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Derivados de Ácidos Derivados de Ácidos CarboxílicosCarboxílicos
Propiedades y NomenclaturaPropiedades y Nomenclatura
UNIDAD 7.1
Prof. María de los A. MuñizTítulo V-Mayagüez
TABLA DE CONTENIDOTABLA DE CONTENIDO
ENLACES
TEMASINTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
TAREA ASIGNADA
PRÁCTICA
2
Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez
11
22
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INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN
3
Esta unidad explica las características y nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos.
Las técnicas espectroscópicas se aplicarán a los compuestos para su identificación.
Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad.
Tabla Cont
3
Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 04/19/23
TEMASTEMAS
Tabla Cont
Ésteres comúnes
Propiedades y Estructura
Nomenclatura
Haluros Ácidos
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Nomenclatura
Anhídros
Espectroscopía
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Amidas comúnesNomenclatura Ésteres
Nomenclatura Amidas
ObjetivosObjetivos
Reconocer las características de los derivados de ácidos carboxílicos .
Reconocer el grupo funcional para los haluros ácidos, ésteres, amidas y anhídridos.
Dibujar estructuras o escribir el nombre de los haluros ácidos, ésteres, amidas y anhídridos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comúnes.
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Tabla Cont
PROPIEDADES Y ESTRUCTURAPROPIEDADES Y ESTRUCTURA
La presencia del grupo carbonilo le confiere polaridad a los derivados de ácidos carboxílicos.
Los cloruros ácidos, anhídridos y ésteres tienen puntos de ebullición aproximadamente iguales que los aldehidos y cetonas de igual número de carbonos.
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Temas
Las amidas tiene puntos de ebullición bastante elevados y pueden formar puentes de hidrógeno bastante fuertes.
Los ésteres de 3 a 5 carbonos son solubles en agua.
Las amidas que tienen de 5 a 6 carbonos son solubles en agua. Con más de 6 carbonos se vuelven insolubles.
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Los ésteres son volátiles, tienen olores agradables y muy característicos.
Los ésteres se emplean en la preparación de perfumes, sabores artificiales, condimentos artificiales y olores para cremas entre otros.
Las amidas cuando están impuras, suelen ser coloreadas.
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Orden de Reactividad
Ácidos carboxílicos >Haluros ácidos > anhídridos ácidos > ésteres > amidas
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Ésteres comunesÉsteres comunes HCOOCH2CH3 formato de etilo (RUM) HCOOCH2CH(CH3)2 formato de isobutilo (rasberry) CH3COO-(CH2)4CH3 etanoato de pentilo (banana) CH3COO(CH2)7CH3 acetato de octilo (china) CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 acetato de isoamilo (pera) CH3CH2CH2COOCH2CH3 butanoato de etilo (piña) CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3 butanoato de pentilo
(strawberry) CH3(CH2)3COOCH2CH2CH(CH3)2 pentanoato de isopentilo
(manzana) Salicilato de metilo (Aceite de wintergreen) Poliésteres (industria textilera)
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Temas
Antranilato de metilo (jazmín)
Benzoato de metilo (menta)
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O
NH2 O
CH3
O
OCH3
Amidas comúnesAmidas comúnes
Acetaminofen Salicilamida (Excedrin)
Sacarina (endulzador artificial)
NH2
NH2
O
Urea
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OH NH
O
CH3 NH2
OOH
NH
O
SO
O
Temas
Barbitúricos
• depresivos del sistema nervioso:•Fenobarbital
• pentobarbital (nembutal)
• secobarbital (seconal)
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NomenclaturaNomenclatura
HALUROS ÁCIDOS◦Se nombra primero el grupo haluro (-X) y luego
el grupo acilo(derivado del ácido carboxílico)◦El nombre terminará en –ilo.◦Si el grupo acilo es un anillo o ciclo, se le añade
la terminación carbonilo como sufijo.
