ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO

CARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGÍA

INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA

Asignatura : Química Orgánica II

Nombre : Denise Carrillo

Nivel : Segundo

Fecha : 2 de Mayo del 2013

1. TEMA: Uso y efecto en el ambiente de fenoles y sus derivados.

2. OBJETIVOS:

2.1. Objetivo General

Determinar las características principales que presentan los fenoles naturales, enfocando el

estudio en los flavonoides.

Establecer las fuentes naturales de obtención de los flavonoides, sus usos y aplicaciones.

3. INTRODUCCION:

Los fenoles son compuestos de formula general ArOH, donde Ar es fenilo, fenilo sustituido o

alguno de los otros grupos arilo. Los fenoles difieren de los alcoholes en que tienen el grupo –

OH directamente unido al anillo aromático. (Morrison & Boyd, 1998)

Cuando el fenol se encuentra puro, se trata de un sólido cristalino entre incoloro y blanco, que

posee un olor característico dulce y alquitranado; a temperatura ambiente se encuentra también

como un polvo blanco; en contacto con el aire, sus cristales son altamente higroscópicos t toman

una coloración rosada y rojiza. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 2003)

El fenol es moderadamente volátil a temperatura ambiente. Es soluble en alcohol, glicerol,

petróleo y una cantidad moderada del mismo puede solubilizarse con agua a temperaturas por

encima de 68°C, el fenol es completamente soluble en agua. (Agency for Toxic Substances and

Disease Registry, 2003)

Gracias a la presencia del anillos bencénico dentro de su estructura, el fenol posee la

capacidad de estabilizarse, lo que hace que pueda perder con relativa facilidad el hidrogeno

de su grupo Hidroxilo, haciendo que se comporte como un ácido débil. El fenol es sensible a

agentes oxidantes. La escisión del átomo de hidrogeno perteneciente al grupo Hidroxilo del

fenol, es sucedida por la estabilización por resonancia del radical fenoxilo resultante, el radical

así formado puede continuar oxidándose con facilidad. (Agency for Toxic Substances and

Disease Registry, 2003)

4. DESARROLLO:

Son un grupo de sustancias químicas orgánicas de importancia biológica, se encuentran

formando parte de algunas estructuras celulares de las plantas y árboles, mientras que otros se

forman como productos del metabolismo celular o son producidos por algunos vegetales como

compuestos bactericidas. En general su presencia en las plantas se debe a su actividad

antioxidante, su capacidad de unir especies con oxígeno activo y especies electrófilos, la

capacidad de inhibir la nitración y de quelatar iones metálicos, su potencial auto-oxidación y su

capacidad de modular ciertas actividades enzimáticas en las células. (Conrado Camacho, 2009)

Ejemplo de la presencia de fenoles en la naturaleza son: el fenol (con propiedades

desinfectantes), se encuentra en el alquitrán de hulla y el ácido o-hidroxibenzóico (ácido

salicílico), del que se deriva la aspirina, puede obtenerse de la corteza de sauce. (Conrado

Camacho, 2009)

Compuestos fenólicos como: timol, anetol, eugenol, vainillina e isoeugenol son responsables de

los olores del tomillo, el anís, el clavo, la vainilla y la nuez moscada, respectivamente. Se ha

comprobado que los constituyentes irritantes de la hiedra contienen el producto 1,2 -

dihidroxibenceno (catecol) sustituido en posición meta con una cadena larga de un grado de

insaturación variable. (Conrado Camacho, 2009)

El salicilato de metilo se halla en el aceite de Guatheria odorata. La tirosina, un aminoácido

fenólico, se encuentra en los centros activos de algunas enzimas y su oxidación provocada por la

tirosinasa produce melanina. (Conrado Camacho, 2009)

Flavonoides

Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que protegen al organismo

del daño producido por agentes oxidantes, como los rayos ultravioletas, la polución ambiental,

sustancias químicas presentes en los alimentos, etc. El organismo humano no puede producir estas

sustancias químicas protectoras, por lo que deben obtenerse mediante la alimentación o en

forma de suplementos. Están ampliamente distribuidos en plantas, frutas, verduras y en diversas

bebidas y representan componentes sustanciales de la parte no energética de la dieta humana.

Los flavonoides contienen en su estructura química un número variable de grupos hidroxilo

fenólicos y excelentes propiedades de quelación del hierro y otros metales de transición, lo que

les confiere una gran capacidad antioxidante. Por ello, desempeñan un papel esencial en la

protección frente a los fenómenos de daño oxidativo, y tienen efectos terapéuticos en un

elevado número de patologías, incluyendo la cardiopatía isquémica, la aterosclerosis o el

cáncer (Martinez, González, & Culebras, 2002)

Estructura química

Para los químicos los flavonoides tienen una estructura química muy definida como se muestra en

la figura. Puede observarse que de manera general son moléculas que tienen dos anillos

bencénicos unidos a través de una cadena de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo

bencénico tiene 6 átomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos

C6C3C6. (López, 2002)

En función de sus características estructurales se pueden clasificar en:

Flavanos, como la catequina, con un grupo -OH en posición 3 del anillo C.

Flavonoles, representados por la quercitina, que posee un grupo carbonilo en posición 4 y

un grupo -OH en posición 3 del anillo C.

Flavonas, como la diosmetina, que poseen un grupo carbonilo en posición 4 del anillo C y

carecen del grupo hidroxilo en posición C3.

Antocianidinas, que tienen unido el grupo -OH en posición 3 pero además poseen un doble

enlace entre los carbonos 3 y 4 del anillo C.

