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8/17/2019 8 Alcaloides-2015
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ALCALOIDES
Q.F. Esther Nancy QUISPE
QUISPE
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Alcaloides
Clasifcación
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Clasifcación
A – Gru! Pirr!li"ina
# – Gru! Piri"ina
C – Gru!Is!$uin!leina
D – Gru! %!rfna
E – Gru!Quin!leina
F – Gru! In"!l
G – Gru! Eritrina
& – Gru! C!lchicina
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Nic!tina
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GRACIAS
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Alcaloides
Clasificación y Descripción
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Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
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Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
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Clasificación y propiedades
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Subgrupo: Higrina
Son alcaloides secundarios que acompañan a la cocaína
En hojas de coca de la región de Cuzco
Grupo Pirrolidina
Clasificación y propiedades
N CH2
CH3
C CH3O
( + ó - ) Higrina*
Hygro = húmedo
NCH2
CH3
CH CH3
Higrolina*
HO
N CH2
CH3
C
CH2
Cuscohigrina
* = De la Coca
*
O
N
CH3
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Higrina
Clasificación y propiedades
* = Raices de Stachys tuberifera
* = hojas de naranja
N CH2CH3
C CH3
O
Estaquidrina*
H3CN
H
Gramina
** = De la Cebada
**
H2 CN CH3
CH3
a gramina se ha empleado para ele!ar la "ensión sanguínea a perros
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Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
Tropina
N
CH3HO
HN
CH3
HO
H
Hioscina
N
CH3HO
H N
CH3
HO
H
O O
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
Φ-Tropina
N
CH 3H
OHN
CH 3
H
OH
CH3 CH3
Escopina
N H
OH N
H
OHO O
HO C
O
CH
CH2 OH
C6 H5
ACIDO TRÓPICO
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
Φ -Ecgonina
N
CH3H
OH
N
CH3
HOH
HOC
O
H
OC
O
HOC
O
H
O
C
O
Ecgonina
N
CH3
HOH
N
CH3
HO
H
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH 3 O
H N
CH 3
H
C
O
CHCH 2OH
C6H5
O C
O
CHCH 2OH
C6H5
!ster del "cido trópico y la tropina
#a ioscia$ina es la natural %le&o' pero race$i(a $uyr"pida$ente a atropina
)e encuentran en solan"ceas co$o el *ele+o%Hioscia$inus ,i-er'. la *elladona %atropa *elladona' y
el estra$onio %datura estra$onio'
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH 3 O
H N
CH 3
H
C
O
CHCH 2OH
C6H5
O C
O
CHCH 2OH
C6H5
Atropa &iene de Atropos no$*re $itoló-ico de la Parcaque corta el ilo de la &ida
Estas plantas aparecen en la literatura cl"sica co$o laspreferidas por los en&enenadores. oy se culti&an parao*tener aplicaciones terap/uticas de sus alcaloides
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH 3 O
H N
CH 3
H
C
O
CHCH 2OH
C6H5
O C
O
CHCH 2OH
C6H5
#os esteres sint/ticos de tropina y Ψ tropinas son
las tropeinas y seudo tropeinas#a Atropina y tropeinas son a-entes anticolin/r-icos. es
decir anta-onistas de la acetil colina yparasi$paticol0ticos1
Por ello son rela2antes de los $3sculos de fi*ra lisa1
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH 3 O
H N
CH 3
H
C
O
CHCH 2OH
C6H5
O C
O
CHCH 2OH
C6H5
Dis$inuyen la $o&ilidad -"strica e intestinal y sonantiespas$ódicos
#a Atropina y tropeinas son a-entes 4Midri"ticos5%dilatadores de la pupila' en/r-icos1 En la Edad Media lasda$as la utili(a*an para au$entar la *elle(a de sus o2os
%Bella dona'
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH 3 O
H N
CH 3
H
C
O
CHCH 2OH
C6H5
O C
O
CHCH 2OH
C6H5
#a atropina es anta-onista de la nicotina y ant0doto en losen&enena$ientos por insecticidas esteres fosfóricos %facilitala idrólisis de la acetil colina y con ello el rela2a$iento de
