FORMULACIÓNFORMULACIÓN

ORGÁNICAORGÁNICA

Química dos compostos do carbono

1. A súa configuración electrónica en estado fundamental é, 1s2 2s2 2px

1 2py1 2pz

0

pode formar dous enlaces covalentes, (covalencia 2).

Mediante unha achega de enerxía, un electrón de 2s promociona a 2p; a configuración electrónica agora é,

1s2 2s1 2px1 2py

1 2pz1

pode formar catro enlaces covalentes , (covalencia 4).

2. O seu tamaño permite formar enlaces, sinxelos, dobres e triplos, con outros átomos de carbono, formando cadeas carbonadas ou ciclos.

3. Pode formar enlaces covalentes con outros átomos O, N, S, P, halóxenos, etc.

O elemento carbono, forma máis compostos que todos os demais xuntos. Por que?.

Formas de representar as moléculas orgánicas

C3H

8

CH3CH2CH3

H H H | | | H–C – C – C – H | | | H H H

FORMULA MOLECULAR.

Mostra o número de átomos de cada molécula.FORMULAS DESENVOLVIDAS.

Mostra todos os enlaces entre os diferentes átomos.FORMULAS SEMIDESENVOLVIDAS. Mostra os enlaces entre os átomos de carbono.

a. A representación de cuña.b. A representación de Newman.c. A representación de Fischer.

OUTRO TIPO DE REPRESENTACIÓNS.

Representan dun modo convencional a disposición dos átomos e os enlaces no espazo. Exemplos son:

Grupo funcional. Serie homóloga. A maior parte dos compostos orgánicos son unha cadea, ou un ciclo, de átomos de carbono unidos entre si, e, unidos tamén a átomos de hidróxeno por enlaces covalentes sinxelos.

En ocasións, na fórmula, aparecen certos grupo de átomos ligados entre

si, dunha forma específica. Cada un destes grupos chámase Grupo Funcional.

O grupo funcional determina un conxunto de propiedades que caracterizan á función química.

Unha molécula pode ter un grupo funcional repetido varias veces, ou mesmo, mais dun grupo funcional.

Denomínase Serie Homóloga, ao conxunto de compostos que teñen o mesmo grupo funcional, e polo tanto, similares propiedades químicas. Os compostos dunha serie homóloga só se diferencian no número de grupos metileno, CH2.

Exemplo: se na molécula de metano, substituímos un hidróxeno por un grupo OH, obtense un novo composto, o metanol: CH4 (Metano) CH3OH (Metanol)

Cando un composto contén máis dun grupo funcional, designase dacordo co seguinte orde crecente de precedencia: 1º Ácidos carboxílicos, 2º Ésteres, 3º Amidas, 4º Nitrilos, 5ºAldehídos, 6º Cetonas, 7º Alcohois, 8º Fenois, 9º Aminas, 10º Éteres.

HIDROCARBUROS (1)Están formados por átomos de carbono (C) e hidróxeno (H). Poden ter a cadea aberta (acíclicos), ou a cadea pechada (cíclicos).

Alcanos Todos os carbonos están unidos por enlaces sinxelos (C C). Responden a fórmula xeral: C2H2n+2 .

Alquenos

Presentan unha insaturación (dobre enlace, C C) na cadea

carbonada. Responden a fórmula xeral: C2H2n .

Entre os acíclicos existen as seguintes series homólogas:

Á escepción dos catro primeiros membros (metano, etano,propano, butano), o nome fórmase engadindo o sufixo ano ao prefixo, indicativo do número de átomos da cadea (“pent” significa 5; “hex” significa 6; “hept” significa 7; “oct” significa 8; etc).

CH3 CH2 CH2 CH2CH3 pentano; (Pentano)

Alquinos

Presentan unha insaturación (triplo enlace, C C) na cadea

carbonada. Responden a fórmula xeral: C2H2n2 .

1. As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, é semellante a dos alcanos. Noméanse co prefixo que indica o número de átomos de carbono e o sufixo eno.

2. Se o dobre enlace pode estar en máis dun lugar, numérase a cadea comezando polo extremo máis próximo ao dobre enlace.

6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH CH CH3

2-Hexeno

Noméanse seguindo as mesmas indicacións que as dadas para os alquenos, pero co sufixo ino.