Biosíntesis

Los flavonoides son sintetizados por la vía metabólica de fenilpropanoides en la que el

aminoácido fenilalanina se utiliza para producir 4-coumaroil-CoA. Esto se puede combinar con

malonil-CoA para producir la verdadera columna vertebral de flavonoides, un grupo de

compuestos llamados chalconas, que contienen dos fenilos anillos. Conjugar cierre del anillo de

chalconas resultados en la forma familiar de flavonoides, la estructura de tres anillos de una

flavona. La vía metabólica continúa a través de una serie de modificaciones enzimáticas para

producir flavanonas → dihidroflavonoles → antocianinas. A lo largo de este camino, muchos

productos se pueden formar, incluyendo los flavonoles, flavan-3-oles, proantocianidinas (taninos)

y una serie de otros diversos polifenoles.

Tipos y fuentes de flavonoides

Los flavonoides se ubican principalmente en las hojas y en el exterior de las plantas,

apareciendo sólo rastros de ellos en las partes de la planta por encima de la superficie del

suelo. (Martinez, González, & Culebras, 2002)

Se han identificado más de 5.000 flavonoides20, entre los que se pueden destacar:

Citroflavonoides: quercitina, hesperidina, rutina, naranjina y limoneno. La quercitina es un

flavonoide amarillo-verdoso presente en cebollas, manzanas, brócoles, cerezas, uvas o

repollo rojo. La hesperidina se encuentra en los hollejos de las naranjas y limones. La

naranjina da el sabor amargo a frutas como la naranja, limón y toronja, y el limoneno se ha

aislado del limón y la lima.

Flavonoides de la soja o isoflavonoides: están presentes en los alimentos con soja tales como

porotos, tofu, tempeh, leche, proteína vegetal texturizada, harina, miso. Los dos más

conocidos son la genisteína y la daidzeina.

Proantocianidinas se localizan en las semillas de uva, vino tinto y extracto de corteza del

pino marino.

Antocianidinas: son pigmentos vegetales responsables de los colores rojo y rojo azulado de

las cerezas.

Ácido elágico: es un flavonoide que se encuentra en frutas como la uva y en verduras.

Catequina: el té verde y negro son buenas fuentes.

Kaemferol: aparece en puerros, brócoles, rábano, endibias y remolacha roja.

Caracterización

Formación de complejos con cationes polivalentes (Cu2+,Fe3+, Al3+, Zn2+).

Reacción de la cianidina (Mg/HCl).

Flavonas: naranja.

Flavonoles: rojo.

Flavanonas: violeta.

CCF

Fase estacionaria: celulosa, sílice, poliamida.

Fase móvil: BAW, AcOEt/AcOH/AF/H2O.

Reveladores: AlCl3, Reactivo de Neu.

Espectroscopia UV

MeOH y reactivos específicos (NaOMe, AlCl3/HCl, AcONa/H3BO3)

Usos y Aplicaciones

Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del daño de los oxidantes, como los

rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental (minerales tóxicos como el

plomo y el mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes,

conservantes, etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas

sustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere.

Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo

de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, ,

bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las tufaradas de

calor en la menopausia y combaten otros síntomas. En general el sabor es amargo, llegando

incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentración de taninos condensados es

muy alta. El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto

llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces más dulces que la glucosa.

(Martinez, González, & Culebras, 2002)

Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en (López, 2002) (Conrado Camacho, 2009):

Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos no se

rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con

mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.

Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la

formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una

prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.

Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y

de triglicéridos.

Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de

enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y

regenera el hígado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy

útiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como la

sensación de plenitud o los vómitos.

Protección del estómago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol,

tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.

Antiinflamatorios y analgésicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y

analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis.

Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias,

pudiéndose utilizar en el tratamiento de las hemorroides.

Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener

propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

Se identificó que los flavonoides son compuestos fenólicos procedentes en su mayoría por

producto del metabolismo secundario de plantas superiores, o formando parte de la estructura

química de la planta por su capacidad antioxidante, inhibición de la nitración y la capacidad

de modular procesos enzimáticos celulares.

Se pudo determinar la importancia que presentan los flavoniodes para el ser humano, los cuales

confieren propiedades antitumorales, prevención de afecciones cardiacas entre los más

importantes, además presentan un papel importante en el área de la farmacología por sus

efectos antinflamatorios, analgésicos y antimicrobianos.

6. BIBLIOGRAFIA:

Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (Julio de 2003). Managing Hazardous

Material Incidents. Recuperado el 29 de Abril de 2013, de Phenol:

http://www.atsdr.cdc.gov/mmg/mmg.asp?id=144&tid=27

Conrado Camacho, C. (2009). Universidad de Matanzas "Camilo Cienfuegos". Recuperado el

29 de Abril de 2013, de Facultad de Agronomía - Centro de Tecnología Enzimática:

http://monografias.umcc.cu/monos/2009/AGRONOMIA/m09agr9.pdf

López, M. (Abril de 2002). Ámbito Famacéutico. Recuperado el 30 de Abril de 2013, de

Flavonoides:

http://apps.elsevier.es/watermark/ctl_servlet?_f=10&pident_articulo=13028951&pident_

usuario=0&pident_revista=4&fichero=4v21n04a13028951pdf001.pdf&ty=119&accion=

L&origen=doymafarma&web=www.doymafarma.com&lan=es

Martinez, S., González, J., & Culebras, J. (2002). Nutrición Hospitalaria. Recuperado el 30

de Abril de 2013, de Los Flavonoides: propiedades y acciones antioxidantes:

http://www.recursosdeenologia.com/docs/2002/2002_los_flavonoides_propiedades_y_ac

ciones_antioxidantes.pdf

Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Química Orgánica. México D.F: Pearson - Addison Wesley.

UPV. (2010). Riunet. Recuperado el 29 de Abril de 2013, de Química Verde:

http://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/1821/tesisUPV2544.pdf