los $3sculos'
Dis$inuyen la secreción sali&al %sensación de sequedad en la
*oca' y -"strica %e$pleo en $edica$entos antiulcerosos'
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
ESCOPOLAMINA - Hioscina
N
CH3 O
H N
CH3
H
C
O
CHCH2OH
C6H5
O CO
CHCH2OH
C6H5O O
#e&orrotatoria6 Es un 2ara*e que se o*tiene de Datura $etel
Es uno de los constituyentes de las ta*letas contra el$areo en los &ia2es Puede producir so$nolencia so*re
todo si se ad$inistra con $orfina
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
En las o2as de la coca de 7a&a
Tropacocaina !"n#oi$
C
Φ-Tropina
N
CH3H
O N
CH3
HO
O C6H5
O C6H5C
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
C8CAI,A –Coca – $adera ro2a %ay diferentes &ariedades enA$/rica del sur' 9 Ar*usto de apro:i$ada$ente dos $etros
Coca%na !"n#oato &"$ "st"r '"t%$ico &" $a Φ -Ecgonina
N
CH3
HO
CN
CH3H
O
O C6H5
O C6H5CCH3OC
O
CH3O
C
O
C8CA –5Planta Di&ina de los Incas5
Principal e:portador Per3 %coca de ;ru2illo'
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
C8CA –Es parte de la cultura nati&a de las re-iones $onta+osasde Colo$*ia. Boli&ia. Per3 y noroeste de Ar-entina1
Coca%na !"n#oato &"$ "st"r '"t%$ico &" $a Φ -Ecgonina
N
CH3
HO
CN
CH3H
O
O C6H5
O C6H5CCH3OC
O
CH3O
C
O
#os nati&os $ascan la o2a de coca sola o $e(clada con cal%para ellos no es necesaria$ente per2udicial. y les per$ite
correr -randes distancias sin fati-arse ni ali$entarse'1
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
C8CAI,A –Poco solu*le en a-ua1 )u cloridrato es $uysolu*le y se e$plea co$o anest/sico local1A -randes dosis es narcótico1
Coca%na !"n#oato &"$ "st"r '"t%$ico &" $a Φ -Ecgonina
N
CH3
HO
CN
CH3H
O
O C6H5
O C6H5CCH3OC
O
CH3O
C
O
#a coca0na es $odelo de anest/sicos locales1
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
Clasificación y propiedades
C8CAI,A –,o pierde sus propiedades anest/sicas poreli$inación del -rupo $etilo1
)0 las pierde si se eli$ina el -rupo *en(oilo o el -rupo/ster $et0lico1
CN
HH
O
O C6H5
CH3OC
O
CN
CH3H
O
O C6H5
CH3OC
O
Clasificación y propiedades
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Grupo Pirrolidina
Subgrupo: #ropano
f y p p
–)on sustitutos de coca0na con i-ual poder anest/sico y$enos tó:icos1
CN
HH
O
O C6H5
β-"(cainaCH3CH3
CH3
NH2 COO CH2
CH2
NEt2Procaina
–Proca0na se conoce ta$*i/n co$o ,o&oca0na$
Clasificación
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Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidina
f y p p
I ' Deri&ados si$ples de piperidina
CN
O
Piperina
Alcaloides de la pi$ienta
Clasificación y propiedades
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Subgrupo: %iperidina
I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Gu&acina
N
COOH
H
Gu&acolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
f y p p
#a areca catechu es una er$osa pal$era que se culti&ae:tensa$ente en India. )udeste de Asia. Indias 8rientales yal-o en
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Subgrupo: %iperidina
I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Gu&acina
N
COOH
H
Gu&acolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
f y p p
El fruto es una nue( de una sola se$illa en la que seencuentran los alcaloides1
)e e$plea co$o $asticatorio esti$ulante1 ;a$*i/n seconoce desde =>?@ su &alor co$o tenicida
Clasificación y propiedades
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Subgrupo: %iperidina
I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Gu&acina
N
COOH
H
Gu&acolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
f y p p
El $ascado de *etel se practica desde $uy anti-uo %losnati&os $ascan nueces frescas de *etel'
#as se$illas se ier&en con cal en a-ua y se secan1
El contenido en alcaloides totales es del .
