Cefalosporina Farm

7/24/2019 Cefalosporina Farm

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FARMACOQUMICA - CEFALEXINAUNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda1


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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Prctica numero N 4

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DECEFALEXINA

CURSO: FARMACOQUIMICA II

INTEGRANTES:ALCEDO MORA, CARLOS

ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO

BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA

PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH

GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA

LIMA- PER

2016


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I. INTRODUCCIN

La cefalexina es un antibitico cefalospornico de primera generacin cuyomecanismo de accin es inhibir las etapas finales de la sntesis delpeptidoglucano, polmero esencial en la pared de casi todas las bacterias. LaCefalexina es de amplio espectro para grmenes Gram positivos y Gramnegativos y de bajo riesgo sanitario debido a su amplia ventana teraputica. Estindicada para el tratamiento de las infecciones del tracto respiratorio causadaspor S. pneumoniae y estreptococos del grupo betahemoltico. Es efectiva en laerradicacin de estreptococo de la nasofaringe. Otras indicaciones son: otitismedia debida a cepas susceptibles de S. pneumoniae, H. influenzae,

estafilococos, estreptococos incluyendo betahemolticos y Moraxella(Branhamella) catarrhalis; infecciones de piel y faneras cutneas causadas porestafilococos y/o estreptococos; infecciones de huesos causadas porestafilococos y/o P. mirabilis; infecciones del tracto genitourinario, incluyendoprostatitis aguda causadas por E. coli, P. mirabilis y especies de Klebsiella.


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II. MARCO TERICO

Cefalexina:es un antibitico del grupo de las cefalosporinas de los conocidoscomo de primera generacin. Es utilizado para tratar infecciones bacterianas enel tracto respiratorio (neumona, faringitis), la piel, los huesos, el odo (otitismedia). Puede ser til en casos de pacientes con hipersensibilidad a la penicilina.

Las cefalosporinas pueden dividirse en tres grupos bsicos fundamentales ogeneraciones:

Primera generacin:estas son eficaces contra los cocos aerobios grampositivoexcepto enterococos y Staphylococus Aureus resistente a la Meticillina, y contraalgunos anaerobios gramnegativos como E.Coli, klebsiella, Proteus mirabilis.

En general los cocos y bacilos anaerobios en su gran mayora, excepto losbacterorides fragilis son sensibles a las cefalosporinas de primera generacin ej.Cefalotina, Cefalexina, etc.

Segunda generacin:Poseen un amplio espectro de accin contra bacteriasgramnegativas que incluyen Proteus indol positivo, enterobacter y Haemophiliusinfluenzae, presentan estabilidad frente a las betalactamasas ej. Ceftazidima yCefotaxima.

Tercera generacin: sus propiedades farmacocinticas y su espectro

antimicrobiano as lo confirman, su vida media prolongad de hasta 36 h conconcentraciones ptimas en sangre. Son muy activas y tiles en las infecciones nosocomiales, sobre todo contra los

grmenes del tipo de la Klebsiella pneumoniae. Es de amplia utilizacin en inflamaciones plvicas o en pacientes

ginecobstetricias con dramas intraabdominales.

Cuarta generacin: en los ltimos aos ha surgido una cuarta generacin decefalosporinas que aportan las siguientes ventajas teraputicas:

Grupo betalactmico mucho ms estable.Mayor resistencia a betalactamasas.

Mayor penetracin celular.Ms activa contra grmenes anaerobios.Mayor accin antipseudomona.Penetra ms del 90 % en tejidos no especializados y en tejidosespecializados entre el 30 y el 90 %.


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III. FARMACODINAMIA

La cefalexina, un antibitico beta-lactmicos como las penicilinas, es principalmentebactericida. Inhibe la tercera y ltima etapa de la sntesis de la pared celular bacterianaunindose preferentemente a las protenas de unin a penicilina (PBP especficas) quese encuentran dentro de la pared celular bacteriana. Estas protenas de unin apenicilinas son responsables de varios pasos en la sntesis de la pared celular y seencuentran en cantidades de varios cientos a varios miles de molculas por clulabacteriana. Estas protenas de unin a penicilinas varan entre diferentes especiesbacterianas, y por lo tanto, la actividad intrnseca de la cefalexina, as como la de lasotras cefalosporinas y penicilinas contra un organismo particular depende de sucapacidad para acceder a y fijarse a la PBPs. Como todos los antibiticos beta-

lactmicos, la capacidad de cefalexina para interferir con la sntesis de la pared celularmediada por las PBPs, en ltima instancia conduce a la lisis celular. Esta lisis estproducida por enzimas autolticos bacteriano presentes en la pared celular (es decir,autolisinas).

