodel hígado en glucosa

Cortisol Glándula suprarrenal, corteza Esteroide Estimula la conversión de proteínas encarbohidratos

Aldosterona Glándula suprarrenal, corteza Esteroide Regula el metabolismo de la sal; estimula la retención de Na+ y la excreción de K+ por los riñones

Epinefrina Glándula suprarrenal, médula Derivado de Estimula diversos mecanismos que(adrenalina) aminoácido preparan el cuerpo para acciones de

emergencia, entre ellos la conversión de glucógeno en glucosa

Norepinefrina Glándula suprarrenal, médula Derivado de Estimula el sistema nervioso(noradrenalina) aminoácido simpático; constriñe los vasos

sanguíneos, estimula otras glándulas

Estradiol Ovario, folículo Esteroide Estimula las características sexuales secundarias; regula los cambios duranteel ciclo menstrual


Véanse los problemas 20.45-20.50.EJERCICIO 20.5(a) ¿Qué tienen en común el colesterol, el estradiol y la testosterona?(b) ¿Qué es una hormona?(c) Describe al menos tres formas en que este curso ha influido en tu vida y cómo afec-

ta la química a todo el mundo.

Con base en la información contenida en este capítulo (y en este libro), sin duda haquedado muy claro que todas las cosas, tanto vivas como inanimadas, se componen de sus-tancia químicas. Las reacciones químicas que sufren estas sustancias sufren, así como lavelocidad con la que se llevan a cabo, explican los diversos cambios en la composición detodas las sustancias presentes en este planeta. Desde el pan horneado hasta la proteccióncontra la corrosión, las piezas de computadora, la nutrición y la medicina, la regulación deestas reacciones químicas y de su velocidad ocupa un lugar central en las empresas, la in-dustria y las profesiones que se ocupan de la salud. Los seres humanos dependemos, enefecto, de los cambios químicos. De hecho, sin sustancias químicas la vida misma seríaimposible. La química está en todas partes.

Figura 20.22 Algunos esteroides.Aquí se muestra el esqueleto estructural de los esteroides juntocon las estructuras de cuatro hormonas esteroidales y el colesterol, que está presente en todos los tejidos corporales pero no es una hormona.

Tabla 20.6 (Continuación)

Glándula y NaturalezaNombre tejido química Efecto

Progesterona Ovario, cuerpo amarillo Esteroide Regula el ciclo menstrual, mantiene elembarazo

Testosterona Testículos Esteroide Estimula y mantiene las característicassexuales masculinas


Evalúa tu comprensión: repaso y autoevaluación

1. Identifica estructuras de mono-, di- y polisacáridos. [20.1]2. Compara los componentes y los enlaces del almidón y la celulosa. [20.1]3. Describe las grasas, los aceites y los componentes de los lípidos simples. [20.2]4. Describe la constitución y propiedades de las grasas saturadas e insaturadas. [20.2]5. Describe la constitución de los aminoácidos, las proteínas y los enlaces peptídicos.

[20.3]6. Describe las estructuras, componentes y funciones de los ácidos nucleicos. [20.4]7. Compara las funciones de las vitaminas y de las hormonas en el organismo. [20.5]

Términos clave

acetal [20.1]ácido desoxirribonucleico

[20.4]ácido ribonucleico [20.4]ácidos grasos [20.2]aldosa [20.1]aminoácidos esenciales

[20.3]azúcar reductor [20.1]carbohidrato [20.1]cetosa [20.1]

disacárido [20.1]enlace peptídico [20.3]enzima [20.3]esteroides [20.5]estructura primaria de las

proteínas [20.3]hormonas [20.5]estructura secundaria de las

proteínas [20.3]estructura terciaria de las

proteínas [20.3]

forma alfa [20.1]forma beta [20.1]grasa poliinsaturada [20.2]grasa saturada [20.2]hemiacetal [20.1]hormonas [20.5]índice de yodo [20.2]lípidos [20.2]monosacárido [20.1]mutarrotación [20.1]nucleótido [20.4]

polipéptido [20.3]polisacárido [20.1]proteína [20.3]quiral [20.1]transcripción [20.4]triglicéridos [20.2]vitaminas [20.5]vitaminas solubles en agua

(hidrosolubles) [20.5]vitaminas solubles en grasas

(liposolubles) [20.5]