Clasificación y propiedades
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Subgrupo: %iperidina
I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Gu&acina
N
COOH
H
Gu&acolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
f y p p
Arecolina %.' es el $"s a*undante y acti&o desde elpunto de &ista fisioló-ico1 Es liquido solu*le en /ter1En &eterinaria la areca se clasifica co$o antiel$0ntico yse e$plea co$o &er$icida y ten0fu-o1 #a dosis en perros es
de a -r y en o&e2as de a > -r se-3n su peso1
Clasificación y propiedades
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Subgrupo: %iperidina
I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Gu&acina
N
COOH
H
Gu&acolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
f y p p
Bro$oidrato de arecolina16 Pol&o cristalino fino pf9 =6=C Es inodoro y de sa*or a$ar-o1 )olu*le en a-ua yetanol1 )e e$plea en &eterinaria co$o antiel$0nticoDosis en ca*allos @$- por &0a su*cut"nea y en perros
=.$- por - de peso del ani$al1
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidina
f y p p
I ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta
Coniina
N
H
CH2
CH2CH3
Conidrina
N
H
CH
CH2CH3
OH
Ψ6Conidrina
N
H
CH2
CH2CH3
HO
α6Coniceina
N
CH2CH
CH3
β6Coniceina
N
H
CH
CH
CH3
γ6Coniceina
NH
CH2CH2
CH3δ6Coniceina
N CH2
CH2CH2
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidina
f y p p
I ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta
#a cicuta $ayor o cicuta $ancada es el fruto desarrollado %pero
in$aduro' y desecado de la Coniu$ $aculatu$ %ier*a *ienal-rande. oriunda de Europa1 )e recolecta &erde a partir de plantassil&estres1El 2u-o es la cicuta de los -rie-os %suicidio de )ócrates' es uner&ido de esta ier*a1
#os triturados del fruto dan un desa-rada*le olor a ratones %de laconiceina' y sa*or ta$*i/n desa-rada*le y al-o acre1
#os frutos &erdes contienen un =.? de alcaloides1
Peli-roso si se $e(cla con frutos de an0s %al que es $uy parecido'1
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidinaI ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta
El principal alcaloide es la coniina %uno de los pri$eros alcaloides
descu*iertos y el pri$ero que se sinteti(ó'1)e e$pleó co$o antiespas$ódico. sedante yanodino %oy ya no se usa'1
#a cicuta acu"tica es una planta $uy parecida a la
cicuta. no contiene alcaloides pero si cicuto:ina%un alcool superior alta$ente insaturado %un&iolento con&ulsionante que act3a directa$ente
so*re el siste$a ner&ioso central'1Es el &e-etal superior $"s &enenoso que se conoce1
Coniina
N
H
CH2
CH2CH3
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidinaI ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides del Granado
Pelletierina
N
H
CH2
CH2CHO
Isopelletierina
NH
CH2C
CH3O
MetilIsopelletierina
NCH3
CH2C
CH3O
Pseudopelletierina
N
CH3 CH2
C
CH2
O
El epicarpio del fruto del -ranado y en corte(a dela ra0( y deltallo1 Contiene taninos %>' por lo que sus dro-as son $uy
astrin-entes1
El tanato de pelletierina es ten0fu-o y &er$0fu-o
%Dosis usual $-'
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidinaII ' Alcaloides de la lo*elia
N
R CH2CH2) *
#o*elina CH@ 6 P6C86 P6CH8H6
Grupo#o*elina
#o*elanina CH@ 6 P6C86 P6C86
,or #o*elanina H 6 P6C86 P6C86#o*elanidina CH@ 6 P6CH8H6 P6CH8H
#o*inina CH@ 6 Et6CH8H6 P6C86Grupo
#o*inina#o*inanina H 6 Et6C86 P6CH8H6
#o*inanidina CH@ 6 Et6CH8H6 P6CH8H6
#elo*anidina CH@ 6 Et6CH8H6 P6CH8H6Grupo
#elo*ina ,or #elo*anidina H 6 Et6CH8H6 P6CH8H6#elo*ina CH@ 6 Et6C86 P6C8
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidinaII ' Alcaloides de la lo*elia
N
R CH2CH2) *
#o*elina CH@ 6 P6C86 P6CH8H6
#a lo*elia o ta*aco indio1– Es una ier*a anual ori-inaria delEste y centro de EEJJ y Canad"1
Co$ercial$ente pro&iene de Carolina del ,orte. Kir-inia y;enesse1
#a lo*elina es su alcaloide $"s i$portante6 Cristales incoloros
solu*les en alcool caliente e insolu*les en a-ua1En -al/nica co$o e:pectorante y esti$ulante respiratorio de cortaduración1
)ulfato de lo*elina en ta*letas de . a =. $- para atenuar
el deseo de fu$ar
