Organic a 1 Dia Positi Vas

QUÍMICA ORGÁNICA

http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/



Unidad 11.1. Conceptos básicos de la estructura atómica y Molecular1.1.1. Representación de moléculas orgánicas a partir de estructuras de Lewis1.1.1.1. Estructuras de Lewis y resonancia1.1.1.2. Estructura y propiedades de las moléculas1.1.1.3. Geometría molecular a partir de estructuras de Lewis 1.1.2. Modelo de repulsión del par electrónico de la capa de valencia1.1.3. Modelo del orbital molecular1.1.4. Tipos de enlaces existentes en compuestos orgánicos: C-C, C-O, C-N, C-S y C-H. Caracterización de cada uno de ellos de acuerdo :1.1.4.1. Longitud de enlace1.1.4.2. Angulo de enlace1.1.4.3. Energía de enlace1.1.5. Polaridad de las moléculas

2

Unidad 1

3

www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm

1.1.5.1. Momento dipolar1.1.5.2. Interacciones moleculares1.1.5.2.1. Puente de hidrógeno1.1.5.3. Fuerzas intermoleculares:1.1.5.3.1. Fuerzas de Vander Waals1.1.5.3.2. Fuerzas dipolodipolo1.1.6. Fuerzas electrostáticas1.1.6.1. Grupos funcionales1.1.6.2. Polaridad de los grupos funcionales

http://www.tecnun.es/asignaturas/ecologia/Hipertexto/04Ecosis/100Ecosis.htm

Conceptos básicos de la estructura atómica y molecular

• MATERIA: Materia es todo aquello que ocupa lugar en el espacio y posee masa. Todos los sistemas materiales están formados por átomos y moléculas. Las moléculas son átomos unidos entre si mediante enlaces químicos. A su vez, los átomos están constituidos por partículas consideradas indivisibles: protones, neutrones y electrones.

En los compuestos químicos se unen átomos de más de un elemento, para formar moléculas o bien para formar estructuras infinitas, como es el caso de los polímeros.

4

El átomo• Los átomos están constituidos por un núcleo central y electrones, de carga negativa, que giran alrededor de él. A su vez el núcleo está formado por protones, de carga positiva, y neutrones, que no poseen carga.

• El átomo es neutro, por lo tanto el número de protones es igual al número de electrones.

• En general la masa de un átomo es aproximadamente la masa del núcleo, pues la masa del electrón es 1840 veces menor que la masa del protón.

• La masa del neutrón es aproximadamente igual a la masa del protón.

• En cuanto al tamaño del átomo, éste es más o menos 10 000 veces menor que el tamaño del núcleo, por lo tanto casi todo es vacío.

• Cada elemento químico está caracterizado por el número de protones que tienen sus átomos. Este número se denomina número atómico Z.

• De denomina número másico a la suma de protones más neutrones, y se representa con la letra A.

5

6

Cuando 2 o más átomos, de un mismo elemento o de elementos diferentes, se unen medianteuniones químicas se origina una molécula de un compuesto químico.Ejemplos de moléculas son:1. Ozono: formada por 3 átomos de oxígeno O3.2. Cloruro de sodio (sal de mesa): formada por un átomo de cloro y uno de sodio NaCl.3. Amoníaco: formada por 3 átomos de hidrogeno y 1 de nitrógeno.Existen tres tipos fundamentales de uniones químicas: iónica, covalente y metálica.

LA MOLÉCULA

SUSTANCIAS SIMPLES Y COMPUESTAS

• Se llama sistema material a todo cuerpo o conjunto de cuerpos seleccionado para la observación de acuerdo con ciertas finalidades. La química estudia estos sistemas materiales.Los mismos se clasifican en:

• 1. Sistema homogéneo: aquel que tiene iguales valores para todas sus propiedades intensivas en las distintas partes del sistema. Ejemplos: azúcar disuelta en agua, alcohol y agua, acero.

• 2. Sistema heterogéneo: aquel que tiene distintos valores para alguna de las propiedades intensivas en distintas partes del sistema, y estas partes se encuentran separadas, unas de otras, por superficies de discontinuidad bien definidas. Ejemplos: agua y aceite, las nubes, espuma de jabón.

• 3. Sistema inhomogéneo: aquel en el cual los valores de las propiedades intensivas son distintos en distintas partes del sistema, pero éstas partes no se encuentran separadas, unas de otras, por superficies de discontinuidad bien definidas. Ejemplos: aire, agua con agregado de una solución coloreada y sin agitar.

7

Representación de moléculasorgánicas a partir de estructuras de

Lewis• La representación de una molécula o ion, formada a partir de los átomos

constituyentes, mostrando sólo los electrones de valencia (los electrones

de la capa más externa), se denomina estructuras de Lewis. Al hacer que

los átomos compartan o transfieran electrones, se trata de dar a cada

átomo la estructura electrónica de un gas noble. Por ejemplo, se asignan

a los átomos de hidrógeno dos electrones porque al hacerlo se le da la

estructura del helio. A los átomos de carbono, nitrógeno, oxígeno y flúor

se les asignan ocho electrones porque al hacerlo tendrán la estructura

electrónica del neón.

• El número de electrones de valencia de un átomo se puede obtener a

partir de la tabla periódica, ya que es igual al número de grupo del

átomo. Por ejemplo, el carbono está en el grupo IVA y tiene cuatro

electrones de valencia; el flúor en el grupo VIIA tiene siete; el hidrógeno

en el grupo IA tiene uno.

• Si la estructura es un ion, se agregan o eliminan para darle la carga

apropiada.

• Si es necesario, se utilizan enlaces múltiples para dar a los átomos la

estructura de el gas noble.

Estructuras de Lewis yresonancia

La Estructura de Lewis

Las estructuras de Lewis

pueden dibujarse para

todos los elementos y

componentes

representativos de una

molécula unidos mediante

enlaces covalentes;Es una

representación gráfica

que muestra los enlaces

entre los átomos de una

molécula y los pares de

electrones solitarios que

puedan existir.