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Temas
Cloruro de benzoilo
Cloruro de benceno carbonilo
Cloruro de 2-metil butanoilo
CH3
O
Br
Bromuro de 1-metil ciclopropano carbonilo
O
Cl
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CH3
CH3
O
Cl
ANHIDRIDOS ÁCIDOS
◦Un anhídro son dos moléculas de ácido que al unirse pierden agua y por eso se les llama anhidro ( “que no tiene agua”).
◦Anhídridos simétricos de cadena recta de ácidos carboxílicos y los anhídridos aromáticos derivan sus nombres del ácido correspondiente.
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Temas
CH3 O CH3
O O
O
O O
CH3CH3
Anhídrido benzóico
Anhídrido etanoico (anhidrido acético)
Anhídrido propanoico
O
O O
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ÉSTERESÉSTERESEstán formados por dos grupos:
◦el que proviene del ácido RC=O que terminará en -ato
◦el que proviene del alcohol –OR que terminará en -ilo.
Se nombra primero la parte que proviene del ácido, cambiando la terminación a –ato seguido del grupo alcoholico o fenolico que terminará en –ilo.
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Temas
Cuando la parte que proviene del ácido es cíclica, entonces se nombra el ciclo y se le añade la terminación carboxilato. Luego se nombra la parte que proviene del alcohol con la terminación –ilo.
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CH3O
O
CH3Propanoato de metilo
O
O
CH3 CH3Pentanoato de propilo
Ciclohexano carboxilato de metiloO
O
CH3
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3-metil ciclohexano carboxilato de isopropilo
CH3 O
O
Butanoato de ciclobutilo
O
O CH3
CH3
CH3
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AmidasAmidasAmidas primarias R-CONH2
◦Las amidas son derivados de ácidos carboxílicos enlazados a un NH2.
◦Las amidas que no tienen sustituyentes enlazados a NH2., se llaman amidas primarias.
◦En las amidas primarias se nombra primero el grupo que proviene del ácido carboxílico y luego se le añade la terminación -amida
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Temas
CH3 NH2
O
butanamida
NH2
O
CH3
CH3
4-metil pentanamida
4-metil heptanamida
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NH2
O
CH3
CH3
Si la amida primaria tiene un ciclo en su estructura, se nombrará el ciclo y se utilizará la terminación -carboxamida
Ciclopentano carboxamida
O
NH2
Ciclobutano carboxamida
O
NH2
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Amidas secundarias RCONHR’ y Amidas terciarias RCONR2
◦ En las amidas secundarias y terciarias se nombra primero los sustituyentes del grupo amino NH-R’ o NR2 y luego la parte que viene del ácido.
◦ El grupo que queda enlazado al grupo amino NH-R’ o NR2 se nombra como sustituyente y se identificará con la letra N en vez de utilizar números.
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N-metil butanamida
CH3
O
N CH3
CH3
N,N-dimetil butanamida
N-etil-N-metil pentanamida
O
N
CH3
CH3
CH3
CH3 O
NH CH3
O
N
CH3CH3
N-etil-N-metil ciclobutano carboxamida
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Práctica #1Práctica #1Dibuje la fórmula estructural de los siguientes
compuestos.
◦ Cloruro de m-cloro benzoilo
◦ Anhídrido trifluoro acético
◦ Cicloheptano carboxilato de etilo
◦ Acetato de 1-fenil etilo
◦ N-etil benzamida
◦ 2-metil hexanonitrilo
◦ 2-metil propanamida
◦ 2-cloro-2-fenil acetato de etilo
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Tabla Cont
Práctica #2Práctica #2
Escriba el nombre siguiendo las reglas IUPAC:
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CH3
CH3
O
Cl CH3
O
Cl
Cl
O
O
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 O
NH
CH3
Cl
O
O
O
CH3
Cl
CH3
CH3
O
CH3
O
OOCH3
Tabla Cont
Ésteres alifáticos 1735 cm-1
Ésteres aromáticos 1720 cm-1
Haluros ácidos alifáticos 1810 cm-1
Haluros ácidos aromáticos 1770 cm-1
Anhídridos ácidos alifáticos 1820,1760 cm-1
Amidas 1650-1690 cm-1
Espectroscopía IR
Espectroscopía NMR
C13
C=O 160-180
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Temas