“ALCANOS”

AlcanosLos alcanos son hidrocarburos que por su escasa reactividad se conocen también como parafinas (del latín parum affinis

“poca afinidad”). Los alcanos son de cadena abierta y solo presentan enlaces covalentes simples (C-C y C-H). También

son saturados porque contienen el numero mas grande posible de átomos de hidrogeno por átomo d carbono. Pueden ser

normales si no contienen ramificaciones o arborescencias y en caso de que las presenten, se denominan ramificados. La

formula general de los alcanos es CnH2n + 2, esta formula es muy útil puesto que una vez que se conoce el valor de n,

es mas fácil conocer el numero de hidrógenos correspondientes.

NomenclaturaA)Localizar la cadena continua que contengas la mayor cantidad posible de átomos de carbono nombrarla de acuerdo con las raíces

indicadas en la tabla, dándole la terminación característica de los alcanos, ano. A dicho nombre lo denominaremos base de la

molécula.

B)Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo número de átomos de carbono seleccionar aquella que presente las

ramificaciones más simples.

C)Numerar los átomos de carbono de la base de la molécula de tal manera que las ramificaciones queden en las menores

posiciones posibles.

D)Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándoles la terminación característica de

los grupos alquil, il.

E)Nombrar cada una de las ramificaciones, indicando sus respectivas posiciones y ordenándola en estricto orden alfabético o en

orden de complejidad creciente; si existiesen dos o más ramificaciones idénticas, agruparlas mediante prefijos di, tri, tetra, penta,

hexa, etc., y señalar cada una de sus posiciones.

F)Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molécula.

G)Utilizar guiones para separar nombres; usar comas para separar números.

Numero de átomos de

carbono

Prefijo (raíz) Numero de átomos de

carbono

Prefijo (raíz)

1 Met 12 Duodec

2 Et 13 Tridec

3 Prop 14 Tetradec

4 But 15 Pentadec

5 Pent 20 Eicos

6 Hex 21 Heneicos

7 Hept 22 Doeicos

8 Oct 23 Trieicos

9 Non 30 Triacont

10 Dec 40 Tetracont

11 Undec 50 Pentacont

Propiedades físicas de los alcanosEl siguiente cuadro muestra que el estado físico, los puntos de ebullición y de fusión y la densidad están relacionados con

la masa molecular, la longitud y la forma de la cadena. Los primeros cuatro miembros de la serie son gases a

temperatura ambiente y presión normal. Desde C5 hasta C18 son líquidos mientras que a partir de C19 son sólidos

similares a la cera. Los alcanos tienen una densidad menor a la del agua, por eso es que el petróleo flota sobre el agua,

en cuanto a la solubilidad, los alcanos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como benceno, hexano

y cloroformo. Tendrá un punto de ebullición mayor al tener mayor cantidad de carbonos en estructura lineal pero se

reduce al tener mas ramificaciones, debido a la mayor área de contacto por lo que existe una mayor fuerza de Van Der

Waals.

Nombre del alcano Punto de ebullición

( C)

Punto de fusión

( C)

Densidad (g/ml) Estado físico

Metano -161 -183 0.555 Gas

Etano -88 -172 0.509 Gas

Propano -45 -187 0.501 Gas

n-butano -0.5 -138 0.578 Gas

n-pentano 36 -130 0.626 Liquido

n-hexano 69 -95 0.659 Liquido

n-heptano 98 -90 0.684 Liquido

n-octano 125 -57 0.703 Liquido

n-nonano 151 -54 0.718 Liquido

n-decano 174 -30 0.730 Liquido

Pentadecano 270.6 10 0.768 Liquido

Hexadecano 287 18 -------- Liquido

Heptadecano 303 22 -------- Liquido

Octadecano 317 28 -------- Solido

Eicosano 344 36 0.789 Solido

Triacontano 450 67 0.809 Solido

Propiedades químicas de los alcanos• Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni

tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H con hibridación sp3 por tener un enlace sigma. Las reacciones más importantes de los alcanos son:

• Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:

2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.

Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.

• Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de

alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar

temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por

ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos

de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.

b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva

molécula de cloro propaga la reacción.

c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando

lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.

