8 Alcaloides-2015

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1/137

ALCALOIDES

Q.F. Esther Nancy QUISPE

QUISPE

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2/137

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Alcaloides

Clasifcación

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Clasifcación

A – Gru! Pirr!li"ina

# – Gru! Piri"ina

C – Gru!Is!$uin!leina

D – Gru! %!rfna

E – Gru!Quin!leina

F – Gru! In"!l

G – Gru! Eritrina

& – Gru! C!lchicina

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Nic!tina

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27/137

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28/137

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29/137

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30/137

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GRACIAS

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Alcaloides

Clasificación y Descripción

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Clasificación

A – Grupo Pirrolidina

B – Grupo Piridina

C – Grupo Isoquinoleina

D – Grupo Morfina

E – Grupo Quinoleina

F – Grupo Indol

G – Grupo Eritrina

H – Grupo Colcicina

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Clasificación




D – Grupo Morfina


F – Grupo Indol



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Clasificación y propiedades

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Subgrupo: Higrina

Son alcaloides secundarios que acompañan a la cocaína

En hojas de coca de la región de Cuzco

Grupo Pirrolidina


N CH2

CH3

C CH3O

( + ó - ) Higrina*

Hygro = húmedo

NCH2

CH3

CH CH3

Higrolina*

HO

N CH2

CH3

C

CH2

Cuscohigrina

* = De la Coca

*

O

N

CH3


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: Higrina


* = Raices de Stachys tuberifera

* = hojas de naranja

N CH2CH3

C CH3

O

Estaquidrina*

H3CN

H

Gramina

** = De la Cebada

**

H2 CN CH3

CH3

a gramina se ha empleado para ele!ar la "ensión sanguínea a perros

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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


Tropina

N

CH3HO

HN

CH3

HO

H

Hioscina

N

CH3HO

H N

CH3

HO

H

O O


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


Φ-Tropina

N

CH 3H

OHN

CH 3

H

OH

CH3 CH3

Escopina

N H

OH N

H

OHO O

HO C

O

CH

CH2 OH

C6 H5

ACIDO TRÓPICO


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


Φ -Ecgonina

N

CH3H

OH

N

CH3

HOH

HOC

O

H

OC

O

HOC

O

H

O

C

O

Ecgonina

N

CH3

HOH

N

CH3

HO

H


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


Atropina - HIOSCIAMINA

N

CH 3 O

H N

CH 3

H

C

O

CHCH 2OH

C6H5

O C

O

CHCH 2OH

C6H5

!ster del "cido trópico y la tropina

#a ioscia$ina es la natural %le&o' pero race$i(a $uyr"pida$ente a atropina

)e encuentran en solan"ceas co$o el *ele+o%Hioscia$inus ,i-er'. la *elladona %atropa *elladona' y

el estra$onio %datura estra$onio'


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano



N

CH 3 O

H N

CH 3

H

C

O

CHCH 2OH

C6H5

O C

O

CHCH 2OH

C6H5

Atropa &iene de Atropos no$*re $itoló-ico de la Parcaque corta el ilo de la &ida

Estas plantas aparecen en la literatura cl"sica co$o laspreferidas por los en&enenadores. oy se culti&an parao*tener aplicaciones terap/uticas de sus alcaloides


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano



N

CH 3 O

H N

CH 3

H

C

O

CHCH 2OH

C6H5

O C

O

CHCH 2OH

C6H5

#os esteres sint/ticos de tropina y Ψ tropinas son

las tropeinas y seudo tropeinas#a Atropina y tropeinas son a-entes anticolin/r-icos. es

decir anta-onistas de la acetil colina yparasi$paticol0ticos1

Por ello son rela2antes de los $3sculos de fi*ra lisa1


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano



N

CH 3 O

H N

CH 3

H

C

O

CHCH 2OH

C6H5

O C

O

CHCH 2OH

C6H5

Dis$inuyen la $o&ilidad -"strica e intestinal y sonantiespas$ódicos

#a Atropina y tropeinas son a-entes 4Midri"ticos5%dilatadores de la pupila' en/r-icos1 En la Edad Media lasda$as la utili(a*an para au$entar la *elle(a de sus o2os

%Bella dona'


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano



N

CH 3 O

H N

CH 3

H

C

O

CHCH 2OH

C6H5

O C

O

CHCH 2OH

C6H5

#a atropina es anta-onista de la nicotina y ant0doto en losen&enena$ientos por insecticidas esteres fosfóricos %facilitala idrólisis de la acetil colina y con ello el rela2a$iento de

los $3sculos'

Dis$inuyen la secreción sali&al %sensación de sequedad en la

*oca' y -"strica %e$pleo en $edica$entos antiulcerosos'