5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH CH CH3

1-Pentino

Entre os cíclicos distinguimos:

HIDROCARBUROS (2)

Alicíclicos CICLOALCANOS

É o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados (con ou sen cadeas laterais).

CICLOALQUENOS

Contan, polo menos, cun enlace dobre.

CICLOALQUINOS

Contan, polo menos, cun enlace triplo.

Aromáticos

Nos compostos aromáticos inclúense, o benceno, e todos os compostos que presentan, na súa estrutura, o núcleo bencénico.

Os nomes fórmanse xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo saturado/insaturado acíclico co mesmo número de carbono.

GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO CON NOME PROPIO

Estrutura ISO (dous grupos metilos nunha extremidade).

Estrutura SEC (perda dun hidróxeno nun carbono secundario do butano)

Isopropilo

Isobutilo Sec-butiloEstrutura TERC perda dun

hidróxeno no carbono terciario de 2-metilpropano (isobutano).

Terc-butilo

Estrutura NEO (tres grupos metilo nunha extremidade).

Neopentilo

GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO (RADICAIS)

Son orixinados pola perda dun hidróxeno nun hidrocarburo acíclico. O nome obtense substituíndo a terminación ano, por ilo. O carbono con valencia libre numerase co “1”.

CH3 CH2 CH3 (prop-ano)

3 2 1

CH3 CH2 CH2 (prop-ilo)

ALCANOS RAMIFICADOSSon aqueles compostos que están formados por un alcano lineal (cadea

principal), a que van unidos grupos substituíntes (cadeas laterais).

1. Escóllese como cadea principal a cadea carbonada máis longa (cadea base) e considerase o composto como derivado desta estrutura, pola substitución dun ou máis átomos de H por un ou máis grupos alquilo.

2. A cadea numérase a partir da extremidade máis próxima da ramificación, ou, habendo máis de unha, de xeito que o conxunto dos substituíntes resulten os números de posición máis baixas posible.

3. Cando dous ou máis substituíntes son idénticos úsanse os prefixos: di tri, tetra, etc.

4. Os números sepáranse entre si por comas, e, con guións, sepáranse os números das letras.

5. No caso dun mesmo substituínte repetido no mesmo carbono, utilízase dúas veces o algoritmo de posición.

6. Se existiran dúas ou máis cadeas laterais (substituíntes) diferentes, serán referidas por orde alfabética.

7. Na colocación por orde alfabética de substituíntes alquilo simples, non se consideran prefixos como, sec, terc, di, tri, tetra, etc. Porén, os prefixos “iso” e “neo” deben ser considerado.

Selección da cadea principalCando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal, escollese:

a) A cadea con maior número de substituíntes (cadeas laterais).

2,3,5-trimetil-4-propil-heptano

(4 substituíntes)

Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal, escollese:

b) A cadea cuxas cadeas laterais ocupen posicións máis baixas

4-isobutil-2,5-dimetil-heptano (425)

4-sec-butil-2,3-dimetil-heptano

(3 substituíntes)

E NON

4-sec-butil-2,6-dimetil-heptano (426) E N

ON

CASO DOS SUBSTITUÍNTES COMPLEXOSChámanse SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS, aqueles substituíntes que levan a súa vez outros substituíntes. Estes substituíntes indícanse entre parénteses. Como criterio, para establecer a orde alfabética, o nome dun radical complexo comeza pola primeira letra da súa designación completa.

Así como os substituíntes non substiuídos son referenciados polo prefixo multiplicativo apropiado di, tri, tetra, etc.substituíntes idénticos, substituídos, poden ser indicados polos prefixos bis, tris, tetraquis, etc.

5,5-Bis- (1,1 dimetilpropil)-2-metildecano

CICLOALCANOSCicloalcano é o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados.O nome fórmase, xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo acíclico co mesmo número de carbonos.

H2CCH2 | | H2CCH2

(Nótese que na representación simplificada omítense os átomos de hidróxeno ligados a cada vértice do poliedro).

Representación do ciclo-but-ano (ciclobutano), acompañase a representación simplificada.

