Practicas Quimica Orgánica

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UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO Campus Irapuato-Salamanca División Ciencias de la Vida Manual de Prácticas de Química Orgánica Dr. J. Eleazar Barboza-Corona Dra. Guadalupe Ortiz Dr. Rubén Salcedo-Hernández

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UNIVERSIDAD DE GUANAJUATOCampus Irapuato-Salamanca Divisin Ciencias de la Vida

Manual de Prcticas de Qumica Orgnica

Dr. J. Eleazar Barboza-Corona Dra. Guadalupe Ortiz Dr. Rubn Salcedo-Hernndez

Manual de Prcticas de Qumica Orgnica

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Manual de Prcticas de Qumica Orgnica INTRODUCCION

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El presente manual, es la segunda versin del Manual de Prcticas de Qumica Orgnica elaborado por los mismos autores, y en el cual se incluyen una serie de observaciones, sugerencias, correcciones y algunas nuevas prcticas (algunas tambin eliminadas) en relacin a la primera versin. Fue elaborado tomando como base el programa semestral de Qumica Orgnica que se imparte en el Instituto de Ciencias Agrcolas de la Universidad de Guanajuato. Se persiguieron dos propsitos fundamentales: (1) Que el estudiante conozca algunas de las tcnicas de separacin tradicionales comnmente empleadas en Qumica Orgnica, y (2) demuestre experimentalmente algunas de las propiedades de los compuestos orgnicos aprendidas en la parte terica del curso. En la primera prctica, se indica la manera en que se deben reportan los resultados obtenidos en alguna prctica realizada, as como diversas medidas de seguridad. En la segunda prctica se demostrarn de manera sencilla algunas diferencias bsicas entre compuestos orgnicos e inorgnicos. De la tercera a la cuarta, se intenta que el estudiante se familiarice con algunas tcnicas de separacin comnmente utilizadas en Qumica Orgnica. De la prctica cinco a la diez, se realizar la sntesis de varios compuestos orgnicos alifticos y se comprobar experimentalmente algunas de sus propiedades fsicas y qumicas. Por ltimo, en la prctica once, se estudiarn algunas propiedades de los compuestos aromticos. Expresamos nuestro ms sincero agradecimiento a la alumna de Ingeniera en Alimentos Ftima Luz Mara Herrera Castillo, quin durante su Servicio Social universitario colabor de manera extraordinaria en la preparacin del presente manual. Finalmente, un profundo reconocimiento a las sugerencias hechas por los alumnos quienes han tomado el curso de Qumica Orgnica en nuestro Instituto. Atentamente, Dr. J. Eleazar Barboza Corona, Dra. Guadalupe Ortiz y Dr. Rubn Salcedo Hernndez Irapuato, Guanajuato, Mxico

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Manual de Prcticas de Qumica Orgnica INDICE DEL CONTENIDO Introduccin Prcticas 1.Gua breve para el trabajo en el laboratorio de qumica orgnica y reporte de prcticas 2. Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos 3. Destilacin simple 4. Destilacin por arrastre de vapor 5. Propiedades qumicas de los hidrocarburos saturados y superiores 6. Sntesis de acetileno 7. Sntesis de un halogenuro de alquilo 8. Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehidos y cetonas 9. Saponificacin de una grasa 10. Alcalinidad de las aminas 11. Propiedades de los compuestos aromticos Pgina 2 4-5 6-7 8-9 10-11 12-13 14-16 17-18 19-20 21-22 23-24 25-26