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


ESCOPOLAMINA - Hioscina

N

CH3 O

H N

CH3

H

C

O

CHCH2OH

C6H5

O CO

CHCH2OH

C6H5O O

#e&orrotatoria6 Es un 2ara*e que se o*tiene de Datura $etel

Es uno de los constituyentes de las ta*letas contra el$areo en los &ia2es Puede producir so$nolencia so*re

todo si se ad$inistra con $orfina


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


En las o2as de la coca de 7a&a

Tropacocaina !"n#oi$

C

Φ-Tropina

N

CH3H

O N

CH3

HO

O C6H5

O C6H5C


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


C8CAI,A –Coca – $adera ro2a %ay diferentes &ariedades enA$/rica del sur' 9 Ar*usto de apro:i$ada$ente dos $etros

Coca%na !"n#oato &"$ "st"r '"t%$ico &" $a Φ -Ecgonina

N

CH3

HO

CN

CH3H

O

O C6H5

O C6H5CCH3OC

O

CH3O

C

O

C8CA –5Planta Di&ina de los Incas5

Principal e:portador Per3 %coca de ;ru2illo'


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


C8CA –Es parte de la cultura nati&a de las re-iones $onta+osasde Colo$*ia. Boli&ia. Per3 y noroeste de Ar-entina1


N

CH3

HO

CN

CH3H

O

O C6H5

O C6H5CCH3OC

O

CH3O

C

O

#os nati&os $ascan la o2a de coca sola o $e(clada con cal%para ellos no es necesaria$ente per2udicial. y les per$ite

correr -randes distancias sin fati-arse ni ali$entarse'1


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


C8CAI,A –Poco solu*le en a-ua1 )u cloridrato es $uysolu*le y se e$plea co$o anest/sico local1A -randes dosis es narcótico1


N

CH3

HO

CN

CH3H

O

O C6H5

O C6H5CCH3OC

O

CH3O

C

O

#a coca0na es $odelo de anest/sicos locales1


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano


C8CAI,A –,o pierde sus propiedades anest/sicas poreli$inación del -rupo $etilo1

)0 las pierde si se eli$ina el -rupo *en(oilo o el -rupo/ster $et0lico1

CN

HH

O

O C6H5

CH3OC

O

CN

CH3H

O

O C6H5

CH3OC

O


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Grupo Pirrolidina

Subgrupo: #ropano

f y p p

–)on sustitutos de coca0na con i-ual poder anest/sico y$enos tó:icos1

CN

HH

O

O C6H5

β-"(cainaCH3CH3

CH3

NH2 COO CH2

CH2

NEt2Procaina

–Proca0na se conoce ta$*i/n co$o ,o&oca0na$

Clasificación

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Clasificación




D – Grupo Morfina


F – Grupo Indol




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Grupo Piridina

Subgrupo: %iperidina

f y p p

I ' Deri&ados si$ples de piperidina

CN

O

Piperina

Alcaloides de la pi$ienta


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I ' Deri&ados si$ples de piperidinaAlcaloides de la Areca %o Betel o Catecu'

Arecolina

N

COOCH3

CH3

Arecaidina

N

COOH

CH3

Gu&acina

N

COOH

H

Gu&acolina

N

COOCH3

H

Grupo Piridina

f y p p

#a areca catechu es una er$osa pal$era que se culti&ae:tensa$ente en India. )udeste de Asia. Indias 8rientales yal-o en

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Arecolina

N

COOCH3

CH3

Arecaidina

N

COOH

CH3

Gu&acina

N

COOH

H

Gu&acolina

N

COOCH3

H

Grupo Piridina

f y p p

El fruto es una nue( de una sola se$illa en la que seencuentran los alcaloides1

)e e$plea co$o $asticatorio esti$ulante1 ;a$*i/n seconoce desde =>?@ su &alor co$o tenicida


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Arecolina

N

COOCH3

CH3

Arecaidina

N

COOH

CH3

Gu&acina

N

COOH

H

Gu&acolina

N

COOCH3

H

Grupo Piridina

f y p p

El $ascado de *etel se practica desde $uy anti-uo %losnati&os $ascan nueces frescas de *etel'

#as se$illas se ier&en con cal en a-ua y se secan1

El contenido en alcaloides totales es del .


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Arecolina

N

COOCH3

CH3

Arecaidina

N

COOH

CH3

Gu&acina

N

COOH

H

Gu&acolina

N

COOCH3

H

Grupo Piridina

f y p p

Arecolina %.' es el $"s a*undante y acti&o desde elpunto de &ista fisioló-ico1 Es liquido solu*le en /ter1En &eterinaria la areca se clasifica co$o antiel$0ntico yse e$plea co$o &er$icida y ten0fu-o1 #a dosis en perros es

de a -r y en o&e2as de a > -r se-3n su peso1


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Arecolina

N

COOCH3

CH3

Arecaidina

N

COOH

CH3

Gu&acina

N

COOH

H

Gu&acolina

N

COOCH3

H

Grupo Piridina

f y p p

Bro$oidrato de arecolina16 Pol&o cristalino fino pf9 =6=C Es inodoro y de sa*or a$ar-o1 )olu*le en a-ua yetanol1 )e e$plea en &eterinaria co$o antiel$0nticoDosis en ca*allos @$- por &0a su*cut"nea y en perros

