ACEITES ESENCIALES II

FARMACOGNOSIA II

ACEITES ESENCIALESPROPIEDADES FARMACOLOGICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES ANTISEPTICOS IRRITANTES ESPASMOLITICOS

ACEITES ESENCIALESANTISEPTICO:El poder antiséptico (no antibiótico), se manifiesta frente a bacterias patógenas variadas e incluye cepas antibiorresistentes. Algunos aceites esenciales también son activos frente a hongos inferiores responsables de micosis (Candida albicans)

ACEITES ESENCIALESIRRITANTES (EXPECTORANTES, DIURETICOS)Vía externa: provocan un aumento de la microcirculación, sensación de calor, ligera sensación de anestesia, efecto rubefaciente (Ej. Trementina, alcanfor)Pomadas, cremas, geles a base de aceites esenciales, destinados a aliviar esguinces, distensiones y otras algias articulares o musculares.

TERPENOIDE FARMACO

INCREMENTO EN LA PERMEABILIDAD DEL ESTRATO CORNEO

Limoneno, eugenol y mentona

Tamoxifeno Incrementado

Menthol Testosterona 8 veces

Terpinen-4-olα-terpineol

hidrocortisona 3.9 veces

1,8-cineol 5-fluorouracil 95 veces

INVESTIGACION SOBRE INCREMENTO DE LA ABSORCIÓN PERCUTANEA POR MONOTERPENOS

ACEITES ESENCIALESIRRITANTES (EXPECTORANTES, DIURETICOS)Vía interna: desencadenan fenómenos de irritación a diferentes niveles. Estimulan las células de mucus y aumentan los movimientos del epitelio ciliado a nivel del árbol bronquial. Ej. EucaliptoA nivel renal, producen vasoconstricción, causando un efecto diurético, son compuestos rápidamente metabolizables, por ende, más rápidamente excretados. Ej. Pinenos.

ACEITES ESENCIALESESPASMOLITICASLos aceites esenciales son eficaces en disminuir los espasmos gastrointestinales, frecuentemente incrementan la secreción gástrica, por eso también son llamados “digestivos” o “estomáticos”.Ej. Anís, menta, Algunos presentan tropismo neurovegetativo y ejercen una acción neurosedante:Ej. Lavanda, Melisa

ACEITES ESENCIALESANTIINFLAMATORIOProducen inhibición de la síntesis de los eicosanoides del ácido araquidónico en los monocitos.Ej. El 1,8-cineol (eucaliptol) muestra actividad antiinflamatoria en el asma bronquial, Inhibe a COX-2 y al 5-Lipooxigenasa.

ACEITES ESENCIALESANTIOXIDANTECompuestos presentes en los aceites como los monoterpenos con núcleo aromático (fenólico), como el carvacrol, timol, eugenol y los sesquiterpenos del jengibre (gingeroles), tienen actividad antioxidante, por tener la capacidad de donar protones.

ACEITES ESENCIALESOTRAS PROPIEDADES Efecto antiparasitario Efecto sobre los cálculos renales y biliares (Rowachol ®: Mentol, Eucaliptol, Borneol, Canfeno y pineno; y Rowatinex ®: Eucaliptol, Borneol, Canfeno y pineno). Efecto sobre la ruta del ácido mevalónico en humanos, produce disminución del colesterol, disminución de la fertilidad (citral y mirceno).

Métodos de aplicación y dosis usadas en aromaterapia no medica, asumiendo que 1 ml de aceite esencial pesa 0.9 g, una gota pesa aproximadamente 26 mg y el peso promedio de una persona 70 Kg, y que la absorción es completa.

TOXICIDAD DE LOS ACEITES ESENCIALESLa tuyona (Ajenjo: Artemisia absinthium), la pinocanfona son cetonas monoterpénicas, son psicoanalépticas que ingeridas a dosis elevadas, desencadenan crisis epiléptiformes, transtornos psiquicos y sensoriales.El mentol, 2 g en un adulto pueden ser mortales, en un niño, gotas nasales de mentol, pueden inducir espasmos de la glotis produciendo riesgo de asfixia refleja.

