Dr. Jos Luis Pineda

En qumica organica se tiene un grupo de compuestos que en su estructura tienen al grupo carbonilo

Compuestos con grupos carbonilos: Aldehidos Cetonas cidos carboxlicos Haluros cidos Anhdridos cidos steres Amidas Lactonas (steres cclicos) Lactamas (amidas cclicas)

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Familia Grupo

Funcional Ejemplos

Aldehdos

CHO H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol

Se usa para conservar muestras de tejidos

orgnicos.

CH3-CH2-CHO Propanal

Benzaldehdo

Es el responsable del aroma de las cerezas

Cetonas

CO

CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes

Formaldehdo

Metanal

Propanona

Acetona

Benzaldehdo

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El grupo carbonilo consiste de un tomo de oxgeno enlazado a un carbono mediante un doble enlace.

El doble enlace est formado por el solapamiento de rbitales sp2.

El O est enlazado al carbono carbonilo a travs de un enlace s y un enlace p.

El C=O y los otros dos tomos enlazados al carbono son co-planares.

El oxgeno tiene dos pares de electrones solitarios en un orbital hbrido sp2.

Es plano alrededor del doble enlace.

Tiene ngulos de enlace de 120

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son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:

Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a un solo radical orgnico

Aldehdo (RCHO)

R C H

O

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo

calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio

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La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo

carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan

isomera tautomrica.

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Tienen naturaleza polar debido al C=O .

Tiene interacciones dipolo-dipolo debido a la diferencia en electronegatividades de los tomos en el grupo carbonilo.

El C=O puede aceptar enlaces con hidrgeno de donantes de hidrgeno como el agua y alcoholes.

Tiene puntos de fusin y ebullicin altos cuando se compara con los alcanos de igual nmero de carbonos.

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Tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de igual nmero de carbonos debido a que no forman puentes de hidrgeno.

Son ms solubles que los alcanos, pero menos solubles que los alcoholes en medios acuosos.

Los aldehidos se oxidan con facilidad, las cetonas lo hacen con dificultad.

Los aldehidos y cetonas de menos de 5 carbonos son solubles en agua.

Tienen fuertes fuerzas intermoleculares. Aldehidos y cetonas tiene momentos dipolares

mayores que los alquenos. Son importantes en la naturaleza.

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cetona

aldehido

Momento dipolar

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Mientras ms roja el rea, mayor la densidad electrnica.

El tomo de oxgeno est en una regin de alta densidad. electrnica en el C=O debido a los pares de e- libres.

El oxgeno carbonilo acta como una base Lewis.

metanal

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Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.

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Los aldehdos aromticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente

2 C6H5CH C6H5COH + C6H5CH2O

O O

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea:

R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R

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Los usos principales de los aldehidos son:

La fabricacin de Resinas

Plsticos

Solventes

Pinturas

Perfumes

Esencias

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Se nombran sustituyendo la terminacin -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la IUPAC pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente)

Los nombres de los aldehdos, se obtienen cambiando la teminacin -ol del alcohol del cual proviene por la terminacin al.

Por ejemplo:

CH3-CH2-OH Etanol, Alcohol

CH3-CH=O Etanal, Aldehdo

Nombres Comunes para aldehdos reconocidos por IUPAC:

HCHO formaldehido metanal

CH3CHO acetaldehido etanal

CH3CH2CHO propionaldehido propanal

CH3(CH2)2CHO butiraldehido butanal

CH2=CHCHO acroleina 2-propenal

benzaldehido benceno carbaldehido

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Seleccionar la cadena ms larga que contenga el CHO-. Este grupo siempre se enumera como C-1.

El nmero de carbonos en la cadena ms larga indicar el nombre cuya terminacin ser al.

Se enumeran los grupos sustituyentes y se nombran en orden alfabtico.

etanal

CH3

O

H

Si tiene dos grupos funcionales CHO, utiliza el prefijo di.

Si tiene tres o ms grupos funcionales CHO, o este no acta como grupo funcional principal, puede utilizar el prefijo formil.

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Los aldehdos unidos directamente a un sistema cclico se nombran aadiendo el sufijo carbaldehdo al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehdo.

Si existen ms de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la

cadena principal es la ms larga que contenga el mayor nmero de grupos CHO. El nombre se construye aadiendo los sufijos tricarbaldehdo, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo).

Ej:

cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehdo

CCH2

CHO

CH

O

O

etano-1,1,2-tricarbaldehdo

CHCH2

CHO

CH

O

CH

O

1 2

2-oxo-butanodial

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Para aldehidos ms complejos en donde el CHO est enlazado a un anillo, deber usar el sufijo carbaldehido.

Ciclohexano carbaldehido

H

O

Benceno carbaldehido

(Benzaldehido)

H

O

Si la molcula tiene uno o ms dobles enlaces C=C, El grupo aldehido tendr la prioridad y se nombra el carbono(s)

del doble enlace.

CH2 H

O

3-butenal

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3-fenil-4-pentinal

butanodial

2-pentenodial

CHO

H

H

O

H

O

O

H H

O

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3-hexinodial

2-formil butanodial

2-etil butanodial

butanal

O

H

O H

O

H

H

O

O

H

CH3

O

HO H

CH3 H

O

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Butanodial

3,5-dinitrobenceno carbaldehido

3-fenil-2-propenal

2-hidroxipropanal

3-metil butanal

Fenilacetaldehido

3-metil-3-butenal

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