=.$- por - de peso del ani$al1


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Grupo Piridina


f y p p

I ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta

Coniina

N

H

CH2

CH2CH3

Conidrina

N

H

CH

CH2CH3

OH

Ψ6Conidrina

N

H

CH2

CH2CH3

HO

α6Coniceina

N

CH2CH

CH3

β6Coniceina

N

H

CH

CH

CH3

γ6Coniceina

NH

CH2CH2

CH3δ6Coniceina

N CH2

CH2CH2


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Grupo Piridina


f y p p

I ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta

#a cicuta $ayor o cicuta $ancada es el fruto desarrollado %pero

in$aduro' y desecado de la Coniu$ $aculatu$ %ier*a *ienal-rande. oriunda de Europa1 )e recolecta &erde a partir de plantassil&estres1El 2u-o es la cicuta de los -rie-os %suicidio de )ócrates' es uner&ido de esta ier*a1

#os triturados del fruto dan un desa-rada*le olor a ratones %de laconiceina' y sa*or ta$*i/n desa-rada*le y al-o acre1

#os frutos &erdes contienen un =.? de alcaloides1

Peli-roso si se $e(cla con frutos de an0s %al que es $uy parecido'1


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Grupo Piridina

Subgrupo: %iperidinaI ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides de la Cicuta

El principal alcaloide es la coniina %uno de los pri$eros alcaloides

descu*iertos y el pri$ero que se sinteti(ó'1)e e$pleó co$o antiespas$ódico. sedante yanodino %oy ya no se usa'1

#a cicuta acu"tica es una planta $uy parecida a la

cicuta. no contiene alcaloides pero si cicuto:ina%un alcool superior alta$ente insaturado %un&iolento con&ulsionante que act3a directa$ente

so*re el siste$a ner&ioso central'1Es el &e-etal superior $"s &enenoso que se conoce1

Coniina

N

H

CH2

CH2CH3


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Grupo Piridina

Subgrupo: %iperidinaI ' Deri&ados si$ples de piperidina Alcaloides del Granado

Pelletierina

N

H

CH2

CH2CHO

Isopelletierina

NH

CH2C

CH3O

MetilIsopelletierina

NCH3

CH2C

CH3O

Pseudopelletierina

N

CH3 CH2

C

CH2

O

El epicarpio del fruto del -ranado y en corte(a dela ra0( y deltallo1 Contiene taninos %>' por lo que sus dro-as son $uy

astrin-entes1

El tanato de pelletierina es ten0fu-o y &er$0fu-o

%Dosis usual $-'


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Grupo Piridina

Subgrupo: %iperidinaII ' Alcaloides de la lo*elia

N

R CH2CH2) *

#o*elina CH@ 6 P6C86 P6CH8H6

Grupo#o*elina

#o*elanina CH@ 6 P6C86 P6C86

,or #o*elanina H 6 P6C86 P6C86#o*elanidina CH@ 6 P6CH8H6 P6CH8H

#o*inina CH@ 6 Et6CH8H6 P6C86Grupo

#o*inina#o*inanina H 6 Et6C86 P6CH8H6

#o*inanidina CH@ 6 Et6CH8H6 P6CH8H6

#elo*anidina CH@ 6 Et6CH8H6 P6CH8H6Grupo

#elo*ina ,or #elo*anidina H 6 Et6CH8H6 P6CH8H6#elo*ina CH@ 6 Et6C86 P6C8


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Grupo Piridina

Subgrupo: %iperidinaII ' Alcaloides de la lo*elia

N

R CH2CH2) *

#o*elina CH@ 6 P6C86 P6CH8H6

#a lo*elia o ta*aco indio1– Es una ier*a anual ori-inaria delEste y centro de EEJJ y Canad"1

Co$ercial$ente pro&iene de Carolina del ,orte. Kir-inia y;enesse1

#a lo*elina es su alcaloide $"s i$portante6 Cristales incoloros

solu*les en alcool caliente e insolu*les en a-ua1En -al/nica co$o e:pectorante y esti$ulante respiratorio de cortaduración1

)ulfato de lo*elina en ta*letas de . a =. $- para atenuar

el deseo de fu$ar


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Grupo Piridina

Subgrupo: %iperidinaIII ' Alcaloides de la #upina #e-u$inosas

#upinina

N

CH2OH

Citisina

N

HN

O

Citisolina

N

CH3

CH3

OH

Esparteina

N

NCH2 NNCH2

O#upanina

Ana-yrina

Matrina

N

N

O


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Grupo Piridina

Subgrupo: %iperidinaIII ' Alcaloides de la #upina #e-u$inosas

Esparteina

N

NCH2

#os lupi"nicos se encuentran enle-u$inosas co$o la reta$a oreta$a de esco*as %=. deesparteina' ar*usto de Europa