GRUPOS SUBSTITUÍNTES CICLOALQUILO.

Cando un ciclo perde un átomo de hidróxeno orixina un grupo substituínte cicloalquilo. O átomo con valencia libre é o número 1 do anel.

CiclopentiloCH2

CH2

CH2

H2C

HC

1

1

CICLOALCANOS SUBSTITUÍDOS

Noméanse como derivados dos hidrocarburos cíclicos. O ciclo numerase de forma que saian os localizados máis baixos aos radicais

CH3

CH3

CH2CH3

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

CH3

Metilciclopentano

CH3

CH3

H3C

1,1,2-Trimetilciclobutano

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS)As regras da IUPAC, para a nomenclatura dos alquenos, son semellantes

en moitos aspectos á dos alcanos.

1. Determínase o nome básico seleccionando a cadea mais longa que contén o dobre enlace e cambiando o final do nome do alcano, de “ano” por “eno”.

2. Numerase a cadea, comezando a numeración a partir da extremidade da cadea que lle quede mais próximo ao dobre enlace.

CH3

CH3 C CH CH3

2-metil-2-buteno

CH2 CH CH2 CH3 1-Buteno

3. Indícase a localización dos grupos substituíntes, polo número do átomo de carbono ao que están enlazados.

GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUENOS Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: enilo, dienilo, etc.

CH2 CH : etenilo (vinilo).

CH2 CHCH2 : 2propenilo (alilo)

CICLOALQUENOS

Son hidrocarburos cíclicos con un ou máis dobres enlaces.

O ciclo numerase de forma que correspondan os números máis baixos as insaturacións:

Ciclopenteno

GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS CICLOALQUENOS

Os grupos substituínte cicloalqueno noméanse cambiando a terminación –eno por –enilo.Numéranse atribuíndo o algoritmo “1” ao carbono con valencia libre, de xeito que a localización do dobre enlace quede coa numeración mais baixa posible.

2-ciclobutenilo

O nome fórmanse xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo insaturado acíclico co mesmo número de carbonos.

2

1

3

4

5

1 2 1

2 3NON

CH3

CH3 C CH2 C CH CH3

CICLOALQUINOS E GRUPOS SUBSTITUÍNTES

Son hidrocarburos con un ou máis triplos enlaces.

Noméanse e numéranse do mesmo xeito que os alquenos, pero cambiando a terminación –eno pola terminación –ino.

4,4-dimetil-1-pentino

A nomenclatura dos cicloaquinos e grupos substituínte, seguen regras idénticas ás establecidas para os cicloalquenos.

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUINOS)

GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUINOS Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: inilo, diinilo, etc.

CH C etinilo

HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES DOBRES

Os nomes xenéricos destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadieno, alcatrieno, etc.

HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES TRIPLOS

Os nomes xenérico destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadiino, alcatriino, etc.

A cadea numérase de xeito que os enlaces dobres queden referidos polos números máis baixos posibles.

A cadea numérase de xeito que os enlaces triplos queden referidos polos números máis baixos posibles.

CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH21,5-Heptadieno

CH C CH2 C C C CH 1,3,6-Heptatriino

HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBRES E TRIPLOS

1. Estes hidrocarburos teñen os nomes xenéricos:

Alquenino: Alcadienino:

Alcatrienino:

Alquenodiino:

Un enlace dobre e un triplo

Dous enlaces dobres e un triplo

Tres enlaces dobres e un triplo

Un enlace dobre e dous triplos

2. As posicións dos enlaces dobres son sempre citados antes das posicións dos enlaces triplos.

3. Os átomos de carbono da cadea son numerados a partir da extremidade máis próxima a insaturación.

4. En caso de igualdade debe optarse pola numeración que atribúa aos enlaces dobres números máis baixos

CH CCH 2CHCHCCH 3-Penteno-1,6-diino

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS POLIINSATURADOS RAMIFICADOS

11 10 9 8 7 6

CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH CH2 5 4 3 2 1

CH2 CH2 CH2 C CH

Para nomealos, a cadea principal escollese tendo en conta as seguintes prioridades, a considerar sucesivamente:

CH 3 CH 2

CH 2 CH CH CH CH CH 2

C

H 2 CH 2

CH 2 C

CH

1. A cadea que conteña maior número de insaturacións

2. A cadea máis longa

3. A cadea que conteña maior número de enlaces dobres

6-Etenil-7-undeceno-1-ino

APLÍC

AO

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSDenomínanse compostos aromáticos, ao benceno e todas aquelas substancias semellantes a el no seu comportamento químico . O nome, en principio, debeuse ao seu cheiro forte e penetrante; actualmente, fai referencia a que presentan unha estabilidade maior da esperada.