Carga Formal

La carga formal esunaforma de

contabilizar los electrones

dentro de una molécula y

asignarlos a ciertos átomos. La

carga formal del átomo es

calculada como la diferencia

entre el número de electrones

de valencia que un átomo

neutro podría tener y el número

de electrones que pertenecen a

él en la estructura de Lewis. la

carga formal de un átomo

puede ser calculada usando la

siguiente fórmula

Cf = Nv - Ue - Bn

Resonancia

La estructura de Lewis para la molécula

es una estructura de resonancia, y la

molécula existe como un híbrido de

resonancia. Cada una de las

diferentes posibilidades se superpone

con las otras, y se considera que la

molécula posee una estructura de

Lewis equivalente al promedio de

estos estados.

La hibridación de la resonancia en las

estructuras de resonancia de Lewis, la

estructura se escribe tal que parece

que la molécula puede cambiar entre

las múltiples formas posibles. Sin

embargo, la molécula en sí no existe

como ninguna de las formas, sino

como un híbrido de todas ellas.

10

Molécula del ozono

La siguiente fórmula estructural del ozono satisface la regla

del octete; los tres oxígenos tienen ocho electrones en su

capa de valencia.

La fórmula de Lewis, sin embargo, no representa

exactamente el enlace en el ozono, porque implica que los

dos oxígenos terminales están enlazados de forma distinta al

oxígeno central

Con objeto de explicar circunstancias como las que ocurren

con la naturaleza del enlace del ozono, se desarrolló la idea

de resonancia entre las estructuras de Lewis.

De acuerdo con el concepto de resonancia, cuando puede

escribirse más de una estructura de Lewis para una

molécula, una única estructura no es suficiente para

describirla. Es más, la verdadera estructura tiene una

distribución electrónica que es un “híbrido” de todas las

posibles estructuras de Lewis que pueden ser escritas para

la molécula. En el caso del ozono, pueden escribirse dos

estructuras de Lewis equivalentes. Usamos una flecha de

doble punta para representar la resonancia entre esas dos

estructuras de Lewis.

Estructura y propiedades de las moléculas

1. Enlaces más débiles que el enlace covalente.

El enlace covalente es la unión que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un compuesto orgánico. Además

de este enlace intramolecular sepueden dar entre las moléculas una serie de interacciones, mucho más débiles que el

enlace covalente, pero que a menudo son las responsables de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Este

tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado sólido y líquido, ya que las moléculas

están en contacto continuo. Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de los compuestos orgánicos muestran

los efectos de estas fuerzas.

Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las moléculas se asocien para formar sólidos y

líquidos: las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares, las fuerzas de London que afectan a todas las moléculas, y los

puentes de hidrógeno que atraen moléculas que tienen grupos OH y NH

12

Enlace covalente


Fuerzas entre dipolos.La mayor parte de las moléculas tienen momentos bipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada

momento bipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La situación más estable es la que presenta el

extremo positivo cerca del extremo negativo de otra molécula. Las moléculas pueden girar y orientarse hacia la situación

más estable que es en la orientación positivo-negativo.

Las fuerzas entre dipolo-dipolo son fuerzas de atracción intermolecular. En la siguiente figura se indican las orientaciones

de atracción y repulsión de las moléculas polares .

Como las moléculas polares se orientan en la situación positivo-negativo de

menor energía y la fuerza neta es de atracción para pasar del estado líquido al

gaseoso debe superarse esta atracción, lo cual provoca mayores calores de

evaporación y mayores puntos de ebullición para los compuestos de moléculas

muy polares.


Fuerzas de dispersión de London.

En las moléculas no polares, como la del tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atracción es la

fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan

temporalmente en las moléculas.

Por ejemplo, el CCl4 no tiene momento bipolar permanente pero los electrones no están siempre

distribuidos de manera uniforme. Cuando una molécula de CCl4 se acerca a otra, en la que los electrones

estén ligeramente desplazados, se induce un momento bipolar pequeño y temporal, de manera que los

electrones en la molécula que se acerca se desplazarán ligeramente apareciendo una interacción atractiva

entre

dipolos.

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

Puente de hidrógeno.

Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de atracción

entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si está unido a

oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de

hidrógeno con una carga parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia

electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de los

átomos de oxígeno, nitrógeno y flúor.

Aunque el puente de hidrógeno es una forma de atracción intermolecular es mucho más débil que un

enlace covalente normal O-H, N-H y F-H.

El puente de hidrógeno tiene un efecto importante sobre las propiedades físicas de los compuestos

orgánicos. Por ejemplo, las estructuras y puntos de ebullición del etanol (CH3CH2-OH) y del dimetil éter

(CH3-O-CH3), dos compuestos isoméricos son de 78ºC par el etanol y -25ºC para el dimetil éter.


Puentes de hidrógeno

agua

etanol

hielo

17

• Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos.

www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

http://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 18

También hace parte de los compuestos del Carbono orgánico las rocas sedimentarias orgánicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc.

Cerca del 40% de la materia orgánica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella,

ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULAS

Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del elemento, en este caso, un átomo de sodio.

Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molécula diatómica N2.

Otros elementos forman también moléculas diatómicas; algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2), oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).

Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se puede considerar que forman una molécula monoatómica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc.

13/04/2023 19Gloria Maria Mejia Z.

Atomicidad

• La molécula del compuesto denominado óxido de aluminio ( Al2O3 )

está constituida por dos átomos de aluminio y tres átomos de

oxígeno. El subíndice 2 que acompaña al símbolo químico de

aluminio indica la atomicidad del mismo en la molécula del óxido.

• Así se puede decir que atomicidad es el subíndice que acompaña a

cada símbolo químico en una molécula y que indica la cantidad de

veces que se encuentra dicho átomo en la molécula. Por lo tanto, la

atomicidad del oxígeno en el óxido de aluminio es 3.

13/04/2023 20Gloria María Mejía Z.


• Las moléculas son las partes más pequeñas de una sustancia (como el azúcar), y se componen de átomos enlazados entre sí. Si tienen carga eléctrica, tanto átomos como moléculas se llaman iones: cationes si son positivos, aniones si son negativos.

• La teoría aceptada hoy, es que el átomo se compone de un núcleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa.

www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -

http://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf%20-

MODELO ATÓMICO DE BOHR

Bohr afirmó que el electrón sólopuede girar en determinadas

órbitas y que no absorbe ni desprende energía mientras no cambie de órbita. Supuso que la radiación se emite o se absorbe cuando el electrón cambia de una órbita a otra. A las órbitas más alejadas del núcleo les corresponden niveles de energía más elevados que a las más próximas a él. La energía del fotón emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energías de los dos niveles.