#a esparte0na es el 3nico que see$plea en $edicina %;ocosaine' endosis de =$- para el trata$ientode la inercia uterina1


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Subgrupo: %iperidinaIK ' Alcaloides del ta*aco

,icotina

NCH3

N

Ac1 nicot0nico

N

COOH

Mios$inaN

H

N

Ana*asinaN

H

N

Anata*inaN

H

N

PoiLiina

N

O

NH2

Grupo Piridina

,icotina )e e$pleó co$o insecticida en a-ricultura1

Es $uy tó:ico $- es dosis letal para el o$*re1

Clasificación

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Clasificación




D – Grupo Morfina


F – Grupo Indol




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Grupo Isoquinoleina )ección A

Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simples

β6fenil etil a$ina

CH2

CH2 NH2

Bencedrina oAnfeta$ina

CH2

CH NH2CH3

;ira$ina

CH2

CH2 NH2

OH

Hordeninao

Analina

CH2

CH2 N

OH

CH3

CH3

De la ce*adaEn $uerda-o En $uerda-o

El $u/rda-o a$ericano son plantas le+osas perennes quecrecen co$o par"sitos del ro*le y otros ar*oles caducos yse e$plean en decoraciones de ,a&idad1 )us *ayascontienen alcaloides co$o ;ira$ina o fenil etila$ina1

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%6' efedrina

CH OH

C NHH CH3

CH3

%' efedrina

CHO H

C HNH

CH3

CH3

%6' Ψ 6efedrina

CH OH

C HNH

CH3

CH3

%' Ψ 6efedrina

CHO H

C NHH CH3

CH3

De la Epedra distacya

El Lat es aceptado por la reli-ión y costu$*res "ra*es y laor-ani(ación $undial de la salud no lo $enciona co$o dro-aque produce adicción %El -o*ierno franc/s lo consideranarcótico1 Contiene d6norpseudo efedrina Es un esti$ulante

central


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%6' efedrina

CH OH

C NHH CH3

CH3

%' efedrina

CHO H

C HNH

CH3

CH3

%6' Ψ 6efedrina

CH OH

C HNH

CH3

CH3

%' Ψ 6efedrina

CHO H

C NHH CH3

CH3

#a efedra o $a uan- %astrin-ente a$arillo'16 Durante 1 a+os en

Cina co$o f"r$aco1 Hoy se e$plea en $ucos $edica$entos1#a planta se da en Cina $eridional . India y PaList"n1 Es unar*usto de ? a O c$ de alto. tallo &erde recto acanalado y afiladoen el e:tre$o con nudos cada ó ? c$ y o2as *lanquecinas que

for$an una &aina $e$*ranosa trian-ular1


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%6' efedrina

CH OH

C NHH CH3

CH3

%' efedrina

CHO H

C HNH

CH3

CH3

%6' Ψ 6efedrina

CH OH

C HNH

CH3

CH3

%' Ψ 6efedrina

CHO H

C NHH CH3

CH3

#a efedrina son cristales *lancos solu*les en a-ua. etanol. Cl@CH.

/ter y &aselina1 Funde entre @@ y C y d" soluciones alcalinas1)e e$plea co$o si$patico$i$/tico1 E:cita el siste$a ner&iososi$p"tico y depri$e la acción del $iocardio y del $usculo liso1Produce efectos parecidos a la adrenalina1


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%6' efedrina

CH OH

C NHH CH3

CH3

%' efedrina

CHO H

C HNH

CH3

CH3

%6' Ψ 6efedrina

CH OH

C HNH

CH3

CH3

%' Ψ 6efedrina

CHO H

C NHH CH3

CH3

8casiona ele&ación prolon-ada de la presión san-u0nea1

Produce $idriasis1

El sulfato de efedrina en disolución para uso e:terno so*re $ucosas1

;a$*i/n en ta*letas co$o sulfato o cloridrato co$o adren/r-ico en

dosis de $- %cada oras'1


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%6' adrenalina óepinefrina

CHO H

CH2 NH

CH3

OH

OH

,or6 adrenalina ó,or6epinefrina

CHO H

CH2 NH2

OH

OHMe(calina óMescalina

CH H

CH2 NH2

O

O CH3

CH3OCH3

Adrenalina16 Aisla*le de c"psulas suprarrenales1 Es un pol&o *lancoque se altera y oscurece al aire y lu(1 Es si$patico$i$/tico1

