Laboratorio de Qumica Orgnica 2

Prctica # 11

Obtencin de aceites esenciales y su identificacin

Alumno: Andrs Espinoza E.

1. Objetivos

Conocer y ensayar otro tipo de destilacin como mtodo de separacin.

Extraer un aceite esencial de una muestra vegetal.

2. Teora

Si se intenta la destilacin de un sistema de dos fases inmiscibles se obtiene

la destilacin parcial de ambas fases. Si una de las fases empleadas es el

agua, entonces la destilacin se denomina por arrastre de vapor. Son muy

tiles para separar compuestos voltiles de compuestos relativamente no

voltiles, particularmente cuando el ms voltil de ellos posee un punto de

ebullicin muy alto y puede sufrir descomposicin si se intenta una destilacin

directa. Esta tcnica es tambin adecuada si la presencia de otras impurezas

menos voltiles causa la destruccin de la fraccin deseada en condiciones

normales de destilacin. La destilacin por arrastre de vapor puede a menudo

usarse para separar compuestos ismeros, particularmente cuando uno de los

ismeros es capaz de formar un amplio enlace por puente de hidrgeno

intramolecular, entonces ese ismero se convierte en el ms voltil mientras

que los otros ismeros pueden participar slo en enlaces por puentes de

hidrgeno intermoleculares. (Beyer & Wolfgang, 1986)

Cuando la sustancia que se va a purificar es prcticamente insoluble en agua,

las correspondientes tensiones de vapor apenas se alteran. (Pasto & Johnson,

1981)

La purificacin de un lquido por destilacin parte del hecho de que, en una

mezcla de dos o ms lquidos miscibles, el vapor que la cubre ser ms rico

en el componente ms voltil y, en consecuencia, puede separarse mediante

un cuidadoso fraccionamiento. (Durst & Gokel, 2007)

Los aceites esenciales poseen comnmente puntos de ebullicin altos y son

insolubles en agua, sin embargo, se pueden separar de su fuente natural con

la destilacin en corriente de vapor de agua, ya que es un proceso eficaz y

barato, se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir

de sus fuentes biolgicas. (Ocampo, Ros, Betancur, & Ocampo, 2008)

3. Materiales y reactivos

Tratamiento de la muestra previo a la titulacin

Reactivos utilizados.

200 ml de Agua.

20 g canela.

20 ml de diclorometano (CH2Cl2) para la extraccin.

2g Sulfato de Magnesio (MgSO4).

Equipo de la prctica.

Vaso de precipitacin

Embudo de separacin

Esptula

Embudo y papel filtro

Matraces Erlenmeyer

Mechero

Soporte universal

Equipo de destilacin por arrastre de vapor

4. PROCEDIMIENTO

Primero se procede a hacer el montaje adecuado para la destilacin con

arrastre de vapor, en el primer baln que se utilizar como el generador de

vapor se toman 100 ml aproximadamente de agua, en el segundo baln se

mezcla los 20 g de canela con 200 ml de agua; se hacen la conexiones

adecuadas.

Despus se calienta fuertemente el generador de vapor y de vez en cuando

el baln con la canela; en otro recipiente se recoge la parte destilada (de un

color lechoso) y que sea ms o menos la mitad de lo que se tena en un

principio (100 ml) que sera el punto en que ya no se notaran gotas de

aceite en el condensador

Luego de finalizar este proceso se toma el condensado y se lo hecha en el

embudo de separacin, se procede a extraer dos veces con 20 ml de

diclorometano (CH2Cl2) y se une las partes extradas (parte orgnica) y se

adicionan 2 g de sulfato de magnesio (MgSO4), se filtra en un embudo

Por ltimo se monta un equipo de destilacin y se evapora y se separa el

solvente del aceite a bao mara.

5. Tabla de datos

Tabla N1

Volumen de agua primer

baln

100 mL

Volumen de agua segundo

baln

20 g

Muestra segundo baln 200 mL

6. Clculos

% =

% =,

, = ,%

7. Tabla de resultados

Tabla N2

Masa de aceite Porcentaje de aceite

0,18 g 0,89%

8. Anlisis de resultados

El resultado obtenido de 0,89% de rendimiento es satisfactorio porque

generalmente los aceites esenciales tienen rendimientos menores al 1 %.

Considerando la muestra de 20,04 g se pudo obtener apenas 0,18 g de

aceite, el resultado pudo ser diferente si se aplica otro solvente ms voltil

para extraer con ms facilidad el aceite esencial.

