Introducción a la Química Orgánica

Berzelius (1807)

Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::

calor

NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de

“Compuestos del Carbono”.

Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

Actualidad:

• Número de compuestos:

Inorgánicos: unos 100.000

Orgánicos: unos 10.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol

hibridación

Configuración del carbono

[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 normal

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 hibrido,tetravalente

Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

No sirven para identificar compuestos

• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

• CH3 CH3

CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

b b

b

c cd d

a a

a a

a a

a a

QUIMICA ORGANICA

Angulos de enlace, Tipo de enlace. Geometría e Hibridación del Carbono. (5 puntos c/u)

Para cada carbono de las moléculas siguientes indique la hibridación, la forma geométrica y los ángulos y tipo de enlace

a) CH2 = C = CH2 - CH3

b) CH2 = CH -CH2 – C = CH

GRUPOS FUNCIONALES

 

Son compuestos formados sólo por carbono, hidrógeno y enlaces simples. Los alcanos corresponden a hidrocarburos saturados. Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, ramificados, como el 3-metilhexano o cíclicos como el ciclopentano

Hidrocarburos Los hidrocarburos, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos compuestos los podemos clasificar según el siguiente esquema

1. ALCANOS

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Heptano

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

3-MetihexanoCiclopentano

1.1  Alcanos linealesLos compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. Las siguientes tres representaciones del butano son equivalentes.  

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.

Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes.

Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

1 metano 7 heptano 13 tridecano

2 etano 8 octano 20 eicosano

3 propano 9 nonano 21 heneicosano

4 butano 10 decano 22 docosano

5 pentano 11 undecano 23 tricosano

6 hexano 12 dodecano 30 triacontano

H

CH

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H CH3-CH2-CH2-CH3

1.2  Alcanos ramificados no cíclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena.

Las ramificaciones o sustituyentes formadas por átomos de carbono e hidrógeno que forman parte de cualquier compuesto orgánico se nombran utilizando el prefijo correspondiente según el número de átomos de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminación -ILO. Como por ejemplo:

Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrará brevemente con el siguiente compuesto.

CH3-

CH3CH2-

CH3CH2CH2-

CH3(CH2)2CH2-

metilo

etilo

propilo

butilo

1- Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano.

CH3

CHH3CCH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3H3C

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

nonano

2- Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al "primer punto de diferencia".

CH3

CHH3CCH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3H3C

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

1

2

3

4

5 6 7 8 9

2,3,4,5 y no 5,6,7,8

3- Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil.

CH3

CHH3CCH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3H3C

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

metil

etil

propil

4- Alfabetice los sustituyentes. etil metil propil

5- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del nombre.

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

REGLAS SECUENCIALES

Sustituyente o ramificación.

Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminación ano del alcano correspondiente se cambia a il. Así, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Note que cuando un sustituyente ocurre más de una vez en la cadena principal, este se menciona una sola vez. Así, en este caso tenemos metil, etil y propil y no metil, metil, etil y propil.

Cuando hay dos o más sustituyentes iguales se utilizan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar que el sustituyente ocurre más de una vez; pero aún así se debe indicar la posición de cada sustituyente con índices; debe aparecer un índice separado con comas por cada sustituyente. Note que los prefijos di, tri, etc. no se separan con guiones de los sustituyentes que modifican: dimetil es correcto; di-metil es incorrecto. Además los prefijos no se consideran en el orden alfabético.

OTROS SUSTITUYENTES USADOS

Nombre sustituyente

Estructura

isopropil

isobutil

sec-butil

tert-butil

Etenil o vinil

2-Propenil o alil

Nombre sustituyente

Estructura

ciclopentil

fenil

bencil

o-toluil

m-toluil

p-toluil

1.3  Alcanos monocíclicos

1.3.1  Seleccione la cadena principal del compuestoLos compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos. La única excepción a esta regla ocurre cuando la cadena alquílica contiene un número mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.

Note que cuando el anillo tiene sólo un sustituyente no es necesario indicar su posición. Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si hay dos o más sustituyentes, cada uno debe tener su posición indicada. Por ejemplo

1.3.2  Numere los sustituyentes del anillo

A continuación se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los índices más bajos en el primer punto de diferencia.

Cuando existan dos sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de sustitución idénticas, se escoge la que proporcione el primer índice menor en el nombre final del compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden alfabético. Ejemplo:

1.3.3  Alfabetice sustituyentes y escriba el nombre completo

Cuando están presentes dos o más grupos alquilo, estos se citan alfabéticamente. Si hay halógenos presentes, estos se tratan de igual forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.

QUIMICA ORGANICA

EJERCICIOShttp://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig13.htm

http://www.alonsoformula.com/organica/eteresexercicio_1.htm

2.1  Nombre de la cadena principalLa cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminación ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble enlace.

2. ALQUENOS

CH3-CH2-CH2- C -CH2-CH2-CH3

CH

CH3

2.2  Numere los átomos de la cadena y asigne los sustituyentesEmpezando por el extremo más cercano al doble enlace asigne números a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los números más bajos posibles. Ordene los sustituyentes en orden alfabético e inserte índices numéricos y prefijos como se ha hecho anteriormente. Para indicar la posición del doble enlace en la cadena, se escribe un índice justo antes del nombre padre del compuesto. Este índice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace.

1

2

3456

propilCH3-CH2-CH2- C -CH2-CH2-CH3

CH

CH3

Nombre:

3-propil-2-hexeno

Si está presente más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. Ejemplo

CH3-CH=CH- C -CH2-CH2-CH-C=CH-CH=CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH=CH2

CH3

1234567891011

etil

metil metil

alil

Nombre: 4-alil-8-etil-5,8-dimetil-1,3,9-undecatrieno

1234

5 6 7 8 9 10

11

CH3-CH-CH=CH-CH-CH2-CH2-C=CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-CH3

CH=CH-CH=CH2 12 13

metil

ciclopentil

butil

Nombre: 11-butil-8-ciclopentil-5-metil-1,3,6,11-tridecatetraeno

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los índices 1 y 2 y que el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible. Note que cuando sólo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se entiende que está en el carbono 1.

CICLOALQUENOS

3. ALQUINOS

Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena. La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

1HC C-CH2-CH2-CH3

2 3 4 5

7 861C C-CH2-CH2-CH-CH2-CH32 3 4 5

H3C

CH3

2

3

4

5

6

7

1

9

8

1-pentino

6-metil-2-octino 4-isopropil-2-nonino

4. ENINOS

Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos). En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se escoge la que asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

1234567HC C-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

Otros ejemplos

1

7 8 9

10 11

23

4 5 6

12 13

CH3-CH2-C=CH-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3

CH2-C C-CH3

CH2-CH=CH2

2 3 4 5 6 71HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH-C C-CH-CH3

C(CH3)3

111098

isobutil

etil4-etil-9-isobutil-1,4,7-tridecatrien-11-ino

ciclohexil

tert-butil

4-tert-butil-10-ciclehexil-6-undecen-1,8-diino

Nota: los prefijos sec- y tert- no se consideran en el orden alfabético.

QUIMICA ORGANICA

EJERCICIOShttp://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig13.htm

http://www.alonsoformula.com/organica/eteresexercicio_1.htm