Isomería

a) de cadena, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular y distinta cadena. Ej. C4H10

puede ser CH3-CH2-CH2-CH3 que es el butano normal, puede ser metil propano si quito un -CH3 del

extremo y lo uno por fuera de la cadena al carbono central.

b) de posición, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular, igual cadena ramificada, pero una ramificación en distinta posición. Ej. C6H14 puede ser el pentano con una ramificación -

CH3 en C2 es el 2-metil pentano, o puede ser con una ramificación - CH3 en C3 es el 3-metil

pentano.

OBTENCIÓN DE ALCANOS.

SÍNTESIS GRIGNARD

FORMULAR – X + Mg R – Mg – X + H – OH R – H + OH – Mg – X.

EJEMPLOS1._ CH3 – CH3 – Br + Mg CH3 – CH2 – Mg – Br + H – OH CH3 – CH2 – H + OH – Mg – Br

2._ CH3 – CH2 - CH3 Fl + Mg CH3 – CH2 - CH3 – Mg – Fl + H – OH CH3 – CH2 - CH3 – H + OH – Mg – Fl

SÍNTESIS DE WURTZ

FORMULA

2 R X + 2 Na R – R + 2 Na X

EJEMPLOS

1._2 CH3 – CH3 – Br + 2 Na CH3 – CH3 - CH3 – CH3 + 2 Na Br

2._ 2 CH3 – Fl + 2 Na CH3 – CH3 + 2 Na Br

HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS

FORMULA

R – CH = CH – R + H – H R – CH2 – CH2 –R

EJEMPLOS

1._ CH3 – CH2 – CH = CH - CH2 - CH3 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH3

2._ CH3 – CH = CH - CH3 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH3

ALCANOS

TRANSFORMACIÓN

HALOGENACION DE ALCANOS

FORMULA

R – H + X2 R - X + H - X 1._ CH3 – CH2 – CH2 - CH3 – H + Br2 CH3 – CH2 – CH2 - CH3 – Br + H – Br2._ CH3 – CH3 – H + Fl2 CH3 – CH2 - Fl + H – Fl

OXIDACIÓN DE ALCANOS

FORMULA

CnH2n + 2 NCO2 + (n +1) H2O + 212 Kcal/mol.

EJEMPLOS

1._ CH3 – CH2 – CH3 3 CO2 + (3 + 1) H2O + 212 Kcal/mol.

CH3 – CH2 – CH3 3 CO2 + 4 H2O + 212 Kcal/mol.

2._ CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - CH3 5 CO2 + ( 5+ 1) H2O + 212 Kcal/mol.

CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - CH3 5 CO2 + 6 H2O + 212 Kcal/mol.

2 O2

CALOR

5 O2

5 O2

8 O2

8 O2

Importancia biológicaLos alcanos son la materia prima necesaria para producir otras sustancias de uso cotidiano e

industrial. Por ejemplo, el hexano se utiliza en la preparación del nylon y en la extracción de

aceites como el de la soya, de cacahuate y de semilla de algodón. El metano reacciona muy

bien con halógenos, como el cloro para formar el clorometano (CH3Cl). Este compuesto se

emplea en la producción de metilcelulosa, misma que a su vez se utiliza como espesante en

cosméticos, champús y detergentes.

Numero de átomos de

carbono

Nombre Usos

1 a 5 Gas El gas natural (metano) y el gas licuado de

petróleo (el propano y los butanos) se

utilizan para el calentamiento de hogares y

empresas.los butanos forman el

combustible que se utiliza en los

encendedores.

5 a 7 Éter de petróleo o ligroina Es un buen disolvente y se utiliza para el

lavado en seco.

5 a 12 Gasolina Combustible para los motores de

combustión interna.

10 a 18 Queroseno Combustible para calefactores, cohetes,

aviones de propulsión a chorro y motores

diesel.

15 a 18 Diesel Combustible en motores.

16 a 30 Aceites lubricantes y vaselinas Útiles como lubricantes.

18 a 32 Ceras Elaboración de velas, cerillas, parafinas,

impermeabilizantes y cosméticos.

>25 Asfalto Útil para la pavimentación y los

recubrimientos.

34 a 43 Petrolato Componente básico para la elaboración de

pomadas.