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7/27/2019 Tema 3 Halogenados
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DERIVADOS HALOGENADOS
Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en cuya cadena hidrocarbonada
(alifática o aromática) uno o varios hidrógenos han sido sustituidos por halógenos.
¿Cuáles son loshalógenos?
Nomenclatura
Se pueden utilizar dos nomenclaturas. Una de ellas, en
los casos más sencillos, el compuesto es considerado
una sal binaria: se nombra el haluro correspondiente,
y la parte orgánica se indica como si fuera un radical o
sustituyente.
Ejemplo:
BrCH2 –
CH2 –
CH2 –
CH3
BROMURO DE BUTILO
Haluro (sal binaria) radical
Ejemplo:
I -YODURO DE CICLOHEXILOHaluro (sal binaria) radical
GBZA 4º QUÍMICA – Profesor: Rafael Calderón Rodríguez
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DERIVADOS HALOGENADOS
También se puede nombrar siguiendo las
reglas IUPAC. En este caso, el halógeno es
denominado como si fuera un sustituyente de
la cadena hidrocarbonada.
Nomenclatura
Ejemplo:
CH3 – CHCl21,1 - DICLOROETANOLocalizadores cadena principal
Ejemplo:
Br2C = CH – CH3
Si en la cadena hay dobles o triples enlaces,los halógenos se nombran como sustituyentes.
1,1 – DIBROMO-1-PROPENOLocalizadores cadena principal
Formulación
Se reconocen porque su nombre
procede de sales binarias. Así, la
expresión halogenuros de más el
nombre del sustituyente, o
simplemente el nombre del halógeno
que actúa como sustituyente, nosindican que estamos ante uno de estos
compuestos.
Ejemplos:
Cloruro de etilo o cloroetano
1,2-dibromopropano
CH3 – CH2Cl
CH3 – CHBr – CH2Br
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COMPUESTOS NITROGENADOS
Formados por una o varias cadenas hidrocarbonadas con algún sustituyente que
contenga átomos de nitrógeno. Estos compuestos comprenden las AMINAS, lasAMIDAS, los NITRILOS y los NITRODERIVADOS. Nosotros nos vamos a fijar en las
aminas.
Nomenclatura aminas primarias Ejemplo:
CH3 – NH2
METANOAMINA
AMINAS
Las AMINAS se consideran un derivado del amoniaco, en el que uno, dos o tres
hidrógenos son sustituidos por radicales orgánicos. Según el número de hidrógenossustituidos, existen AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS y TERCIARIAS.
R – NH2 amina primaria R – NH – R´ amina secundaria R – N – R´ amina
I terciaria
R´´
Cuando actúa como grupo prioritario, se puede nombrar de
2 formas:
-Añadiendo la terminanción –amina al nombre de la cadena
principal y colocando el nº de localizadores más bajo.
-Añadiendo la terminación –amina al nombre del radical
que está unido el nitrógeno.
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Cuando hay varias aminas primarias unidas a la cadena principal, se indica su número
con el prefijo numeral correspondiente delante de la terminación –
amina, señalando suposición mediante números. Como se comprueba en el siguiente ejemplo, se comienza a
numerar por el extremo en el que el grupo amino tiene el número localizador más bajo:
COMPUESTOS NITROGENADOS
Ejemplo:
CH2 –
CH2 –
CH –
CH –
NH2
I I INH2 NH2 NH2
1,1,2,4-BUTANOTETRAMINA
Ejemplo: OII
CH3 – CH2 – CH – CH – C – NH2
I INH2 NH2
Cuando no son el grupo prioritario, se
nombran como sustituyente usando amino- .
3,4-DIAMINO –
2-HEXANONANomenclatura aminas secundarias yterciarias
En estos casos, el N está unido a 2 o 3 grupos orgánicos, respectivamente. Se toma como
cadena principal la más compleja unida al nitrógeno.
Se comienza a nombrar los sustituyentes ligados al N, anteponiendo la letra N- ; se sigue
con el nombre de la cadena principal o del radical de la cadena principal acabado en –
amina.
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Cuando hay varias aminas secundarias o terciarias
que forman parte de la cadena principal
ocupando el lugar de algún carbono, se designan
mediante el infijo –aza- . Con los prefijos
numerales se indica su posición, así como el
número de grupos aminos.
Para nombrar y numerar la cadena principal, se
tienen en cuenta tanto los átomos de carbono
como los de nitrógeno contenidos en ella.
COMPUESTOS NITROGENADOS
Ejemplo: CH3
ICH3 – CH2 – NH
N- METILETILAMINAsustituyente - la cadena más compleja
Ejemplo:
CH3 – NH – CH2 – NH – CH2 – NH – CH3
2,4,6-TRIAZAHEPTANO
Cuando el grupo animo no forma
parte de la cadena principal, elradical se nombra según cuál sea
el átomo que se una a la cadena
principal:
-Si es nitrógeno, se nombra como
alquilamino- .
-Si es el carbono, se nombra comoaminoalquil- .
Formulación
El sufijo –amina identifica
rápidamente a estos
grupos.
Ejemplo:
3-BUTEN-2-AMINA o 1-METIL-2-PROPENILAMINA
CH3 – CH – CH = CH2
INH
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