Composición de aceites esenciales de diferentes especies ...

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Composición de aceites esenciales de diferentes especies de “pimienta” de los géneros Piper, Pimenta, Lindera, Ruta, Schinus y ZanthoxylumHéctor Alonso-Miguel1, María José Pérez-Alonso1, Ana Cristina Soria2, Manuel Blanco Martínez1

Resumen. Se ha extraído mediante hidrodestilación el aceite esencial de diez especies usadas como pimienta: Piper borbonense, P. capense, P. retrofractum, P. nigrum, Zanthoxylum bungeanum y Z. armatum, Lindera neesiana, Ruta chalepensis, Schinus terebenthifolia, Pimenta dioica. Los análisis realizados mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas encontraron que todas presentan β-felandreno y derivados de cariofileno y felandreno, siendo estos compuestos de propiedades pungentes los característicos de la especia pimienta. El rendimiento de esencia varía desde 0,43% para R. chalepensis hasta 7,61% para P. borbonense. Los compuestos mayoritarios fueron: P. borbonense (α-felandreno, 12,43%), P. capense (δ-cadineno, 25,59%,), P. retrofractum (γ-cadineno, 31,63%), P. nigrum ((E)-β-cariofileno, 22,88%), P. dioica (eugenol, 48,93%), L. neesiana (miristicina, 14,13%), R. chalepensis (2-undecanona, 64,93%), S. therebenthifolia (δ-3-careno, 29,21%), Z. armatum (linalool, 53,30%); Z. bungeanum (linalool, 64,09%). Todo esto muestra las diferencias en el metabolismo secundario de las pimientas y por tanto sus posibles aplicaciones en diferentes industrias.Palabras clave: Pimienta; especia; aceites esenciales; Piper; Ruta; Pimenta; Lindera; Schinus; Zanthoxylum

[en] Composition of essential oils of different species of “pepper” of the Piper, Pimenta, Lindera, Ruta, Schinus and Zanthoxylum genera

Abstract.The essential oil of ten species used as pepper has been extracted by hydrodistillation: Piper borbonense, P. capense, P. retrofractum, P. nigrum, Zanthoxylum bungeanum and Z. armatum, Lindera neesiana, Ruta chalepensis, Schinus terebenthifolia, Pimenta dioica. The analyzes carried out by means of gas chromatography mass spectrometry found that all of them present β-phellandrene and derivatives of caryophyllene and phellandrene, these compounds with pungent properties being characteristic of the pepper spice. The yield of essence varies from 0.43% for R. chalepensis to 7.61% for P. borbonense. The major compounds were: P. borbonense (α-phellandrene, 12.43%), P. capense (δ-cadinene, 25.59%,), P. retrofractum (γ-cadinene, 31.63%), P. nigrum ((E) –β-caryophyllene, 22.88%), P. dioica (eugenol, 48.93%), L. neesiana (myristicin, 14.13%), R. chalepensis (2-undecanone, 64, 93%), S. therebenthifolia (δ-3-carene, 29.21%), Z. armatum (linalool, 53.30%); Z. bungeanum (linalool, 64.09%). All this shows the differences in the secondary metabolism of peppers and therefore their possible applications in different industries.Keywords: Pepper; spice; essential oils; Piper; Ruta; Pimenta; Lindera; Schinus; Zanthoxylum

1 Department of Biodiversity, Ecology and Evolution. Universidad Complutense, 28071 Madrid, Spain H. Alonso-Miguel ORCID: https://orcid.org/0000-0002-2903-4613 M. J. Pérez-Alonso ORCID: https://orcid.org/0000-0002-9017-6565 M. Blanco ORCID: https://orcid.org/0000-0001-9741-547X 2 Instituto de Química Orgánica General (CSIC), Juan de la Cierva, 3, 28006 Madrid, Spain A. -C. Soria https://orcid.org/0000-0001-8045-3883 E-mail: [email protected], [email protected], [email protected], [email protected].

