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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
Prctica numero N 4
ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DECEFALEXINA
CURSO: FARMACOQUIMICA II
INTEGRANTES:ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA
LIMA- PER
2016
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I. INTRODUCCIN
La cefalexina es un antibitico cefalospornico de primera generacin cuyomecanismo de accin es inhibir las etapas finales de la sntesis delpeptidoglucano, polmero esencial en la pared de casi todas las bacterias. LaCefalexina es de amplio espectro para grmenes Gram positivos y Gramnegativos y de bajo riesgo sanitario debido a su amplia ventana teraputica. Estindicada para el tratamiento de las infecciones del tracto respiratorio causadaspor S. pneumoniae y estreptococos del grupo betahemoltico. Es efectiva en laerradicacin de estreptococo de la nasofaringe. Otras indicaciones son: otitismedia debida a cepas susceptibles de S. pneumoniae, H. influenzae,
estafilococos, estreptococos incluyendo betahemolticos y Moraxella(Branhamella) catarrhalis; infecciones de piel y faneras cutneas causadas porestafilococos y/o estreptococos; infecciones de huesos causadas porestafilococos y/o P. mirabilis; infecciones del tracto genitourinario, incluyendoprostatitis aguda causadas por E. coli, P. mirabilis y especies de Klebsiella.
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II. MARCO TERICO
Cefalexina:es un antibitico del grupo de las cefalosporinas de los conocidoscomo de primera generacin. Es utilizado para tratar infecciones bacterianas enel tracto respiratorio (neumona, faringitis), la piel, los huesos, el odo (otitismedia). Puede ser til en casos de pacientes con hipersensibilidad a la penicilina.
Las cefalosporinas pueden dividirse en tres grupos bsicos fundamentales ogeneraciones:
Primera generacin:estas son eficaces contra los cocos aerobios grampositivoexcepto enterococos y Staphylococus Aureus resistente a la Meticillina, y contraalgunos anaerobios gramnegativos como E.Coli, klebsiella, Proteus mirabilis.
En general los cocos y bacilos anaerobios en su gran mayora, excepto losbacterorides fragilis son sensibles a las cefalosporinas de primera generacin ej.Cefalotina, Cefalexina, etc.
Segunda generacin:Poseen un amplio espectro de accin contra bacteriasgramnegativas que incluyen Proteus indol positivo, enterobacter y Haemophiliusinfluenzae, presentan estabilidad frente a las betalactamasas ej. Ceftazidima yCefotaxima.
Tercera generacin: sus propiedades farmacocinticas y su espectro
antimicrobiano as lo confirman, su vida media prolongad de hasta 36 h conconcentraciones ptimas en sangre. Son muy activas y tiles en las infecciones nosocomiales, sobre todo contra los
grmenes del tipo de la Klebsiella pneumoniae. Es de amplia utilizacin en inflamaciones plvicas o en pacientes
ginecobstetricias con dramas intraabdominales.
Cuarta generacin: en los ltimos aos ha surgido una cuarta generacin decefalosporinas que aportan las siguientes ventajas teraputicas:
Grupo betalactmico mucho ms estable.Mayor resistencia a betalactamasas.
Mayor penetracin celular.Ms activa contra grmenes anaerobios.Mayor accin antipseudomona.Penetra ms del 90 % en tejidos no especializados y en tejidosespecializados entre el 30 y el 90 %.
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III. FARMACODINAMIA
La cefalexina, un antibitico beta-lactmicos como las penicilinas, es principalmentebactericida. Inhibe la tercera y ltima etapa de la sntesis de la pared celular bacterianaunindose preferentemente a las protenas de unin a penicilina (PBP especficas) quese encuentran dentro de la pared celular bacteriana. Estas protenas de unin apenicilinas son responsables de varios pasos en la sntesis de la pared celular y seencuentran en cantidades de varios cientos a varios miles de molculas por clulabacteriana. Estas protenas de unin a penicilinas varan entre diferentes especiesbacterianas, y por lo tanto, la actividad intrnseca de la cefalexina, as como la de lasotras cefalosporinas y penicilinas contra un organismo particular depende de sucapacidad para acceder a y fijarse a la PBPs. Como todos los antibiticos beta-
lactmicos, la capacidad de cefalexina para interferir con la sntesis de la pared celularmediada por las PBPs, en ltima instancia conduce a la lisis celular. Esta lisis estproducida por enzimas autolticos bacteriano presentes en la pared celular (es decir,autolisinas).