CH3CH3

CH3

OH Mentol

CH3CH3

CH3

O

Pinocanfona

Métodos de aplicación y dosis usadas en aromaterapia no medica, asumiendo que 1 ml de aceite esencial pesa 0.9 g, una gota pesa aproximadamente 26 mg y el peso promedio de una persona 70 Kg, y que la absorción es completa.

CONTROL DE CALIDAD

OBJETIVOS: Asegurar la identidad del material, es decir que corresponde a la parte de la planta y a la especie vegetal. Asegurar que se encuentra en condiciones de comercialización, en cuanto a su estado de conservación y pureza. Asegurar que contiene la cantidad adecuada de aceite esencial y su composición es la correcta.

CONTROL DE CALIDAD

PARAMETROS MAS FRECUENTEMENTE UTILIZADOS EN EL CONTROL DE CALIDAD DE LAS ESPECIES VEGETALES AROMÁTICAS

TIPO DE ANALISIS PARAMETROS Y/O METODOS MAS UTILIZADOS

ORGANOLEPTICOS Color, olor, aspecto, sabor

MORFO-ANATOMICOS Análisis macroscópico, elementos extraños, cortes histológicos, micrografía del polvo, histoquímica

FISICO-QUIMICOS: Cualitativos Reacciones de caracterización, CCF, HPLC, CG.

FISICO-QUIMICOS: Cuantitativos Humedad, contenido de aceite esencial y de otros constituyentes, cenizas totales, metales pesados, pesticidas, radioactividad residual.

MICROBIOLOGICOS Microorganismos aerobios (bacterias, mohos, levaduras), enterobacterias: Escherichia coli, Salmonella sp.)

CONTROL DE CALIDAD

PARAMETROS MAS FRECUENTEMENTE UTILIZADOS EN EL CONTROL DE CALIDAD DE LOS ACEITES ESENCIALES

TIPO DE ANALISIS PARAMETROS Y/O METODOS MAS UTILIZADOS

ORGANOLEPTICOS Color, olor, aspecto.

DETERMINACIONES FISICAS Densidad, Poder rotatorio, Índice de Refracción, Punto de congelación, Punto de Inflamación, Rango de destilación

INDICES QUIMICOS Acidez, Ester, Saponificación, Acetilo, Fenoles.

CARACTERISTICAS CROMATOGRAFICAS

CG, Cuantificación de los principales componentes.

CARACTERÍSTICAS ESPECTROSCOPICAS

Ultravioleta – visible, infrarrojo.

OTRAS DETERMINACIONES Pesticidas, Metales pesados.

CONTROL DE CALIDAD

DIVERSIDAD DE PRODUCTOS AROMATICOS OBTENIDOS

No todos los productos aromáticos que se obtienen de la plantas tendrán un interés comercial. Esto responde a las necesidades del mercado que exigen constantemente nuevos productos.Ejemplo: Patente US 8645 (1994), aceite esencial obtenido de las hojas de Mentha spicata rica en mentona y bajo porcentaje de mentol.

Plantas que no eran considerados útiles para la obtención de productos aromáticos, hoy son aprovechados por la industria de sabores y fragancias.

Ejemplo: Aroma de varias frutas tropicales como Carica papaya “papaya”, Annona sp. “piña”

DIVERSIDAD DE PRODUCTOS AROMATICOS OBTENIDOS

Una misma planta puede aportar más de un producto comercialmente:Ejemplo: Citrus auranthium De las flores, se obtiene la esencial de neroli o de azahar Del epicarpio del fruto, se obtiene la esencia de naranja De los frutos verdes y de las hojas, se obtiene la esencia de petit grain.

Las condiciones climáticas (cantidad de lluvias, luminosidad, altura), suelos (porcentaje de oligoelementos, pH, humedad, etc.), modifican la calidad del aceite esencial.

Ejemplo: En la menta inglesa, las hojas apicales presentan mayor contenido de compuestos oxigenados, y las basales (reciben menor luminosidad) tienen menor contenido de compuestos oxigenados.