)e e$plea para uso tópico en un-entos oft"l$icos y enne*uli(aciones nasales1

)e inyecta contra el as$a *ronquial. urticarias y aler-ias1


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%6' adrenalina oepinefrina

CHO H

CH2 NH

CH3

OH

OH

,or6 adrenalina o,or6epinefrina

CHO H

CH2 NH2

OH

OHMe(calina oMescalina

CH H

CH2 NH2

O

O CH3

CH3OCH3

,or adrenalina16 Es un pol&o *lanco -ris"ceo. inodoro. oscurece a lalu( y ta$*i/n esti$ulante si$p"tico y co$o &asoconstrictor1

)e e$plea para retardar la frecuencia del pulso en soluciónfisioló-ica de -lucosa al


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CHO H

CH2 NH

CH3

OH

OH


CHO H

CH2 NH2

OH


CH H

CH2 NH2

OO CH3

CH3OCH3

Me(calina16 El peyote o $escal *uttons 16 #a planta crece al ,orte deM/2ico y sudoeste de EEJJ1#os *rotes a/reos son *otones o discosde a $$ de di"$etro1

General$ente en el centro de cada disco ay un penaco de pelos y

una o $"s flores rosadas1


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CHO H

CH2 NH

CH3

OH

OH


CHO H

CH2 NH2

OH


CH H

CH2 NH2

OO CH3

CH3OCH3

El peyote se utili(ó en cere$onias reli-iosas de los indios1Pertur*a las facultades $entales con alucinaciones y euforias1Al principio las &isiones se caracteri(an por destellos y &i&idasconfi-uraciones1

Despu/s los colores se apa-an. se produce

so$nolencia asta que so*re&iene el sue+o1


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CHO H

CH2 NH

CH3

OH

OH


CHO H

CH2 NH2

OH


CH H

CH2 NH2

OO CH3

CH3OCH3

El peyote Contiene &arios alcaloides $e(calina %el $"s acti&o'analanina y anala$ina1

#a $e(calina ta$*i/n e:iste en cactos y se considera co$o elpri$ero de la serie de los alucinó-enos o sico$i$/ticos1

Ensayado en psiquiatr0a e:peri$ental1


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AnalonidinaOH

OCH3

OCH3

NH

CH3

Acido Cotarnico

O

O

O

COOH

COOH

CH3

Hidroidrastinina

Hidrastinina

O

O N

CH3

OH

O

O N

CH3

Hidrocotarnina

CotarninaO

O N

CH3

OCH3

O

O N

CH3

OCH3 OH

cotarnona

O

O N

CH3

OCH3 O


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Hidroidrastinina

Hidrastinina

O

O N

CH3

OH

O

O N

CH3

Hydrastis de Canad" o ra0( de oro

Del -rie-o6 si-nifica actuar con a-ua

)on las ri(o$as y ra0ces desecados de laplanta

Es una ier*a perenne. con ri(o$aori(ontal corto con ra0ces lar-as y finas1

Crec0a profusa$ente en *osques de EEJJ yCanad" . casi e:tin-uida por recoleccióna*usi&a %dado su precio'1

)e requieren @ a a+os para que los ri(o$as conten-an dro-a

co$ercial$ente utili(a*le1


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Hidroidrastinina

Hidrastinina

O

O N

CH3

OH

O

O N

CH3

Hydrastis de los indios Ceroquenses

Colorante y re$edio interno

Contiene tres alcaloides Hidrastina.*er*erina y canadina1

Hidrastina es el $"s i$portante%=. al '

Astrin-ente en infla$aciones de $ucosas1

Por o:idación con n0trico da "cido opi"nico e idrastinina

)olu*le el clorofor$o. etanol y /ter einsolu*le en a-ua


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Subgrupo &: 'enil e"il aminas e isoquinoleinas simplesAn"lo-os sint/ticos – Dro-as de dise+o

E:tasis

O

O HN

CH3

CH3

MDEAE&a

O

O HN

CH2

CH3

CH3

MDADro-a del a$or

O

O

CH3

NH2


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Subgrupo &&: (encil isoquinoleinas

Papa&erina

O

O

CH3

CH3N

CH2

O

OCH3 CH3

#audanosina

O

O

CH3

CH3N

CH2

O

OCH3 CH3

CH3

Papa&erina16 En opio en = Es un rela2ante del $3sculo liso

Dosis oral =$-d0a o intra$uscular @$-d0a


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Subgrupo &&&: '"alil isoquinoleinas

Acido opi"nico

COOH

OCH3

CHO

OCH3

Meconina

OCH3

OCH3

O

O

Hidrastina

O

O N

CH

O

OCH3 CH3

CH3

O

O,arcotina ó,oscapina

OCH3

,arceina

O

O

N

C

O

OCH3 CH3

C

O

O

CH3

CH3

OHIsonitrosonarceina

N OH

,arcotina16CloridratoAntitus0-eno = a @ $-@ o &eces al dia

En opio en =.@ al = ,arceina16En opio en .= a .


