fenoles y sus propidades

7/23/2019 fenoles y sus propidades

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TRABAJO GRUPALTRABAJO GRUPALQUIMICA ORGANICA IIQUIMICA ORGANICA II

““POLIFENOLEPOLIFENOLES EN ELS EN EL

VINO”VINO”

Integrantes del gr!"Integrantes del gr!"::González LucíaGonzález LucíaGuerrero SabrinaGuerrero SabrinaHanna AgustinaHanna AgustinaMartín MarielMartín Mariel



POLIFENOLESPOLIFENOLES Tienen la característica general de poseer en su Tienen la característica general de poseer en su

estructura uno o más anillos aromáticos de benceno,estructura uno o más anillos aromáticos de benceno,con sustituentes hidro!ilos "#enoles$%con sustituentes hidro!ilos "#enoles$%

Son compuestos #en&licos 'ue tienen gran importanciaSon compuestos #en&licos 'ue tienen gran importanciaen enología por'ue inter(ienen en el carácteren enología por'ue inter(ienen en el carácter

organol)ptico del (ino " sapidez, astringencia organol)ptico del (ino " sapidez, astringencia dureza$ * en los problemas de higiene alimenticiadureza$ * en los problemas de higiene alimenticia" (itamina + acci&n bactericida$ trans#ormaci&n" (itamina + acci&n bactericida$ trans#ormaci&ndurante el ae-amiento%durante el ae-amiento%

Algunos proceden de la u(a "pepitas, holle-os rasp&n$,Algunos proceden de la u(a "pepitas, holle-os rasp&n$,otros de la madera de las barricas%otros de la madera de las barricas%

+ropiedades principales: #ácil o!idaci&n, capacidad de+ropiedades principales: #ácil o!idaci&n, capacidad depolimerizaci&n, potentes antio!idantes por su estructurapolimerizaci&n, potentes antio!idantes por su estructura

'uímica, necesarios para el #uncionamiento de c)lulas'uímica, necesarios para el #uncionamiento de c)lulas(egetales%(egetales%



Son determinantes en la e(oluci&n de los (inos en elSon determinantes en la e(oluci&n de los (inos en eltiempo%tiempo%

Su presencia determina los distintos m)todos deSu presencia determina los distintos m)todos de(ini.caci&n 'ue se emplean condiciona todas las(ini.caci&n 'ue se emplean condiciona todas lasoperaciones tecnol&gicas desde la (endimia hasta eloperaciones tecnol&gicas desde la (endimia hasta elembotellado así como el tiempo optimo de consumo%embotellado así como el tiempo optimo de consumo%

Se di(iden en dos grupos:Se di(iden en dos

grupos:/0 1cidos #en&licos " 1c% 2enzoico cinámico$/0 1cidos #en&licos " 1c% 2enzoico cinámico$30 4la(onoides "5a(onoles, antocianos, cate'uinas,30 4la(onoides "5a(onoles, antocianos, cate'uinas,

proantocianidinas$proantocianidinas$



COMPUESTOSCOMPUESTOS FENFEN##LLICOICOSS PRESENTES EN LA UVAPRESENTES EN LA UVA



678 4LA9878;<S78 4LA9878;<S ;entro de estos se encuentran los estilbenos los ácidos;entro de estos se encuentran los estilbenos los ácidos

#en&licos:#en&licos: ESTILBENOSESTILBENOS$$

0<l0<l res(eratrolres(eratrol es el más importante:es el más importante:

0Tiene e#ectos antio!idantes, anticancerígenos, anti#=ngico, anti(iral0Tiene e#ectos antio!idantes, anticancerígenos, anti#=ngico, anti(iral antibacterial% +rincipalmente es mu e#ecti(o #rente al cáncer de antibacterial% +rincipalmente es mu e#ecti(o #rente al cáncer decolon piel% Tambi)n se ha comprobado 'ue este compuesto escolon piel% Tambi)n se ha comprobado 'ue este compuesto esbueno para combatir la leucemia o cáncer de sangre%bueno para combatir la leucemia o cáncer de sangre%