A formula molecular do benceno é C6H6 na que os seis enlaces C-H e C-C son idénticos, sendo a lonxitude do enlace C-C intermidia entre un enlace dobre e un simple.

CH

CH CH

CH

CH

CH

A estrutura do núcleo bencénico pode presentarse de dúas formas: a estrutura de Kekulé (fórmulas límite), ou a estrutura con circulo (que representa a deslocalización dos enlaces).

Cada vértice do hexágono está ocupado por un átomo de carbono enlazado a un átomo de hidróxeno.

Sempre que calquera outro átomo ou grupo de átomos substituíntes, ocupe a posición dun hidróxeno, indicarase o seu enlace a un dos vértices do hexágono

Clorobenceno

Metilbenceno (Tolueno)

Hidróxibenceno

(Fenol)

OH

BENCENOS SUBSTITUÍDOSNa nomenclatura dos bencenos monosubstituídos utilízanse dous sistemas:

1. En algún deses compostos, o nome base é o Benceno e o substituínte ben indicado por un prefixo.

2. En certos compostos, o substituínte e o anel bencenico son considerados en conxunto, formando un novo hidrocarburo base.

Cl

Na nomenclatura dos bencenos disubtituídos poden utilizarse os prefixos o- (orto), m- (meta) e p- (para) para indicar a posición relativa dos substituíntes en 1,2-, 1,3- e 1,4-.

1,2-Diclorobenceno 1,3-Diclorobenceno

1,4-Diclorobenceno

Cl

Cl

Cl

ClCl

Cl

CH3

o-diclorobenceno m-diclorobencen

o

p-diclorobenceno

COMPOSTOS HALOXENADOSSon hidrocarburos que presentan halóxenos como substituíntes. Noménase dun xeito sistemático, (IUPAC), de acordo con dous sistemas:1. Antepondo ao hidrocarburo base os prefixos: fluoro-, cloro-,

bromo- ou iodo-. (este é o sitema preferido).

2. O nome funcional considéraos como haluros de alquilo, antepóndose o nome fluoruro, cloruro, bromuro ou ioduro ao nome do grupo orgánico a el ligado.

3. Así e todo, conservanse nomes vulgares.

CH3 Cl Clorometano

CH3 CH2 CHI CH2 F 1fluoro2iodobutano

CH3FFluoruro de metilo

CHCl3 Cloroformo

TetraclorometanoCCl4

CH3CH2Cl Cloruro de etilo

CCl4 Tetracloruro de carbonoCHF3 Fluoroformo

ALCOHOIS

COMPOSTOS OSÍXENADOSSon compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de osíxeno. Comprenden varias familias: alcohois, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres.

1. Posúen o grupo funcional OH. Pódense considerar derivados dos hidrocarburos, onde se substitúen hidróxenos por grupos OH.

2. Para nomealos substitúese a terminación “o” polo sufixo ol . Cando existe máis dun grupo hidroxilo, na cadea, úsanse os prefixos, “di-”, “tri-”, etc. A posición do OH indícase mediante o correspondente número localizador, que debe ser o menor posible.

CH3 CH2OH Etanol

CH3 CHOH CH32Propanol

CH2OH CHOH CH2OH 1,2,3Propanotriol (Glicerol)

CH2 CH CH2OH 2Propeno-1-ol

OHCH3 2-Metilciclo-hexanol

OH

Hidroxibenceno, (Fenol)

OH

NH2

3-Aminofenol

FENOIS

3. En alternativa, os alcohois poden ser nomeados colocando a palabra alcohol, antes do termo correspondente ao radical do hidrocarburo, con igual número de átomos de carbono, e substituíndo a terminación “-ilo” por –ílico, (nome funcional).