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidinaIII ' Alcaloides de la #upina #e-u$inosas
#upinina
N
CH2OH
Citisina
N
HN
O
Citisolina
N
CH3
CH3
OH
Esparteina
N
NCH2 NNCH2
O#upanina
Ana-yrina
Matrina
N
N
O
Clasificación y propiedades
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Grupo Piridina
Subgrupo: %iperidinaIII ' Alcaloides de la #upina #e-u$inosas
Esparteina
N
NCH2
#os lupi"nicos se encuentran enle-u$inosas co$o la reta$a oreta$a de esco*as %=. deesparteina' ar*usto de Europa
#a esparte0na es el 3nico que see$plea en $edicina %;ocosaine' endosis de =$- para el trata$ientode la inercia uterina1
Clasificación y propiedades
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Subgrupo: %iperidinaIK ' Alcaloides del ta*aco
,icotina
NCH3
N
Ac1 nicot0nico
N
COOH
Mios$inaN
H
N
Ana*asinaN
H
N
Anata*inaN
H
N
PoiLiina
N
O
NH2
Grupo Piridina
,icotina )e e$pleó co$o insecticida en a-ricultura1
Es $uy tó:ico $- es dosis letal para el o$*re1
Clasificación
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Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
β6fenil etil a$ina
CH2
CH2 NH2
Bencedrina oAnfeta$ina
CH2
CH NH2CH3
;ira$ina
CH2
CH2 NH2
OH
Hordeninao
Analina
CH2
CH2 N
OH
CH3
CH3
De la ce*adaEn $uerda-o En $uerda-o
El $u/rda-o a$ericano son plantas le+osas perennes quecrecen co$o par"sitos del ro*le y otros ar*oles caducos yse e$plean en decoraciones de ,a&idad1 )us *ayascontienen alcaloides co$o ;ira$ina o fenil etila$ina1
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75/137
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
%' efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
%6' Ψ 6efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
%' Ψ 6efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
De la Epedra distacya
El Lat es aceptado por la reli-ión y costu$*res "ra*es y laor-ani(ación $undial de la salud no lo $enciona co$o dro-aque produce adicción %El -o*ierno franc/s lo consideranarcótico1 Contiene d6norpseudo efedrina Es un esti$ulante
central
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
%' efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
%6' Ψ 6efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
%' Ψ 6efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
#a efedra o $a uan- %astrin-ente a$arillo'16 Durante 1 a+os en
Cina co$o f"r$aco1 Hoy se e$plea en $ucos $edica$entos1#a planta se da en Cina $eridional . India y PaList"n1 Es unar*usto de ? a O c$ de alto. tallo &erde recto acanalado y afiladoen el e:tre$o con nudos cada ó ? c$ y o2as *lanquecinas que
for$an una &aina $e$*ranosa trian-ular1
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
%' efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
%6' Ψ 6efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
%' Ψ 6efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
#a efedrina son cristales *lancos solu*les en a-ua. etanol. Cl@CH.
/ter y &aselina1 Funde entre @@ y C y d" soluciones alcalinas1)e e$plea co$o si$patico$i$/tico1 E:cita el siste$a ner&iososi$p"tico y depri$e la acción del $iocardio y del $usculo liso1Produce efectos parecidos a la adrenalina1
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
%' efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
%6' Ψ 6efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
%' Ψ 6efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
8casiona ele&ación prolon-ada de la presión san-u0nea1
Produce $idriasis1
El sulfato de efedrina en disolución para uso e:terno so*re $ucosas1
;a$*i/n en ta*letas co$o sulfato o cloridrato co$o adren/r-ico en
dosis de $- %cada oras'1
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' adrenalina óepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
,or6 adrenalina ó,or6epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMe(calina óMescalina
CH H
CH2 NH2
O
O CH3
CH3OCH3
Adrenalina16 Aisla*le de c"psulas suprarrenales1 Es un pol&o *lancoque se altera y oscurece al aire y lu(1 Es si$patico$i$/tico1
)e e$plea para uso tópico en un-entos oft"l$icos y enne*uli(aciones nasales1