13/04/2023 Gloria María Mejía Z. 22

Para desarrollar su modelo Bohr se

apoyó en:

•El modelo atómico nuclear diseñado por Rutherford.

• La teoría cuántica de la radiación del físico Max Planck.

•La interpretación del efecto fotoeléctrico dada por Albert Einstein.

weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -

MODELO ATÓMICO ACTUAL

Órbita: cada una de las trayectorias descrita por los electrones alrededor del núcleo.

Orbital: región del espacio alrededor del núcleo donde hay la máxima probabilidad de encontrar un electrón

El comportamiento de los electrones dentro del átomo se describe a través de los números cuánticos

Los números cuánticos se encargan del comportamiento de los electrones, y la configuración electrónica de su distribución.

13/04/2023Gloria Maria Mejia Z.

23

-Números cuánticos En el modelo mecano-cuántico actual se utilizan los mismos números cuánticos que en el modelo de Böhr, pero cambia su significado físico (orbitales).Los números cuánticos se utilizan para describir el comportamiento de los electrones dentreo del átomo. Hay cuatro números cuánticos:

• Principal (n): energía del electrón, toma valores del 1 al 7.

• Secundario/ azimutal (l): subnivel de energía, sus valores son (n-1).

• Magnético (m): orientación en el espacio, sus valores van del -l a +l.

• Espín (s): sentido del giro del electrón sobre su propio eje, sus valores son el -1/2 y +1/2.

ORBITAL

• Region del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo.


Un orbital atómico es una función matemática que describe la disposición de uno o dos electrones en un átomo. Un orbital molecular es análogo, pero para moléculas.

www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

http://www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

Protones: Partícula de carga eléctrica positiva igual a una carga elemental.Neutrones: Partículas carentes de carga eléctrica. El núcleo más sencillo es el del hidrógeno, formado únicamente por un protón.

El núcleo del siguiente elemento en la tabla periódica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos neutrones. La cantidad de protones contenidas en el núcleo del átomo se conoce como número

atómico, el cual se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del símbolo químico. Es el que distingue a un elemento químico de otro. Según lo descrito anteriormente, el número atómico del hidrógeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He).

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 25www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno


http://www.juntadeandalucia.es/averroes/~jpccec/tablap/1historia/h.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Atom.png

La cantidad total de nucleones que contiene un átomo se conoce como número másico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del símbolo químico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el número másico del hidrógeno es 1(1H), y el del helio, 4(4He).

Nube ElectrónicaAlrededor del núcleo se encuentran los electrones que son partículas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg.La cantidad de electrones de un átomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el núcleo, es decir, al número atómico, por lo que un átomo en estas condiciones tiene una carga eléctrica neta igual a 0.A diferencia de los nucleones, un átomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad química, transformándose en un ión, una partícula con carga neta diferente de cero.

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 26www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno


Configuración Electrónica

• Escribir la configuración electrónica de un átomo consiste en indicar cómo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades físicas y químicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrónicas.


Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energía del átomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableció experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscópicos y magnéticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las configuraciones electrónicas a los elementos. El orden de llenado de orbitales es:

1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s25f146d107p6


Para recordar este orden más facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente:

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 29https://www.u-cursos.cl/ingenieria

https://www.u-cursos.cl/ingenieria

Empezando por la línea superior, sigue las flechas y el

orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido

al límite de dos electrones por orbital, la capacidad de una

subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble

del número de orbitales en la subcapa.

Así, la subcapa s consiste en un orbital con una

capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en

tres orbitales con una capacidad total de seis electrones;

la subcapa d consiste en cinco orbitales con una

capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste

en siete orbitales con una capacidad total de catorce

electrones.


Configuración electrónica

Configuración electrónicaindica en qué orbitales se encuentran los electrones.Principio de Pauli“en un átomo no puede haber dos electrones con los 4

números cuánticos iguales”.Regla de Hund “cuando se agregan electrones a una subcapa a medio

llenar, la configuración más estable es aquella que tiene el mayor número de e- desapareados”.


PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE PAULI

Establece que no es posible que dos electrones en el mismo átomo tengan sus cuatro números cuánticos iguales es decir que en un orbital solo puede haber como máximo 2 electrones siempre que tengan spin opuesto.

+ 1/2

- 1/2



Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y el nitrógeno esta regla se aplica como sigue:

REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MÁXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRÓNICA

Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecerá el primero con spin opuesto.



PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN PROGRESIVA O REGLA DE AUF – BAU.

Este principio establece que al realizar la configuración electrónica de un átomo cada electrón ocupará el

orbital disponible de mínima energía

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 34maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

1s1

1s2

[He]2s1 [He]2s2

1s2,2s2,2p1

1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p3

1s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p5

1s2,2s2,2p6

Configuraciones electrónicas de los primeros dos periodos de la

tabla periódica


NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR NIVEL DE ENERGIA

• Dependiendo del valor de n el numero de tipos de orbitales es:

n Tipos de orbitales

1 1s

2 2s,2p

3 3s,3p,3d

4 4s,4p,4d,4f

5 5s,5p,5d,5f

6 6s,6p,6d,6f

7 7s,7p,7d


Compuestos Orgánicos

Compuestos Inorgánicos

Elementos constituyentesC, H, O, N, S, P y Halógenos

103 elementos

Estado FísicoLíquidos y gaseosos

Sólido, líquido o gaseoso

Volatilidad Volátiles No volátiles

Solubilidad en agua Solubles Insolubles

DensidadesAproximadas a la unidad, bajas

Mayor que la unidad, altas

Velocidad de reacción a temperatura ambiente

Lentas con rendimiento limitado

Rápidas con alto rendimiento cualitativo

Temperatura superior

Desde moderadamente rápidas hasta explosivas

Muy rápidas

Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no

Tipo de enlace CovalenteIónicos, covalentespolares.

13/04/2023 Gloria María Mejía Z.

El átomo de carbono

La base fundamental de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede

ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes;

(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo;

(3) Su estructura tetraédrica

38

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

EL CARBONO

El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico


ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Características del carbono

Estructura atómica del carbono El carbono es un elemento cuyos

átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor.

Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo.

Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones).

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 40maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

http://co.kalipedia.com/popup/popupWindow.html?tipo=imagen&titulo=Estructura%20at%C3%B3mica%20del%20carbono?=&url=/kalipediamedia/cienciasnaturales/media/200709/24/fisicayquimica/20070924klpcnafyq_38.Ees.LCO.png

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.

Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...).

Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor.



• En 1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico estadounidense Lewis proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas.

Representación de Lewis de las moléculas orgánicas.

Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noblemás próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.


REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

• Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electronesenlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).


www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas



Estructura de Lewis y estructura desarrollada del metano.

Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de tres líneas (6 electrones).

Gloria Maria Mejia Z. 45www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

http://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


Estructuras de Lewis de compuestos con pares solitarios de electrones.

Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes.

46

www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis




Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma un enlace simple.


Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace.


A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anión carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno del anión carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molécula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos átomos de oxígeno.





UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA

Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composición de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confección de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.


UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA

Los logros de la Química Orgánica se utilizan ampliamente en la producción moderna, siendo fundamental su aporte en la economía nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformación, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino también sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plásticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales.


13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 52www.uib.es/ca/.../ANT 13/04/2023 Gloria María Mejía Z.

http://www.uib.es/ca/.../ANT

http://www.uib.es/ca/.../ANT

Moléculas polares y no polares


Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3

+Cl-) tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los átomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.

Interacción dipolo-dipolo.


Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado de la aproximación de dos moléculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interacción es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interacción es repulsiva. En un líquido o en un sólido, las moléculas están orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción.

www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

Fuerzas de dispersión de London.


Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo una fracción de segundo.

Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos temporales complementarios

www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 56www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


Polaridad de enlace

Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es :

Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar.

Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar.


Soluto polar en disolvente no polar (no se disuelve).


Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo que el sólido no se disolverá en el disolvente.



Soluto no polar en disolvente no polar (se disuelve).


Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.

El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente



Soluto no polar en disolvente polar (no se disuelve)


Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua.

El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua.



Carga formal.

• En los enlaces polares las cargas parciales sobre los átomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras químicas, según la representación de Lewis, aparecen cargas eléctricas asociadas a algunos átomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el número de electrones de un átomo determinado de una estructura., y se calculan según la siguiente ecuación:


CARGA FORMAL La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de

valencia y el nº de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos).

X= nº de e- de valencia

Z= nº de e- compartidos

- Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0

- Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0


Cf = X – (Y + Z/2)Y= nº de e- no compartidos

C OH H

H

H

www.acienciasgalilei.com

http://www.acienciasgalilei.com/

Carga Formal

• En la siguiente figura se indica el cálculo de la carga formal de cada uno de los átomos que integran el anión carbonato:




CARGA FORMAL

El mismo cálculo se indica a continuación para los átomos, excepto H, que componen la molécula de nitrometano:




Representación de un orbital molecular enlazante.

13/04/2023 65Gloria Maria Mejia Z.132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt

La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo

en cualquier dirección

Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómico 1s

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 66132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómica 2s.

Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica elevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica

está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad electrónica cero. 13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 67132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la densidad electrónica.

Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran según su orientación a lo largo del eje x, y o z.

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 68132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt


Modelos de enlace para el carbono, el nitrógeno, el oxígeno, el hidrógeno y los halógenos.

El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente. Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará un enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen tres pares solitarios de electrones.

Se llama VALENCIA COVALENTE O COVALENCIA, al nº de electrones desapareados que posee un átomo, y es deducida de la estructura electrónica del elemento, teniendo en cuenta que un átomo puede desaparear electrones que en su estado fundamental están apareados siempre que no cambien de nivel de energía ; es decir, mediante hibridación.

Para explicar la geometría de numerosas moléculas, se establece el proceso denominado HIBRIDACIÓN DE ORBITALES : A partir de orbitales atómicos puros, se obtienen otros equivalentes geométrica y energéticamente llamados orbitales híbridos.


HIBRIDACION

.


El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:Hibridación sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).

Hibridación sp2:3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

Hibridación sp:2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

HIBRIDACIÓNEs la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron origen.

Formación del BeF2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrónicos.

F F

Be BeBe

Estado Excitado

Be

13/04/2023 Gloria Maria Mejia Z. 72www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓN

El concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué se forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF2, los experimentos muestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuración electrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales del átomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces Be-F?.



• El orbital 2p es de energía más elevada que el orbital 2s, esta promoción requiere energía. Ahora el átomo de Be tiene dos electrones desapareados y por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los átomos de flúor.

• El orbital 2s del Be podría ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2p podría ser usado para el otro . No podríamos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idénticos. Por consiguiente, aunque la promoción de un electrón permite la formación de dos enlaces Be-F, aún no tenemos una buena explicación de la estructura del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son idénticos.

13/04/2023 Gloria María Mejía Z.www1.us.es/pautadatos/

publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

• Imaginar una “mezcla” del orbital 2s y uno de los orbitales 2p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lóbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lóbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idéntica, pero sus lóbulos mayores apuntan en dirección opuesta. Se han creado dos orbitales híbridos, formados por la mezcla de dos o más orbitales de un átomo, procedimiento denominado hibridación. En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al híbrido lo llamamos orbital híbrido sp.

13/04/2023 76Gloria Maria Mejia Z.www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

13/04/2023 Gloria María Mejía Z. 77

• Ahora sí los electrones en los orbitales híbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos átomos de flúor, debido a que los orbitales híbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en dirección opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idénticos y una geometría lineal.

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

Otro tipo muy común de hibridación de orbitales se efectúa cuando un orbital s se mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el átomo de carbono en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro átomos de hidrógeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital atómico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales híbridos equivalentes.

Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vértice de un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlaces en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de los cuatro átomos de H


La tabla siguiente muestra la hibridación de orbitales que se produce para alcanzar cada geometría:

Número de zonas de densidad de carga Geometría electrónica Hibridación

2 Lineal sp

3 Triangular plana sp2

4 Tetraédrica sp3

5 Bipirámide triangular dsp3

6 Octaédrica d2sp3


Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una orientación y una simetría


Hibridización vs Enlaces

sp3 C C

C C

C C

sp2

sp SIMPLE

DOBLE

TRIPLE

13/04/2023 81Gloria Maria Mejia Z.www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros difieren al menos en alguna propiedad.

