QUMICA DEL CARBONOLos seres vivos estn formados principalmente por C (carbono), H (hidrgeno), O (oxgeno) y N (nitrgeno), y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto con algunos halgenos y metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hayi muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos. La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los compuestos orgnicos. La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos derivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio. El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es moy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes. La configuracin electrnica del carbono es:[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin:[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes invertida en promocionar el electrn a un orbital superior. El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan como grupo principal en los compuestos polifuncionales. Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas ms representativas.

FRMULAS QUMICAS

La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo.

La frmula puede ser: Emprica:

Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en qu proporcin estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastar calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor ms pequeo determinando la proporcin de los tomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica. Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1. Molecular:

Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la frmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica, descenso crioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de sta la frmula molecular con una simple proporcin. Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:CondensadaExpresa el tipo y nmero de tomos de la molcula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. Ejemplo : C6H6 compuesto formado por seis tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno.

SemidesarrolladaEn ella se representa slo los enlaces carbono-carbono.Ejemplo: HC ( CH presenta un enlace triple carbono-carbono.

Desarrollada o EstructuralSe representan todos los enlaces de la molcula.Ejemplo: H - C ( C - H En la mayor parte de los casos bastar con la frmula semidesarrollada.

Geomtricas:

Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el espacio.Planasen lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

TridimensionalesLas cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est delante del plano.

CADENA CARBONADA

Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica.

Hayi diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:

Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o ciclos.

Puede ser:

LinealNo llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

Hay varios tipos:

Homocclica Los tomos del ciclo son tomos de carbono.

Heterocclica Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Monocclica Slo hay un ciclo.

Policclica Hay varios ciclos unidos.

Clases de tomos de carbono

Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes quetienen la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas.

Estructural:Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.

Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena.

Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional.

Isomera de funcin: Distinto grupo funcional.

Estereoisomera:Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.

Isomera geomtrica o cis-trans:propia de los compuestos con dobles enlaces.

Isomera ptica: propia de compuestos con carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro substituyentes diferentes.

Funcin qumica y grupo funcional

Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos qumicos caractersticos.

Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se denomina grupo funcional.

Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la siguiente tabla.

Nomenclatura

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuesto qumico.

Nomenclatura sistemtica

Es la que se ajusta a un sistema prefijado.

Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

Nomenclatura tradicional

Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas prefijadas.

Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.

EjemplosNombre sistemticoNombre tradicional

eteno

etileno

etino

acetileno

triclorometano

cloroformo

cido etanodioico

cido oxlico

metilbenceno

tolueno

Qu son?

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar insaturaciones.

Cmo se nombran?

Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano

Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano

Si nos dan la frmula

Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del hidrocarburo de igual nmero de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.

Si nos dan el nombre

Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa el esqueleto de carbonos con los hidrgenos.

Ejemplos

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

Tipos de funciones

Ah tienes los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. As mismo muchos compuestos comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales.

FUNCINGRUPO FUNCIONAL

EJEMPLOAlcanos

No tiene

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos cclicos

No tiene

Hidrocarburos aromticos

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Fenoles

teres

Aldehdos

Cetonas

cidos carboxlicos

steres

Aminas

Amidas

Nitrocompuestos

Nitrilos

Orden de preferencia

Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms bajo posible. Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se nombran como substituyentes. El orden de preferencia acordado por la IUPAC es: Nombre Frmula Terminacin Como substituyente Ac.carboxlico R-COOH -oico carboxi- ster R-COOR -oato oxicarbonil- Amida R-CO-NH2 -amida carbamol- Nitrilo R-C(N -nitrilo ciano- AldehdoR-COH -al formil- Cetona R-CO-R -ona oxo- Alcohol R-OH -ol hidroxi- Fenol Ar-OH -ol hidroxi- Amina R-NH2 -amina amino- ter R-O-R -oxi- oxi-, oxa- Doble enlace R=R -eno ...enil- Triple enlace R(R -ino ...inil- Halgeno R-X

fluoro-, cloro- bromo-, iodo- Nitroderivados R-NO2

nitro- Radical alquilo R-R -ano ...il-

3 do bimestre

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Mdulo de Aprendizaje n 12

Lic. Educ. Yasser E. Jara Bravo

QUMICA ORGNICA

PAGE 15Ciencia, Tecnologa y Ambiente 3 de Secundaria