)e inyecta contra el as$a *ronquial. urticarias y aler-ias1
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' adrenalina oepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
,or6 adrenalina o,or6epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMe(calina oMescalina
CH H
CH2 NH2
O
O CH3
CH3OCH3
,or adrenalina16 Es un pol&o *lanco -ris"ceo. inodoro. oscurece a lalu( y ta$*i/n esti$ulante si$p"tico y co$o &asoconstrictor1
)e e$plea para retardar la frecuencia del pulso en soluciónfisioló-ica de -lucosa al
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' adrenalina oepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
,or6 adrenalina o,or6epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMe(calina oMescalina
CH H
CH2 NH2
OO CH3
CH3OCH3
Me(calina16 El peyote o $escal *uttons 16 #a planta crece al ,orte deM/2ico y sudoeste de EEJJ1#os *rotes a/reos son *otones o discosde a $$ de di"$etro1
General$ente en el centro de cada disco ay un penaco de pelos y
una o $"s flores rosadas1
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' adrenalina oepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
,or6 adrenalina o,or6epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMe(calina oMescalina
CH H
CH2 NH2
OO CH3
CH3OCH3
El peyote se utili(ó en cere$onias reli-iosas de los indios1Pertur*a las facultades $entales con alucinaciones y euforias1Al principio las &isiones se caracteri(an por destellos y &i&idasconfi-uraciones1
Despu/s los colores se apa-an. se produce
so$nolencia asta que so*re&iene el sue+o1
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
%6' adrenalina oepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
,or6 adrenalina o,or6epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMe(calina oMescalina
CH H
CH2 NH2
OO CH3
CH3OCH3
El peyote Contiene &arios alcaloides $e(calina %el $"s acti&o'analanina y anala$ina1
#a $e(calina ta$*i/n e:iste en cactos y se considera co$o elpri$ero de la serie de los alucinó-enos o sico$i$/ticos1
Ensayado en psiquiatr0a e:peri$ental1
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
AnalonidinaOH
OCH3
OCH3
NH
CH3
Acido Cotarnico
O
O
O
COOH
COOH
CH3
Hidroidrastinina
Hidrastinina
O
O N
CH3
OH
O
O N
CH3
Hidrocotarnina
CotarninaO
O N
CH3
OCH3
O
O N
CH3
OCH3 OH
cotarnona
O
O N
CH3
OCH3 O
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
Hidroidrastinina
Hidrastinina
O
O N
CH3
OH
O
O N
CH3
Hydrastis de Canad" o ra0( de oro
Del -rie-o6 si-nifica actuar con a-ua
)on las ri(o$as y ra0ces desecados de laplanta
Es una ier*a perenne. con ri(o$aori(ontal corto con ra0ces lar-as y finas1
Crec0a profusa$ente en *osques de EEJJ yCanad" . casi e:tin-uida por recoleccióna*usi&a %dado su precio'1
)e requieren @ a a+os para que los ri(o$as conten-an dro-a
co$ercial$ente utili(a*le1
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples
Hidroidrastinina
Hidrastinina
O
O N
CH3
OH
O
O N
CH3
Hydrastis de los indios Ceroquenses
Colorante y re$edio interno
Contiene tres alcaloides Hidrastina.*er*erina y canadina1
Hidrastina es el $"s i$portante%=. al '
Astrin-ente en infla$aciones de $ucosas1
Por o:idación con n0trico da "cido opi"nico e idrastinina
)olu*le el clorofor$o. etanol y /ter einsolu*le en a-ua
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simplesAn"lo-os sint/ticos – Dro-as de dise+o
E:tasis
O
O HN
CH3
CH3
MDEAE&a
O
O HN
CH2
CH3
CH3
MDADro-a del a$or
O
O
CH3
NH2
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &&: (encil isoquinoleinas
Papa&erina
O
O
CH3
CH3N
CH2
O
OCH3 CH3
#audanosina
O
O
CH3
CH3N
CH2
O
OCH3 CH3
CH3
Papa&erina16 En opio en = Es un rela2ante del $3sculo liso
Dosis oral =$-d0a o intra$uscular @$-d0a
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &&&: '"alil isoquinoleinas
Acido opi"nico
COOH
OCH3
CHO
OCH3
Meconina
OCH3
OCH3
O
O
Hidrastina
O
O N
CH
O
OCH3 CH3
CH3
O
O,arcotina ó,oscapina
OCH3
,arceina
O
O
N
C
O
OCH3 CH3
C
O
O
CH3
CH3
OHIsonitrosonarceina
N OH
,arcotina16CloridratoAntitus0-eno = a @ $-@ o &eces al dia
En opio en =.@ al = ,arceina16En opio en .= a .