Existen dos tipos fundamentales de isomerismo: cadena Estructural posición (o constitucional) función ISOMEROS Geo0metrica: Cis-trans Estereoisómeros Enantiómeros Óptica Diasterómeros

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

IsómerosCompuestos con

la misma fórmula

pero diferente disposición de

los átomos Isómeros estructurales

Compuestos con diferentes uniones

entre los átomos

Estereoisómeros

Compuestos con las mismasconexiones

entre los átomos, pero

diferente distribución

espacial

Isómeros de enlaceCon diferentes enlacesmetal-ligando

Isómeros de ionizaciónQue producen diferentes iones en disolución

Isómeros geométricosDistribución

relativa: cis-transmer-fac

EnantiómerosImágenes especulares

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

Isomería geométrica

Estereoisomería producida por la diferente colocación

espacial de los grupos en torno a un doble enlace

Isomería óptica

Estereoisomería producida por la diferente colocación

espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono

quiral

Según el origen o causa de la estereoisomería:

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

http://www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una

forma en otra (son confórmeros)

ISOMERÍA GEOMÉTRICA¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.



Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas

trans y cis del 1,2-dicloroeteno

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.


Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:

1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)

2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.


La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos donde la rotación en torno al enlace simple está

impedida

Los isómeros geométricos son diasteroisoméros porque entre ellos no son imágenes especulares


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.


La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas

1,2-dicloroeteno

Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)

cis -80 60

trans -50 48

2- buteno

Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)

cis -139 4

trans -106 1

El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero transEl isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.


ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la

propiedad de hacer girar el plano de la luz

polarizada, hacia la derecha o hacia la

izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato

llamado polarímetro y se denomina

actividad óptica. Si el estereoisómero hace

girar la luz hacia la derecha se denomina

dextrógiro, y si lo hace girar hacia la

izquierda se denomina levógiro.

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

Esquema de un polarímetro

inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

ISOMERÍA ÓPTICA

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.

Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos.

Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría).

Las moléculas quirales presentan actividad óptica.La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

*CH3 CHOH

CH2 CH3

2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.

ENANTIÓMEROS

Espejo

C OH

CH3CH2

CH3

HCHO

CH2CH3

CH3

H

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?

Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que no son

superponibles

Esta falta de simetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más frecuente es

que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.


Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y su imagen

especular son enantiómeros

Presentan plano de simetría


13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.


ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) : Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula

Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposición de la cadena de carbonos:

CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3 | CH3

Posición: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posición.

CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3

13/04/2023 Gloria M

aría Mejía Z.

Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química .

Metámeros .Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas .


odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.


Compuestos Organicos

Hidrocarburos

Alifaticos

Alcanos

Alquenos Alquinos

Ciclicos

Aromaticos

Con Oxigeno

Aldehidos y Cetonas

Alcoholes

Eteres

Acidos carboxilicos y

esteres

Con Nitrogeno

AminasAmidas Nitrilos


Limitaciones de estructuras de Lewis

• Las estructuras de Lewis no dan información de la forma de las moléculas. Tampoco sirven en general para determinar si la especie química existe.

La forma de las moléculas está determinada por los ángulos de enlace.

Ejemplo: molécula de CCl4, experimentalmente se encuentra que los ángulos de enlace Cl-C-Cl son todos iguales y de 109,5°

¿Puede ser plana la molécula de CCl4?

Geometría Molecular

Teoría Valence Shell Electron Pair Repulsion (VSEPR)

Ó TREPEV (teoría de repulsión de los pares electrónicos de valencia)

Se asume que los electrones de valencia se repelen entre sí. La forma o geometría tridimensional (3D) de la molécula será la que hace mínima las repulsiones.

MODELO VSEPR (I)• Para determinar la forma de una molécula se deben

distinguir sobre el átomo central:- los electrones de los pares libres o pares no enlazantes,- los electrones de enlace o pares enlazantes (entre los

átomos unidos).

• Se define la geometría de los dominios de electrones por la posición en el espacio de TODOS los pares de electrones (de enlace y no enlazantes)

• Los electrones adoptan una localización en el espacio de manera de minimizar la repulsión e- e-.

MODELO VSEPR (II)

• Para determinar la geometría de los dominios de electrones:– Dibujar la estructura de Lewis de la

molécula,– contar el número total de pares de

electrones alrededor del átomo central.– acomodar espacialmente los pares de

electrones para minimizar la repulsión e--e-.

– contar los enlaces múltiples como una única región.

MODELO VSEPR (III)

• Para determinar la geometría molecular sólo se tiene en cuenta la geometría de los átomos.

• La intensidad de la repulsión se ordena según:

par libre-par libre > par libre- par de enlace> par de enlace- par de enlace

C OCl

Cl111.4o

124.3o

104.5O107O

NHH

HC

H

HHH109.5O

OHH

Ejemplo:

MODELO VSEPR (IV):Moléculas con más de un átomo central

Se asigna la geometría a cada átomo central independientemente.

MODELO DEL ORBITAL MOLECULAR

La teoría orbital molecular fue propuesta por FRIEDRICH HUND (1896-1997) y ROBERT SANDERSON MULLIKEN (1896-1986). En esta teoria se forma un enlace cuando dos atomos se acercan lo suficiente para establecer la superposicion maxima de los orbitales atomico, logrando con esto una molecula estable.

Esta teoria principia con los nucleos de los atomos que se van a enlazar excentos cuando los atomos que se van a unir seguntan de tal forma que los orbitales atomicos de cada atomo se confunden, dando origen a orbitales moleculares. Con base en lo anterior, los orbitales de los atomos enlazados pierden su identidad individual; es decir, alformarce la molecula los electrones ocupan niveles energeticos que son caracteristicos de la molecula como un todo.

TIPOS DE ENLACES EXISTENTES EN COMPUESTOS ORGANICOS: C-C, C-O,

C-N, C-S Y C-H.Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno onitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos.• Carácter covalente

Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.

EXISTEN DOS TIPOS DE ORBITALES MOLECULARES:

ENLAZANTES: Son orbitales que tienen menor energia pero mayor estabilidad que los orbitales atomicos.

