Aminoacidos 1213

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  • 1. Tema 3Protenas 1Aminocidos,Pptidos y enlace peptdico

2. Aminocidos1. Introduccin2. Los aminocidos proteicos: a) Son alfa-aminocidos b) Son L-aminocidos todos?. c) Estn codificados genticamente d) Se diferencian en la cadena lateral3.Modificaciones postraduccionales4.Funciones no proteicas de los aminocidos5.Aminocidos esenciales6.Comportamiento cido-base de los aminocidos.Punto isoelctrico 3. Una vez estudiado el tema de aminocidos deberas:Conocer los 20 aminocidos codificados genticamenteEntender la importancia de la quiralidad en los sistemas biolgicos. Distinguir entre ismeros L y DConocer las principales funciones no proteicas de aminocidos y sus derivadosSer capaz de calcular el pI de un aminocido y tener clara la informacin que nos aporta este parmetroTener claro el concepto de aminocido esencial 4. Las protenas estn formadas poraminocidos Las protenas: constituyen ms del 50% del peso seco de las clulas tienen funciones muy variadas (cataltica, inmunolgica, de sostn, transportadora, etc.), reflejo de sus variadas estructuras son cadenas lineales de aminocidos se forman mediante combinaciones de 20(+2) aminocidos Slo los 20(+2) aminocidos proteicos estncodificados genticamente 5. Los aminocidos proteicos son -aminocidosCadena lateral variable Grupo aminoCarbono alfa Grupo carboxilo 6. El carbono de de todos los aminocidosproteicos, excepto el de la Gly, es asimtrico 7. Proyecciones de Fischer Recuerda Las series D y L se establecen por analoga con el gliceraldehdoCarbono 1Carbono 2 ( ) (Asignatura de Compuestos orgnicos) 8. Configuracin absolutaDe un C asimtrico 2004 John Wiley & Sons, Inc.Voet Biochemistry 3e Page 73 Disposicin espacial de los L-aminocidos (CORN crib) 9. La actividad biolgica depende de la disposicin espacial de los sustituyentes MentaAlcaravea, eneldoTomada deLehninger Principles of BiochemistryNelson D.L. And Cox M.M..3rd Ed. Worth Publishers 10. Se pueden clasificar los aminocidos por sucadena lateral Apolar aliftica Apolar aromtica Polar sin carga (pH fisiolgico) Cargada negativamente ( ) Cargada positivamente ( ) 11. Slo los 20 aminocidos proteicos estn codificados genticamente * Segunda letra del codnPrimera letradel codnDos aminocidos adicionales estn codificados en el genoma(pero en estos casos DEPENDE DE UN TRIPLETE + ESTRUCTURA SECUNDARIA DE mRNA):- Selenocistena (Sec, U): codn UGA- Pirrolisina (Pyl, O): codn UAG 12. Cdigos de Aminocidos Cdigo de CdigCdigo de CdigAminocido tres letras o una Aminocido tres letras o una letraletraAlaninaAlaALeucina Leu LArgininaArg RLisinaLys KAsparaginaAsn NMetionina Met MAsprtico Asp DFenilalaninaPhe FCisteinaCys CProlina Pro PGlutmico Glu ESerina SerSGlutamina Gln QTreoninaThr TGlicina Gly GTriptfanoTrp WHistidinaHisHTirosinaTyr YIsoleucina Ile I Valina ValVSelenocisteina Sec U PirrolisinaPyl O 13. Algunos aminocidos de las protenas son modificados postraduccionalmenteCarboxilacinHidroxilacinColgeno ProtrombinaEntrecruzamientoElastinaAdicin de oligoelementosMetilacinHistonas SelenoenzimasSelenocistena est codificada en el genoma (aa n 21) Tomada de Lehninger Principles of Biochemistry Nelson D.L. And Cox M.M.. 3rd Ed. Worth