Las cefalosporinas de primera generacin son ms activos contra los organismosGram-positivos que las cefalosporinas de segunda y tercera generacin, pero tienenrelativamente poca actividad contra especies Gram-negativas. Entre los grmenesGram-positivos se incluyen estafilococos productores o no de penicilinasa (por ejemplo,S. aureus) y estreptococos (excepto los enterococos). Su espectro frente a bacterias
Gram-negativas se limita a E. coli, Klebsiella y Proteus mirabilis .La cefalexina no serecomienda para las infecciones de los tejidos blandos causadas por bacterias Gram-negativas debido a las mnimas concentraciones inhibitorias relativamente altasnecesarias para estos organismos y a los niveles sricos relativamente bajos obtenidoscon cefalexina. El grado de absorcin para la base de cefalexina (monohidrato) y elclorhidrato son similares.
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IV. ESTRUCTURA QUMICA
Cefalexina
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Aspectos fundamentales de la clasificacin de las cefalosporinas
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Cefradina
cefazolina
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cefadroxilo
Cefapirina
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V. RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD
7 [(aminofenilacetil) amino]R: a una cadena lateral rige
caractersticas antibacterianas
y farmacolgicas
Un anillo beta-lactamico.
Sitio de accin de
penicilasa.
Anillo
dihidrotiazinico:actividad bactericida
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VI. CONSTANTE FISICOQUMICA
Densidad: 1,5 0,1 g / cm 3
Punto de ebullicin: 727,4 60,0 C a 760 mmHg
Presin de vapor: 0,0 2,5 mmHg a 25 C
Entalpa de vaporizacin: 111,5 3,0 kJ / mol
Punto de inflamabilidad: 393,7 32,9 C
ndice de refraccin: 1.700
Refractividad molar: 89,4 0,4 cm 3
#H Bonos aceptantes: 7
#H donantes de enlaces: 4
Bonds giratorios #Freely: 4
ACD / LogP : 0.65
ACD / logD (pH 5,5): -2.83
ACD / BCF (pH 5,5): 1.00
ACD / KOC (pH 5,5): 1.00
ACD / logD (pH 7,4): -3.63
ACD / BCF (pH 7,4): 1.00
ACD / KOC (pH 7,4): 1.00
Polar Superficie: 138 2
polarizabilidad: 35,4 0,5 10-24
cm3
Tensin superficial: 78,5 5,0 dinas / cm
Volumen molar: 231.3 5.0 cm 3
http://www.acdlabs.com/logphttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logdhttp://www.acdlabs.com/logp7/24/2019 Cefalosporina Farm
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VII. PROTOCOLO DE ANLISIS
MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.
Fcilmente soluble en agua
2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
1 SILICAGEL 1 PINZA DE CROMATOPLACAS
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CAMARA REVELADOR DE YODO
MUESTRA PROBLEMA (cefalexina)
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3. OBSERVACIN MICROSCOPICA
1 PORTA OBJETO
ANALISIS CUANTITATIVO:
4. TCNICA OPERATORIA
1 BURETA 1 SOPORTE UNIVERSAL
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1 PINZA DE BURETA
1 EMBUDO DE VIDRIO
ACIDO PERCLORICO 0,07N
1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL
1 PIPETA
5mL ACIDO ACETICO
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1 capsula de dicloxacilina
Reactivos
INDICADOR: Alfa naftol benceina
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EQUIPOS
MICROSCOPIO BALANZA ANALITICA
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Anlisis cualitativo y cuantitativo de ampicilina
A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA
I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA CEFALEXINA ORIGEN: FARMAINDUSTRIA
PESO MOLECULAR 365,40 g/mol PROCEDENCIA: LAB. UMA
FORMA FARMACUTICA CAPSULA REGISTRO SANITARIO NG-4488
NOMBRE COMERCIAL NO APLICA FECHA DEVENCIMIENTO
NO APLICA
CONCENTRACIN 500 mg/ Capsu FECHA DE ANLISIS 08/02/2016
NMERO DE LOTE NO APLICA
B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD
II. ANLISIS ORGANOLPTICO
ASPECTO POLVOCRISTALES
COLOR BLANCO
OLOR INODORO
SABOR AMARGO
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ANALISIS DE SOLUBILIDAD
III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGN FARMACOPEA)
AGUA POCO SOLUBLE
ALCOHOL INSOLUBLE
CLOROFORMO INSOLUBLE
TER INSOLUBLE
C. OBSERVACION MICROSCOPICA
Extraer una gota de cefalexina puro y colocarlo en una lmina porta objeto y dejarlosecar en la cocina elctrica.
Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%a esta medida se observa la muestra problema.( cristales)
RESULTADOS:
Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.
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IV. OBSERVACIN CON MICROSCPICA
AUMENTO 400 X
OBSERVACIN CRISTALES BLANDOSTABULARES.
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Despus de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la cuba
cromatografa.
En la cuba cromatografa tenemos una solucin de metanol 1,5 mL ,cido actico 0,3mL y
agua 1,5 mL ,es ah donde colocamos el silicagel despus de haber sembrado y dejamos que
corra hasta el punto indicado.
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Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la cocina elctrica.