ANTIENLAZANTES: Son orbitales que tienen mayor energia pero menor estabilidad que los orbitales atómicos combinados y se representan con un asterisco en forma de exponente.

ORDEN DE ENLACE (OE)

Se llama orden de enlace al numero de electrones de enlace menos el numero de electrones de anti enlace, dividido entre dos. La formula es:

OE=NE-NA

2

El enlace covalente se puede clasificar, de acuerdo con la cantidad de pares de electrones que se comporten en:

ENLACE COVALENTE SENCILLO: Es aquel donde se comparte un par electrones.

C-C (simple)

ENLACE COVALENTE DOBLE: Es aquel donde se comparten dos pares de electrones.

C=C (doble)

ENLACE COVALENTE TRIPLE: Es aquel donde se comparte tres pares de electrones.

C≡C (triple)

C-C (simple) C=C (doble) C≡C (triple)

Orden de enlace 1 2 3

Distancia de enlace (pm) 154 134 120

http://es.wikipedia.org/wiki/Pic%C3%B3metro

LONGITUD DE ENLACEEn geometría molecular, la longitud de enlace o distancia de enlace es la distancia media en el tiempo entre los núcleos de dos átomos unidos mediante un enlace químico en una molécula La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los átomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos átomos determinados, menores serán las longitudes de enlaces que ellos forman.En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios covalentes de los átomos participantes en ese enlace. Si los átomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace también lo será. La longitud de enlace también se relaciona inversamente con la fuerza de enlace y con la energía de disociación de enlace, dado que un enlace más fuerte también es un enlace más corto. En un enlace entre dos átomos idénticos, la mitad de la distancia de enlace es igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se miden en las moléculas por medio de la difracción de rayos X. El enlace entre dos átomos es distinto de una molécula a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-hidrógeno en el metano es diferente a aquél en el cloruro de metilo. Sin embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la misma.

ANGULO DE ENLACESe puede definir como el ángulo externo formado al cruzarse dos segmentos de recta que, pasando por el núcleo de un átomo central, lo hacen además por los núcleos de los dos átomos enlazados con aquel.Como quiera que los átomos están en constante movimiento de vibración, los ángulos de enlace no tienen valores definidos al igual que no lo tienen las distancias de enlace.Sin embargo, si tiene un valor definido el ángulo medio según el cual tres átomos vibran y este valor corresponde a la magnitud del denominado ‘ángulo de enlace.En realidad para poder hablar de ángulos de enlace se requieren tres átomos, uno de los cuales constituye el vértice de dicho ángulo.Los ángulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras deformaciones (hasta unos 10 grados) según varíen los requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos al átomo central.

ENERGIA DE ENLACELa energía de enlace es la energía total promedio que se desprendería por la formación de

un mol de enlaces químicos, a partir de sus fragmentos constituyentes (todos en estado gaseoso). Alternativamente, podría decirse también que es la energía total

promedio que se necesita para romper un mol de enlaces dado (en estado gaseoso).Los enlaces más fuertes, o sea los más estables, tienen energías de enlace grandes. Los

enlaces químicos principales son: enlaces covalentes, metálicos e iónicos. Aunque típicamente se le llama enlace de hidrógeno al puente de hidrógeno, éste no es un enlace real sino una atracción intermolecular de más baja energía que un enlace químico.

Las atracciones intermoleculares (fuerzas de Van der Waals), comprenden las ion-dipolo, las dipolo-dipolo, y las fuerzas de dispersión de London que son atracciones típicamente más débiles que las atracciones en un enlace químico.

El puente de hidrógeno es un caso especial de la fuerza intermolecular dipolo-dipolo, que resulta ser de mayor energía relativa debido a que el hidrógeno tiene tan sólo un electrón que apantalla su núcleo positivo. Esta situación hace que la atracción entre ese hidrógeno, enlazado a un átomo electronegativo, y un átomo con carga parcial negativa sea relativamente grande.

1.1.5 Polaridad de las moléculas

Es posible predecir la polaridad de un enlace covalente a partir de la diferencia de electronegatividad de los átomos unidos por el enlace. No obstante, una molécula que tiene enlaces polares puede ser polar o apolar.

Dependiendo de la forma tridimensional de la molécula (geometría), las contribuciones de dos o más enlaces polares podrían cancelarse mutuamente, y en este caso se trataría de una molécula no polar. En una molécula polar hay una acumulación de densidad electrónica hacia un extremo de la molécula, lo que confiere a ese extremo una carga parcial negativa, d-, y deja el otro extremo con una carga parcial positiva de igual valor, d+.

Una molécula polar. Antes de examinar los factores que determinan si una

molécula es polar o no, veamos cómo se puede medir experimentalmente la polaridad de una molécula. La moléculas polares experimentan una fuerza en un campo eléctrico que tienden a alinearlas con el campo. Cuando el campo eléctrico se produce entre dos placas de carga opuesta, el extremo positivo de cada molécula es atraído hacia la placa negativa y el extremo negativo es atraído hacia la placa positiva.

El grado en que las moléculas se alinean con el campo depende de su momento dipolar, m, que se define como el producto de la magnitud de las cargas parciales (d- y d+) por la distancia de separación entre ellas.

La unidad derivada del momento dipolar es el coulomb-metro; una unidad derivada más cómoda es el debye (D), definido como 1 D = 3.34 x 10-30 C m. En la tabla 1 se dan algunos valores experimentales representativos.

Las moléculas no polares tienen un momento dipolar de cero; los momentos dipolares de las moléculas polares siempre son mayores que cero y aumentan al aumentar la polaridad de la molécula.

Para predecir si una molécula es polar o no, necesitamos considerar si la

molécula tiene o no enlaces polares y las posiciones relativas de estos enlaces. Podemos correlacionar los tipos de geometría molecular con el momento dipolar aplicando una regla general a una molécula de tipo ABn (A es el átomo central, B es el átomo terminal y n es el número de átomos terminales).

Una molécula de este tipo no será polar si satisface todas las condiciones siguientes:

Moléculas no polares.