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PRACTICA 1 Gua breve para el trabajo en el laboratorio de qumica orgnica y reporte de prcticas1.1 Seguridad en el laboratorio Deben tenerse presente las reglas generales de seguridad. Se debe estar conciente que los reactivos utilizados en el laboratorio son potencialmente txicos, irritantes o inflamable. Sin embargo estas sustancias son peligrosas solo cuando no se manipulan correctamente. 1.2 Limpieza del material de vidrio Los resultados de los experimentos, dependen en gran parte, de la limpieza del equipo: 1) muchos reactivos se usan en miligramos o microgramos, por lo tanto cualquier contaminacin,podra contribur a un porcentaje significativo de la muestra experimental total del experimento. 2) Muchas sustancias son sensible a uno o ms contaminantes, como iones metlicos, detergentes o residuos orgnicos. 1.3 La libreta de laboratorio Es muy importante hacer un diagrama de flujo antes de iniciar la sesin. Los procedimientos, detalles, observaciones y resultados se deben registrar en una libreta de laboratorio mientras el experimento se esta llevando a cabo. 1.4 Gua breve para el reporte de prctica 1.4.1 Introduccin Breve resumen de conceptos y/o importancia del tema. La informacin debe tener relevancia para la prctica y no debe ser una copia de un libro o de internet. Procurar que no exceda de una cuartilla. 1.4.2 Objetivo Aqu se debe incluir cual es el objetivo de la prctica, porque lo haces, para que?. 1.4.3 Parte experimental 1.4.3.1 Materiales y mtodos Se describen los reactivos, materiales y equipo que se utilizan, as como la metodologa empleada. 1.4.3.2. Resultados y discusin Se describen los resultados obtenidos, se indican los clculos, tablas, grficas o figuras, as como una explicacin con fundamentos cientficos del porqu se obtuvieron esos resultados. 1.4.3.3 Cuestionario

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Se deben contestar las preguntas indicadas, las cuales estn relacionadas con los fundamentos, la relevancia, la ampliacin o aplicacin de los resultados o los mtodos utilizados. 1.4.3.4 Bibliografa Reportar las fuentes utilizadas con el formato estndar: Para libros: Autor(s), ao de publicacin, ttulo, editorial y pginas consultadas, en el caso de internet sealar la direccin completa. Para el caso de revistas cientficas: Autor(es), ao, nombre del artculo, nombre de la revista, volumen, nmero, pginas.

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PRCTICA 2 Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos2.1 Objetivo: Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre los compuestos orgnicos e inorgnicos. 2.2 Introduccin Las propiedades de los compuestos esta influenciada principalmente por el tipo de enlace. Los compuestos inorgnicos, formados principalmente por enlaces inicos, son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusin. Los compuestos orgnicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren menos energa calorfica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad tambin se explica el porqu los compuestos orgnicos se disuelven en solventes no polares, en cambio los inorgnicos en polares. Generalmente los cidos inorgnicos (cido clorhdrico, sulfurico) son fuertes con constantes de acidez altos, mientras los orgnicos son dbiles con constantes de acidez bajos. 2.3 Materiales y mtodos 2.3.1 Materiales Gradilla con tubos de ensaye, vasos de precipitado de 100 y 200 ml, bao mara, soporte universal con anillo, termmetro, alambre de asbesto, pinzas para tubo de ensaye, pipetas graduadas de 5 y 19 ml, esptulas y balanza, papel 2.3.2 Reactivos Cloruro de sodio, nitrato de potasio, cido benzoico, almidn, benceno, acetona, cido sulfrico y azucar 2.3.3 Solubilidad Colocar en 4 tubos de ensaye 2 ml de agua destilada y numralos. Agrega 0.2 gr de Cloruro de sodio, nitrato de potasio, cido benzoico, almidn, respectivamente. Agitar vigorosamente y anotar tus observaciones. 2.3.4 Punto de ebullicin En un bao mara coloca en un vaso de precipitado 10 ml de acetona. Caliena con cuidado y anota la temperatura de ebullicin con un termmetro. Deja enfriar la acetona y regrsala al frasco de donde lo tomaste. Haz lo mismo con el agua y anota tus observaciones. 2.3.5 Formacin de carbono Quema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora en una cpsula de porcelana calienta un poco de azcar y despus un poco de NaCl. En dnde hubo formacin de carbono? 2.3.6 Estabilidad trmica

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Toma dos tubos de ensaye y agrgale a uno de ellos 1g de NaCl y al otro 1g de almidn. Llvalos a la flama del mechero y calintalos hasta que notes un cambio en ellos. En cul tardas ms tiempo en observar algn cambio? 2.4 Cuestionario 1) En base a lo que realizaste en la prctica, Cul prueba consideras que sea la ms sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico? 2) Explica porqu los compuestos inicos conducen la electricidad. 3) Porqu un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones). 4) Tericamente quin es ms soluble, El cido benzoico o el almidn? Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste experimentalmente? 2.5 Referencias Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth Edition. Elsevier. Great Britain