Las cefalosporinas de primera generacin son ms activos contra los organismosGram-positivos que las cefalosporinas de segunda y tercera generacin, pero tienenrelativamente poca actividad contra especies Gram-negativas. Entre los grmenesGram-positivos se incluyen estafilococos productores o no de penicilinasa (por ejemplo,S. aureus) y estreptococos (excepto los enterococos). Su espectro frente a bacterias

Gram-negativas se limita a E. coli, Klebsiella y Proteus mirabilis .La cefalexina no serecomienda para las infecciones de los tejidos blandos causadas por bacterias Gram-negativas debido a las mnimas concentraciones inhibitorias relativamente altasnecesarias para estos organismos y a los niveles sricos relativamente bajos obtenidoscon cefalexina. El grado de absorcin para la base de cefalexina (monohidrato) y elclorhidrato son similares.


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IV. ESTRUCTURA QUMICA

Cefalexina


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Aspectos fundamentales de la clasificacin de las cefalosporinas


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Cefradina

cefazolina


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cefadroxilo

Cefapirina


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V. RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

7 [(aminofenilacetil) amino]R: a una cadena lateral rige

caractersticas antibacterianas

y farmacolgicas

Un anillo beta-lactamico.

Sitio de accin de

penicilasa.

Anillo

dihidrotiazinico:actividad bactericida


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VI. CONSTANTE FISICOQUMICA

Densidad: 1,5 0,1 g / cm 3

Punto de ebullicin: 727,4 60,0 C a 760 mmHg

Presin de vapor: 0,0 2,5 mmHg a 25 C

Entalpa de vaporizacin: 111,5 3,0 kJ / mol

Punto de inflamabilidad: 393,7 32,9 C

ndice de refraccin: 1.700

Refractividad molar: 89,4 0,4 cm 3

#H Bonos aceptantes: 7

#H donantes de enlaces: 4

Bonds giratorios #Freely: 4

ACD / LogP : 0.65

ACD / logD (pH 5,5): -2.83

ACD / BCF (pH 5,5): 1.00

ACD / KOC (pH 5,5): 1.00

ACD / logD (pH 7,4): -3.63

ACD / BCF (pH 7,4): 1.00

ACD / KOC (pH 7,4): 1.00

Polar Superficie: 138 2

polarizabilidad: 35,4 0,5 10-24

cm3

Tensin superficial: 78,5 5,0 dinas / cm

Volumen molar: 231.3 5.0 cm 3
http://www.acdlabs.com/logphttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logp


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VII. PROTOCOLO DE ANLISIS

MATERIALES Y REACTIVOS

ANALISIS CUALITATIVO:

1. SOLUBILIDAD

La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.

Fcilmente soluble en agua

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

1 SILICAGEL 1 PINZA DE CROMATOPLACAS


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CAMARA REVELADOR DE YODO

MUESTRA PROBLEMA (cefalexina)


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3. OBSERVACIN MICROSCOPICA

1 PORTA OBJETO

ANALISIS CUANTITATIVO:

4. TCNICA OPERATORIA

1 BURETA 1 SOPORTE UNIVERSAL


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1 PINZA DE BURETA

1 EMBUDO DE VIDRIO

ACIDO PERCLORICO 0,07N

1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL

1 PIPETA

5mL ACIDO ACETICO


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1 capsula de dicloxacilina

Reactivos

INDICADOR: Alfa naftol benceina


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EQUIPOS

MICROSCOPIO BALANZA ANALITICA


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Anlisis cualitativo y cuantitativo de ampicilina

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA

I. DATOS GENERALES

SUSTANCIA ANALIZADA CEFALEXINA ORIGEN: FARMAINDUSTRIA

PESO MOLECULAR 365,40 g/mol PROCEDENCIA: LAB. UMA

FORMA FARMACUTICA CAPSULA REGISTRO SANITARIO NG-4488

NOMBRE COMERCIAL NO APLICA FECHA DEVENCIMIENTO

NO APLICA

CONCENTRACIN 500 mg/ Capsu FECHA DE ANLISIS 08/02/2016

NMERO DE LOTE NO APLICA

B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD

II. ANLISIS ORGANOLPTICO

ASPECTO POLVOCRISTALES

COLOR BLANCO

OLOR INODORO

SABOR AMARGO


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ANALISIS DE SOLUBILIDAD

III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGN FARMACOPEA)

AGUA POCO SOLUBLE

ALCOHOL INSOLUBLE

CLOROFORMO INSOLUBLE

TER INSOLUBLE

C. OBSERVACION MICROSCOPICA

Extraer una gota de cefalexina puro y colocarlo en una lmina porta objeto y dejarlosecar en la cocina elctrica.

Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%a esta medida se observa la muestra problema.( cristales)

RESULTADOS:

Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.


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IV. OBSERVACIN CON MICROSCPICA

AUMENTO 400 X

OBSERVACIN CRISTALES BLANDOSTABULARES.


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Despus de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la cuba

cromatografa.

En la cuba cromatografa tenemos una solucin de metanol 1,5 mL ,cido actico 0,3mL y

agua 1,5 mL ,es ah donde colocamos el silicagel despus de haber sembrado y dejamos que

corra hasta el punto indicado.