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Subgrupo &): (isbencil isoquinoleinas

Dauricina

NCH3

OCH3

OCH3

OCH3

O

NCH3

CH3O

CH3O

Dauricina16;ienen acción curari(ante se encuentra en elMenisper$o de Canad"

Be2uco16 %,orte EEJJ'16#os frutos son unas peque+as u&asde color p3rpura %Confusión i$plica en&enena$iento''

,arciso o 7unquillo16 #a in-estión de *ul*os produce-astroenteritis intensa y s0nto$as ner&iosos %alcaloides

isoquinoleinicos'


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Subgrupo &): (isbencil isoquinoleinas

Dauricina

NCH3

OCH3

OCH3

OCH3

O

NCH3

CH3O

CH3O

;rilo*ina

NCH3 O

O

N

CH3

OCH3

O

OCH3 8:yacantina

NCH3

OCH3

OCH3

O

CH3N

OCH3

O

CH3O


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Subgrupo ): Cularina

Cularina

NCH

3O CH3

OCH3

CH3O

O

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Grupo Isoquinoleina )ección B

Subgrupo &&: %ro"oberberina

Ber*erina

O

O N

OCH3

OCH3

OH

Ber*erina16astrin-ente eninfla$ación de $ucosas1 )alesa$arillo intenso solu*les en a-ua

A-race2o16 Espino ca$*rón o*er*eris a-uifoliu$1 )on ar*ustos*s2os rastreros %8re-ón. California.,e*rasLa. %Monta+as rocosas'1

;a$*i/n se encuentra en la India y sus ri(o$as y raicesdesecadas contienen principal$ente *er*erina. o:iacantina y*er*a$ina1 Fueron utili(adas por Discórides. Pilinio y Galeno


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Subgrupo &&: %ro"oberberina

Ber*erina

O

O N

OCH3

OCH3

OH

Acido *er*erilicoOCH3

OCH3HOOC

OC

NH

COOHO

O

Ber*eral

O

O N

O

O

C

OCH3

OCH3

O

8:i*er*erina

O

O N

OCH3

OCH3

O


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Subgrupo &&&: %ro"opina

Cryptopina

CH3O

CH3O N

O

OO

CH3

γ $etil criptopina

CH3O

CH3O N

CH3

O

O

O

CH3

β $etil criptopina

CH3O

CH3O O

O

O

N CH3

CH3

G i i ) ió


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Subgrupo &): α,na+"a+enan"ridina

Celidonina

N

O

O

OO

CH3

HO Celidonina16)e encuentra enCelidoniu$ $a2us1 7unto a papa&er"ceas

G I i l i ) ió B


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Subgrupo &): α,na+"a+enan"ridina

)an-uinarina

N

O

O

OO

CH3

Celidonina

N

O

O

OO

CH3

HO

)an-uinaria165)an-riento5 %por el color del 2u-o'1Es una ier*a *a2a perenne %Canad". Este del Missisipi' con ri(o$aori(ontal ra$ificado6 Produce ra0ces lar-as del-adas contienesan-uinarina =. celeritrina. protopina y alocriptopinaPintura ro2a que utili(a*an los indios para pintarse la caraE$/tico acre. los pri$eros coloni(adores la utili(aron co$o re$edio

contra la tos%e:pectorante' %dosis =$-'1 ;a$*i/n en papa&er"ceas

G I i l i ) ió B


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Subgrupo ): Hipecacuana

E$etina

NH

N

CH3O

CH3O

OCH3

OCH3

CH3

E$etina168 $etil cefaleina1Es un anti a$e*iasico DosisJsual =$-Lr %no$"s de ?

$-dia'1En trata$iento de disenter0aa$e*iana1

Contra piorrea al&eolar y otras enfer$edades a$i*ianas1Posee propiedades e:pectorantes y e$/ticas1En Hipecacuana1El no$*re si-nifica planta rastrera que produce &ó$itos.Brasil. ,icara-ua . Pana$" %Pardo ro2i(o %pintura indios'1Ri(o$a y rai( desecados produce alcaloides solu*les en /ter1

Me(clada con opio es diafor/tico %Ant0doto de en&enena$ientos'

G I i l i ) ió B


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Subgrupo ): Hipecacuana

E$etina

NH

N

CH3O

CH3O

OCH3

OCH3

CH3

α y β deidro6ru*re$etinas

N

CH3O

CH3O

N

CH3

OCH3CH3O

N

CH3O

CH3O

N

CH3

OCH3CH3O

)ales de ru*re$etinio

Clasificación

8/17/2019 8 Alcaloides-2015

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D – Grupo Morfina


F – Grupo Indol




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Grupo Morfina ó del Fenantreno

Subgrupo &: Es"er cíclico

Morfina

HO

O

N CH3

HO

El opio16 %o $econio' 8piu$ 2u-o dea$apola1Es el e:udado l"cteo secado al aire que se

o*tiene por incisión de las c"psulas &erdesde Papa&er )o$niferu$1#a a$apola es una ier*a anual nati&a deAsia $enor e introducida en la India por los