Publishers 14. Funciones no proteicas de aminocidos y sus derivados Glu y Gly son neurotransmisores Precursores de aminas con actividad biolgica: histamina, serotonina,dopamina, epinefrina y norepinefrina Precursores de bases nitrogenadas y otros compuestos (parte de lamolcula) Precursores de algunas hormonas vegetales (auxinas) Fuente de energa 15. Algunos aminocidos no codificados genticamente son intermediarios metablicos Ornitina CitrulinaTomada deLehninger Principles of BiochemistryNelson D.L. And Cox M.M..3rd Ed. Worth Publishers 16. Tambin existen en las clulas (pero no en las protenas) aminocidosque no son alfa aminocidos H3+N-CH2-CH2-SO3- Taurina Neurotransmisor Forma parte de sales biliares H3+N-CH2-CH2-COO- -AlaninaIntermediario metablico Neurotransmisor inhibidorH3+N-CH2-CH2-CH2-COO- GABA 17. Aminocidos esenciales Aquellos aminocidos proteicos que no pueden sersintetizados por un organismo se dice que son aminocidosesenciales para l. Estos aminocidos tienen que ser aportados comonutrientes. Para el ser humano son esenciales hasta 10 aminocidosproteicos. Entre ellos se encuentran Arg e His, quepodemos sintetizar, aunque en cantidades insuficientes. Los dems aminocidos esenciales para el ser humano son:Lys, Ile, Leu, Val, Met, Phe, Trp, Thr 18. Aminocidos esenciales y no esenciales enhumanos.EsencialNo esencialArg*Ala HisAsn IleAspLeu CysLys GluMet GlnPhe GlyThr ProTrp SerVal Tyr*Aunque los mamferos sintetizan arginina, hidrolizan la mayor parte para formar urea 19. Piensa si las frases siguientes son ciertas o falsas (2 min):1. Ser difcil disolver los aminocidos en agua.2. Los aminocidos de nuestro organismo son tomados de los aminocidos presentes en los alimentos.3. Puedo tamponar el pH de una disolucin utilizando aminocidos, tanto en valores de pH cidos como en valores bsicos. 20. Comportamiento cido-base de los aminocidos 21. Los aminocidos son anfteros a pH fisiolgicoEste estado inico es improbable Cuando el valor de pH es prximo a 7 los grupos amino y carboxilo estn ionizados Cmo podemos cambiar la carga neta de un aminocido? (Anftero: molcula que puede reaccionar como cido o como base) 22. Los aminocidos son zwitteriones adeterminado pHTambin gruposAtento a los ejes titulables en la cadena lateral 23. Valoracin de glicinaIntervalos de tamponamiento 24. Determinacin del punto isoelctrico en aminocidos con cadenalateral disociableCadena lateral bsica Cadena lateral cida 25. El aminocido histidina tiene capacidad de tamponamiento a pH fisiolgico: las protenas contribuyen al mantenimiento de un pH establepKa1 1.8pKa2 9.2pKaR 6.0 A qu grupo corresponde cada valor de pKa? Cul de los tres tiene inters fisiolgico? 26. A qu valores de pH tendr L-Ser carga negativa? 27. En resumen:1-) Las biomolculas ms abundantes en las clulas son las protenas. Estas protenas estn formadas poraminocidos, que se unen unos a otros formando cadenas lineales. (CONOCIMIENTO PREVIO A ESTA ASIGNATURA)2-) Los distintos aminocidos pueden aportar a las protenas propiedades muy diversas. Por eso esimportante conocer las caractersticas de los distintos aminocidos. Todos los aminocidos de lasprotenas: - Son alfa aminocidos - Son L-aminocidos (cuando existen estereosimeros) - Se diferencian en una zona