Botanica ComplutensisISSN-e: 1988-2874

https://dx.doi.org/10.5209/bocm.73020

NOTAS BREVES

Introducción

La pimienta, definida según la RAE “como fruto redondo, pequeño, muy aromático y picante”, es una de las especias más importantes y utilizadas por sus propiedades en la industria alimentaria como saborizante y conservante (Myszka et al. 2019), además de en otras industrias como en medicina y perfumería, siendo responsables de la pungencia de platos y fragancias (Lewis et al. 1969; Richard & Jennings 1971). Las pimientas utilizadas como especias pertenecen a seis géneros diferentes: Piper, Pimenta, Lindera, Ruta, Schinus y Zanthoxylum, siendo las especies del género Piper, y más concretamente la especie P. nigrum, las originalmente usadas como pimienta. Dentro del género Piper se pueden encontrar cuatro especies conocidas como pimienta: de

Madagascar (P. borbonense (Miq.) C. DC.), de Timiz (P. capense L. f.), Larga de Java (P. retrofractum Vahl) y pimienta (P. nigrum L.); una especie del género Pimenta: pimienta de Jamaica (P. dioica (L.) Merr.); dos especies del género Zanthoxylum, conocidas como baya de Timur (Z. armatum DC.) y pimienta de Sichuán (Z. bungeanum Maxim. = Z. piperitum Benn.); una especie del género Lindera, conocida como baya Siltimur (L. neesiana (Wall. ex Nees) Kurz); una especie del género Ruta, la baya de la pasión (R. chalepensis L.) y una especie del género Schinus, conocida como pimienta rosa (S. terebinthifolius Raddi).

La parte comercializada como especia pimienta de las diferentes especies es siempre el fruto siendo este de tipo drupa en los géneros Piper y Lindera, folículo en Zanthoxylum, cápsula en R. chalepensis y baya en P. dioica. Todos estos frutos son llamados comúnmente

https://orcid.org/0000-0002-2903-4613

https://orcid.org/0000-0002-9017-6565

https://orcid.org/0000-0001-9741-547X

https://orcid.org/0000-0001-8045-3883

mailto:[email protected]



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como pimienta debido a sus propiedades organolépticas aportando sabor picante a los platos en los que se usa y a la similitud entre los frutos de ellas.

Existen pocos estudios acerca del rendimiento y composición de los aceites esenciales de las pimientas que recoge este estudio. La más estudiada en este aspecto es P. nigrum (Bagheri et al. 2014; Martins et al. 1998), en otros casos como el de P. capense (Woguem et al. 2013). De todas formas, existen diferentes estudios acerca de las propiedades de las esencias de las diferentes especies de pimienta, en el caso de P. borbonense y P. capense se ha demostrado su actividad fungicida ante hongos que producen podredumbre en maderas (Soidrou et al. 2013), en el caso de P. retrofractum o Z. armatum tienen propiedades larvicidas en contra del mosquito vector de leishmaniosis y en contra de la polilla de la col (Chansang et al. 2005; Kumar et al. 2016). P. nigrum tiene una gran capacidad antioxidante reduciendo tanto el estrés celular producido por dietas ricas en grasas como ayudando a prolongar la vida útil de alimentos y otros productos (Vijayakumar et al. 2004; Suhaj 2006). Por otra parte, en P. dioica se están investigando propiedades antibacterianas, además de antifúngicas (Lorenzo-Leal et al. 2018; Kim et al. 2016). Siguiendo con la otra especie de Zanthoxylum, Z. bungeanum los estudios están más relacionados sobre sus compuestos anestésicos (Rong et al. 2016) y en L. neesiana sobre sus compuestos neuroprotectores y antiinflamatorios (Subedi et al. 2016).

Por último, el uso de R. chalepensis y S. terebenthifolius puede tener ciertos riesgos, en el caso de R. chalepensis se debe al efecto embriotóxico y teratogénico que puede tener (Gonzales et al. 2007) mientras que en el caso de S. terebenthifolius se debe efecto alelopático de su aceite esencial y por tanto las consecuencias de su cultivo (Morgan et al. 2005).