INDUSTRIAS USUARIAS DE PRODUCTOS AROMATICOS

INDUSTRIA FARMACEUTICA INDUSTRIA COSMETICA INDUSTRIA ALIMENTICIA INDUSTRIA AGROQUIMICA: insecticidas QUIMICA FINA: Industria de la trementina INDUSTRIA TABACALERA INDUSTRIA TEXTIL INDUSTRIA LICORERA INDUSTRIA PETROQUIMICA Y MINERA INDUSTRIA DE PINTURAS OTRAS INDUSTRIAS: disolventes industriales.

ESENCIAS CON HIDROCARBUROS TERPENICOS

ESENCIA DE TREMENTINADroga: corteza de Pinus palustris Fam. PinaceaLa oleorresina es obtenida por arrastre de vapor: trementina (aguarrás vegetal) y la resina.Es el aceite volátil obtenido por destilación de la oleorresina. Es un líquido de olor y sabor característico.Composición química: α- pineno, β-pinenoUsos: frotaciones y linimentos rubefacientes. En la industria se usa como disolvente de pinturas, producción de alcanfor sintético, hidrato de terpineol (expectorante). CH3

CH3CH3

CH2

CH3CH3α-

pinenoβ-pineno

ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS

ESENCIA DE MENTADroga: Hojas de Menta piperita L. LabiadasLa especie es un híbrido de M. aquatica y M. spicataSe cultivan dos variedades: Menta blanca (var. officinalis) Menta negra (forma pubescens)La esencia de extrae por arrastre de vaporEl reconocimiento de la droga es fácil microscópicamente: tricomas secretoras de varios tipos, especialmente peltados, pluricelulares que acumulan aceite.Composición química: flavonoides, triterpenos y carotenoides.Aceite esencial 1%: > 50% de L- mentol, mentona ( 20 -35%), acetato de mentilo (4-10%).

ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS

OH

CH3CH3

CH3

O

CH3CH3

CH3

O

CH3CH3

CH3

O

CH3

Mentol Mentona Acetato de Mentilo

USOS:Industria Farmacéutica, Cosmética y alimenticia

ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS

ESENCIA DE AZAHARDroga: Flores frescas de Citrus auranthium L. RutaceasEs un líquido de color amarillo pálido o ámbar; densidad 0.868 – 0.880; Índice de Refracción 1.470 – 1474, Rotación óptica – 6 a + 11°.Composición química: Se obtiene por arrastre de vaporAceite esencial 1%: l-linalol, geraniol.Usos: carminativo, espasmolítico, relajante muscular y sedante.

CH3CH3

CH3

OH

CH3CH3

CH3

CH2

OH

Geraniol Linalol

ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS

ESENCIA DE ROSASDroga: Flores frescas de Rosa gallica, Rosa damascena, Rosa alba, Rosa centifolia L. RosaceasEs un líquido de olor agradable característico a rosasComposición química: Se obtiene por arrastre de vapor y enfloradorAceite esencial 1%: geraniol, citronelol, nerol.Usos: Es un agente aromático, utilizado en perfumería y cosrmética. Asimismo, el agua de rosas.

CH3CH3

CH3

OH

Geraniol Nerol

OH

CH3

CH3

CH3

ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS

ESENCIA DE PINODroga: Se obtiene del leño de Pinus palustris L. PinaceaEs un líquido incoloro o ámbar claro cono olor pináceo.Composición química:Se obtiene por degradación térmicaAceite esencial 1%: α-terpinol y borneolUsos: Desinfectante, desodorante e insecticida.

α -Terpinol

CH3

CH3

CH3

OH

ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOSESENCIA DE CILANTRODroga: Se obtiene de las semillas de Coriandeum sativum L. Umbeliferas, Por arrastre de vapor.Su densidad es de 0.868 – 0.870, Índice de refracción 1.464 – 1.465, rotación óptica específica + 10.5 a 11.1 °, es de color claro, aromático.Composición química:Aceite esencial 0.5 – 1.0 %: α-linalol (45 -80%), geraniol (3 – 5%), acetato de linalilo ( 1 – 5%), y borneol (1 – 4%)Usos: Industria de sabores, alimentos, bebidas y medicamentos. Tiene propiedad espasmolítico, carminativa y analgésica.