CH3 CH2OH Alcohol etílico

CH3 CH2 CH2OH Alcohol n-propílico

CH3 CHOH CH3 Alcohol isopropílico

4. Nos alcohois momocíclicos alifáticos, substituídos ou non, seguense as regras xerais de nomenclatura:

Os compostos nos que o grupo hidroxilo se encontra directamente unido a un anel bencénico chamánse fenois. O fenol pode ser utilizado como nome base para designar otros compostos.

ÉTERES Resultan da unión de dous radicais mediante un átomo de osíxeno ROR´.1. Os éteres noméanse comunmente, antepoñéndolle á palabra éter o

nome dos dous substituíntes (radicais), en orde alfabética

2. A nomenclatura recomendada pola IUPAC consiste en nomear o substituínte mais sinxelo (só o prefixo correspondente ao número de átomos), a continuación, sen separación, a palabra “oxi”, e por último, tamén sen separación, o nome do hidrocarburo do que deriva o radical mais complexo. Por este sistema os éteres son nomeados como alcoxialcanos, alcoxialquenos e alcoxiarenos. Por convenio, o grupo maior é considerado o composto base e o mais pequeno como substituínte alcoxi.

CH3 O CH2 CH3 Etilmetileter

Etilfenileter

CH3O Metoxi CH3 CH O CH3

Isopropoxi

Fenoxi

Denominación de substituíntes aquiloxi e ariloxi.

CH3 CH2 O

CH3CH2 O CH CH2Etilvinileter

O

3. Tamén se pode utilizar a denominación funcional, o nome comeza coa palabra “éter”, seguido do nome dos dous grupos unidos ao osíxeno, por orde alfabética, tomando o último a -ílico .

Exemplos: CH3 O CH2 CH3 Metoxietan

o EtoxibencenoCH3 CH2 O

CH3

OCH3

p- Metoxitolueno

Exemplos:

CH3 O CH2 CH3 Éter etil-metílico

CH3 CH2 O Éter etil-fenílico

CH3CH2 O CH CH2 Etoxieteno

ALDEHIDOS

Os aldehidos son compostos caracterizados por ter o grupo funcional carbonilo, nun carbono terminal ou primario.

1. Os nomes dos aldehidos derivan dos hidrocarburos con igual número de átomos de carbono, substituíndo o “o” final pola terminación –al.

2. Cando o grupo aldehido, CHO se encontra unido a un anel, o composto nomése engadindo o sufixo –carbaldehido. Calquera composto que teña mais de dous grupos aldehidos poder ser nomeado engadindo os sufixos – dicarbaldehido, -tricarbaldehido, etc

Grupo Carbonilo

CH3 CHO Etanal

CH2 CH CH2 CH2 CHO 4- Pentenal

CH3 CH2 CH CH2 CHO

CH3

3-Metilpentanal

CHO Ciclopropanocarbaldehido

CHO CH2 CH2 CH CH2 CHO

CHO

1,2,4-butanotricarbaldehido

4. Os nomes dos aldehidos correspondentes aos ácidos carboxílicos con nomes vulgares, formanse substituíndo a terminación “ico” ou “ oico”, do nome do ácido por -aldehido.

3. Cando o grupo aldehido, CHO se encontra como substituínte (na molécula existe un grupo de maior prioridade) na molécula utilízase o prefixo formil.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 COOH

CHO

Ácido 3-formil-hexanoico

CH2 O Formaldehído

CH3 CHO Acetalaldehído

CHOOHC1,4-Bencenodicarbaldehido,

CETONAS

Propanona

2Butanona

2,4Hexanodiona

O termo cetona refírese a compostos que conteñen o grupo carbonilo enlazado a dous átomos de carbono.