• Todos los átomos (o grupos) terminales son iguales, y• Todos los átomos (o grupos) terminales están dispuestos simétricamente

alrededor del átomo central, A, en la disposición geométrica, y los átomos (o grupos) terminales tienen las mismas cargas parciales

Esto quiere decir que aquellas moléculas cuya geometría molecular no pueden ser polares si sus átomos (o grupos) terminales son iguales. Por otra parte una molécula es polar si cumple con cualquiera de las condiciones siguientes:

Moléculas polares• Uno o más átomos terminales diferentes de los otros, o• Los átomos terminales no están dispuestos simétricamente.• Consideremos, por ejemplo, los momentos dipolares de CF4 (m = 0 D) y

CF3H (m = 1.60 D). Ambos tienen la misma forma molecular con sus átomos dispuestos tetraédricamente alrededor de un átomo de carbono central. Todos los átomos de flúor terminales son iguales en el CF4, así que tienen las mismas cargas parciales.

En cambio, los átomos terminales del CF3H no son todos iguales; el F es más electronegativo que el H, lo que hace que el dipolo del enlace C¾F tenga una carga negativa parcial más grande que el de C¾H. Por consiguiente, el CF4 es una molécula no polar y el CF3H es polar.

Geometría predichas por el modelo VSEPR para moléculas de los tipos AX2 a AX6 que contienen únicamente enlaces covalentes sencillos.

Como ejemplo adicional, consideremos al dióxido de carbono, CO2, una molécula triatómica lineal. Cada enlace C=O es polar porque el oxígeno es más electronegativo que el carbono, así que O es el extremo parcialmente negativo del dipolo del enlace.

Todos los átomos de oxígeno están a la misma distancia del átomo de carbono, ambos tienen la misma carga d-, y están dispuestos simétricamente a cada lado del C. Por tanto, sus dipolos de enlace se cancelan y producen un momento dipolar molecular de cero. Aunque cada enlace C=O es polar, el CO2 es una molécula no polar.

La situación es diferente en el agua, una molécula triatómica angular. Aquí, ambos enlaces O¾H son polares, y los átomos de H tienen la misma carga d+. Observe, empero, que los dipolos de enlace no están dispuestos simétricamente; no apuntan directamente el uno al otro o en la dirección opuesta, sino que se suman para dar un momento dipolar de 1.85 D. Así el agua es una molécula polar.

1.1.5.1 Momento dipolar

Para otros usos de este término, véase momento dipolar. Se define como momento dipolar químico (μ) a la medida de la intensidad de

la fuerza de atracción entre dos átomos, es la expresión de la asimetría de la carga eléctrica en un enlace químico. Está definido como el producto entre la distancia "d" que separa a las cargas (longitud del enlace) y el valor de las cargas iguales y opuestas en un enlace químico:

Usualmente se encuentra expresado en Debyes (1 D = 1 A . 1 ues). El valor de q puede interpretarse como el grado de compartición de la carga, es decir, según las diferencias de electronegatividad, que porcentaje (100q) de la carga compartida por el enlace covalente está desplazada hacia la carga en cuestión. Dicho de otro modo, q representa qué parte de un electrón está siendo "sentida" de más o de menos por las cargas en cuestión.

Vector μ

Es de suma importancia la participación del momento dipolar como un vector con dirección hacia el átomo más electronegativo del enlace. Tomemos el ejemplo del dióxido de carbono (CO2), debido a la diferencia de electronegatividades en los enlaces C-O encontramos un μ diferente de 0, pero la molécula de CO2, experimentalmente, demuestra no ser polar.

Esto se debe a que la geometría molecular del CO2 determina que ambos vectores μ de los dos enlaces C-O se cancelen por suma vectorial. Esto demuestra que la polaridad de las moléculas depende tanto de los momentos dipolares de enlace, como de la geometría molecular determinada por la TREPEV, lo que resulta en un momento dipolar molecular (suma vectorial de los momentos dipolares parciales).

1.1.5.2 Interacciones moleculares

Son uniones débiles que se crean entre las moléculas. Duran un instante pero son muy importantes porque cambian algunas características del compuesto, como el punto de ebullición o de congelamiento son: interacciones de van der waals, interacción dipolo-dipolo y el puente hidrógeno.

• 1. Atracción dipolo-dipolo: fuerzas que se producen entre dos o más moléculas polares, por atracción entre cargas parciales positivas y negativas (Foto). Ejemplo puente de Hidrógeno.

• 2. Atracción ión-dipolo: fuerza entre un ión positivo o negativa y una molécula polar.

• 3. Fuerzas de Van de Waals (fuerzas de London): son atracciones débiles entre moléculas no polares. Se producen cuando estas moléculas no tienen polos y son inducidas a provocar un desplazamiento momentáneo de los electrones, generando un polo positivo y uno negativo, gracias al cual se sienten atraídas.

1.1.5.2.1 Puente de hidrogeno

El puente de hidrógeno es un enlace que se establece entre moléculas capaces de generar cargas parciales. Es una atracción que existe entre un átomo de hidrógeno (carga positiva) con un átomo de O , N o X (halógeno) que posee un par de electrones libres (carga negativa).

El agua, es la sustancia en donde los puentes de hidrógeno son más efectivos, en su molécula, los electrones que intervienen en sus enlaces, están más cerca del oxígeno que de los hidrógenos y por esto se generan dos cargas parciales negativas en el extremo donde está el oxígeno y dos cargas parciales positivas en el extremo donde se encuentran los hidrógenos.

La presencia de cargas parciales positivas y negativas hace que las moléculas de agua se comporten como imanes en los que las partes con carga parcial positiva atraen a las partes con cargas parciales negativas.

De tal suerte que una sola molécula de agua puede unirse a otras 4 moléculas de agua a través de 4 puentes de hidrógeno. Esta característica es la que hace al agua un líquido muy especial.

1.1.5.3 Fuerzas intermoleculares

Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intra-moleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las sustancias.

Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad, etc.

Por lo general son fuerzas débiles pero, al ser muy numerosas, su contribución es importante. La figura inferior resume los diversos tipos de fuerzas intermoleculares. Pincha en los recuadros para saber más sobre ellas.

1.1.5.3.1 Fuerzas de Vander Waals

Las fuerzas de vander Waals, se conocen también como fuerzas de dispersión, a que se debe esta expresión, es que se encuentran presentes en las moléculas de muy baja polaridad, la podemos ver en los hidrocarburos. Las fuerzas de van der Waals se originan como resultado de diversos movimientos de electrones, cuando una porción de la molécula en cierto instante se torna ligeramente negativa, en tanto que en otras regiones aparecen cargas positivas que son equivalentes a las negativas.

