FORMULACIÓN COMPUESTOS ORGÁNICOS CON OXÍGENO

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FORMULACIÓN DE FORMULACIÓN DE COMPUESTOS CON OXÍGENOCOMPUESTOS CON OXÍGENO

QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA

1º bachillerato1º bachillerato

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PRIORIDAD DE FUNCIONESPRIORIDAD DE FUNCIONES

• La nomenclatura del resto de los compuestos La nomenclatura del resto de los compuestos orgánicos que vamos a estudiar se basa en orgánicos que vamos a estudiar se basa en el el nombre del hidrocarburo del que procedenombre del hidrocarburo del que procede..

• La prioridad que la IUPAC da a las funciones La prioridad que la IUPAC da a las funciones orgánicas es:orgánicas es:– Prevalecen los grupos funcionales (alcohol, aldehído, Prevalecen los grupos funcionales (alcohol, aldehído,

ácido) designados por sufijos.ácido) designados por sufijos.– Insaturaciones:dobles y luego triples enlaces.Insaturaciones:dobles y luego triples enlaces.– Radicales o átomos.Radicales o átomos.

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CUADRO DE PRIORIDADCUADRO DE PRIORIDAD

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ALCOHOLESALCOHOLES• Son cuerpos que proviene de un hidrocarburo Son cuerpos que proviene de un hidrocarburo

en el que se sustituye un átomo o más de en el que se sustituye un átomo o más de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo.hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo.

• Grupo hidroxilo: OHGrupo hidroxilo: OH• NomenclaturaNomenclatura: añadiendo “OL” al hidrocarburo : añadiendo “OL” al hidrocarburo

e indicando con un localizador, lo más bajo e indicando con un localizador, lo más bajo posible, la posición del OHposible, la posición del OH

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ALCOHOLES (2)ALCOHOLES (2)

• Si Si hay más de un -OHhay más de un -OH, se utilizan los sufijos , se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc.-diol, -triol, etc.

• Cuando existen Cuando existen insaturacionesinsaturaciones::

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CUADRO DE ALCOHOLESCUADRO DE ALCOHOLES

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CUANDO UN ALCOHOL NO ES CUANDO UN ALCOHOL NO ES FUNCIÓN PRINCIPALFUNCIÓN PRINCIPAL

• Cuando el -OH es un sustituyente, se Cuando el -OH es un sustituyente, se nombra con el prefijo nombra con el prefijo hidroxihidroxi..

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F E N O L E SF E N O L E S• Son cuerpos que llevan grupos -OH sustituyendo a los Son cuerpos que llevan grupos -OH sustituyendo a los

hidrógenos en los ciclos de los hidrocarburos.hidrógenos en los ciclos de los hidrocarburos.• Se nombran como los alcoholes, con la terminación -OL Se nombran como los alcoholes, con la terminación -OL

añadida al nombre del hidrocarburo.añadida al nombre del hidrocarburo.

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ÉTERESÉTERES

• Son cuerpos que resultan de la unión de dos radicales Son cuerpos que resultan de la unión de dos radicales alquilos “R” o arilos “Ar”, mediante un puente de alquilos “R” o arilos “Ar”, mediante un puente de oxígeno.oxígeno.– R - O - R’R - O - R’– Ar - O - RAr - O - R– Ar - O - Ar’Ar - O - Ar’

• Se nombran:Se nombran:– Los dos radicales escritos en orden alfabético seguidos de Los dos radicales escritos en orden alfabético seguidos de

la palabra éter.la palabra éter.– Con el prefijo “oxi” interpuesto entre los radicales, siendo Con el prefijo “oxi” interpuesto entre los radicales, siendo

el principal el más complejo. (se nombra antes)el principal el más complejo. (se nombra antes)

• Si el oxígeno está unido de forma cíclica: EPOXISi el oxígeno está unido de forma cíclica: EPOXI

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CUADRO ÉTERESCUADRO ÉTERES

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ALDEHÍDOS Y CETONASALDEHÍDOS Y CETONAS

• Se caracterizan por tener al grupo Se caracterizan por tener al grupo carbonilocarbonilo como grupo funcional. como grupo funcional.

• Si el grupo carbonilo está en un Si el grupo carbonilo está en un extremo: ALDEHÍDO.extremo: ALDEHÍDO.

• Si el grupo carbonilo esta dentro de la Si el grupo carbonilo esta dentro de la cadena: CETONAcadena: CETONA

=

- C -

O

R - C O - R ’ = OC

HR

CETONA

ALDEHÍDO

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A L D E H Í D O SA L D E H Í D O S• Se nombran cambiando la “o” de los hidrocarburos por Se nombran cambiando la “o” de los hidrocarburos por - -

ALAL..• La cadena se empieza a numerar por el extremo que La cadena se empieza a numerar por el extremo que

lleva el grupo funcional.lleva el grupo funcional.

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ALDEHÍDOS (cont.)ALDEHÍDOS (cont.)

• Cuando hay tres o más grupos funcionales Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto:aldehído en un compuesto:– Se emplea el prefijo Se emplea el prefijo formilformil para nombrar los grupos para nombrar los grupos

que están a modo de radicales.que están a modo de radicales.– Se termina en Se termina en dialdial..

formil 2 - - 4 - formil metilpentanodial

(1,1,3 - )butanocarbaldehído

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C E T O N A SC E T O N A S• Se nombran:Se nombran:

– Cambiando la terminación “- O” del hidrocarburo por Cambiando la terminación “- O” del hidrocarburo por “-ONA”, indicando los localizadores más bajos “-ONA”, indicando los localizadores más bajos posibles para el grupo carbonilo.posibles para el grupo carbonilo.

– Anteponiendo a “cetona” el nombre de los radicalesAnteponiendo a “cetona” el nombre de los radicales

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CETONAS (cont.)CETONAS (cont.)

• Cuando la cetona es una función Cuando la cetona es una función derivada, se nombra al grupo carbonilo derivada, se nombra al grupo carbonilo como como - oxo.- oxo.

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Sin compuestos que llevan una o más Sin compuestos que llevan una o más veces el grupo:veces el grupo:

• Evidentemente, se encuentran siempre Evidentemente, se encuentran siempre en los extremos.en los extremos.

• Se representa como -COOH.Se representa como -COOH.

O H= O- C

O H O H= O = O

R - C A r - C

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS(2)ÁCIDOS CARBOXÍLICOS(2)

• Se nombran con la terminación OICO.Se nombran con la terminación OICO.• Los ácidos son las funciones principales Los ácidos son las funciones principales

salvo cuando se encuentran formando parte salvo cuando se encuentran formando parte de un éster.de un éster.

• Ejemplo: ácido 2-formil -3,4 hexadiendioicoEjemplo: ácido 2-formil -3,4 hexadiendioico

- - = = - COOH CH CH C CH COOH

CHO

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OTROS ÁCIDOS ORGÁNICOSOTROS ÁCIDOS ORGÁNICOS

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS(4)ÁCIDOS CARBOXÍLICOS(4)

• El ácido siempre es función principal, El ácido siempre es función principal, pero cuando hay más de dos grupos pero cuando hay más de dos grupos ácido:ácido:Se utiliza el término Se utiliza el término CARBOXÍLICOCARBOXÍLICO..

Nótese que no se tienen en cuenta los carbonos de los grupos ácidos a la hora de nombrar el compuesto.

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