SIMETRA MOLECULAR

PROFESOR:

ENRIQUE GUZMN LEZAMA

UNMSM FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA

1. INTRODUCCIN

La simetra molecular describe de una manera precisa la

estructura de una molcula.

La informacin que nos puede proporcionar la simetra

abarca desde la estructura electrnica molecular.

La polaridad o no de una molcula, si es pticamente activa o

no.

2. OPERACIONES DE SIMETRA

Una operacin de simetra es el movimiento de los tomos

de una molcula en el espacio que deja a esta

aparentemente indistinguible del estado inicial.

Asociada a la operacin de simetra se encuentra el

elemento de simetra, es una entidad geomtrica

(punto, lnea o plano) con respecto al cual se realiza

una operacin de simetra. Estos elementos de

simetra son rotaciones, reflexiones e inversiones.

Todas las operaciones de simetra dejan al menos un

punto de la molcula inamovible.

Elemento

Operacin

Smbolo del

elemento de

Simetra

Identidad

E

Eje de rotacin

rotacin de 2/n

Cn

Plano de reflexin

reflexin

Centro de

inversin

inversin

i

Eje de rotacin

impropio

rotacin seguida por

reflexin

Sn

Operaciones y Elementos de Simetra

2.1 OPERACIN DE ROTACIN

Una molcula posee un eje de

rotacin propio de orden n si una

rotacin alrededor de un eje de 360/n produce una nueva

conformacin indistinguible de la

de partida.

Todas las molculas poseen un

numero infinito de ejes triviales C1

Las molculas lineales poseen un

eje C coincidente con el eje de la

molcula

Ejemplo: H2O

La rotacin del agua alrededor de la lnea que biseca el

ngulo HOH, es una operacin de simetra, que deja a la

molcula aparentemente indistinguible de la original.

El smbolo del elemento de simetra en este caso es C2,

es dos, porque ocurre una rotacin de 180 (2/2).

O

HH

O

HH

Rotacin

La operacin del trifluoruro de boro alrededor de la lnea

perpendicular al plano de la molcula, es una operacin

de simetra C3. Dos operaciones sucesivas C3 se denotan

por C32. la operacin C3

2 tiene el efecto neto de no haber

realizado ninguna operacin. Este tipo de operaciones se

llama identidad.

BF

F

F

Rotacin BF

F

F

BF

F

F

Rotacin

C32

Ejemplo: BF3

El amoniaco es una molcula piramidal, tiene un eje de

rotacin de orden 3 (C3), este eje es perpendicular al

plano formado por los tres tomos de hidrgeno.

NH

H

H

C3 NH

H

H

NH

H

H

C32

C3

Ejemplo: NH3

Un plano de simetra es un plano que pasa

a travs de la molcula de tal modo que la

reflexin de todos los tomos a travs de ese plano transforma la molcula en una

conformacin equivalente.

Las molculas lineales tienen un nmero

infinito de planos de simetra cuya

interseccin es el eje molecular.

Las molculas planas tienen al menos un

plano de simetra coincidente con el plano

molecular

2.2 PLANO DE SIMETRA : OPERACIN DE REFLEXIN

El elemento de simetra en el agua es un plano especular

que pasa por el tomo de oxgeno y biseca el ngulo

HOH. Como este plano es vertical en el sentido que es

paralelo al eje de rotacin principal C2 se le denota por v.

OH

H

OH

H

v

Ejemplo: H2O

Sin embargo, para el agua existe otro plano especular,

que pasa por los tomos de oxgeno y los de hidrgeno,

tambin es vertical a v.

O

HH

v OHH

Para el caso del benceno, tiene varios planos

especulares.

Uno de ellos es perpendicular al eje de rotacin principal

C6, por ello se le denota h (h de horizontal), hay tres planos v y tres planos d (d de dihedral).

v d

c6

Plano Diedro

Plano Vertical

Plano Horizontal

Ejes

perpendiculares

al eje principal.

Eje Principal

2.3 CENTRO DE SIMETRA (i): OPERACIN

DE INVERSIN

Una molcula tiene un

centro de simetra o

inversin si desde cada tomo puede ser dibujada

una lnea recta que pase por

el centro de la molcula y

que continuando en la

misma direccin encuentre

un tomo equivalente

equidistante del centro

Ejemplo XeF4

Cada punto de la molcula (los tomos de fluor en el

tetrafluoruro de xenn) se escoge tomando como

referencia a un punto central (el tomo de Xe) y se

proyecta a igual distancia en el lado opuesto.

El elemento de simetra es el centro de inversin i, que es

el punto a travs del cual se hace la proyeccin.

Xe

F

F

F

F

Xe

F

F

F

F

i

Ni el agua, ni el metano tienen centro de inversin, pero el

benceno y el hexafluoruro de azufre si.

O

HHC

HH

HH

F

F

F

F

F

F

Si

F

F

F

F

F

F

S

2.4 OPERACIN DE ROTACIN IMPROPIA (Sn)

Esta operacin consiste de una rotacin de eje n, seguida

por una reflexin cuyo plano es perpendicular a ese eje de

rotacin.

En el metano y en otros casos las operaciones C4 y h no son operaciones de simetra por si solos, pero si su

producto C4 x h = S4.

El elemento de simetra, eje de rotacin impropio Sn, es el

producto de la combinacin de un eje de rotacin de

grado n y un plano perpendicular a ese eje.

C

HH

HH

C

HH

H H

C4

h

h C

HH

HH

3. GRUPOS PUNTUALES DE LAS MOLCULAS

El conjunto completo de operaciones de simetra que

tiene una molcula se llama grupo de simetra.

Se puede clasificar a las molculas en grupos de

simetra.

En cada grupo todas las molculas llevan a cabo las

mismas operaciones de simetra y tienen los mismos

elementos de simetra.

DIAGRAMA DE FLUJO PARA DETERMINAR EL

GRUPO DE SIMETRA DE LAS MOLCULAS

En el siguiente cuadro se indican los principales grupos

de simetra con sus elementos de simetra:

C

Cl

I

Br

H

P

Br

Br

F

O

Grupo

de

Simetra

Elementos

de Simetra

Ejemplos

C1

E

CHClBrI, SiIBrCl, POClBrF,

son molculas totalmente

asimtricas

Ejemplos:

CC

HOOCOH

H

COOH

HO H

C

C C

C

F

H

H

Cl

Cl

H

H

F

M

X

M

X

X

L

L

X

L

X

X

L

N

Pt

N

N

NCH2

CH3

HH2C

H

CH3

H

H

H

H

Grupo de

Simetra

Elementos de

Simetra

Ejemplos

Ci

E, i

C4H4Cl2F2,

[Pt(NHCH(CH3)CH4NH)2], M2X6L4,

CH(OH)(COOH)C H(OH)(COOH)