ALCALOIDES

Lic. Igor Ivan Villaltainvestigacionquimica@usam.edu.sv

HISTORIA En 1816 Friedrich Sertürnerse, aisló el principio activo más importante del opio de la amapola, cuyos cristales dieron lugar al “principium somnìferum”(que Gay- Lussac llamaría luego “morfina”, por el dios griego Morfeo) que Osler llamó “La medicina de Dios”, ya que revolucionó la lucha contra el dolor.

Fueron llamados “alcaloides”, en 1818 por Wilhelm Meissner y se aplicó a los compuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas, y que recuerdan la reacción de los minerales con carácter básico.

Dos farmacéuticos franceses aislaron un año más tarde otro alcaloide de la ipecacuana, la emetina, la estricnina y la brucina

ALCALOIDESNo existe una definición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), son derivados de aminoácidos, de carácter mas o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación.La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, de los alcaloides y los antibióticos, hacen de estos dos grupos, los más importantes entre las sustancias naturales de interés terapéutico.

Ejercen efectos farmacológicos y/o tóxicos característicos sobre el organismo.

Sus efectos se dan en primer lugar sobre el Sistema Nervioso Central (SNC).

Se conocen aproximadamente 7,000 alcaloides en plantas y en algunos hongos.

ESTRICNINA

CLASIFICACION DE ALCALOIDES

De acuerdo a las características de esta definición, algunos autores han dividido a los alcaloides en cuatro clases:

• Alcaloides verdaderos• Protoalcaloides

• Pseudoalcaloides• Alcaloides imperfectos

ALCALOIDES VERDADEROS Cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno intracíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal.

PROTOALCALOIDES

Son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos.

PSEUDOALCALOIDE

Presentan algunas de las características de la definición de alcaloide, pero no son derivados de aminoácidos.

Primer alcaloide sintetizado.

ALCALOIDES IMPERFECTOS

Son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides.

LOCALIZACIÓN DE LOS ALCALOIDES

Los alcaloides básicos se encuentran en forma de sales con ácidos como ácido málico, cítrico, oxálico, acético.

Además pueden estar ligados con polisacáridos de las membranas, proteínas y taninos.

ácido málico

Ácido oxálico

ALCALOIDES EN ANIMALES

También podemos encontrar alcaloides en animales como ranas toxicas y sapos.

En las plantas se encuentran sobre todo en dicotiledoneas, en monocotiledones se encuentran sobre todo alcaloides esteroidales.

FAMILIAS CON PRESENCIA DE ALCALOIDES

BERBERIDÁCEAE MENISPERACEAE PAPAVERÁCEAE FABÁCEAE RUTACEAE LOGANIÁCEAE RUBIACEAE SOLANACEAE

Aspirosperma pyrifolium, Fam. Loganiáceae

IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES

REACTIVOS WAGNER I2/KI MAYER Hg I4 DRAGENDORFF Bi (NO3)3 , HNO3 , KI

Clasificación por su base estructural

- Alcaloides alifáticosderivados de la ornitina (pirrolidinas, tropánicos, pirrolizidínicos)derivados de la lisina (piperidinas, quinolizidínicos)

-Alcaloides aromáticosderivados del ácido nicotínico (piridinas)derivados de la fenil alanina y tirosina (isoquinoleinas)derivados del triptofano (indolicos, quinoleinas)derivados del ácido antranílico (quinoleinas)derivados de la histidina (imidazoles)

- Alcaloides de origen diversoalcaloides terpénicos y esteroidales alcaloides diversos (purinas, macrociclos)

Clasificación por su Núcleo

Nicotina

MORFINA

COCAINA ESTRICNINA

PROPIEDADES Por lo general son;

sin color y sólidos, algunos líquidos, como ejemplo la nicotina.

Muchos alcaloides poseen sabor amargo.

Forman complejos con metales pesados y taninos.

Las bases libres se disuelven en solventes orgánicos como cloroformo, éter.

Sus sales son solubles en agua (pH ácido)