1. Os nomes das cetonas fórmanse de modo idéntico ao dos aldehidos, usando a terminación –ona.

CH3 CO CH3

2. A cadea principal numerase de xeito que ao carbono do carbonilo corresponda o número mais baixo.

CH3 CO CH2 CH3

3. Cando existen máis dun grupo carbonilo, CO; na cadea, úsanse os sufixos –diona, -triona, etc.

CH3 CH2 CO CH2 CO CH3

4. Cando estivera presente outro grupo con maior prioridadeutilízase o prefixo oxo-.

O =COOH

H

Ácido 4-oxociclo-hexano-1-carboxílico

ACíDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos son compostos que conteñen o grupo carboxilo.

1. O nome dos ácidos pódense considerar derivados do nome do hidrocarburo, co mesmo número de átomos de carbono, substituíndo a “o” final polo sufixo “–óico”, facendo anteceder ao nome a palabra ácido. Os ácidos mais comúns son nomeados por nomes vulgares.HCOOH

CH3 COOH

CH3 CH2 COOH

Ácido metanóicoÁcido etanóicoÁcido propanóico

Ácido fórmicoÁcido acéticoÁcido propiónico

CH3

CH3 C CH2 COOH Ácido 3-metil-3-

butenóico

O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da cadea carbonada

Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico

CH3

COOH COOH HOOC-CH2 CH2 CH - CH2 –CH2 -COOH

Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico

2. Tamén pode utilizarse outro sistemaaínda que a súa aplicación limítase preferentemente a poliácidos e ciclosque consiste en supoñer desglosada a molécula nun grupo COOH (grupo carboxílo) e un resto carbonado.

CH3 CH2 COOH

Ácido etanocarboxílico

Ácido ciclohexanocarboxílico

COOH

HOOCCOOH Ácido etanodioico

3. Os ácidos alifáticos (cando hai dous grupos COOH) noméanse engadindo o prefixo dioico. Existen nomes triviais aceptados.

Ácído oxálico

4. Os ácidos aromáticos mais comúns so xeralmente designados polos seus nome triviais. A efectos de nomenclatura, o nome “ácido benzóico” pode ser utilizado como hidrocarburo base.

COOH

Ácido BencenocarboxílicoÁcido benzoico

COOHOH Ácido o-

hidroxibenzoicoÁcido salicílico

ÉSTERES Os ésteres son sales de ácido, resultantes de substituir o átomo de hidróxeno do grupo carboxílo no ácido, por un radical alquilo ou arilo.

Á súa fórmula xeral é:

Os ésteres resultan da condensación dun ácido por un alcohol:

Ácido + Alcohol Éster + Auga

1. Os éteres noméanse de xeito análogo as sais. O nome está formado por dúas palabras enlazadas pola preposición “de”. A primeira palabra deriva do nome do ácido carboxílico correspondente, substituíndo a terminación “-ico” por –ato, e, designando a segunda o grupo substituínte (R´) enlazado ao átomo de osíxeno.

Acetato de etilo

CH3COOCH2 CH3

COOCH3

Benzoato de metilo

COOCH2CH3

HCiclo-hexanocarboxilato de etilo

2. Existindo cadeas laterais, e sendo necesario numerar a cadea carbonada, atribúese o número 1 ao átomo de carbono enlazado ao grupo acilo. 3-Butenoato de metilo,

ou acetato de alilo.

1 2 3 4

CH3COOCH2CH CH2

COMPOSTOS NITROXENADOS

AMINAS

H R N H

Amina primaria

R´ R N H

R´ R N R´´

Amina secundaria

Amina terciaria

Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de nitróxeno. Comprenden varias familias: aminas, amidas e nitrilos.

As aminas podense considerar como derivadas do amoníaco, onde se substiúen un ou mais átomos de hidróxeno por grupos substituíntes alquilo ou arilo.Segundo o número de grupos enlazados ao nitróxeno as aminas clasifícanse en primarias, secundarias e terciarias.

1. As aminas primarias mais simples nomeanse xeralmente engadindo o sufixo –amina ao nome do substituínte R.

CH3 CH2 NH2

Etilamina

CH3

CH3 CH2 CH2 CHNH2

1-Metilbutilamina

CH3

NH2

3-Metilciclo-hexanamina

6. Cando o NH2 non é o grupo principal, designase polo prefixo amino

2. Tamén se poden nomear engadindo o sufixo –amina ao nome do hidrocarburo base. Este método aconséllase para compostos mais complexos.