0Se encuentra en el holle-o en las semillas% +or esta raz&n el (ino0Se encuentra en el holle-o en las semillas% +or esta raz&n el (inotinto posee más proporci&n 'ue el blanco, dado 'ue en latinto posee más proporci&n 'ue el blanco, dado 'ue en laelaboraci&n de este tipo de (ino, además de la pulpa, se maceranelaboraci&n de este tipo de (ino, además de la pulpa, se macerantambi)n las semillas, lo cual no se da en el (ino blanco%tambi)n las semillas, lo cual no se da en el (ino blanco%



%CI&OS FENOLICOS%CI&OS FENOLICOS <structura: / anillo benc)nico%<structura: / anillo benc)nico% Su concentraci&n en (inos tintos es de />>?3>>mg@l enSu concentraci&n en (inos tintos es de />>?3>>mg@l en

los blancos />?3>mg@l%los blancos />?3>mg@l% <n la u(a están en #orma de ester, los cuales su#ren una<n la u(a están en #orma de ester, los cuales su#ren una

hidr&lisis lenta 'uedando en el (ino como ácidos libres ohidr&lisis lenta 'uedando en el (ino como ácidos libres o

combinados% Las combinaciones mas conocidas son lascombinados% Las combinaciones mas conocidas son lasde los ácidos cinámicos 'ue #orman estos con losde los ácidos cinámicos 'ue #orman estos con losantocianos el acido tartárico%antocianos el acido tartárico%

<n sol% Hidroalcoholica, son incoloros, pero pueden<n sol% Hidroalcoholica, son incoloros, pero pueden

ocasionar tonalidades amarillas por o!idaci&n %7o tienenocasionar tonalidades amarillas por o!idaci&n %7o tienensabor ni olor particulares pero son precursores desabor ni olor particulares pero son precursores de#enoles (olátiles tras la acci&n de ciertos#enoles (olátiles tras la acci&n de ciertosmicroorganismos% Se distinguen así en tintos los etilmicroorganismos% Se distinguen así en tintos los etil

#enoles con olor animal en (inos blancos los (inil#enoles con olor animal en (inos blancos los (inil#enoles con olor a agua estancada%#enoles con olor a agua estancada%



FLAVONOI&ES$FLAVONOI&ES$

3 anillos benc)nicos unidos por un heterociclo o!igenado con tres3 anillos benc)nicos unidos por un heterociclo o!igenado con tresátomos de carbono%átomos de carbono%

Seg=n la estructura se di(iden en: 4la(onoles, antocianos,Seg=n la estructura se di(iden en: 4la(onoles, antocianos,cate'uinas proantocianidinascate'uinas proantocianidinas

concentraci&n en (inos tintos de apro!% / mg@l de 5a(onoles, 3>?concentraci&n en (inos tintos de apro!% / mg@l de 5a(onoles, 3>?>>mg@l de antocianos /,? mg@l de cate'uinas >>mg@l de antocianos /,? mg@l de cate'uinas proantocianidinasproantocianidinas

en (inos blancos se encuentran (estigios de 5a(onoles, />?/>> mg@len (inos blancos se encuentran (estigios de 5a(onoles, />?/>> mg@lde cate'uinas antocianidinas no encontramos antocianos%de cate'uinas antocianidinas no encontramos antocianos%



4la(onoles: color amarillo, mu abundantes en u(as tintas%4la(onoles: color amarillo, mu abundantes en u(as tintas%nter(ienen en #en&menos de copigmentacion de antocianosnter(ienen en #en&menos de copigmentacion de antocianosdando color azul pero no se producen al pH del (ino% <n (inosdando color azul pero no se producen al pH del (ino% <n (inosblancos no inter(ienen por la #alta de contacto con el holle-o,blancos no inter(ienen por la #alta de contacto con el holle-o,

siendo el contenido de 4la(onoles nulo%siendo el contenido de 4la(onoles nulo% Antocianos: pigmentos ro-os, azules p=rpura bastante inestablesAntocianos: pigmentos ro-os, azules p=rpura bastante inestables

de las u(as, 'ue modi.can su color seg=n el pH del medio, siendode las u(as, 'ue modi.can su color seg=n el pH del medio, siendoro-os en medio ácido azul en medio básico% se encuentran casiro-os en medio ácido azul en medio básico% se encuentran casie!clusi(amente en el holle-o, aun'ue en las u(as tintas tambi)ne!clusi(amente en el holle-o, aun'ue en las u(as tintas tambi)nha en la pulpa%ha en la pulpa%