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PRCTICA 3 Destilacin Simple3.1 Objetivo: Separar los componentes de una mezcla mediante destilacin simple. 3.2 Introduccin La destilacin simple consiste en la separacin de una mezcla de dos o ms lquidos del componente ms voltil, quedando un residuo rico en componentes menos voltiles. Este tipo de destilacin se aplica en el caso de mezclas que tengan puntos de ebullicin considerablemente diferentes, no en el caso contrario, porque las dos sustancias se volatilizaran al mismo tiempo y no habra separacin o purificacin de alguna de ellas. Por lo tanto, en este tipo de mezclas, se va ha separar primero el que tenga menor punto de ebullicin. El material menos voltil queda en el frasco destilador como residuo, y el destilado se recibe en el matraz. En esta prctica se separar el alcohol etlico del agua y el grado de separacin ser medido por medio de un alcoholmetro. 3.3 Materiales y mtodos 3.3.1 Materiales Refrigerante, matraz baln, soporte universal, anillo, dos mangueras, un vaso de precipitado de 100 ml, probeta de 100 ml, termmetro, mangueras, mechero, alcoholmetro, pinzas para refrigerante. 3.3.2 Reactivos Mezcla de etanol y agua a una concentracin (volumen/volumen) determinada. 3.3.3 Mtodos Montar el aparato como se muestra en la figura 1. Tomar 150 ml de una mezcla alcohol-agua y determinar los grados Gay Lussac con el alcoholimetro. Adicionar la mezcla al matraz redondo de 150 ml. Inicie el calentamiento con el mechero, con la flama lo ms pequea posible. Anote la temperatura inicial de ebullicin de la mezcla. Obtener de 70 a 90 ml del destilado, medir los grados Gay Lussac y compararlo con los de la mezcla inicial.

Figura 1. Sistema para destilacin simple Dr. J. Eleazar Barboza-Corona

Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 10 3.4 Cuestionario 1) Qu es un alcoholmetro? 2) Qu son los grados Gay Lussac? 3) En la farmacia se puede conseguir alcohol para curaciones, porqu no puede ingerirse? 4) Crees que sea posible separar alcohol etlico del metlico? (hint: consultar puntos de ebullicin) 5) Menciona algunos usos del alcoholmetro en la industria. 6) Qu otros tipos de destilacin existen? 3.5 Referencia Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth Edition. Elsevier. Great Britain

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PRCTICA 4 Destilacin por arrastre con vapor de agua4.1 Objetivo: Separar aceite esencial mediante destilacin por arrastre de vapor. 4.2 Introduccin La destilacin por arrastre de vapor es una operacin que permite aislar y purificar sustancias orgnicas. Puede emplearse con lquidos completamente inmiscibles con el agua, o miscibles con ella en cantidades muy pequeas. Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles siguen la ley de Dalton sobre las presiones parciales. Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil. Si uno de los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de ebullicin que el agua a una temperatura inferior a 100C. Este procedimiento es til para separar sustancias voltiles de las no voltiles o indeseables (resinas, sales inorgnicas, etc.). Es esta prctica se separar el aceite esencial de un ctrico (naranja, lima o limn) o de una especia (canela, clavo, etc.). 4.3 Materiales y mtodos 4.3.1 Materiales Dos matraces baln de 1litro, tubo de vidrio para conectar los matraces y el refrigerante, un matraz Erlenmeyer de 500ml, 3 soporte universal, mechero, tres pinzas para matraz, dos mangueras, tapones de corcho o hule. El equipo completo puede ser sustituido por un sistema Corning. 4.3.2 Material biolgico Clavos, canela, naranja, limn, lima u otra especia o ctrico. 4.3.3 Mtodos Montar el equipo como se muestra en la figura 2. El slido o mezcla que se va a destilar se coloca con un poco de agua (no indispensable) en el matraz B. Se calienta el agua del matraz A. Cuando empieza a pasar el vapor a B, se calienta un poco este matraz B para evitar la condensacin del vapor de agua. Se pasa vapor hasta que se ha recogido alrededor de 500ml de destilado. Se vierte el destilado en un embudo de separacin, se remueve la capa aceitosa (es el aceite esencial) el cual se guarda en un frasco.