de la molcula que conocemos como cadena lateral - Tienen comportamiento cido-base relevante cuando estn libres3-) Podemos encontrar 22 aminocidos distintos en las protenas. Incorporacin a protenas segn elcdigo gentico (y plegamiento de ARNm en dos casos).4-) Algunos aminocidos tienen funciones muy importantes para el ser humano, estando libres (sinformar parte de protenas).5-) Diez aminocidos tienen que ser aportados NECESARIAMENTE por los alimentos (para el serhumano): Aminocidos esenciales. 28. Bibliografa del tema Captulo 5 de Bioqumica, Mathews C.K. Y van Holde K.E. Ed.Interamericana Mc Graw-Hill Captulo 5 de Bioqumica, Mathews C.K., van Holde K.E. Y AhernK.G. Ed. Pearson Educacin (Addison Wesley) Captulo 4 de Bioqumica, Voet D. y Voet J.G. Ed. Omega Captulo 5 de Principios de Bioqumica Lehninger, Nelson D.L. YCox M.M. Ed. Omega 29. Material complementario 30. Carbono asimtrico. Molcula quiralEstos aspectos los veris en: Tomada deComuestos Orgnicos y su CaracterizacinLehninger Principles of BiochemistryNelson D.L. And Cox M.M..3rd Ed. Worth Publishers 31. Molcula aquiral Tomada de Lehninger Principles of Biochemistry Nelson D.L. And Cox M.M.. 3rd Ed. Worth Publishers 32. Tomada deLehninger Principles of BiochemistryNelson D.L. And Cox M.M..3rd Ed. Worth Publishers 33. Las molculas asimtricas tienen actividad ptica 2004 John Wiley & Sons, Inc.Voet Biochemistry 3e Page 72 Diagrama esquemtico de un polarmetro. 34. Polarmetro 35. Aminocidos con grupos R alifticos GlicinaGly - G2.4 9.8Alanina Ala - A2.4 9.9 pKas Valina Val - V2.2 9.7Leucina Leu - L2.3 9.7IsoleucinIle - I2.3 9.8a 36. Aminocidos con grupos R polaresAminocidos No-Aromaticos con Grupos R HidroxiladosSerinaSer - S 2.2 9.2~13 Treonina Thr - T 2.1 9.1~13Aminocidos con grupos R conteniendo Azufre Cisteina Cys - C 1.9 10.8 8.3Metionina Met-M 2.1 9.3 37. Aminocidos cidos y sus Amidas cido Asp - D2.0 9.9 3.9AsprticoAsparagina Asn - N2.1 8.8cido Glu - E2.1 9.5 4.1GlutmicoGlutaminaGln - Q2.2 9.1 38. Aminocidos BsicosArginina Arg - R 1.8 9.0 12.5 LisinaLys - K 2.2 9.2 10.8Histidin His - H 1.8 9.2 6.0 a 39. Aminocidos Aromticos y Prolina Fenilalanina Phe - F 2.2 9.2TirosinaTyr - Y 2.2 9.1 10.1 Triptfano Trp-W 2.4 9.4 ProlinaPro - P 2.010.6 40. Aminocidos Proteicos AdicionalesSelenocisteina (Sec, U)Pirrolisina (Pyl, O) 41. Voet Biochemistry 3e Page 75 2004 John Wiley & Sons, Inc. Frmula estructural de L-alanina. 42. Configuraciones R y S 43. Las prioridades para la nomenclatura RS de estereoismeros se basa en el nmero atmico Tomada de Lehninger Principles of Biochemistry Nelson D.L. And Cox M.M.. 3rd Ed. Worth Publishers 44. 2004 John Wiley & Sons, Inc. Algunos aminocidos tienen dos centros quiralesVoet Biochemistry 3e Page 75 Diagramas de projeccin de Newman de los estereoismeros de la treonina e isoleucina presentesen las proteinas. 45. Algunos sistemas biolgicos distinguen entre dos tomos de H unidos al mismo tomo de carbono 2004 John Wiley & Sons, Inc.Voet Biochemistry 3e Page 75 Estructuras proquirales en el etanol. 46. Funciones no proteicas de aminocidos y sus derivados Glu y Gly son neurotransmisoresParkinson Depresin Estrs 47. Funciones no proteicas de aminocidos y sus derivados Reacciones alrgicasHormona vegetal