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Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la cocina elctrica.


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Despus de haberlo hecho secar lo llevamos a la cmara reveladora de yodo tibio donde

nos indicara la distancia de recorrido y podremos

hacer la lectura.

V.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA

SISTEMA DESOLVENTES

AGUA

METANOL

CIDO ACTICO

( PROPORCIN) 1,5:1,5:0,3

REVELADOR IODO

Rf st 0,8

Rf mp 0,8

RESULTADOS:

RfMP= F.MP. = 4,4 = 0,8 RfST= F.ST. = 4,5 = 0,8

F. solv 5,5 F. solv 5,5


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ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:

Reaccin con reactivo fosfomolibdico

En un tubo colocar unos mg de muestra (cefalexina), + v gotas reactivo fosfomolbdico.

Luego calentarlo, casi a sequedad, se observara un color azul negruzco.

Reaccin de hidrolisis cida

En otro tubo de ensayo colocar un mg de muestra problema+ III got de Hcl al 10%, luegocalentarlo al mechero y percibir su olor caracterstico.


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Reaccin de hidroximato:

En un tubo de ensayo se agrega miligramos de muestra problema, y se disuelve 2 gts de NaOH

al 10% , aadir 4gts de hidroxilamina clorhidrato calentar , esperar unos 5 minutos y luego

agregar 6 gts de HCl y 0,1mL de cloruro frrico al 10% , observar una coloracin rojo violceo

oscura.

Reaccin de rosen:

Colocar en una capsula de porcelana miligramos de muestra problema, aadir II gotas de

solucin de rosen. Se obtienen un color amarillento o anaranjado.


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ANLISIS CUANTITATIVO

En viraje cambio de color amarillento a verde oscuro

V gts naftol benceina

cido perclrico 0,07 N

100 mg de cefalexina

cido acetico5 mL


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RESULTADOS:

1. Anlisis Organolptico cumple

2. Solubilidad cumple

3. Observacin Microscpica cumple

4. Cromatografa en capa fina cumple

5. Reacciones qumicas y reconocimientos de grupos funcionales cumple

6. Anlisis Cuantitativo cumple

CONCLUSIONES

_ Segn la USP el porcentaje de la capsula de cefalexina varia de 90 a 120 % nuestro resultado

sali un porcentaje de 91,26% por lo tanto el medicamento si se acepta.

VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

MTODOANALTICO

VALORACIN DE BASES EN MEDIO NO ACUOSO

SOLUCINVALORANTE

CIDO PERCLORICO 0,07 N

SOLVENTE CIDO ACTICO

INDICADOR ALFA NAFTOL BENZEINA

GASTO 3 mL

RSULTADO mg

obtenidos/tableta

72,95

mg

% en las

muestra

91,26% Rango

aceptadopor lausp

< 90,0% 120%

RESULTADOS GENERALES I. DATOS GENERALESII. ANLISIS ORGANOLPTICOS SI CUMPLE

III. ANLISIS DE SOLUBILIDAD SI CUMPLEIV. OBSERVACIN MICROSCPICA SI CUMPLEV. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA SI CUMPLE

VI. ANLISIS QUMICO CUALITATIVIO SI CUMPLE

VII. ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO SI CUMPLE

CONCLUSIONESLa capsula de cefalexina , si cumple con lasespecificaciones, de las referenciasconsultadas por lo que si se acepta

SISE

ACEPTARFERENCIAS Farmacopea americana N 37 pag 2564

I. DESARROLLO DE CUESTIONARIO


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1. Explicar el mtodo cuantitativo para la determinacin de cefalexina conreacciones qumicas.

2. Porque se debe evitar la presencia de agua en la determinacin cuantitativa deste frmaco.Porque alterara la solubilidad , ya que la muestra problema es poco soluble yno cumplira con los intervalos de aceptacin por la farmacopea.

CH3COOH2

CH3COOH2


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VIII. BIBLIOGRAFA

1 Hoffman F. Microbiologa y farmacocintica de las cefalosporinas parenterales.Basilea: La Roche, 1984:1-44.

2 Neu HC. Antibacterial activity of desacetylcefotaxime alone and in combinationwith cefotaxime. Rev Infec Dis 1978;4:S374-378.

3 Hyneck NL, Berardi RR, Johnson RM. Interference of cephalosporins andcefoxitin with serum creatinine determination. Am J Hosp Pharm 1981;38:1348-

52.4 Hoffman F. Microbiologa y farmacocintica de las cefalosporinas parenterales.Basilea: La Roche, 1984:1-44.

5 Neu HC. Antibacterial activity of desacetylcefotaxime alone and incombinationwith cefotaxime. Rev Infec Dis 1978;4:S374-378.

6 Hyneck NL, Berardi RR, Johnson RM. Interference of cephalosporinsandcefoxitin with serum creatinine determination. Am J Hosp Pharm 1981;38:1348-52.

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