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &): (isbencil isoquinoleinas
Dauricina
NCH3
OCH3
OCH3
OCH3
O
NCH3
CH3O
CH3O
Dauricina16;ienen acción curari(ante se encuentra en elMenisper$o de Canad"
Be2uco16 %,orte EEJJ'16#os frutos son unas peque+as u&asde color p3rpura %Confusión i$plica en&enena$iento''
,arciso o 7unquillo16 #a in-estión de *ul*os produce-astroenteritis intensa y s0nto$as ner&iosos %alcaloides
isoquinoleinicos'
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo &): (isbencil isoquinoleinas
Dauricina
NCH3
OCH3
OCH3
OCH3
O
NCH3
CH3O
CH3O
;rilo*ina
NCH3 O
O
N
CH3
OCH3
O
OCH3 8:yacantina
NCH3
OCH3
OCH3
O
CH3N
OCH3
O
CH3O
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección A
Subgrupo ): Cularina
Cularina
NCH
3O CH3
OCH3
CH3O
O
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Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
95/137
Grupo Isoquinoleina )ección B
Subgrupo &&: %ro"oberberina
Ber*erina
O
O N
OCH3
OCH3
OH
Ber*erina16astrin-ente eninfla$ación de $ucosas1 )alesa$arillo intenso solu*les en a-ua
A-race2o16 Espino ca$*rón o*er*eris a-uifoliu$1 )on ar*ustos*s2os rastreros %8re-ón. California.,e*rasLa. %Monta+as rocosas'1
;a$*i/n se encuentra en la India y sus ri(o$as y raicesdesecadas contienen principal$ente *er*erina. o:iacantina y*er*a$ina1 Fueron utili(adas por Discórides. Pilinio y Galeno
Clasificación y propiedades
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96/137
Grupo Isoquinoleina )ección B
Subgrupo &&: %ro"oberberina
Ber*erina
O
O N
OCH3
OCH3
OH
Acido *er*erilicoOCH3
OCH3HOOC
OC
NH
COOHO
O
Ber*eral
O
O N
O
O
C
OCH3
OCH3
O
8:i*er*erina
O
O N
OCH3
OCH3
O
Clasificación y propiedades
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Grupo Isoquinoleina )ección B
Subgrupo &&&: %ro"opina
Cryptopina
CH3O
CH3O N
O
OO
CH3
γ $etil criptopina
CH3O
CH3O N
CH3
O
O
O
CH3
β $etil criptopina
CH3O
CH3O O
O
O
N CH3
CH3
G i i ) ió
Clasificación y propiedades
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98/137
Grupo Isoquinoleina )ección B
Subgrupo &): α,na+"a+enan"ridina
Celidonina
N
O
O
OO
CH3
HO Celidonina16)e encuentra enCelidoniu$ $a2us1 7unto a papa&er"ceas
G I i l i ) ió B
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
99/137
Grupo Isoquinoleina )ección B
Subgrupo &): α,na+"a+enan"ridina
)an-uinarina
N
O
O
OO
CH3
Celidonina
N
O
O
OO
CH3
HO
)an-uinaria165)an-riento5 %por el color del 2u-o'1Es una ier*a *a2a perenne %Canad". Este del Missisipi' con ri(o$aori(ontal ra$ificado6 Produce ra0ces lar-as del-adas contienesan-uinarina =. celeritrina. protopina y alocriptopinaPintura ro2a que utili(a*an los indios para pintarse la caraE$/tico acre. los pri$eros coloni(adores la utili(aron co$o re$edio
contra la tos%e:pectorante' %dosis =$-'1 ;a$*i/n en papa&er"ceas
G I i l i ) ió B
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
100/137
Grupo Isoquinoleina )ección B
Subgrupo ): Hipecacuana
E$etina
NH
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
CH3
E$etina168 $etil cefaleina1Es un anti a$e*iasico DosisJsual =$-Lr %no$"s de ?
$-dia'1En trata$iento de disenter0aa$e*iana1
Contra piorrea al&eolar y otras enfer$edades a$i*ianas1Posee propiedades e:pectorantes y e$/ticas1En Hipecacuana1El no$*re si-nifica planta rastrera que produce &ó$itos.Brasil. ,icara-ua . Pana$" %Pardo ro2i(o %pintura indios'1Ri(o$a y rai( desecados produce alcaloides solu*les en /ter1
Me(clada con opio es diafor/tico %Ant0doto de en&enena$ientos'
G I i l i ) ió B
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
101/137
Grupo Isoquinoleina )ección B
Subgrupo ): Hipecacuana
E$etina
NH
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
CH3
α y β deidro6ru*re$etinas
N
CH3O
CH3O
N
CH3
OCH3CH3O
N
CH3O
CH3O
N
CH3
OCH3CH3O
)ales de ru*re$etinio
Clasificación
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
102/137
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
103/137
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo &: Es"er cíclico
Morfina
HO
O
N CH3
HO
El opio16 %o $econio' 8piu$ 2u-o dea$apola1Es el e:udado l"cteo secado al aire que se
o*tiene por incisión de las c"psulas &erdesde Papa&er )o$niferu$1#a a$apola es una ier*a anual nati&a deAsia $enor e introducida en la India por los