Ha antocianos en todas las (ariedades (itis: mal(idina,Ha antocianos en todas las (ariedades (itis: mal(idina,del.nidina "color azul?ro-o del Babernet S%$, peonidina, petunidinadel.nidina "color azul?ro-o del Babernet S%$, peonidina, petunidina cianidina, siendo los dos primeros los principales% cianidina, siendo los dos primeros los principales%Su contenido disminue con el ae-amiento por lo 'ue noSu contenido disminue con el ae-amiento por lo 'ue noparticipan en la coloraci&n de (inos (ie-os%participan en la coloraci&n de (inos (ie-os%Su coloraci&n (aria seg=n ciertas propiedades .sico'uímicas:Su coloraci&n (aria seg=n ciertas propiedades .sico'uímicas:pH* reacci&n con bisul.tos, r% de reducci&n posici&n de hidro!ilos%pH* reacci&n con bisul.tos, r% de reducci&n posici&n de hidro!ilos%

Bate'uinas: se las llama por antocianidinas, a 'ue son dímerosBate'uinas: se las llama por antocianidinas, a 'ue son dímeros'ue dan antocianidinas en medio acido #uerte calor%'ue dan antocianidinas en medio acido #uerte calor%



+ro(ienen de la u(a+ro(ienen de la u(ao de la madera deo de la madera debarricas participanbarricas participande la coloraci&n dede la coloraci&n de(inos ae-os%(inos ae-os%+ro(ocan+ro(ocanastringencia debidoastringencia debidoa 'ue reaccionana 'ue reaccionan

con las proteínas decon las proteínas dela sali(a%la sali(a%

TANINOSTANINOS



Pr"!'edades de l"s !"l'(en"lesPr"!'edades de l"s !"l'(en"les Son #ácilmente o!idables por (ía 'uímica o enzimática% La e(oluci&n de estosSon #ácilmente o!idables por (ía 'uímica o enzimática% La e(oluci&n de estos

compuestos durante el en(e-ecimiento del (ino depende #undamentalmente de lascompuestos durante el en(e-ecimiento del (ino depende #undamentalmente de lascondiciones de &!ido? reducci&n%condiciones de &!ido? reducci&n%

Cna disminuci&n de la intensidad colorante de un D> a un > E en un (ino tinto alCna disminuci&n de la intensidad colorante de un D> a un > E en un (ino tinto alcabo del primer ao luego de la (ini.caci&n, en tanto 'ue la disminuci&n de loscabo del primer ao luego de la (ini.caci&n, en tanto 'ue la disminuci&n de lospoli#enoles totales es de alrededor de un /> Epoli#enoles totales es de alrededor de un /> E

La estabilidad no es igual para todos los antocianos, siendo la mal(idina la másLa estabilidad no es igual para todos los antocianos, siendo la mal(idina la másestable la cianidina la menos estable%estable la cianidina la menos estable%

Los compuestos #en&licos pueden condensarse con aldehídos, reacci&n 'ue tieneLos compuestos #en&licos pueden condensarse con aldehídos, reacci&n 'ue tieneparticular importancia durante el en(e-ecimiento de (inos tintos, #ormando cadenasparticular importancia durante el en(e-ecimiento de (inos tintos, #ormando cadenasde antocianos taninos% Las mol)culas mu polimerizadas, de grandesde antocianos taninos% Las mol)culas mu polimerizadas, de grandesdimensiones, (an a insolubilizarse precipitarán%dimensiones, (an a insolubilizarse precipitarán%

<n los (inos tintos (ie-os no ha antocianos libres, a sea por su degradaci&n por<n los (inos tintos (ie-os no ha antocianos libres, a sea por su degradaci&n poro!idaci&n o por #ormar polímeros% <n estos (inos, se supone responsables del coloro!idaci&n o por #ormar polímeros% <n estos (inos, se supone responsables del color

a los polímeros entre antocianos taninos%a los polímeros entre antocianos taninos%