Resumen del capítulo

La bioquímica es la química de todos los organismos vivos. Los carbohidratos se clasificancomo mono-, di- y polisacáridos de acuerdo con el número de unidades de azúcar sencillo(una, dos o muchas) que producen por hidrólisis. Los monosacáridos se clasifican además,en función del número de átomos de carbono por molécula, como hexosas (seis átomos decarbono), pentosas (cinco átomos de carbono), y así sucesivamente. Los monosacáridos formanestructuras cíclicas internas que se forman e hidrolizan continuamente cuando están disueltasen agua. En el equilibrio se tiene una mezcla de las formas cíclicas alfa y beta, debido a laorientación del grupo hidroxilo del carbono número 1, junto con un pequeño porcentaje dela forma abierta. Son disacáridos comunes la maltosa, la lactosa y la sacarosa. El almidón es unpolisacárido compuesto de un gran número de unidades de glucosa unidas por enlaces alfa. Enla celulosa, las unidades de glucosa están unidas por enlaces beta. El hecho de que podamosmetabolizar el almidón pero no la celulosa se basa en esta diferencia de los enlaces entre las uni-dades de glucosa.

Los lípidos son compuestos que se clasifican en función de la semejanza en cuanto a susolubilidad. Sin embargo, presentan estructuras muy variadas. Los triglicéridos son “lípidossimples” que son ésteres de glicerol y ácidos grasos. Los esteroides, que comprenden diversashormonas esteroidales, constituyen otro subgrupo de lípidos.

Las proteínas son copolímeros de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. Para que unaproteína funcione como es debido, debe tener la estructura primaria, secundaria y terciaraapropiadas. Los dos tipos de ácidos nucleicos, el ácido desoxirribonucleico (DNA) y el áci-do ribonucleico (RNA), son cadenas largas de nucleótidos. Cada nucleótido se compone de trespartes: un azúcar, una amina heterocíclica básica y una unidad de fosfato. La secuencia de basesheterocíclicas determina la información que los genes almacenan en la molécula de DNA. Du-rante la transcripción, esta información se transfiere al RNA, que dirige la síntesis de proteínas.

Las vitaminas son compuestos orgánicos que es necesario incluir en la dieta en cantidadespequeñas; el organismo no es capaz de sintetizarlas. La ausencia de una vitamina da por resul-tado una enfermedad por deficiencia específica. El organismo también necesita hormonas enpequeña cantidad, pero son las glándulas endocrinas las encargadas de producir estos com-puestos. Las hormonas son mensajeros que dan la señal para que ocurran cambios fisiológicosdentro del organismo a fin de regular el crecimiento, el metabolismo, la reproducción y otrasfunciones.

Problemas 653

Problemas

Carbohidratos20.1 Menciona otros dos nombres de la D-glucosa. Indica si

este compuesto es un monosacárido, un disacárido o unpolisacárido. Explica tu respuesta.

20.2 ¿Cuál es el nombre químico del azúcar de mesa ordinaria?Nombra los dos azúcares sencillos que se forman al hidro-lizar este compuesto.

20.3 ¿Cuál es la única diferencia estructural entre la glucosa yla galactosa?

20.4 ¿En qué aspectos estructurales difieren la glucosa y lafructosa?

20.5 Cita un ejemplo de los tipos de compuestos siguientes.a. una cetohexosab. un disacárido que contenga unidades de fructosa

20.6 Cita un ejemplo de los tipos de compuestos siguientes.a. una aldohexosab. un disacárido que contenga sólo unidades de glucosa

20.7 Menciona los nombres de tres formas de la glucosa.20.8 Explica las diferencias entre las formas � y � de la glu-

cosa.20.9 ¿Qué semejanzas estructurales existen entre la amilosa,

la amilopectina y el glucógeno?20.10 Describe las diferencias entre la amilosa, la amilopecti-

na y el glucógeno.20.11 Describe las semejanzas y diferencias estructurales entre

el almidón y la celulosa.20.12 Explica por qué los seres humanos pueden digerir el almi-

dón pero no la celulosa.20.13 Cuando se guarda en la boca por varios minutos una ga-

lleta salada ordinaria, de las que se suelen servir con sopasy ensaladas, se detecta un sabor dulce. Explica por qué.

20.14 La sacarosa (azúcar de mesa) produce energía cuando seconsume oralmente, pero nunca se debe inyectar este azú-car en el torrente sanguíneo. Explica por qué.

20.15 El ácido tartárico de las uvas tiene la estructura que semuestra. ¿Cuál es su configuración: D o L?

20.16 Las moléculas de DNA presentes en todas las células con-tienen unidades del azúcar ribosa, cuya estructura es laque se muestra. ¿Cómo se clasifica su configuración: co-mo D o como L?

