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SEMANA 18

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS,

HALUROS DE ALQUILO Ó HALOALCANOS

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS

Benceno. Representación. Concepto de aromaticidad • Nomenclatura con 1 y 2 sustituyentes: orto ,meta y para Derivados del fenol: anilina y tolueno con sustituyentes alquilo, halógenos y nitro. • Propiedades físicas. Reacciones químicas: nitración, sulfonación,

alquilación, halogenación. • Anillos fusionados. Estructura de naftaleno, fenantreno y antraceno• Usos e importancia de aromáticos.Compuestos Halogenados (Haluros de Alquilo ó Haloalcanos)• Representación y clasificación: clorados, bromados, iodados, fluorados y

clasificación por el tipo de Carbono al que se enlazan.• Nomenclatura común y UIQPA• Usos (anestésicos, pesticidas y solventes)LABORATORIO 18: Identificación de una Muestra desconocida No.1

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Hidrocarburos aromáticos y Benceno:

• Hidrocarburos Aromáticos: se refiere al BENCENO y a los compuestos que contienen anillos Bencénicos.

• Aromaticidad: se refiere a que los compuestos aromáticos son ESTABLES y dan reacciones de SUSTITUCIÓN.

• Características del Benceno: es el aromático más simple, NO reacciona con KMnO4

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Representaciones del BencenoFórmula General: C6H6

Enlace π gigante con 6 electrones deslocalizados le dan granESTABILIDAD. Forma una molécula plana.

Estructura del HIBRIDO DE RESONANCIA del Benceno

NOMENCLATURA de AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS

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Tolueno (común)Metilbenceno (UIQPA)

Fenol (C)Hidroxibenceno (Q)

Anilina (C)Aminobenceno (Q)

Acido bencensulfonico Benzaldehido (C) Acido benzoico (C)

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C6H5-

Fenilo

CH2 Bencilo

ESTRUCTURA DE ALGUNOS RADICALES AROMÁTICOS CON NOMBRES COMUNES

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Nombre las siguientes estructuras:

2)

NOMENCLATURA DE DISUSTITUIDOSSe utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-)

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ORTO META PARA

sustituyentes adyacentes

sustituyentes separados por 1 C

sustituyentes separado por 2 C

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Cl

Cl

Cl

Cl

Clo-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno

CH3

NO2

OH

NO2p-nitrotoluenoo-nitrofenol

Cl

EJEMPLOS

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Propiedades Físicas

• Insolubles en agua• Solubles en compuestos orgánicos

apolares, como CCl4 (tetracloruro de carbono), CHCl3 (cloroformo), éter.

• Menos densos que el agua• Incoloros

PROPIEDADES QUÍMICASNITRACIÓN

SULFONACION

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nitrobenceno

Acido bencensulfonico

ALQUILACIÓN ó Reaccion Friedel-craft

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GRUPO ALQUIL

+ CH3Cl + HCl Al Cl3

CH3

HALOGENACIÓN

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BROMOBENCENO

CLOROBENCENO

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Usos e Importancia de Compuestos con anillos Bencénicos

Forman parte de algunos aminoácidos como fenilalanina y tirosina, de vitaminas como la K. Se adquieren en la alimentación.

Forman parte de algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofeno y algunos aromatizantes como la vainilla que contienen anillos bencénicos.

En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

ANILLOS FUSIONADOSCompuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre.

Los 3 mas comunes son:• Naftaleno• Antraceno• Fenantreno

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Un solo anillo Número de anillos fusionados

1 2 3

BencenoF, molecular

C6H6

Naftaleno F. molecular

C10H8

Antraceno C14H10 *

FenantrenoC14H10*

* isómeros estructurales

• Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.

• Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes

• Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.

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RIESGO DE CÁNCER POR LA EXPOSICIÓN CON COMPUESTOS AROMÁTICOS DE ANILLOS FUSIONADOS

• En general casi todos los policíclicos que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos ó carcinógenos.

• Los compuestos que contienen fenantreno pueden ser cancerígenos, por ejemplo el benzopireno presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón ó barbacoas, en el humo que sale del tubo de escape de los automotores.

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PIRENO4 anillos fusionados

BENZOPIRENO5 anillos

bencénicos

DIBENZOPIRENO6 anillos fusionados

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PULMONES DE UN FUMADOR

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Derivados Halogenados, Haluros de Alquilo ó Haloalcanos

Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno.

CLASIFICACIÓN• Por el radical al que se unen: alifático y aromático• Por el carbono al que se unen: 1º, 2º y 3º• Por el halógeno unido al carbono: clorados,

bromados, iodados y fluorados.

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Por el radical al que se unen:

Hidrocarburo sustituido Derivado

AlifáticoHaluro de Alquilo

R-X CH3CH2Cl

Aromático Haluro de Arilo

Ar –X

F

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Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios)

Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común

1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano

Haluro primario Cloruro de n-butilo

2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano

Cl cloruro de sec-butiloHaluro secundario

3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano

CH3CCl Cloruro de terbutilo

CH3

Haluro terciario

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Por el halógeno unido al radical:

Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3Bromoformo

Fluorados CHF3Fluoroformo

Yodados CHI3Yodoformo

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NOMENCLATURASistema Común:• El nombre del alcano termina en ilo y el del halógeno

en uro

CH3Cl Cloruro de metilo

CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo

CCl4 Tetracloruro de carbono

CH3CHCH3

IYoduro de isopropilo

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Sistema UIQPA Igual que para alcanos, indicando la posición

y nombre del halógeno como otros radicales

Ejemplos:

1) CH3Cl

Br

2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl

CH3

3) CH2CH2

F F

4) CH2=CHCH2Cl

Clorometano

2-bromo-1-cloro-3-metilhexano

1,2-diflouretano

3-cloropropeno

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Algunos usos de los derivados halogenados

Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestésico, actualmente se usa como solvente.

Halotano CF3CHClBr ANESTESICO

DDT (diclorodifeniltricloroetano)

usado antiguamente como pesticida

CH2Cl2 DiclorometanoUsado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas

USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS

COMPUESTO USO

Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestesico

Halotano CF3CHClBr Anestésico

DDT (diclorodifeniltricloroetano) Pesticida

Dibromuro de etilenoBrCH2CH2Br

Fumigación y tratamiento de madera con termitas

Tetracloruro de carbono CCl4

Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderías

Diclorometano CH2Cl2 Utilizado en lavanderías para quitar manchas de grasas y aceites

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