<l S83 enlentece la o!idaci&n las reacciones de polimerizaci&n a 'ue blo'uea el<l S83 enlentece la o!idaci&n las reacciones de polimerizaci&n a 'ue blo'uea elacetaldehído, aun'ue esta =ltima no es inhibida totalmente% +or lo tanto en un (inoacetaldehído, aun'ue esta =ltima no es inhibida totalmente% +or lo tanto en un (inotinto se obtiene una coloraci&n maor con un sul.tado medio, a 'ue así se impidetinto se obtiene una coloraci&n maor con un sul.tado medio, a 'ue así se impidela degradaci&n de los antocianos libres e!iste polimerizaci&n pero no e!cesi(a porla degradaci&n de los antocianos libres e!iste polimerizaci&n pero no e!cesi(a porlo cual no ha una precipitaci&n importante%lo cual no ha una precipitaci&n importante%



0 ;urante el en(e-ecimiento del (ino se dan D0 ;urante el en(e-ecimiento del (ino se dan Dtipos de reacciones importantes:tipos de reacciones importantes:

? reacciones de condensaci&n entre antocianos taninos,reacciones de condensaci&n entre antocianos taninos,'ue se dan con inter(enci&n del acetaldehído conducen a'ue se dan con inter(enci&n del acetaldehído conducen acompuestos coloreados%compuestos coloreados%

? reacciones de o!idaci&n, 'ue en el caso de los antocianosreacciones de o!idaci&n, 'ue en el caso de los antocianosson degradados, los taninos pardean las combinacionesson degradados, los taninos pardean las combinacionestaninos?antocianos e(olucionan su color hacia eltaninos?antocianos e(olucionan su color hacia elanaran-ado%anaran-ado%

? reacciones de condensaci&n 'ue lle(an a la desaparici&n de? reacciones de condensaci&n 'ue lle(an a la desaparici&n demol)culas por precipitaci&n%mol)culas por precipitaci&n%



Localizaci&n de los compuestosLocalizaci&n de los compuestos#en&licos en la u(a#en&licos en la u(a

Los polifenoles en la uva se distribuyen de manera asimétrica:



<n la semilla encontramos el F>E de los<n la semilla encontramos el F>E de los

poli#enoles e!traíbles de la u(a, principalmentepoli#enoles e!traíbles de la u(a, principalmenteproantocianidinas%proantocianidinas%

<n la piel de la u(a se encuentra el D>E de los<n la piel de la u(a se encuentra el D>E de lospoli#enoles e!traíbles de la u(a, principalmentepoli#enoles e!traíbles de la u(a, principalmenteantocianidinas "res(eratrol$%antocianidinas "res(eratrol$%

<n la pulpa de la u(a ha menos del />E del<n la pulpa de la u(a ha menos del />E deltotal de los poli#enoles e!traíbles de la u(a%total de los poli#enoles e!traíbles de la u(a%



ESTRUCTURA &E FENOLESESTRUCTURA &E FENOLESSIMPLESSIMPLES



ESTRUCTURA &E FENOLESESTRUCTURA &E FENOLESCOMPLEJOSCOMPLE JOS



+oli#enoles la salud+oli#enoles la salud6 ;ebido al poder antio!idante de los poli#enoles el (ino tinto se considera mu bueno;ebido al poder antio!idante de los poli#enoles el (ino tinto se considera mu bueno

para la salud%para la salud% <ste poder antio!idante pro(ocado por los poli#enoles del (ino, act=a<ste poder antio!idante pro(ocado por los poli#enoles del (ino, act=a

contra los radicales libres 'ue #a(orecen el en(e-ecimiento de los te-idos, la aparici&n decontra los radicales libres 'ue #a(orecen el en(e-ecimiento de los te-idos, la aparici&n delesiones en los (asos sanguíneos la aparici&n de ciertos tipos de cáncer%lesiones en los (asos sanguíneos la aparici&n de ciertos tipos de cáncer%

6 A la gente 'ue consume (ino moderadamente se le aconse-a beber una o dos copas porA la gente 'ue consume (ino moderadamente se le aconse-a beber una o dos copas pordía%día%

6 <l consumo de (ino tambi)n presenta ciertos riesgos #rente a personas 'ue tienen<l consumo de (ino tambi)n presenta ciertos riesgos #rente a personas 'ue tienensobrepeso, embarazadas, personas 'ue consumen medicamentos, etc%sobrepeso, embarazadas, personas 'ue consumen medicamentos, etc%

6 <n cuanto al aporte de nutrientes del (ino "(itaminas, minerales, proteínas$, no es<n cuanto al aporte de nutrientes del (ino "(itaminas, minerales, proteínas$, no esconsiderable, su aporte cal&rico se puede obtener de otros alimentos más saludables%considerable, su aporte cal&rico se puede obtener de otros alimentos más saludables%