α -linalolCH3CH3

CH3

CH2

OH

CH3CH3

CH3

OH

Geraniol

ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOSESENCIA DE LIMON (NARANJA, TORONJA, MANDARINA)Droga: Se obtiene por expresión en frio de la corteza de Citrus limon L. RutaceasEs un líquido claro, amarillo claro, olor a limón, sabor ácido.Densidad 0.855 – 0.880, Índice de refracción 1.477.Composición química:Aceite esencial:1.0 %: d-limoneno (90%) y el citral (4%), que es el componente más aromático y de mayor actividad biológica.Usos: Aromático, estimulante, refrescante y saborizante en bebidas, productos farmacéuticos y en confitería.

d-limoneno(90%)

Citral(4%)

CH2

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

O

ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOSESENCIA DE MELISSADroga: Se obtiene por arrastre de vapor de las hojas de Melissa officinalis L. LabiadasEs un líquido amarillo claro, densidad 0.890 – 0.925, Índice de refracción 1.4738 – 1.4820, rotación óptica +22 a – 8°.Composición química:Aceite esencial:1.0 %: citral (30- 40%), citronelal (30 – 40%) y otros.Usos: Saborizante, carminativo, sedante del SNC y aromatizante.

Citronelal( 30 - 40%)

Citral(30 – 40%)

CH3

CH3

CH3

O

CH3

CH3

CH3

O

ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOSESENCIA DE LEMONGRAS(HIERBA LUISA)Droga: Se obtiene por arrastre de vapor de las hojas de Cympopogon citratus L. Poacea (Gramíneas)Es un líquido amarillo claro, olor a limón, sabor ácido, Densidad 0.8986, Índice de refracción 1.483 – 1.491, rotación óptica – 62°, IA = 5.34, IE = 44.20.Composición química:Aceite esencial:0.5 0.7%: citral (65 – 72 %), mirceno (12.7%) y acetato de geranilo (3%).Usos: Carminativo, espasmolítico, estimulante, diaforético, sedante del SNC, analgésico y aromatizante.

Acetato de geranilo

( 3%)

Citral(65 – 72%)

CH3

CH3

CH3

O

CH3

CH3

CH3

O

OCH3

ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOSESENCIA DE CANELADroga: Se obtiene por arrastre de vapor de la corteza de Cinnamonum zeylanicum (canela de Ceilán), C. loureirii y C. cassia (Canela de china). Fam. LauraceasComposición química:Aceite esencial: 1 – 2 %: cinamaldehído (55 – 65 %), eugenol (4 - 8%) y otros como cineol, acetato de cinamilo, hidrocarburos.Usos: Aromatizante, estimulante del SNC, antiséptico y aromatizante.

Cinamaldehído( 55 - 65%)

Eugenol(4 – 8%)

O

CH2

OH

OCH3

ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOSESENCIA DE VAINILLADroga: Se obtiene del fruto inmaduro y curado de Vainillina planifolia. Fam. Orquidaceas. El fruto se presenta en forma de cápsulas aplastadas.Composición química:Aceite esencial: 1 – 2 %: vainillina.Usos: Aromatizante y saborizante en forma de tinturas en la industria alimentaria y cosmética.

Vainillina

OH

OCH3

O

Hglucovainillina

vainillinaAlcohol vainillinico

Vainillina + glucosa

enzima

oxidación

ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOSESENCIA DE VAINILLADroga: Se obtiene del fruto inmaduro y curado de Vainillina planifolia. Fam. Orquidaceas. El fruto se presenta en forma de cápsulas aplastadas.Composición química:Aceite esencial: 1 – 2 %: vainillina.Usos: Aromatizante y saborizante en forma de tinturas en la industria alimentaria y cosmética.

vainillina