De esta manera se forman dipolos no-permanentes, lo que se produce en estos dipolos son atracciones electrostáticas muy débiles en aquellas moléculas de tamaño normal, en el caso de los polímeros que son formados por miles de pequeñas moléculas, dichas fuerzas de atracción se pueden multiplicar hasta llegar a ser enormes, como el ejemplo del polietileno, que tu profe nombra tanto.

Te daremos una muestra en la imagen que veras en la parte inferior y

superior de este articulo, en esta tabla se puede observar como cambia la densidad, la temperatura de fusión, si observamos detenidamente notaremos que al aumentar el número de átomos de carbono en cuanto a la serie de los hidrocarburos.

En cuanto a los más chicos son gases a temperatura ambiente, cuando aumenta de manera progresiva el número de carbonos, los compuestos se vuelven líquidos y después sólidos, de forma sostenida con mayor densidad y más temperatura de fusión, hasta que logre llegar a los polietilenos con una densidad que llegaran desde 0,92 a 0, 96 g / cm3 y temperaturas de fusión entre 105 y 135° C.

1.1.5.3.2 Fuerzas dipolo-dipolo

Las moléculas polares se atraen unas a otras cuando el extremo positivo de una molécula está cerca del extremo negativo de otra, como se ilustra en la figura. Las fuerzas dipolo-dipolo son efectivas sólo cuando las moléculas polares están muy próximas.

En los líquidos, las moléculas dipolares están libres para moverse

unas respecto a otras. Algunas veces tendrán una orientación en que se atraen y otras una orientación en que se repelen. Dos moléculas que se atraen pasan más tiempo cerca una de la otra que dos partículas que se repelen entre sí. Así, el efecto general es una atracción neta. Así, para moléculas de masa y tamaño semejante, las energías de las atracciones intermoleculares aumentan cuando la polaridad aumenta.

1.1.6 Fuerzas electrostáticas Las fuerzas electrostáticas se establecen entre iones de distinta o

igual carga los iones que poseen cargas opuestas (+) (-) son los que se atraen.

En cambio los iones que poseen el mismo tipo de carga (+)(+) se repelen entre si.

La ley de Coulomb define la magnitudes de las fuerzas electrostática, la cual es directamente proporcional a las magnitudes de las cargas e inversamente proporcional al cuadrado de las distancias que los separan.

La figura anterior y la figura inferior dan una muestra de lo que hablamos.

Los aminoácidos que estén cargados por una proteína estableen (puentes salinos) enlaces iónicos dentro de una proteína o distintas proteínas.

Viendo este tipo de interacciones se les otorga el nombre de Puente Salino. Estos son frecuentes entre la enzima y su sustrato, entre aminoácidos de proteínas o entre los ácidos nucleicos y las proteínas.

En la imagen que puedes apreciar arriba, si observas lo que esta (coloreado en azul) son estas las cargas positivas de proteínas las cuales están dispuestas en torno a la hélice del ADN, el cual esta cargado negativamente.

Para redondear lo que son las fuerzas electrostáticas ion-ion, podemos ver en la próxima imagen la unión de las enzimas con su correspondiente sustrato, estas pueden ser gobernadas por interacciones electrostáticas, como bien podría ser el caso a modo de ejemplo.

1.1.6.1 Grupos funcionales

Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la química orgánica donde el carbono es la figura principal.

El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia.

Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa uno

de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan).

Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá de modo uniforme sobre la superficie del átomo.

Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.

La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarburos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano) contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno.

Pero el carbono también puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano (CH3—CH3):

El carbono puede también formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Pareciera que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:

Recuerda que cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualesquiera de dos átomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba.

Allí vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrógenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarán sólo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarán sólo dos átomos de hidrógeno.

Hidrocarburos simples

Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molécula.

Alcanos Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo

enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz que termina en “ano”.

He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n + 2, donde n es el número de carbonos que se enlazan.

Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano): CnH2n + 2

Reemplazamos n por el seis y tenemos C6H2(6) + 2

C6H12 + 2

C6H14

que según su fórmula semi-desarrollada es: CH3CH2CH2CH2CH2CH3

La fórmula semi-desarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada átomo de carbono y los elementos a los que están unidos

Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano.

Alquenos La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por

moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble. Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación “eno” para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría solo un átomo de carbono). El eteno (que

sería el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble.

La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos.

Alquinos Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas

que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el número de átomos de carbono) con la terminación “ino” para denotar un enlace triple.

Isómeros

Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace.

Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:

Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C6H14), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros.

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas desarrolladas y estructurales.

Clasificación de los compuestos orgánicos Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno,

son los compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.

Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).

Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de oxígeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, sales).

Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.

¿Qué es un grupo funcional?

Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y químicas).

Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.

Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos.

Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química.

Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.

Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos

por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos y el nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.

Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas (la función química) de la molécula. A título de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitución), es un líquido.

El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en

las bebidas "alcohólicas" como la cerveza y el vino

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo (– OH)

Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo)

Grupo alcoxi (R – O – R)

Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O) Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos

diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.

E n los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).

En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble).

Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos. Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen

los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.

Funciones oxigenadasA continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su

correspondiente función química) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Nótese que en las funciones alcohol y éter hay sólo enlaces sencillos (de la forma C – O), en cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún compuesto químico.

Funciones nitrogenadas A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su

correspondiente función) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.

Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)

Funciones halogenadas

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de carbono, hidrógeno y elementos halógenos.

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

1.1.6.2 Polaridad de los grupos funcionales La polaridad en los grupos funcionales hace que las fuerzas de

atracción intermoleculares sean de alguna consideración a medida que aumenta su polaridad , lo que determina en algunos de ellos la formación de puentes de hidrógeno y como consecuencia los hace más reactivos y de un punto de ebullición más elevado que el de los no polares o de baja polaridad .

Es el caso del grupo carbonilo en el grupo funcional de los ácidos carboxílicos que los hace polares y cada molécula puede formar dos puentes de hidrógeno , lo que explica los puntos de ebullición tan considerablemente altos que presentan estos compuestos.

Organic a 1 Dia Positi Vas

Documents

Transcript of Organic a 1 Dia Positi Vas