Tema 3 Halogenados

7/27/2019 Tema 3 Halogenados

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DERIVADOS HALOGENADOS

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en cuya cadena hidrocarbonada

(alifática o aromática) uno o varios hidrógenos han sido sustituidos por halógenos.

¿Cuáles son loshalógenos?

Nomenclatura

Se pueden utilizar dos nomenclaturas. Una de ellas, en

los casos más sencillos, el compuesto es considerado

una sal binaria: se nombra el haluro correspondiente,

y la parte orgánica se indica como si fuera un radical o

sustituyente.

Ejemplo:

BrCH2 –

CH2 –

CH2 –

CH3

BROMURO DE BUTILO

Haluro (sal binaria) radical

Ejemplo:

I -YODURO DE CICLOHEXILOHaluro (sal binaria) radical

GBZA 4º QUÍMICA – Profesor: Rafael Calderón Rodríguez



DERIVADOS HALOGENADOS

También se puede nombrar siguiendo las

reglas IUPAC. En este caso, el halógeno es

denominado como si fuera un sustituyente de

la cadena hidrocarbonada.

Nomenclatura

Ejemplo:

CH3 – CHCl21,1 - DICLOROETANOLocalizadores cadena principal

Ejemplo:

Br2C = CH – CH3

Si en la cadena hay dobles o triples enlaces,los halógenos se nombran como sustituyentes.

1,1 – DIBROMO-1-PROPENOLocalizadores cadena principal

Formulación

Se reconocen porque su nombre

procede de sales binarias. Así, la

expresión halogenuros de más el

nombre del sustituyente, o

simplemente el nombre del halógeno

que actúa como sustituyente, nosindican que estamos ante uno de estos

compuestos.

Ejemplos:

Cloruro de etilo o cloroetano

1,2-dibromopropano

CH3 – CH2Cl

CH3 – CHBr – CH2Br



COMPUESTOS NITROGENADOS

Formados por una o varias cadenas hidrocarbonadas con algún sustituyente que

contenga átomos de nitrógeno. Estos compuestos comprenden las AMINAS, lasAMIDAS, los NITRILOS y los NITRODERIVADOS. Nosotros nos vamos a fijar en las

aminas.

Nomenclatura aminas primarias Ejemplo:

CH3 – NH2

METANOAMINA

AMINAS

Las AMINAS se consideran un derivado del amoniaco, en el que uno, dos o tres

hidrógenos son sustituidos por radicales orgánicos. Según el número de hidrógenossustituidos, existen AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS y TERCIARIAS.

R – NH2 amina primaria R – NH – R´ amina secundaria R – N – R´ amina

I terciaria

R´´

Cuando actúa como grupo prioritario, se puede nombrar de

2 formas:

-Añadiendo la terminanción –amina al nombre de la cadena

principal y colocando el nº de localizadores más bajo.

-Añadiendo la terminación –amina al nombre del radical

que está unido el nitrógeno.



Cuando hay varias aminas primarias unidas a la cadena principal, se indica su número

con el prefijo numeral correspondiente delante de la terminación –

amina, señalando suposición mediante números. Como se comprueba en el siguiente ejemplo, se comienza a

numerar por el extremo en el que el grupo amino tiene el número localizador más bajo:


Ejemplo:

CH2 –

CH2 –

CH –

CH –

NH2

I I INH2 NH2 NH2

1,1,2,4-BUTANOTETRAMINA

Ejemplo: OII

CH3 – CH2 – CH – CH – C – NH2

I INH2 NH2

Cuando no son el grupo prioritario, se

nombran como sustituyente usando amino- .

3,4-DIAMINO –

2-HEXANONANomenclatura aminas secundarias yterciarias

En estos casos, el N está unido a 2 o 3 grupos orgánicos, respectivamente. Se toma como

cadena principal la más compleja unida al nitrógeno.

Se comienza a nombrar los sustituyentes ligados al N, anteponiendo la letra N- ; se sigue

con el nombre de la cadena principal o del radical de la cadena principal acabado en –

amina.



Cuando hay varias aminas secundarias o terciarias

que forman parte de la cadena principal

ocupando el lugar de algún carbono, se designan

mediante el infijo –aza- . Con los prefijos

numerales se indica su posición, así como el

número de grupos aminos.

Para nombrar y numerar la cadena principal, se

tienen en cuenta tanto los átomos de carbono

como los de nitrógeno contenidos en ella.


Ejemplo: CH3

ICH3 – CH2 – NH

N- METILETILAMINAsustituyente - la cadena más compleja

Ejemplo:

CH3 – NH – CH2 – NH – CH2 – NH – CH3

2,4,6-TRIAZAHEPTANO

Cuando el grupo animo no forma

parte de la cadena principal, elradical se nombra según cuál sea

el átomo que se una a la cadena

principal:

-Si es nitrógeno, se nombra como

alquilamino- .

-Si es el carbono, se nombra comoaminoalquil- .

Formulación

El sufijo –amina identifica

rápidamente a estos

grupos.

Ejemplo:

3-BUTEN-2-AMINA o 1-METIL-2-PROPENILAMINA

CH3 – CH – CH = CH2

INH

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