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Figura 2. Sistema para destilacin por arrastre de vapor. 4.4 Cuestionario 1) En qu consiste la ley de las presiones parciales de Dalton? 2) Qu ventajas tiene la destilacin por arrastre de vapor de agua en comparacin con la destilacin simple? 3) Mencione algunas aplicaciones de la destilacin por arrastre de vapor de agua en la industria. 4.5 Referencias Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F. Brown, T.L., H.E. Lemay, B.E. Bursten. 1993. Qumica, La ciencia Central. Prentice may, Quinta edicin. Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth Edition. Elsevier. Great Britain

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PRCTICA 5 Propiedades de los hidrocarburos saturados y superiores5.1 Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas propiedades qumicas de los hidrocarburos saturados. 5.2 Introduccin Los hidrocarburos saturados o alcanos, son compuestos orgnicos ms o menos inertes qumicamente, que estn constituidos exclusivamente por C e H y presentan solamente enlaces sencillos Durante muchos aos se les llam parafinas (poca afinidad), debido a que tienen pocas reacciones. No reaccionan con agentes oxidantes fuertes como el permanganato o dicromato potsicos. Sin embargo, si reaccionan con los halgenos, con el oxgeno cuando arden y con cidos fuertes concentrados. Son compuestos no polares y por lo tanto son solubles en compuestos no polares o escasamente polares. Poseen densidades inferiores a la del agua, por lo que flotan en ella. 5.3 Materiales y mtodos 5.3.1 Materiales Gradilla con 30 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye, 5 pipetas de 5 o 10ml 5.3.2 Reactivos 3 hidrocarburos saturados, ter de petrleo, parafina, cido sulfrico, cido ntrico; carbonato de sodio al 5%, permanganato de potasio al 2%, etanol, bromo en tetracloruro de carbono al 1%, hidrxido de sodio al 25%. 5.3.3 Mtodos 5.3.3.1 Reaccin con cido sulfrico concentrado Colocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1ml de cido sulfrico. Adicionar gota a gota, con agitacin frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los tubos con cido. Observar la solubilidad. Precaucin: El cido sulfrico debe descartarse vaciando lentamente en un vaso de agua fra. Observar si hay produccin de gas o decoloracin de la mezcla. 5.3.3.2 Reaccin con cido ntrico Repetir el experimento anterior, pero en lugar de usar cido sulfrico usar cido ntrico. Observar solubilidad o reaccin. 5.3.3.3 Reaccin con permanganato de potasio alcalino A cada uno de tres tubos de ensayo adicionar 1ml de solucin de carbonato de sodio al 5%. En seguida adicionar 2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. Adicionar frecuentemente unas cuantas gotas de cada hidrocarburo en los diferentes tubos. Calentar la muestra sin hervir. Observar si hay cambio de color o evidencia de reaccin qumica. 5.3.3.4 Reaccin solucin bromo

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Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 14 Colocar 1 ml de cada una de las muestras de hidrocarburo en un tubo de ensaye diferente y adicionar varias gotas de solucin al 1% de bromo en tetracloruro de carbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay cambio de color. Dejar la mezcla de reaccin de 15 a 20 min y soplar suavemente a travs de la parte superior del tubo. Hay evidencias de la formacin de halgeno? 5.3.3.5 Solubilidad en alcohol Adicionar 1ml de alcohol etlico a cada uno de tres tubos de ensaye. En seguida adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitacin a cada uno de los tubo que contienen el etanol. Observar solubilidad. (Resumir los resultados anteriores en una tabla). 5.3.3.6 Ensayos con hidrocarburos superiores Colocar una pequea pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos de ensaye. Tratar la parafina con 1ml de cido ntrico concentrado, cido sulfrico concentrado e hidrxido de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min y registrar sus observaciones. 5.4 Cuestionario 1) Qu son los hidrocarburos superiores? 2) Bajo qu condiciones los hidrocarburos parafnicos superiores reaccionan con cidos concentrados como el ntrico y el sulfrico? 3) Explicar la diferencia entre la reaccin del ter de petrleo y el bromo en la oscuridad y en la luz. 4) Para qu se le aada tetraetilo de plomo a la gasolina? 5) Qu otros contaminantes se producen por el uso de las mquinas que usan gasolina? 6) Por qu a los hidricarburos saturados (alcanos) se les llam parafnicos. 5.5 Referencias Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A