CH3 CH2 NH2

Etanamina

CH3

CH3 CH2 CH2 CHNH2

2-Pentanamina

3. As aminas secundarias (NHR2) e terciarias (NR3), simétricas nomeanse xeralmente citando o nome do substituínte R precedido polo prefixo numérico apropiado “di” ou “tri“, antes do termo –amina.

NH

Difenilamina

CH2 CH3

CH3 CH2 N CH2CH3

Trietilamina

4. As aminas secundarias (RNHR´ ) e terciarias (RNR´R´´) asimétricas (R, R´,R´´, distintos) pódense nomear citando o nome dos substituíntes, ordenados por orde alfabética, e, precedidos dos prefixos numéricos apropiados, antes do termo –amina.

ClCH2CH2 N CH2 CH2CH3 (2-cloroetil)propilamina

5. Estas aminas tamen se poden nomear como derivados N-substituídos de unha amina primaria ou secundaria.

ClCH2CH2 N CH2 CH2CH3 N(2-cloroetil)propanamina

AMIDAS

Metanamida (Formamida)

Etanamida (Acetamida)

CONH2

Bencenocarboxamida (Benzamida)

Considéranse amidas os compostos derivados dun ácido por cambio do grupo hidróxilo por un grupo NH2 (amida primaria), NHR´(amidas secundarias) ou NR´R´´(amidas terciarias).

Ao lado representase o grupo funcional das amidas:

3. Se no composto hai outro grupo, con preferencia sobre as amidas, o grupo CONH2, noméase como carbamoil.

1. Para nomear as amidas primarias, substitúense os sufixos “oico”, “ico” ou “carboxílico” do nome do ácido correspondente, por amida ou carboxamida

HCONH2CH3 CONH2

2. As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria.

CH3CH2CH2CH2CNH CH3

O CH3 CH2 C

N

O

CH3

CH3N-Metilpentanamida

N,N-Dimetilpropanamida

NITRILOS

CH3CN

Etanonitrilo

NCCH2 CH2 CH2 CH2 CN

Hexanodinitrilo

CH3 CH CH2 CH2CN CH3 4-Metilpentanonitrilo

Son compostos que se poden considerar como derivados dos hidrocarburos, por substitución de un ou máis H polo grupo CN (grupo ciano).Teñen a estrutura xeral:.

RCN

1. Noméanse engadindo, como sufixo, a palabra “nitrilo”ao nome do hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, incluíndo o carbono do grupo ciano.

2. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados de ácido R-COOH, relacionando R-COOH con R-CN, no caso de que o ácido teña nome trivial aceptado.CH3CN Acetonitrilo CN Benzonitril

o 3. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados do

ácido HCN.CH3CN Cianuro de metilo

Cianuro de fenilo

CN

4. En ciclos ou cando se encontran varios grupos CN, na molécula, úsase o sufixo carbonitrilo.

CN CN

NC-CH2 CH2 CH - CH2 –CH2 -CN

Ciclo-hexanocarbonitrilo Pentano-1,3,5-

tricarbonitrilo

L P2 P1 R L S1 L S2

Prefixo Prefixo Sufixo Sufixo

Informa do radical/grupo

funcional secundario.

Indica o carácter lineal ou cíclico

da cadeanada/ciclo

Indica o grao de insaturación da cadea

carbonada:“an” “en” “in”

Indica o grupo funcional principal

Estrutura do nome dun composto(a Guide to IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Recommendations 1993)

L (localizadores) Indican a posición de maneira

inequívoca

RaízInforma da lonxitude da cadea carbonada

principal:met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-

(6), etc.

• As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria.

Exemplos: O

CH3CH2CH2CH2CNH CH3

CH3 CH2 C

N-Metilpentanamida

N

O

CH3

CH3

N,N-Dimetilpropanamida

• Débese ter en conta que, nalgunhas publicacións (das que de encargan de rexistrar os compostos orgánicos a medida que van sendo descobertos), como é Chemeical Abstracts, consideran as amidas secundarias e terciarias, aquelas que son substituídas por grupos acilo (RCO), (grupo procedente do RCOOH).