El picor que tienen en común estas especies se atribuye principalmente a la composición de sus aceites esenciales, en este estudio el objetivo es identificar la composición de estas esencias que se encuentran en los frutos de cada especie, ya que son unos de los principales responsables del sabor y el aroma, para de esta forma observar las similitudes o diferencias y dilucidar si está justificado su uso común como pimienta.

Material y métodos

Material vegetal

El material vegetal consta de un mínimo de 30 gramos de cada una de las siguientes especies de pimienta: P. borbonense, P. capense, P. retrofractum y P. nigrum (en su variedad pimienta negra), P. dioica, Z. armatum, Z. bungeanum, L. neesiana, R. chalepensis, y S. terebinthifolius haciendo un total de diez muestras.

Todas las especies fueron proporcionadas por una sola casa comercial para evitar en la medida de lo posibles diferencias debidas al proceso de comercialización. Además, todas las muestras fueron obtenidas secas, evitando aquellas que se encontrasen encurtidas y/o pulverizadas.

Extracción de aceites esenciales

Cada muestra fue triturada para facilitar la extracción de los diferentes volátiles y a continuación se extraje-ron mediante hidrodestilación hasta agotamiento du-rante 8 horas en un aparato de Clevenger modificado, procedimiento descrito por la Farmacopea Europea (COE 2008). El aceite esencial obtenido fue recolec-tado con éter dietílico, deshidratado en Mg2SO4 anhi-dro y conservado en condiciones de 4 ºC de tempera-tura y de oscuridad hasta su análisis. El rendimien-to de extracción (%) se calculó como la cantidad de aceite esencial extraído por hidrodestilación de 100 g de material seco (Pérez-Alonso & Velasco-Negue-ruela 1984) con el fin de homogeneizar los resultados obtenidos.

Identificación y análisis de los aceites esenciales

La composición de los aceites esenciales extraídos de las diferentes especies de pimienta se analizó median-te cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS). El equipo empleado fue un cro-matógrafo de gases 7890A acoplado a un detector de espectrometría de masas con analizador de cuadru-polo modelo 5975C (ambos de Agilent Technologies Palo Alto, CA, EE. UU.), utilizando helio como gas portador a ~ 1 ml/min. Las condiciones de inyección del proceso fueron Split (1:20) a 250 ºC de tempera-tura. La columna empleada es Zebron 5% fenilmetil silicona (30 m x 0,25 mm, 0,25 µm de espesor de fase) de Phenomenex (Madrid, España). Las condiciones de extracción utilizadas fueron de 70 ºC (0,5 min) a 290 ºC (30 min), con una rampa de calentamiento de 6 ºC/min.

Los espectros de masas se registraron en modo impacto electrónico a 70 eV, escaneando el rango de 35-450 m/z. La interfaz y la temperatura de la fuente se establecieron en 280 °C y 230 °C, respec-tivamente.

Los patrones de fragmentación de los espectros de masas obtenidos por GC-MS se analizaron mediante el programa Agilent MSD ChemStation D.01.00 SDK. Los diferentes compuestos volátiles fueron identifi-cados por comparación con aquellos recogidos en las bibliotecas de espectros Wiley (McLafferty & Stau-ffer 1989) y NIST (Shen et al. 2019) y con datos bi-bliográficos (Adams 2017). Los diferentes índices de retención de los compuestos fueron tomados de la bi-bliografía empleada para su identificación. El análisis semicuantitativo se llevó a cabo partir de los porcenta-jes del área total obtenidos para cada uno de los picos que constituían el perfil cromatográfico.

Análisis estadístico

Para observar la similitud de las diferentes pimientas analizadas se realizó un análisis de componentes prin-cipales (ACP) con el programa XLSTAT 2018 en fun-ción del coeficiente de correlación de Pearson, utilizan-do el total de 155 compuestos identificados.