9. Recomendaciones

Utilizar los solventes con cuidado, porque muchos son cancergenos si se

est expuesto por un largo tiempo.

Estudiar la muestra para emplear el mtodo de extraccin de esencias

adecuado porque en algunos casos este proceso no funciona y en su lugar

se debe aplicar microondas

10. Conclusiones

La destilacin por arrastre de vapor es muy til para la obtencin de

esencias a partir de muestras orgnicas.

Existen diferentes mtodos para la obtencin de esencias, pero la

destilacin por arrastre de vapor es ms eficiente, debido a que por otros

mtodos es ms difcil la obtencin de esencias sin evitar prdidas.

Las aplicaciones de los aceites esenciales es de gran utilidad en la vida

cotidiana para la elaboracin de cosmticos, perfumes, etc, y se deben

estudiar mtodos ms eficientes para obtener productos con mayor pureza.

11. Bibliografa

Manual de qumica orgnica de Hans Beyer,Wolfgang Walter, version

espaola, editorial Revert, S. A., 1987, (pg. 6)

Determinacin de las estructuras orgnicas de Daniel J. Pasto,Carl R.

Johnson, versin espaola por Dr. R. Areal Guerra, editorial Revert S. A.,

1981 (pgs. 15 y 16)

Qumica orgnica experimental, de H. Dupont Durst,George W. Gokel,

editorial Revert S. A., 2007, (pgs. 51 y 52)

Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos Escrito

por Rogelio Ocampo, Luz Amalia Ros, Luz Adriana Betancur, Diana

Marcela Ocampo, primera edicin 2008. (pgs. 40 y 41)

Anexos

Anexo 1

PREGUNTAS

a) Explique: Cules son las clases de aceites esenciales que existen,

dependiendo de su estructura qumica?

Segn los grupos funcionales que tengan pueden ser:

Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)

Aldehdos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)

steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo,salicilato de metilo,

compuestoantiinflamatorio parecido a la aspirina).

teres (1,8cineol) y perxidos (ascaridol)

Hidrocarburos (limoneno, y pineno)

b) Cules son las diferencias entre los aceites esenciales?

1 - Compuestos alifticos de bajo peso molecular: Alcanos,alcohol, cetonas,

steres y cidos.

2 - Mono-terpenoides: Son los aceites esenciales ricos enmono-terpenos.

3 - Sesquiterpenoides: Son los aceites esenciales ricos ensesquiterpenos.

4 - Fenilpropanoides: Son los aceites esenciales ricos enfenil-propano.

c) Explique qu significa DESTERPENAR? Cmo se realiza.

Significa la extraccin de los terpenos que poseen a caracterstica de dar aroma a

las plantas, flores frutas, etc, presentes en los aceites esenciales y que se extraen

por: destilacin por arrastre de vapor, extraccin con solventes voltiles,

extraccin con fluidos supercrticos, Expresin del pericarpio, Disolucin en grasa

(enfleurage).

d) Para qu se adicionan 2 g de sulfato de magnesio en el destilado,

durante el proceso de obtencin de un aceite esencial?

Para retener el agua residual.

e) Cules disolventes podramos utilizar, a falta de diclorometano (DCM) en

la extraccin de un aceite esencial?

ter, cloroformo, alcohol de alta gradacin.

f) Grafique en diagrama de bloques el procedimiento para la obtencin de un

aceite esencial.

Por ltimo se monta un equipo de destilacin y se evapora y se separa el solvente del aceite a bao mara

Luego de finalizar este proceso se toma el condensado y se lo hecha en el embudo de separacin, se procede a extraer dos veces con 20 ml de diclorometano (CH2Cl2) y se une las partes extradas (parte orgnica) y se adicionan 2 g de sulfato de

magnesio (MgSO4), se filtra en un embudo.

Despus se calienta fuertemente el generador de vapor y de vez en cuando el baln con la canela; en otro recipiente se recoge la parte destilada (de un color lechoso) y que sea ms o menos la mitad de lo que se tena en un principio (100 ml)

que sera el punto en que ya no se notaran gotas de aceite en el condensado.

Primero se procede a hacer el montaje adecuado para la destilacin con arrastre de vapor, en el primer baln que se utilizar como el generador de vapor se toman 100 ml aproximadamente de agua, en el segundo baln se mezcla los 20 g de

canela con 200 ml de agua; se hacen las conexiones adecuadas.