Lípidos

20.17 ¿Qué es un ácido graso saturado? Cita un ejemplo.20.18 ¿Qué es un ácido graso monoinsaturado? Cita un ejemplo.20.19 ¿El ácido linoleico es un ácido graso omega-3 u omega-6?20.20 ¿El ácido linolénico es un ácido graso omega-3 u ome-

ga-6?20.21 Describe la estructura química de un lípido simple.20.22 ¿En qué aspectos se asemejan las grasas y los aceites?

¿En qué difieren?20.23 Con base en la información proporcionada en una tabla

de este capítulo, clasifica los compuestos siguientes comoácidos grasos saturados, monoinsaturados o poliinsatura-dos. Menciona una fuente natural de cada ácido graso.a. ácido oleico b. ácido palmíticoc. ácido mirístico d. ácido araquidónico

20.24 Con base en la información proporcionada en una tablade este capítulo, clasifica los compuestos siguientes comoácidos grasos saturados, monoinsaturados o poliinsatura-dos. Menciona una fuente natural de cada ácido graso.a. ácido linoleico b. ácido linolénicoc. ácido esteárico d. ácido cáprico

20.25 ¿Qué información proporciona el índice de yodo de unagrasa o aceite?

20.26 Al determinar el índice de yodo de una grasa, ¿qué par-te de la molécula de grasa reacciona con el reactivo deyodo?

20.27 ¿Qué sustancia tiene un índice de yodo más grande: lamargarina sólida o de la líquida? Explica tu razonamiento.

20.28 ¿Qué sustancia tiene un índice de yodo más grande: elaceite de maíz o el sebo de res? Explica tu razonamiento.

Aminoácidos y proteínas

20.29 ¿Cuáles son las “unidades de construcción” sencillas delas proteínas? ¿Cómo se unen?

20.30 ¿En qué partes del cuerpo hay proteínas? ¿Cuáles teji-dos son en su mayor parte proteína?

20.31 ¿Qué grupos funcionales están presentes en las molécu-las de los aminoácidos?

20.32 ¿Qué es un ion dipolo? ¿Por qué son importantes los ionesde este tipo?

20.33 ¿Cuántos aminoácidos diferentes forman parte de las pro-teínas?

20.34 ¿Qué son los aminoácidos esenciales?20.35 ¿Cuál es la diferencia entre un polipéptido y una proteína?20.36 ¿Es lo mismo el dipéptido que se representa como Ser-

Ala que el dipéptido cuya representación es Ala-Ser? Ex-plica tu respuesta.

20.37 Cuando se cita la secuencia de aminoácidos de una pro-teína, ¿se está describiendo su estructura primaria, su es-tructura secundaria o su estructura terciaria?


20.38 Ciertas cadenas de aminoácidos se enroscan para formaruna hélice. ¿Es ésta una descripción de su estructuraprimaria, de su estructura secundaria o de su estructura ter-ciaria?

Ácidos nucleicos

20.39 Menciona dos clases de ácidos nucleicos. ¿Dónde se en-cuentra cada una?

20.40 ¿Cuáles son las tres partes componentes de un nucleó-tido?

20.41 Menciona los diferentes azúcares que pueden estar pre-sentes en un nucleótido.

20.42 Menciona las cinco bases que pueden estar presentes enun nucleótido.

20.43 ¿Qué tipo de ácido nucleico —DNA o RNA— existe enforma de hélice de doble cadena? ¿Cómo se mantienen uni-das las cadenas?

20.44 ¿Qué tipo de ácido nucleico existe en forma de hélicesencilla? ¿Qué significa el término “transcripción”?

Vitaminas y hormonas

20.45 ¿Qué es una vitamina?20.46 ¿Qué es una hormona?20.47 Menciona las vitaminas solubles en grasas. ¿Se trata de mo-

léculas polares o no polares?20.48 Menciona las vitaminas solubles en agua. ¿Se trata de mo-

léculas polares o no polares?20.49 Indica si las hormonas siguientes son proteínas o este-

roides, y menciona el efecto fisiológico de cada una.a. prolactina b. insulinac. aldosterona d. progesterona

20.50 Indica si las hormonas siguientes son proteínas o este-roides, y menciona el efecto fisiológico de cada una.a. oxitocina b. vasopresinac. estradiol d. testosterona

Más problemas

20.51 ¿Qué monosacárido se obtiene al hidrolizar la maltosa?20.52 ¿Qué monosacárido se obtiene al hidrolizar la celulosa?20.53 Escribe el nombre correcto de la sustancia química pre-

sente en los materiales siguientes.a. azúcar de mesa b. dextrosa

20.54 Escribe el nombre correcto de la sustancia química pre-sente en los materiales siguientes.a. azúcar de leche b. azúcar de caña

20.55 ¿Cómo pueden los químicos ayudar a combatir las en-fermedades genéticas?