Mao$etanos)us cualidades $edicinales las $enciona*a ya ;eofrasto %si-lo III'1En =>? )ertrner aisló por pri$era &e( la $orfina del opio1
#as plantas se sie$*ran en octu*re y florecen en Mayo y $aduran
en 7unio67ulio1 Cada planta ? a > c"psulas de c$ di"$etro1
G M fi ó d l F t
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
104/137
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo &: Es"er cíclico
Morfina
HO
O
N CH3
HO
El l"te: es al principio *lanco y to$a colorpardo al coa-ular. se a$asa so*re o2as dela planta en *olas y seca la so$*ra11
Kariedades de 8pio8pio ;urco %opio *lando '1 = a =Morfina y ≅ @ de a-ua
8pio Persa %En tartas '1 a = Morfina
Propiedades del 8pio16)o*re el siste$a ner&ioso pri$ero co$oesti$ulante y lue-o co$o depresor1Es anal-/sico. ipnótico y
narcótico1 Aten3a el peristaltis$o e:cesi&o y contrae la pupila
8pio India %En cu*os en&ueltos en papel aceitado'1 S =@ Morfina8pio Cina16 a == Morfina
G M fi ó d l F t
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
105/137
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo &: Es"er cíclico
Morfina
HO
O
N CH3
HO
Co$ponentes del 8pioMorfina6 a = Code0na 1> a 1,arcotina al > Papa&erina9. al .;e*aina . al
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
106/137
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo &: Es"er cíclico
Morfina
HO
O
N CH3
HO Codeina
CH3O
O
N CH3
HO
Codeina16Es anal-/sico y antitus0-eno %el $"s e$pleado de los
alcaloides del opio' ta$*i/n sedante %$uco $enos tó:icoque $orfina y $edos adicción1
Puede o*tenerse $etilando $orfina o por e:tracción1 Dosis@$- de sulfato de codeina %An"lo-o es la te*aina %di$etil''
G M fi ó d l F t
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
107/137
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo &: Es"er cíclico
Morfina
HO
O
N CH3
HO
Codeina
CH3O
O
N CH3
HO
O
O
N CH3
O
CH3CO
CH3CO
Heroina
Heroina16Diacetil $orfina
Acetilación de la $orfina1 Es unadro-a $uco $"s dura
Gr po Morfina ó del Fenantreno
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
108/137
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo &: Es"er cíclico
,eopina
CH3O
O
N CH3
HO Codeinona
CH3O
O
N CH3
HO
;e*aina
CH3O
O
N CH3
CH3O8ripa&ina
HO
O
N CH3
HO
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
109/137
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo &&
)ino$enina
HO
HO
N CH3
O
OCH3Hasu*anonina
CH3O
CH3O
CH3O OH
Clasificación
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
110/137
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
Grupo Quinoleina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
111/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &: 'uroquinoleina
Dicta$inaN O
OCH3
γ6 fa-arina
N O
OCH3
OCH3
sLi$$ianina
N O
OCH3
OCH3
CH3O
Ψ 6 dicta$ina
N
CH3
O
O
Grupo Quinoleina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
112/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &: 'uroquinoleina
AcronidonaN OCH3O
O
CH3
CH3
Medicos$inaN O
O
CH3
CH3
Grupo Quinoleina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
113/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &&: *ngos"ura
GalipolinaN
OCH3OH
OCH3
GalipinaN
OCH3OCH3
OCH3
Iso-alipina
N
OCH3O
OCH3
CH3
Cusparina
N
OCH3 O
O
Cuspareina
NCH3
Grupo Quinoleina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
114/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &&&: Chinchona
Cinconina
N
CHO
H
N Quina16Es la corte(a desecada del tallo o la ra0( deCincona )ucciru*ra6
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
115/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &&&: Chinchona
Cinconina
N
CHO
H
N Alcaloides de la Quina16M"s de relacionados 1 #os $"s i$portantes Quinina.Quinidina. Cinconina. Cinconidina1
#a Quina tiene propiedades fe*r0fu-as y sea+ade a *e*idas co$o el a-ua tónicaefer&escente1
#a so*redosis de quina pro&oca p/rdida te$poral de la audición ytrastornos de la &isión1
Grupo Quinoleina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
116/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &&&: Chinchona
Cinconina
N
CHO
H
N
Quinina
N
CHO
H
CH3O N
QuininonaN
CCH3O
O
N
CiconinonaN
CO
N
Cincoto:inaN
CO
N
H
Quinoto:ina
N
N
CCH3O
O
Grupo Quinoleina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
117/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &&&: Chinchona
Quinidina