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PRTICA 6 Sntesis de acetileno6.1 Objetivo: Realizar la sntesis de un alquino y comprobar algunas de sus propiedades qumicas. 6.2 Introduccin El acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizs el ms importante. El acetileno se produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos e industrialmente se obtiene por la descomposicin con agua del carburo de calcio [CaC2 + 2H2O H-C = C-H + Ca(OH)2] por pirlisis del metano. La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el cual forma compuestos de adicin, aunque con ms lentitud que una alqueno (olefinas). Los hidrgenos de los alquinos son substituidos por metales, propiedad qumica que los diferencia de los alquenos y puede empelarse para separarlos y caracterizarlos. 6.3 Materiales y mtodos 6.3.1 Materiales 1 matraz para destilacin de 500ml, 1 embudo de separacin, 1 soporte universal, 1 pinzas para bureta, 1 anillo de hierro, 1 tela de alambre con asbesto, 1 mechero Bunsen, 1 tapn monohoradado , 6 tubos de ensaye de 18x150mm, 6 tapones de caucho, 6 pipetas de 5ml, 1 pinza para crisol, 1 gradilla, 1 esptula, 1 pinza para tubo de ensaye, 1 gotero, 2 lentes de seguridad, 2 matraces Erlenmeyer de 50ml y 1 palangana circular. 6.3.2 Reactivos Agua destilada, carburo de calcio en trozos, permanganato de potasio al 1%, bicarbonato de sodio al 1%, solucin acuosa de bromo al 1%, hidrxido de amonio concentrado, cido clorhdrico diluido 1:2, sulfato de cobre pentahidratado, cloruro de sodio, bisulfito de sodio, hidrxido de sodio al 5% y nitrato de plata 0.1N. 6.3.3 Mtodos 6.3.3.1 Montaje del equipo En un matraz (A) de destilacin de 500 ml colocar una manguera en la conexin de salida. Colocarle un tapn monohoradado en la boca principal e introducirle un embudo de separacin (B) (Figura 3). En el interior del matraz de destilacin colocar 4 gr (o mas) de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separacin ponerle 10 ml (o mas) de agua destilada. Abrir la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Observe como el acetileno comienza a salir por la manguera. Poner rpidamente la manguera en cada uno de los reactivos que debern contener los reactivos de cada uno de los ensayos. Deja burbujear y anota los resultados.

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Figura 3. Montaje del sistema para la sntesis de acetileno.

6.3.3.2 Formacin de la flama Tomar con unas pinzas el tubo de ensaye con acetileno y con precaucin (use anteojos) acercarle un cerillo o la flama del mechero. Observe la naturaleza de la flama y su aspecto. 6.3.3.3 Reaccin con bromo Agrega en un tubo de 2 ml de una solucin acuosa de bromo al 1%. Anota tus observaciones. 6.3.3.4 Reaccin con nitrato de plata amoniacal Pasa una corriente de acetileno, aproximadamente durante 1 min en un tubo de ensaye conteniendo 5 ml de nitrato de plata amoniacal (para prepararlo aada solucin de hidrxido de amonio a 2ml de nitrato de plata 0.1N hasta disolucin de precipitado; aada agua hasta completar un volumen de 5ml. Esta solucin deber de destruirse antes de 10hrs, ya que se forman sustancias explosivas). Observe las caractersticas del precipitado. Seprelo por decantacin, tome un poco de l y pngalo en un extremo de unas pinzas de crisol y acrquelo con precaucin a la flama. Qu pasa? La otra porcin del residuo se coloca en un tubo de ensaye y se aade cido clorhdrico diluido. Anota lo que sucede, e indica cul ser la composicin qumica del gas que se desprende. 6.4 Cuestionario Dr. J. Eleazar Barboza-Corona

Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 17 1) Indica cmo se puede separar qumicamente los alquinos de los alquenos. 2) Porqu los alquinos son mas reactivos que los alcanos. 3) Escribe la reaccin entre el acetileno y el bromo. 4) Da dos ejemplos de aplicaciones del acetileno. 6.5 Referencias Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