Mao$etanos)us cualidades $edicinales las $enciona*a ya ;eofrasto %si-lo III'1En =>? )ertrner aisló por pri$era &e( la $orfina del opio1

#as plantas se sie$*ran en octu*re y florecen en Mayo y $aduran

en 7unio67ulio1 Cada planta ? a > c"psulas de c$ di"$etro1

G M fi ó d l F t


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Morfina

HO

O

N CH3

HO

El l"te: es al principio *lanco y to$a colorpardo al coa-ular. se a$asa so*re o2as dela planta en *olas y seca la so$*ra11

Kariedades de 8pio8pio ;urco %opio *lando '1 = a =Morfina y ≅ @ de a-ua

8pio Persa %En tartas '1 a = Morfina

Propiedades del 8pio16)o*re el siste$a ner&ioso pri$ero co$oesti$ulante y lue-o co$o depresor1Es anal-/sico. ipnótico y

narcótico1 Aten3a el peristaltis$o e:cesi&o y contrae la pupila

8pio India %En cu*os en&ueltos en papel aceitado'1 S =@ Morfina8pio Cina16 a == Morfina

G M fi ó d l F t


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Morfina

HO

O

N CH3

HO

Co$ponentes del 8pioMorfina6 a = Code0na 1> a 1,arcotina al > Papa&erina9. al .;e*aina . al

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Morfina

HO

O

N CH3

HO Codeina

CH3O

O

N CH3

HO

Codeina16Es anal-/sico y antitus0-eno %el $"s e$pleado de los

alcaloides del opio' ta$*i/n sedante %$uco $enos tó:icoque $orfina y $edos adicción1

Puede o*tenerse $etilando $orfina o por e:tracción1 Dosis@$- de sulfato de codeina %An"lo-o es la te*aina %di$etil''

G M fi ó d l F t


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Morfina

HO

O

N CH3

HO

Codeina

CH3O

O

N CH3

HO

O

O

N CH3

O

CH3CO

CH3CO

Heroina

Heroina16Diacetil $orfina

Acetilación de la $orfina1 Es unadro-a $uco $"s dura

Gr po Morfina ó del Fenantreno


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,eopina

CH3O

O

N CH3

HO Codeinona

CH3O

O

N CH3

HO

;e*aina

CH3O

O

N CH3

CH3O8ripa&ina

HO

O

N CH3

HO



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109/137


Subgrupo &&

)ino$enina

HO

HO

N CH3

O

OCH3Hasu*anonina

CH3O

CH3O

CH3O OH

Clasificación

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110/137




D – Grupo Morfina


F – Grupo Indol



Grupo Quinoleina


8/17/2019 8 Alcaloides-2015

111/137

Grupo Quinoleina

Subgrupo &: 'uroquinoleina

Dicta$inaN O

OCH3

γ6 fa-arina

N O

OCH3

OCH3

sLi$$ianina

N O

OCH3

OCH3

CH3O

Ψ 6 dicta$ina

N

CH3

O

O

Grupo Quinoleina


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112/137

Grupo Quinoleina

Subgrupo &: 'uroquinoleina

AcronidonaN OCH3O

O

CH3

CH3

Medicos$inaN O

O

CH3

CH3

Grupo Quinoleina


8/17/2019 8 Alcaloides-2015

113/137

Grupo Quinoleina

Subgrupo &&: *ngos"ura

GalipolinaN

OCH3OH

OCH3

GalipinaN

OCH3OCH3

OCH3

Iso-alipina

N

OCH3O

OCH3

CH3

Cusparina

N

OCH3 O

O

Cuspareina

NCH3

Grupo Quinoleina


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Grupo Quinoleina

Subgrupo &&&: Chinchona

Cinconina

N

CHO

H

N Quina16Es la corte(a desecada del tallo o la ra0( deCincona )ucciru*ra6

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Grupo Quinoleina


Cinconina

N

CHO

H

N Alcaloides de la Quina16M"s de relacionados 1 #os $"s i$portantes Quinina.Quinidina. Cinconina. Cinconidina1

#a Quina tiene propiedades fe*r0fu-as y sea+ade a *e*idas co$o el a-ua tónicaefer&escente1

#a so*redosis de quina pro&oca p/rdida te$poral de la audición ytrastornos de la &isión1