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Despus de haberlo hecho secar lo llevamos a la cmara reveladora de yodo tibio donde
nos indicara la distancia de recorrido y podremos
hacer la lectura.
V.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA
SISTEMA DESOLVENTES
AGUA
METANOL
CIDO ACTICO
( PROPORCIN) 1,5:1,5:0,3
REVELADOR IODO
Rf st 0,8
Rf mp 0,8
RESULTADOS:
RfMP= F.MP. = 4,4 = 0,8 RfST= F.ST. = 4,5 = 0,8
F. solv 5,5 F. solv 5,5
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ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:
Reaccin con reactivo fosfomolibdico
En un tubo colocar unos mg de muestra (cefalexina), + v gotas reactivo fosfomolbdico.
Luego calentarlo, casi a sequedad, se observara un color azul negruzco.
Reaccin de hidrolisis cida
En otro tubo de ensayo colocar un mg de muestra problema+ III got de Hcl al 10%, luegocalentarlo al mechero y percibir su olor caracterstico.
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Reaccin de hidroximato:
En un tubo de ensayo se agrega miligramos de muestra problema, y se disuelve 2 gts de NaOH
al 10% , aadir 4gts de hidroxilamina clorhidrato calentar , esperar unos 5 minutos y luego
agregar 6 gts de HCl y 0,1mL de cloruro frrico al 10% , observar una coloracin rojo violceo
oscura.
Reaccin de rosen:
Colocar en una capsula de porcelana miligramos de muestra problema, aadir II gotas de
solucin de rosen. Se obtienen un color amarillento o anaranjado.
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ANLISIS CUANTITATIVO
En viraje cambio de color amarillento a verde oscuro
V gts naftol benceina
cido perclrico 0,07 N
100 mg de cefalexina
cido acetico5 mL
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RESULTADOS:
1. Anlisis Organolptico cumple
2. Solubilidad cumple
3. Observacin Microscpica cumple
4. Cromatografa en capa fina cumple
5. Reacciones qumicas y reconocimientos de grupos funcionales cumple
6. Anlisis Cuantitativo cumple
CONCLUSIONES
_ Segn la USP el porcentaje de la capsula de cefalexina varia de 90 a 120 % nuestro resultado
sali un porcentaje de 91,26% por lo tanto el medicamento si se acepta.
VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO
MTODOANALTICO
VALORACIN DE BASES EN MEDIO NO ACUOSO
SOLUCINVALORANTE
CIDO PERCLORICO 0,07 N
SOLVENTE CIDO ACTICO
INDICADOR ALFA NAFTOL BENZEINA
GASTO 3 mL
RSULTADO mg
obtenidos/tableta
72,95
mg
% en las
muestra
91,26% Rango
aceptadopor lausp
< 90,0% 120%
RESULTADOS GENERALES I. DATOS GENERALESII. ANLISIS ORGANOLPTICOS SI CUMPLE
III. ANLISIS DE SOLUBILIDAD SI CUMPLEIV. OBSERVACIN MICROSCPICA SI CUMPLEV. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA SI CUMPLE
VI. ANLISIS QUMICO CUALITATIVIO SI CUMPLE
VII. ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO SI CUMPLE
CONCLUSIONESLa capsula de cefalexina , si cumple con lasespecificaciones, de las referenciasconsultadas por lo que si se acepta
SISE
ACEPTARFERENCIAS Farmacopea americana N 37 pag 2564
I. DESARROLLO DE CUESTIONARIO
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1. Explicar el mtodo cuantitativo para la determinacin de cefalexina conreacciones qumicas.
2. Porque se debe evitar la presencia de agua en la determinacin cuantitativa deste frmaco.Porque alterara la solubilidad , ya que la muestra problema es poco soluble yno cumplira con los intervalos de aceptacin por la farmacopea.
CH3COOH2
CH3COOH2
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VIII. BIBLIOGRAFA
1 Hoffman F. Microbiologa y farmacocintica de las cefalosporinas parenterales.Basilea: La Roche, 1984:1-44.
2 Neu HC. Antibacterial activity of desacetylcefotaxime alone and in combinationwith cefotaxime. Rev Infec Dis 1978;4:S374-378.
3 Hyneck NL, Berardi RR, Johnson RM. Interference of cephalosporins andcefoxitin with serum creatinine determination. Am J Hosp Pharm 1981;38:1348-
52.4 Hoffman F. Microbiologa y farmacocintica de las cefalosporinas parenterales.Basilea: La Roche, 1984:1-44.
5 Neu HC. Antibacterial activity of desacetylcefotaxime alone and incombinationwith cefotaxime. Rev Infec Dis 1978;4:S374-378.
6 Hyneck NL, Berardi RR, Johnson RM. Interference of cephalosporinsandcefoxitin with serum creatinine determination. Am J Hosp Pharm 1981;38:1348-52.