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PRCTICA 7 Sntesis de un halogenuro de alquilo7.1 Objetivo: Estudiar algunas propiedades de un halogenuro de alquilo obtenido a partir de un alcohol terciario. 7.2 Introduccin La transformacin de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo (RX) por reaccin con un hidrcido, es un mtodo de sntesis muy socorrido en el laboratorio. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con hidrcidos para formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentes mecanismos. Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen por sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1). Adems, es importante considerar la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente a temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de los hidrcidos, la velocidad de reaccin sigue el siguiente orden: HI>HBr>HCl>BF. 7.3 Materiales y mtodos 7.3.1 Materiales Embudo de separacin de 125ml, soporte, anillo, vaso de precipitado de 50 o 100ml, aparato de destilacin, 2 tubos de ensaye, bao de hielo. 7.3.2 Reactivos cido clorhdrico concentrado, alcohol ter-butlico, solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio, cloruro de calcio anhidro, cloruro de n-butilo, solucin de nitrato de plata. 7.3.3 Preparacin de cloruro de ter-butilo Colocar 60 ml (71.5g, 0.72moles) de cido clorhdrico concentrado (previamente enfriado en un bao de hielo) en un embudo de separacin de 125 ml. Adicionar 20 ml (15.8g, 0.21 mol) de alcohol terc-butlico Agitar la mezcla ocasionalmente durante 20 min, liberando la presin interna por inversin del embudo y abriendo la llave cuidadosamente. Dejar en reposo la mezcla hasta que las capas se hayan separado completamente, separar y descartar la capa de cido clorhdrico. Lavar el producto dos veces con 10 ml de agua y despus tras dos veces con 10 ml de solucin acuosa de bicarbonato de sodio. Secar el producto con cloruro de calcio anhidro y destilar, colectando en un bao de hilo la fraccin que hierve entre 49 y 52C como cloruro de terc-butilo. 7.3.4 Propiedades del halogenuro de alquilo sinteizado. Adicionar unas gotas de cloruro de ter-butilo con 2 ml de agua destilada y dos gotas de solucin de nitrato de plata y agitar. Repetir el ensayo con cloruro de nbutilo y con alcohol terc-butlico (control negativo). Dejar reposar y observa en que ensayos aparece la formacin de precipitado.

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7.4 Cuestionario 1) Cmo se puede justificar tricamente la diferencia de reactividad entre los tres tipos de alcoholes (primario, secundarios y terciarios) cuando reaccionan con los hidrcidos? 2) Escribe el mecanismo de reaccin entre el alcohol terbutlico y el cido clorhdrico para sintetizar cloruro de terbutlo. 3) Indica tres uso de los halogenuros de alquilo. 4) Existen compuestos orgnicos halogenados en los seres vivos?. Si tu respuesta es afirmativa, da dos ejemplos. 7.5 Referencias Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

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PRCTICA 8 Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehdos y cetonas8.1 Objetivo: comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehdo y/o cetona a partir de su oxidacin. 8.2 Introduccin Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas resultan de la presencia de esta grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones caractersticas, lo cual permite diferenciarlos. La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos y cetonas. En esta prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma pura los productos de oxidacin, es fcil saber que ha ocurrido una reaccin. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando acta como oxidante se convierte en Cr+3. ste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida, se observar un cambio en el color de la solucin. Adems, el aldehdo y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidacin se notar un cambio de olor. 8.3 Materiales y mtodos 8.3.1 Materiales Varilla de vidrio, 12 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye. 8.3.2 Reactivos Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, ter etlico fro: sodio metlico, cido sulfrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato de sodio al 5%. 8.3.3 Mtodos 8.3.3.1 Solubilidad Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y ter. Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difcil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de lquidos, cuando ambas son incoloras. Algunas Precauciones: a) cuando se use el ter, el tubo de ensaye debe estar seco. b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas o uses ter, ya que es extremadamente flamable. c) Los experimentos con ter hacerlos en la campana de extraccin y cuando deseches los residuos hacer correr el agua. 8.3.3.2 Reaccin del etanol con sodio

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Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 21 En un tubo de ensaye ponga 5ml de etanol y agrguele, con precaucin un trozo de sodio del tamao de una lenteja (para la manipulacin del sodio consulte con el instructor). Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo un cerillo prendido. Anote e interprete sus observaciones. 8.3.3.2 Oxidacin de los alcoholes Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye y adicionar con cuidado 1 ml de cido sulfrico concentrado a cada tubo. Si aparece un precipitado agita la mezcla hasta que se disuelva. Agrega lentamente 2ml de etanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente. Si el color de la solucin cambia a verde identifique su olor y comprelo con el del alcohol del cual proviene. De ser posible, compare el olor con la muestra autntica de aldehdo o cetona que se debera formar bajo esas condiciones. Precaucin: S cauto siempre que quieras percibir el olor de cualquier compuesto. No aspires a fondo, dirige los vapores a la nariz con la mano. 8.4 Cuestionario: 1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter. 2) Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol con sodio. Qu gas se desprende de esa reaccin? 3) Escribe la estructura de los productos de oxidacin esperados en la oxidacin de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reaccin con ninguno de los alcoholes explica porqu. 8.5 Referencias Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1982. Experimentos de Qumica Parte 2: Qumica Orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F. Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1983. Qumica Orgnica. Primera Edicin Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico. D.F. Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.

