ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

¿Qué es? Es un fármaco de la familia de los salicilatos,

C6H4(OCOCH3)COOH, usado frecuentemente: Antiinflamatorio Analgésicoy antiagregante plaquetario indicado

para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.

HISTORIA Salix alba

Especie del género Salix usadas en la antigüedad por sus propiedades antipiréticas.

La corteza de sauce blanco, ha sido usada desde tiempos muy remotos para el alivio de la fiebre y del dolor.

Historia 1822. El principio activo fue aislado en por Johann

Buchner, sustancia amarga y amarillenta extraída de agujas cristalinas que llamó “salicina”.

1829. Henri Leroux, improvisó un procedimiento de extracción del que obtuvo 30 gramos de salicilina a partir de 1.5 kg de corteza.

1838. Raffaele Piria, un químico italiano, separó la salicina en azúcar y un componente aromático llamado “salicilaldehído”, el cual convirtió por hidrólisis y oxidación, en cristales incoloros a los que llamó ácido salicílico.

1894. Arthur Eichengrün esterifico el ácido salicílico convirtiéndolo en “Ácido acetil salicílico”

"Aspirina” fue el nombre comercial acuñado por los laboratorios Bayer para el comprimido fabricado con esta sustancia, su trascendencia ha sido tanta que el nombre comercial terminó convirtiéndose en el nombre de uso cotidiano.

ACTUALIDAD

DESCRIPCIÓN Tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tiende a ser más eficaz como analgésico En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona

el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte. La reacción química de la síntesis de la aspirina se

considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético,

un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.

VÍAS DE ADMINISTRACIÓN

Vía oral Vía rectal Terapia intravenosa

La unión del salicilato a las proteínas plasmáticas es muy elevada, superior al 99%, y de dinámica lineal. La saturación de los sitios de unión en las proteínas plasmáticas conduce a una mayor concentración de salicilatos libres, aumentando el riesgo de toxicidad. Presenta una amplia distribución tisular, atravesando las barreras hematoencefálica y placentaria.

DISTRIBUCIÓN

La vida media sérica es de aproximadamente 15 minutos. El volumen de distribución del ácido salicílico en el cuerpo es de 0,1–0,2 l/kg. Los estados de acidosis tienden a incrementar el volumen de distribución porque facilitan la penetración de los salicilatos a los tejidos.

DISTRIBUCIÓN

ABSORCIÓN

Excreción La excreción se realiza a través de

la orina y en mínimas cantidades por las heces. A medida que la cantidad de aspirina administrada aumenta, la vida media de eliminación se incrementa desde 3-5 horas (dosis de 600 mg cada día) hasta 12-16 horas (dosis mayores de 3,6 g cada día).

La alcalinización de la orina aumenta la velocidad de excreción del ácido salicílico libre y sus conjugados hidrosolubles.

EFECTOS ADVERSOS (dosis pequeñas)

Irritación gástrica Nauseas Vómito Ulcera gástrica o

duodenal

EFECTOS ADVERSOS (mayores dosis)

Nefritis Vasodilatación

periférica Vómitos Disminución de la

audición Delirio Psicosis Estupor Vértigo Respiración

profusa