105Alonso-Miguel, H.; Pérez-Alonso, M. J.; Soria, A. C. & Blanco Martínez, M. Bot. complut. 44, 2020: 103-113

Resultados y discusión

Rendimiento de aceites esenciales

El rendimiento obtenido de cada pimienta se puede observar en la Tabla 1. De las especies analizadas, P. borbonense con un 7,61% es la que muestra

mayor rendimiento en la extracción, seguida de S. therebenthifolius con un 5,07%. El menor rendimiento se observó en R. chalepensis con un 0,43 %. En el género Piper el rendimiento varía dentro del mismo, desde un mínimo de 1,42% en P. retrofractum hasta un máximo 7,61% de P. borbonense dentro de este género.

Tabla 1. Rendimiento de aceite esencial.Especie de pimienta Peso (g) Volumen (mL) Rendimiento (%)

P. borbonense 40,09 3,05 7,61

P. capense 44,18 1,60 3,62

P. retrofractum 53,00 0,75 1,42

P. nigrum 48,44 1,05 2,17

P. dioica 43,76 0,75 1,71

L. neesiana 42,22 0,95 2,25

R. chalepensis 46,04 0,20 0,43

S. therebenthifolius 36,47 1,85 5,07

Z. armatum 45,76 0,65 1,42

Z. bungeanum 41,69 0,50 1,20

Los resultados obtenidos en la Tabla 1 son básicos para diferentes industrias ahorrando costes de cultivo o producción, ya que dependiendo del objetivo de dichas industrias la producción de aceite esencial puede ser de siete veces mayor entre una pimienta y otra, entre el mínimo rendimiento de P. borbonense y el máximo de R. chalepensis.

Por otra parte, el uso moderado de R. chalepensis como pimienta a pesar de sus efectos embriotóxicos y teratogénicos (Gonzales et al. 2007) comentados en la introducción se puede explicar y justificar gracias al bajo rendimiento que tiene y además en estudios de etnobotánica recogen otros usos tradicionales de esta planta como digestiva y estimulante del sistema circulatorio utilizándose de manera externa (Pardo de Santayana et al. 2018). De todas formas, sería recomendable el control de esta especie en la industria alimenticia para evitar posibles problemas dado que el rendimiento de aceite esencial puede variar tanto cualitativamente como cuantitativamente debido a factores extrínsecos o intrínsecos de la planta (Figueiredo et al. 2008; Loziene & Venskutonis 2005), y por tanto aumentar su rendimiento en aceite esencial siendo peligroso su uso como especia en ese caso.

Composición de Aceites Esenciales

La Tabla 2 muestra la composición total de cada uno de los aceites esenciales extraídos. Es importante mostrar el total de compuestos, aunque haya un elevado número que formen el aceite esencial, ya que, en muchas ocasiones, los que se encuentran en menor proporción pueden ser los que sirvan para identificar a nivel de especie como es el caso del metiltrisulfuro en Citrus juno dentro de su género (Song et al. 2000).

Entre todas las esencias se han identificado 155 compuestos de los cuales sólo uno de ellos, el β-felandreno, fue identificado en todas las pimientas analizadas. Este compuesto no siempre aparece en las mismas concentraciones, variando desde un 0,44 % en P. retrofractum hasta un 9,02% en Z. armatum. Ésta última pimienta es la menos diversa en su composición con solo 22 compuestos diferentes seguido por P. dioica con 29, en contraposición las pimientas más ricas por diversidad de compuestos son P. borbonense y P. nigrum con 60 y 49 compuestos respectivamente. Dentro del género mayoritario del estudio, Piper, los compuestos en común son: α-pineno, sabineno, β-pineno, β-felandreno, dehidro-sabinacetona, α-copaeno, α-humuleno, óxido de cariofileno y β-copaen-4-α-ol.

Por otra parte, hay que destacar el compuesto mayoritario de cada una de las muestras: en P. borbonense es el α-felandreno con 12,43%, en P. capense es el δ-cadineno con 25,59%, en P. retrofractum es el γ-cadineno con 31,63%, en P. nigrum es el (E)-β-cariofileno con 22,88%, en P. dioica es el eugenol con 48,93%, en L. neesiana es la miristicina con 14,13%, en R. chalepensis es la 2-undecanona con 64,93%, en S. therebenthifolius es el δ-3-careno con 29.21% y por último, en ambas especies del género Zanthoxylum es el linalool el mayoritario con 53,30% (Z. armatum) y 64,09% (Z. bungeanum).