6 )Pre*'ene el +,n+er-)Pre*'ene el +,n+er- Cn (aso de (ino tinto por día puede llegar a pre(enir en un /D E más la aparici&n deCn (aso de (ino tinto por día puede llegar a pre(enir en un /D E más la aparici&n de

tumores malignos incurables, en comparaci&n con a'uellos 'ue no toman esta bebida%tumores malignos incurables, en comparaci&n con a'uellos 'ue no toman esta bebida%<l (ino tinto posee el componente de res(eratrol, 'ue auda a re(ertir tumores<l (ino tinto posee el componente de res(eratrol, 'ue auda a re(ertir tumoresmalignos alarga la (ida%malignos alarga la (ida%

n(estigaciones demostraron 'ue beber (ino tinto de #orma moderada, podría protegern(estigaciones demostraron 'ue beber (ino tinto de #orma moderada, podría protegercontra el cáncer de pulm&n, aun'ue el (ino blanco podría aumentar el riesgo decontra el cáncer de pulm&n, aun'ue el (ino blanco podría aumentar el riesgo depadecer este tipo de cáncer% <l estudio conclu& 'ue el riesgo maor por beber (inopadecer este tipo de cáncer% <l estudio conclu& 'ue el riesgo maor por beber (inoblanco se debe a la cantidad de etanol 'ue )ste contiene% Todos los (inos contienenblanco se debe a la cantidad de etanol 'ue )ste contiene% Todos los (inos contienenetanol, 'ue causa mutaciones gen)ticas, pero en el caso del (ino tinto los bene.ciosetanol, 'ue causa mutaciones gen)ticas, pero en el caso del (ino tinto los bene.cioscontra el cáncer pulmonar superan al dao 'ue dicha sustancia causa en los genes%contra el cáncer pulmonar superan al dao 'ue dicha sustancia causa en los genes%



0Los poli#enoles son capaces de reducir hasta un D>E la arteriosclerosis pre(enir en0Los poli#enoles son capaces de reducir hasta un D>E la arteriosclerosis pre(enir enun FE la aparici&n de colesterol de ba-a densidad o colesterol maloI en la sangre%un FE la aparici&n de colesterol de ba-a densidad o colesterol maloI en la sangre%

0Los e#ectos antio!idantes del (ino tinto pre(ienen directamente el en(e-ecimiento 0Los e#ectos antio!idantes del (ino tinto pre(ienen directamente el en(e-ecimiento deterioro cerebral causados por el paso de los aos, e-erciendo una e.caz acci&ndeterioro cerebral causados por el paso de los aos, e-erciendo una e.caz acci&n

protectora sobre las neuronas%protectora sobre las neuronas%0+re(iene el desarrollo de dolencias propias de la edad, tales como el mal de Alzheimer,0+re(iene el desarrollo de dolencias propias de la edad, tales como el mal de Alzheimer,la artritis, los in#artos cerebrales la demencia senil% Los daos cerebrales asociadosla artritis, los in#artos cerebrales la demencia senil% Los daos cerebrales asociadoscon esta en#ermedad, la del Alzheimer, están relacionados con un deteriorocon esta en#ermedad, la del Alzheimer, están relacionados con un deterioroo!idati(o 'ue los poli#enoles del (ino tinto combaten e.cazmente%o!idati(o 'ue los poli#enoles del (ino tinto combaten e.cazmente%

008tro e#ecto ben).co del (ino tinto, no menos importante, es la pre(enci&n de8tro e#ecto ben).co del (ino tinto, no menos importante, es la pre(enci&n de

en#ermedades males cardio(asculares% <n e#ecto, los poli#enoles del (inoen#ermedades males cardio(asculares% <n e#ecto, los poli#enoles del (inopre(ienen la o!idaci&n del L;L "lipoproteínas de ba-a densidad, colesterol malo$,pre(ienen la o!idaci&n del L;L "lipoproteínas de ba-a densidad, colesterol malo$,e#ecto responsable del desarrollo de la ateroesclerosis, sus consecuencias para ele#ecto responsable del desarrollo de la ateroesclerosis, sus consecuencias para elcoraz&n las arterias%coraz&n las arterias%

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