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PRCTICA 9 Saponificacin de una grasa9.1 Objetivo: Obtener jabn a partir de la saponificacin de una grasa. 9.2 Introduccin Las grasas y aceites son steres mixtos naturales de cidos grasos (de peso molecular elevado) y de la glicerina. La palabra saponificar significa hacer jabn. La saponificacin de un ster con NaOH da la sal de sodio de un cido carboxlico. La saponificacin de un triglicrido produce la sal de un ido graso de cadena larga (jabn) y la glicerina. Ejemplo de saponificacin:

En esta prctica se obtendr jabn a partir de la saponificacin del aceite de coco y se demostrarn algunas de sus propiedades. 9.3 Materiales y mtodos 9.3.1 Materiales 2 vasos de precipitado de 1000 ml, bao mara, papel filtro, 4 vasos de precipitado de 100ml, 2 pipetas de 10ml, 1 cpsula de porcelana. 9.3.2 Reactivos Aceite de palma o aceite de coco, KOH (1g/ml agua), HCl al 10%, CaCl2 al 10% NaCl (sal de cocina). 9.3.3 Mtodos 9.3.3.1 Reaccin de saponificacin En un vaso de precipitado de 1000ml calienta en un bao mara 15 g de aceite de palma o aceite de coco. Agitando constantemente agrega 13 ml de KOH (1g/ml agua). Terminada la adicin, contina calentado en bao mara y agita durante 50 min. En seguida aade 250ml de agua hirviendo, agita bien hasta que la solucin se torne homognea y con el producto obtenido realiza los experimentos que se mencionan a continuacin. 9.3.3.2 Efecto de salado

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Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 23 A 10ml de la solucin adale 10g de NaCl y observe la separacin del jabn por efecto salado. 9.3.3.3 Desparicin de espuma Coloca 10ml en un tubo de ensaye, tpelo y sacuda el tubo durante 2min, djelo reposar y anote el tiempo en que tarda en desaparecer la espuma. 9.3.3.4 Adicin de CaCl2 En un tubo de ensaye poner 10ml y adicionar 5ml de CaCl2 al 10%, agite la mezcla y observe si se forma espuma. Contine adicionando CaCl2 hasta que no se forme espuma. 9.3.3.5 Adicin de HCl Colocar 5ml del producto obtenido caliente y agrega unas cuantas gotas de HCl al 10% y compruebe que la solucin es cida, si no lo es, agregue cido gota a gota hasta lograr acidificar. Nota algn cambio visible? Si no observa ningn cambio, deje enfriar el tubo a temperatura ambiente y registre cualquier cambio visible que ocurra. 9.4 Cuestionario 1) Si se agita frecuentemente la mezcla de reaccin, Se acelera la velocidad de saponificacin? Porqu? 2) Qu es el efecto de salado? Porque se separa el jabn mediante ste proceso? 3) Qu cambio qumico se lleva a cabo si la solucin con jabn (caliente) se acidifica con HCl al 10%?. Escribe la ecuacin inica. 4) Qu son las micelas? 5) Una molcula de jabn, Es o no soluble en agua? Explica tu respuesta. 6) Explica fsicamente cmo un jabn es capaz de quitar una mancha de aceite de una camisa o un pantaln. 7) Qu diferencia estructural hay entre un jabn y un detergente? 9.5 Referencias: Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