Grupo Quinoleina


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116/137

Grupo Quinoleina


Cinconina

N

CHO

H

N

Quinina

N

CHO

H

CH3O N

QuininonaN

CCH3O

O

N

CiconinonaN

CO

N

Cincoto:inaN

CO

N

H

Quinoto:ina

N

N

CCH3O

O

Grupo Quinoleina


8/17/2019 8 Alcaloides-2015

117/137

Grupo Quinoleina


Quinidina

C

CH3O

N HO H

N

H

H

Ciconidina

CN

HO H

N

H

H

Ciconidina

CN

HO H

HN

H

Quinidina

CN HO H

H

N

H

OCH3

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118/137

Grupo Quinoleina


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119/137

Grupo Quinoleina

Subgrupo &): Cinchonamina y -uinamina

Cincona$ina

HN N

OH

Diuacetil allo cincona$ina

HN N

OCOCH3

OCOCH3

Deidrocincona$ina

HN

OCOCH3

N

Quina$ina

N O

OH

N

Acetil apoquina$ina

HN O

N

COCH3

Clasificación

8/17/2019 8 Alcaloides-2015

120/137




D – Grupo Morfina


F – Grupo Indol



Grupo Indol )ección A


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121/137


Subgrupo &: *lcaloides del Ergo"

8/17/2019 8 Alcaloides-2015

122/137

Subgrupo &: *lcaloides del Ergo"

Dietil a$ida del"cido lis/r-ico

N

HN

CH3

C

O NCH3

CH3

#)D


Grupo Indol

G I d l ) ió A


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123/137

Subgrupo &&: *lcaloides de la Harmala

Har$ina

NNCH3O

H CH3

Ara$alina

NNCH3O

H CH3

Acido Ar$0nico

COOH

NN

H

COOH

CH3

Grupo IndolGrupo Indol )ección A

Grupo Indol

G I d l ) ió A


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124/137

Grupo Indol

Subgrupo &&&: .ohimbina


Noi$*ina

N

H

N

OH

C

O

OCH3

No*irina

N

H

N

Cetoyo*irina

NH

N O

CH3

;etraidro isoyo*irina

NH

N

Grupo Indol

Gr po Indol )ección A


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125/137

Grupo Indol

Subgrupo &&&: .ohimbina


)e$per&irina

N N

N N

Grupo Indol



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126/137

Grupo Indol

Subgrupo &): 'isos"igmina


Fisosti-$ina

NN

CH3

CH3

CH3OCONH

CH3

Eseretol

N

NCH3

CH3

CH3O

H

O

Grupo Indol

Grupo Indol )ección B


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Grupo Indol

Subgrupo &: Es"ricnina


Estricnina

N

O

N

O

Brucina

N

O

N

O

CH3O

CH3O

Ψ 6 estricnina

N

O

N

O

OH

,eo estricnina

N

O

N

O

Grupo Indol



8/17/2019 8 Alcaloides-2015

128/137

Grupo Indol

Subgrupo &: Es"ricnina


8/17/2019 8 Alcaloides-2015

129/137




D – Grupo MorfinaE – Grupo Quinoleina

F – Grupo Indol



Grupo Indol

Grupo Eritrina


8/17/2019 8 Alcaloides-2015

130/137

G upo do

Subgrupo &: Eri"roidina

Grupo Eritrina

α6 eritroidina

N

O

CH3O

O

β6 eritroidina

N

O

CH3O

O

Grupo Indol

Grupo Eritrina


8/17/2019 8 Alcaloides-2015

131/137

p

Subgrupo &&: Erisopina

Grupo Eritrina

Erisopina

N

CH3O

OHHO

Erisodina

N

CH3O

OCH3HO

Erisotrina

N

CH3O

OCH3CH3O

Eriso&ina

N

CH3O

OHCH3O

Eritralina

N

CH3O

OOCH2

Clasificación

8/17/2019 8 Alcaloides-2015

132/137




D – Grupo MorfinaE – Grupo Quinoleina

F – Grupo Indol



Grupo Indol

Grupo Colcicina


8/17/2019 8 Alcaloides-2015

133/137

p

Colchicina

Grupo Colcicina

Colcicina O

NH

CH3O

CH3O

OCH3

CO

CH3

OCH3

&i'rina (Alcaloidessecundarios que acompañan a

la cocaína)

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134/137

A – Gru!

Pirr!li"ina

No

TROPANICOS

TROPANICOS

Esta$ui"rina (Seobtiene de las o!as de la

naran!a)

Gra(ina ("e la cebada)

Atr!ina)&i!scia(ina

Esc!!la(ina)&i!scina

C!ca*na

Alcal!i"es "e lai(ienta

Al l i" " l

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# – Gru!

Piri"ina

Deri+a"!s si(les "eieri"ina

Alcal!i"es "e lacicuta

Alcal!i"es "e laAreca

Alcal!i"es "el'rana"!

Alcal!i"es "e la L!,elia

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Alcal!i"es "e la Luina-luinina/ esarteina

Alcal!i"es "el ta,ac!-nic!tina

Alcal!i"es "e lai(ienta

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# – Gru!

Piri"ina

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Alcal!i"es "e lacicuta

Alcal!i"es "e laAreca

Alcal!i"es "el'rana"!

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# – Gru! Piri"ina

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