Apéndice

Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas

Genaro Matus Ortega

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Los Haluros Los Haluros de los hidrocarburos son

compuestos halogenados de losalcanos, alquenos, y los aromáticos oarilos.

El halógeno1 se liga a uno de loscarbonos implicados en la dobleligadura y directamente al anillobencénico o a cualquiera de losátomos de los alcanos.

Halógenos. Elementos de la familia VIIA,configuración electrónica característica s2p5,altamente electronegativos, oxidantes, básicos,electrofílicos w

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Clasificación de los haluros Normalmente los haluros se

clasifican en tres gruposgenerales:

Haluros Alquílicos, que son Haluros Alquílicos, que sonderivados halogenados de loshidrocarburos saturados.

Haluros Vinílicos, derivadoshalogenados de los hidrocarburosinsaturados; y

Haluros de Arilo, o derivadoshalogenados del benceno.w

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Propiedades físicas

Respecto a sus propiedades físicas, losaromáticos (cloro, bromo y yodobenceno) sonlíquidos a temperatura ambiente y hierven a132°C, 156°C y 189°C, respectivamente comoconsecuencia de su polaridad y de su estructura.Los dihalogenados aromáticos son sólidos.Los dihalogenados aromáticos son sólidos.

Los halogenuros de alquilo tienen granimportancia en la industria, algunos son buenosdisolventes (como el tetracloruro de carbono,CCl4, los cloruros de pentilo, C5H11-Cl, lospolicloruros de alquilo, etc.); el bromo metilo(CH3-Br) como fumigante.

Otros polihalogenados se usan como pesticidas(el D.D.T., el lindano, el dieldren, etc.).w

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Formación de los haluros Los derivados halogenados de los

hidrocarburos, resultan al sustituir unoo más hidrógenos por uno o máshalógenos, por lo tanto, estoscompuestos contienen sólo carbono,hidrógeno y uno o más halógenos(flúor, cloro, bromo, yodo).(flúor, cloro, bromo, yodo).

Esta reacción se denomina reacción desustitución y ocurre cuando un átomoo grupo de átomos sustituye a otro;cuando el reemplazo lo hace un o máshalógenos recibe el nombre dehalogenación.

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Halogenación

Los derivados halogenados se obtienen de los alquenos y alquinos altratarlos con hidrácidos (HX), o directamente con halógenos (X2).

CH3 CH CH2 + Cl2 CH3 CH CH2 Cl

Cl

Propeno + Cloro 1,2 – dicloropropano

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Grupo funcional Los halógenos se representan con la letra X. su grupo

funcional es -X y su representación general R – X, donde Rcorresponde a un grupo alquilo.

Es el primer grupo de compuestos orgánicos en los queexiste un grupo funcional, donde el halógeno puede sertransformado en otros grupos funcionales; éste es el motivode su importancia en química orgánica.

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Clasificación Los derivados halogenados, según la cantidad de

halógenos en su estructura se dividen en:

Monohalogenados R – X

Dihalogenados R – XDihalogenados R – X2

Trihalogenados R – X3

Polihalogenados R – Xn

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Nomenclatura de derivados monohalogenados De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los halogenuros de alquilo primarios,

primero se da el nombre del halógeno (X) y enseguida el del hidrocarburo.

CH3 Cl ClorometanoCH3 CH2 Br Bromoetano

En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la IUPAC,mencionadas en los alcanos. El halógeno se considera como un sustituyente

En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la IUPAC,mencionadas en los alcanos. El halógeno se considera como un sustituyentemas de la cadena principal.

La numeración de los carbonos comienza por el extremo mas próximo alhalógeno.

4 3 2 1

CH3 CH2 CH CH3

Cl

2 – Clorobutanowww.g

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Nomenclatura de derivados polihalogenados Cuando en la molécula hay dos o más átomos de

halógeno se anteponen los prefijos di (2), tri (3), segúnsea su número.

1 2

CH2 CH2 1,2 – dicloroetano (cloruro de etileno)

Cl Cl

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Nomenclatura de derivados polihalogenados Si en la molécula hay dos o más halógenos distintos, se

nombran en el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flúor.

F1 2 3 4 5 61 2 3 4 5 6

Br CH2 CH C CH CH2 CH3

I

3 – yodo – 1 – bromo – 4 – flùor – hexeno

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Isomería Las isomerías corresponden a la cadena carbonada y a la

posición del halógeno, que debe situarse en la cadenaprincipal.

1 2 3 1 2 31 2 3 1 2 3

ClCH2 CH2 CH3 CH3 CHCl CH3

1 – cloropropano 2 - cloropropano

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Propiedades QuímicasLos halogenuros de alquilo intervienen enla obtención de muchos compuestoscomo alcoholes, éteres, aldehídos, ácidos,aminas e hidrocarburos.

Reaccionan con gran número de bases deReaccionan con gran número de bases deLewis orgánicas e inorgánicas, puestienen dos electrones que nadiecomparte, como los iones hidróxido(:OH-), cianuros (:CN-), amoniaco (:NH 3)

y acetiluros (R-C≡C: ).

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Propiedades FísicasLos halogenuros de alquilo poseen puntos de ebullición

mayores a los de los alcanos con el mismo número decarbonos.

A pesar de su polaridad son insolubles en agua, pero si endisolventes no polares.disolventes no polares.

Los yoduros y bromuros son más densos que el agua, perolos derivados monofluorados y los monoclorados, menosdensos.

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Usos

Los derivados halogenados del metanose han empleado en la medicina comoanestésicos o antisépticos; sinembargo, su uso se ha restringido porlos trastornos secundarios que causan.

Los cloruros de alquilo son buenosLos cloruros de alquilo son buenosdisolventes de muchas sustanciasorgánicas y tienen gran aplicaciónquímica e industrial; entre los másimportantes están el cloruro demetileno, el cloroformo, eltetracloruro de carbono, entre otros.

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Al aumentar el contenido de halógeno en uncompuesto orgánico, disminuye suinflamabilidad por lo que el CCl4 se hautilizado en extinguidores, pero no esrecomendable por que a elevadastemperaturas pueden reaccionar con eloxígeno del aire y producir fosgeno (COCl2) lacual es sumamente tóxica.cual es sumamente tóxica.

Entre los derivados fluorados, tenemos elpolímero de tetrafluoroetileno (-CF2-CF2 -)nconocido también como teflón. Muchoscompuestos fluoroclorados, conocidos como“freones”, se usan como refrigerantes .

Otros compuestos clorados se usan comoinsecticidas, entre los más conocidos están elDDT, el lindano o gammexano, el aldrín y elclordano.w

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