20.56 Menciona algunos de los productos que están disponibleshoy en día gracias a la tecnología de DNAr.

20.57 Indica a qué vitamina (A, B6, C, etc.) corresponde cadauno de estos compuestos: ácido ascórbico, calciferol, reti-nol y tocoferol.

20.58 Identifica la deficiencia vitamínica que se asocia con es-tas enfermedades: escorbuto, ceguera nocturna, raqui-tismo y beriberi.

20.59 Describe qué es un carbono quiral. ¿Cuántos carbonosquirales tiene la glucosa? ¿Cuáles son?

20.60 Describe las diferencias y semejanzas entre la glucosa yla galactosa con base en los carbonos quirales.

20.61 Los exámenes de sangre proporcionan los niveles de tri-glicéridos. ¿Cuál es la constitución química de un triglicé-rido?

20.62 ¿Por qué se clasifica el colesterol como lípido, pese a queno es un triglicérido?

20.63 ¿Cuál es la diferencia entre los ácidos grasos insatura-dos cis y los trans?

20.64 Comenta acerca de la controversia con respecto a lasfuentes de ácidos grasos insaturados cis y trans en ladieta.

20.65 ¿Cuál es la diferencia entre el colesterol HDL y el LDL?20.66 Analiza las implicaciones médicas de los valores altos de

colesterol LDL.20.67 ¿Qué tipo de enlace une el hidroxilo del carbono 1 de una

la glucosa con el hidroxilo del carbono 4 de otra glucosaen la maltosa?

20.68 ¿Qué tipo de enlace une el hidroxilo del carbono 1 de lagalactosa con el hidroxilo del carbono 4 de una glucosaen la lactosa?

20.69 ¿Con qué término se identifica la apertura y cierre de unanillo de glucosa para formar una mezcla en equilibriode �-glucosa y �-glucosa?

20.70 ¿Por qué es la glucosa un azúcar reductor?20.71 Con base en la información limitada que se proporciona,

indica si las características siguientes son típicas de unaceite, de una grasa, o de ambos.(a) se compone de tres ácidos grasos(b) es un sólido o un semisólido(c) es de origen vegetal(d) tiene principalmente ácidos grasos saturados

20.72 Con base en la información limitada que se proporcio-na, indica si las características siguientes son típicas deun aceite, de una grasa, o de ambos.(a) tiene enlaces éster(b) es un líquido(c) es de origen animal(d) tiene principalmente ácidos grasos insaturados

20.73 Muchas personas confunden las grasas con los ácidos gra-sos. ¿Son lo mismo en efecto?

20.74 Muchas personas confunden los triglicéridos con los lípi-dos. ¿Son lo mismo en efecto?

Más problemas 655

20.75 Indica en cada caso si los compuestos siguientes con sa-turados, monoinsaturados o poliinsaturados, y si se tratade un ácido graso omega-3 u omega-6, en su caso.(a) ácido linolénico(b) ácido oleico

20.76 Indica en cada caso si los compuestos siguientes con sa-turados, monoinsaturados o poliinsaturados, y si se tratade un ácido graso omega-3 u omega-6, en su caso.(a) ácido linoleico(b) ácido araquidónico

20.77 Cita una fuente común de triglicéridos que contengan(a) ácido esteárico(b) ácido linoleico(c) ácido araquidónico

20.78 Cita una fuente común de triglicéridos que contengan(a) ácido linolénico(b) ácido oleico(c) ácido palmítico

20.79 Clasifica los compuestos siguientes como monosacárido,disacárido, polisacárido, ácido graso, aminoácido, pro-teína, componente de ácido nucleico, vitamina, esteroide,hormona, etcétera.(a) ácido ascórbico(b) fenilalanina(c) colesterol(d) guanina

20.80 Clasifica los compuestos siguientes como monosacári-do, disacárido, polisacárido, ácido graso, aminoácido,proteína, componente de ácido nucleico, vitamina, es-teroide, hormona, etcétera.(a) riboflavina(b) estradiol(c) citosina(d) lisina

20.81 Clasifica los compuestos siguientes como monosacári-do, disacárido, polisacárido, ácido graso, aminoácido,proteína, componente de ácido nucleico, vitamina, es-teroide, hormona, etcétera.(a) timina(b) triptófano(c) celulosa(d) lactosa

20.82 Clasifica los compuestos siguientes como monosacárido,disacárido, polisacárido, ácido graso, aminoácido, proteí-na, componente de ácido nucleico, vitamina, esteroide, hor-mona, etcétera.(a) treonina(b) glucógeno(c) citosina(d) ácido láurico

Carbohidratos, lipidos, aminoacidos, peptidos, etc.

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