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PRCTICA 10 Alcalinidad de las aminas10.1 Objetivo: Demostrar de manera experimental que las aminas son compuestos bsicos. 10.2 Introduccin Las aminas orgnicas tienen propiedades semejantes a las del amoniaco. En esta prctica se estudia la alcalinidad de una amina, la trietilamina, y se compara con la del amoniaco. Tambin se estudia la forma en que ciertas molculas que aparentemente no tienen en su estructura H+ u (OH)-, pueden alterar rpida y fcilmente la solubilidad de una amina orgnica a temperatura ambiente, con slo cambiar el pH del medio. 10.3 Materiales y mtodos 10.3.1 Materiales Gradilla, 2 tubos de ensaye, 2 tapones de hule para los tubos, 5 pipetas de 1 o 5ml. 10.3.2 Reactivos Papel tornasol, agua destilada o desionizada, trietilamina, amoniaco al 10%, cido clorhdrico al 10%, hidrxido de sodio al 10%. 10.3.3 Mtodos De ser posible, los experimentos realizarlos en campana. 10.3.3.1 Ensayo con tira indicadora de pH o con papel tornasol En una tira indicadora de pH coloca una gota de amonio al 10% y una gota de trietilamina. Que pH tiene cada compuesto?. En caso de no tener tira indicadora, usa papel tornasol y anota tus observaciones. 10.3.3.2 Adicin de HCl En un tubo de ensaye coloca 2 ml de amoniaco al 10% y en otro 2 ml de trietilamina. Al tubo con trietilamina aade 2 ml de agua, Hay solubilidad? Despus a cada uno de los tubos, adiciona gota a gota cido clorhdrico al 10% (anota la cantidad), agitando los tubos constantemente hasta que los olores desaparezcan. Nota: Si persiste el olor, no slo ser necesario aadir ms cido, sino tambin tapar bien los tubos y agitarlos vigorosamente. 10.3.3.3 Adicin de NaOH A los tubos del experimento 2, adiciona igual cantidad de hidrxido de sodio al 10% que la que usaste de cido clorhdrico. Describe cualquier cambio de color. Qu ms observ en el tubo que contena originalmente la trietilamina?

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Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 25 10.4 Cuestionario 1) (a) Cuando la gota de trietilamina toca el agua del papel tornasol hmedo, Cul in (del agua ionizada) tiende a unirse con sus molculas? (b) Cul in de la ionizacin del agua queda en exceso y ocasiona el cambio de color del papel tornasol? (c) En qu se parece este comportamiento al de las molculas de amoniaco en el agua? Escribe las ecuaciones para explicar lo ocurrido. 2) En el experimento con HCl y NaOH Cules reacciones convirtieron el amoniaco y la trietilamina en sustancias sin olor y, en el caso de la trietilamina, en sustancia hidrosoluble? 3) Escribe las ecuaciones inicas indicando la formacin de sustancias, que expliquen las propiedades observadas, cuando se agrega hidrxido de sodio. 4) Cul de los iones, RCOO- o RNH3+, puede elevar el pH de una solucin acuosa? Cul puede bajar el pH? 5) Qu tipo de molcula orgnica RCOO- o RNH2, puede elevar el pH de una solucin acuosa? Cul puede bajar el pH? 10.5 Referencias Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.

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PRCTICA 11 Propiedades de los compuestos aromticos11.1 Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y qumicas de los compuestos aromticos. 11.2 Introduccin Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos no saturados. Comnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen las propiedades qumicas caractersticas del benceno. El benceno es una molcula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difcilmente sufre reacciones de adicin. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitucin electroflica aromtica, y se ha demostrado que sus seis hidrgenos son equivalentes. En esta prctica se estudiar algunas propiedades de los siguientes compuestos aromticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno. 11.3 Materiales y mtodos 11.3.1 Materiales Gradilla, 17 tubos de ensaye de 16x150mm, esptula, bao mara, mechero, tripie, pipetas de 10ml. 11.3.2 Reactivos Benceno, tolueno, fenol, naftaleno, etanol, ter de petrleo, permanganato de potasio al 1%, cido sulfrico concentrado. 11.3.3 Mtodos 11.3.3.1 Solubilidad de hidrocarburos aromticos En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de benceno. Al primer tubo adale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml de ter de petrleo. Agite los tres tubos con el dedo sin taparlos, y anota tus observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y fenol. Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensaye (aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores. En relacin al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y adems los dos siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de neftaleno (0.25cm) y al cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de tolueno. Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla. 11.3.3.2 Reactividad del benceno En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones. En otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de cido sulfrico concentrado. Agite el tubo, calintelo brevemente en bao mara y djelo reposar. Anota tus observaciones.

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Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 27 11.4 Cuestionario 1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes compuestos (experimento 1) 2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del benceno). 3. Como se lleva a cabo la nitracin del benceno. 4. Da tres ejemplos de molculas presentes en los seres vivos (biomolculas) que contengan anillos aromticos. 11.5 Referencias Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Qumica. Parte 2: Qumica orfnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

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