Teniendo en cuenta los compuestos de cada una de las muestras analizadas, todas tienen un alto contenido en diferentes compuestos con estructura de cariofileno y felandreno que son los principales responsables de la pungencia, explicando por qué se usan como especia bajo el nombre común de pimientas (Lewis et al. 1969; Richard & Jennings 1971).


Respecto al análisis de componentes principales realizado, como se puede observar en la Figura 1, se han situado las muestras en 3 grupos diferentes en función de sus contenidos en los diferentes compuestos. Las dos especies de Zanthoxylum, son las únicas que forman un grupo singular de color verde siendo, por su composición rica en limoneno y linalool, las pimientas más diferentes, mientras que los dos grupos restantes están formando uno de color rojo por las especies Schinus therebenthifolius, Piper nigrum y Piper borbonense por mayores niveles de (E)-β-cariofileno,

α-felandreno, α-pineno, β-pineno; y otro grupo de color azul que reúne las muestras de las especies de los géneros Lindera, Pimenta, Ruta y dos especies del género Piper, P. capense y P. retrofractum, en el caso de Lindera, Pimenta, Ruta se debe a sus compuestos característicos comentados anteriormente, mientras que las dos especies de Piper incluidas en este grupo se encuentran por menores niveles de (E)-β-cariofileno, α-felandreno, α-pineno, β-pineno distanciándolas de las pimientas del mismo género que se encuentran en el grupo anterior de color rojo.

Figura 1. Análisis de componentes principales realizado en función del coeficiente de correlación de Pearson, utilizando los datos que se presentan en la Tabla 2. El F1 representa el 21,21% de la

varianza total y el eje F2 representa el 18,07% más de la varianza total

Conclusiones

– Todas las especies botánicas analizadas presentan compuestos picantes (con estructura de cariofileno y felandreno) en la composición de sus aceites esenciales explicando su uso común como especia “pimienta” (según la RAE fruto redondo, pequeño, muy aromático y picante).

– Se pueden diferenciar 3 grupos dentro de las pimientas debido a su composición.

– El grupo rojo contiene las especies del hemisferio sur cuya composición es la más similar a la pimienta original (P. nigrum), este grupo se caracteriza por mayores niveles de (E)-β-cariofileno, α-felandreno, α-pineno, β-pineno.

– El grupo azul se forma, entre otras, por especies del género Piper con menores niveles de los compuestos previamente mencionados (grupo rojo), y aquellas especies con componentes diferentes a los esperados en

una pimienta, e incluye a las pimientas del hemisferio norte, salvo las nativas de China, junto con la otra especie del género Piper originaria del hemisferio sur, P. retrofractum.

– El grupo verde es el más singular, es el formado sólo por las pimientas del género Zanthoxylum, ricas en limoneno y linalool, y les confieren propiedades organolépticas más cítricas. Comprende a las especies de pimientas originarias de China

– Las pimientas con mayor poder pungente y, por tanto, más adecuadas a la definición de “pimienta” son las del grupo rojo; las más “aromáticas y cítricas” las del grupo azul.

– Las especies del grupo azul deben su pungencia a otro compuesto y son más suaves, teniendo un alto valor en investigación.

– Las especies del grupo rojo y verde son importantes en alimentación y perfumería respectivamente.


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34-

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0,36

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0,04

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0,23

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--

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--

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--

--

--

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--

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--

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--

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Agradecimientos

Este trabajo ha sido financiado por el Ministerio de Eco-nomía, Industria y Competitividad (proyecto AGL2016-

80475-R, AEI / FEDER, UE), y por la Comunidad de Madrid y fondos europeos de los programas FSE y FEDER (proyecto S2018 / BAA-4393, AVANSECAL-II-CM).

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Composición de aceites esenciales de diferentes especies ...

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