C
CH3O
N HO H
N
H
H
Ciconidina
CN
HO H
N
H
H
Ciconidina
CN
HO H
HN
H
Quinidina
CN HO H
H
N
H
OCH3
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
118/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &&&: Chinchona
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
119/137
Grupo Quinoleina
Subgrupo &): Cinchonamina y -uinamina
Cincona$ina
HN N
OH
Diuacetil allo cincona$ina
HN N
OCOCH3
OCOCH3
Deidrocincona$ina
HN
OCOCH3
N
Quina$ina
N O
OH
N
Acetil apoquina$ina
HN O
N
COCH3
Clasificación
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
120/137
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
Grupo Indol )ección A
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
121/137
Grupo Indol )ección A
Subgrupo &: *lcaloides del Ergo"
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
122/137
Subgrupo &: *lcaloides del Ergo"
Dietil a$ida del"cido lis/r-ico
N
HN
CH3
C
O NCH3
CH3
#)D
Grupo Indol )ección A
Grupo Indol
G I d l ) ió A
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
123/137
Subgrupo &&: *lcaloides de la Harmala
Har$ina
NNCH3O
H CH3
Ara$alina
NNCH3O
H CH3
Acido Ar$0nico
COOH
NN
H
COOH
CH3
Grupo IndolGrupo Indol )ección A
Grupo Indol
G I d l ) ió A
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
124/137
Grupo Indol
Subgrupo &&&: .ohimbina
Grupo Indol )ección A
Noi$*ina
N
H
N
OH
C
O
OCH3
No*irina
N
H
N
Cetoyo*irina
NH
N O
CH3
;etraidro isoyo*irina
NH
N
Grupo Indol
Gr po Indol )ección A
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
125/137
Grupo Indol
Subgrupo &&&: .ohimbina
Grupo Indol )ección A
)e$per&irina
N N
N N
Grupo Indol
Grupo Indol )ección A
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
126/137
Grupo Indol
Subgrupo &): 'isos"igmina
Grupo Indol )ección A
Fisosti-$ina
NN
CH3
CH3
CH3OCONH
CH3
Eseretol
N
NCH3
CH3
CH3O
H
O
Grupo Indol
Grupo Indol )ección B
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
127/137
Grupo Indol
Subgrupo &: Es"ricnina
Grupo Indol )ección B
Estricnina
N
O
N
O
Brucina
N
O
N
O
CH3O
CH3O
Ψ 6 estricnina
N
O
N
O
OH
,eo estricnina
N
O
N
O
Grupo Indol
Grupo Indol )ección B
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
128/137
Grupo Indol
Subgrupo &: Es"ricnina
Grupo Indol )ección B
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
129/137
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo MorfinaE – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
Grupo Indol
Grupo Eritrina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
130/137
G upo do
Subgrupo &: Eri"roidina
Grupo Eritrina
α6 eritroidina
N
O
CH3O
O
β6 eritroidina
N
O
CH3O
O
Grupo Indol
Grupo Eritrina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
131/137
p
Subgrupo &&: Erisopina
Grupo Eritrina
Erisopina
N
CH3O
OHHO
Erisodina
N
CH3O
OCH3HO
Erisotrina
N
CH3O
OCH3CH3O
Eriso&ina
N
CH3O
OHCH3O
Eritralina
N
CH3O
OOCH2
Clasificación
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
132/137
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo MorfinaE – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colcicina
Grupo Indol
Grupo Colcicina
Clasificación y propiedades
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
133/137
p
Colchicina
Grupo Colcicina
Colcicina O
NH
CH3O
CH3O
OCH3
CO
CH3
OCH3
&i'rina (Alcaloidessecundarios que acompañan a
la cocaína)
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
134/137
A – Gru!
Pirr!li"ina
No
TROPANICOS
TROPANICOS
Esta$ui"rina (Seobtiene de las o!as de la
naran!a)
Gra(ina ("e la cebada)
Atr!ina)&i!scia(ina
Esc!!la(ina)&i!scina
C!ca*na
Alcal!i"es "e lai(ienta
Al l i" " l
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
135/137
# – Gru!
Piri"ina
Deri+a"!s si(les "eieri"ina
Alcal!i"es "e lacicuta
Alcal!i"es "e laAreca
Alcal!i"es "el'rana"!
Alcal!i"es "e la L!,elia
-l!,elina
Alcal!i"es "e la Luina-luinina/ esarteina
Alcal!i"es "el ta,ac!-nic!tina
Alcal!i"es "e lai(ienta
Alcal!i"es "e la
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
136/137
# – Gru!
Piri"ina
Fenil etil a(inas eis!$uin!leinas si(les
Alcal!i"es "e lacicuta
Alcal!i"es "e laAreca
Alcal!i"es "el'rana"!
Alcal!i"es "e la L!,elia
-l!,elina
Alcal!i"es "e la Luina-luinina/ esarteina
Alcal!i"es "el ta,ac!-nic!tina
# – Gru! Piri"ina
8/17/2019 8 Alcaloides-2015
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