Aminoácidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez Vivoni Universidad Interamericana de...
26
Aminoácidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez Vivoni Universidad Interamericana de Puerto Rico Recinto de Bayamón
-
Upload
evita-banes -
Category
Documents
-
view
257 -
download
1
Transcript of Aminoácidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez Vivoni Universidad Interamericana de...
AminoácidosAlberto L. Vivoni Alonso
J. Roberto Ramírez VivoniUniversidad Interamericana de Puerto Rico
Recinto de Bayamón
Información general
• Se conocen sobre 400• 20 proteicos• Sobre los proteicos:• Todos contienen H, C, O, N• 2 contienen S.• 9 son esenciales; 11, no-esenciales
Caracteristícas estructurales de aminoácidos proteicos
• A pH de …, ~7.4, existen como zwitterión
H3N C C
R
O
O
+ -
H
Otras características estructurales de aminoácidos proteicos
• 19 son quirales; uno es no-quiral• Todos son aminoácidos • Todos son isómeros L
Posición del grupo amino
COO-
H3N
+
Aminoácidos no-proteicos
GABA: un neurotrasmisor
Configuración L / D
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
OHH
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Configuración L/D de aminoácidos
¿Y que tal la configuración R / S?
L-SerineAbsolute configuration: S
L-CysteinAbsolute configuration: R
Identifique los proteicos
Propiedades químicas de los grupos R
• Alifáticos: cadenas, cíclicos o aromáticos• Con o sin carga• Polares o no polares• Hidrofóbicos o hidrofílicos• Acídicos o alcalinos
Preguntas
• Identifique las propiedades de los siguientes aminoacidos de acuerdo a si son: Alifáticos, cíclicos, aromáticos, con carga, polares, hidrofóbicos, acídicos, alcalinos.
H2N CH C
CH2
OH
O
CH CH3
CH3
Luecina
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
Cisteína
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
Glutamina
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
Lisina
Características particulares de aminoácidos
• Determinan su comportamiento en solución• Determinan su posición en una proteína• Determinan propiedades químicas y físicas de la proteína
Prolina
Amina secundaria
HN
COOH
H2N
COO-
+
Absorción en UV
i
L-Fenilalanina, (Phe) λmax 257 PM 165.19 Da; “Esencial”
L-Tirosina (Tyr) λmax 222, 274 PM 181.19 Da, “no-esencial”
L-Triptófano (Trp) λmax 219, 280 PM 204.23 Da “esencial”
Punto isoeléctrico
• El pH donde la carga neta del aminoácido es cero.• Se calcula como el promedio de los dos pKa donde el aminoácido está
neutral, esto es:pI = pKax + pKay / 2
Pregunta
Calcule el pI de los siguientes aminoácidos:
Aminoácido pKa1 pKa2 pI
Glicina 2.3 9.6
Serina 2.2 9.2
Valina 2.3 9.6
Leucina 2.4 9.6
Curva de titulación de Alanina
pKa de algunos aminoácidos
Aminoácido pKa COOH pKa NH3+ pKa R
Tirosina 2.2 9.1 10.9
Apartato 2.0 10.0 3.9
Lisina 2.2 9.2 10.8
Glutamato 2.2 9.7 4.3
Curva de titulación de Aspartato
Ejercicio en clase
• Haga la curva de titulación de lisina (pKa1=2.2, pKa2=9.2, pKa3=10.8).• Identifique la forma en que se encuentra el aminoácido en cada fase
de la titulación.• Identifique su pI.
Preguntas
• La mayor capacidad amortiguadora a pH fisiológico lo proveería una proteína rica en cuáles aminoácidos.• Cuáles aminoácidos en las proteínas son ionizables.
