CUADERNO DE FORMULACIÓN

ORGANICA

1

INTRODUCCIÓNEn todos los seres vivos existen muchos compuestos químicos, que contienen carbono, esto se debe a que el carbono tiene gran facilidad de combinarse consigo mismo, formando cadenas.

Los químicos del siglo XVIII, sintetizaban estos compuestos a través de seres vivos, por lo que se les dio el nombre de compuestos orgánicos. Ellos pensaban que no se podían sintetizar en el laboratorio, aunque hoy en día se hn obtenido artificialmente miles. De ahí que la parte de la química que estudia los compuestos que contienen carbono se llama QUIMICA ORGÁNICA.

Para entender bien esta parte de la química, conviene que repases tus conceptos sobre el átomo de carbono:- Es un elemento no metálico, situado en el grupo 14 de la tabla periódica.- Su número atómico es 6 y su configuración electrónica 1s2 2s2 2p2, por lo que se estabiliza compartiendo 4

electrones.- Puede formar enlaces sencillos, dobles y triples.

HIDROCARBUROSSon compuestos formados por C e H.Se clasifican en:

1.- Hidrocarburos saturados o alcanos (solo tienen enlaces sencillos)2.- Hidrocarburos insaturados:

2.1.- Alquenos.- Poseen dobles enlaces C=C2.2.- Alquinos.- Poseen triples enlaces C≡C

A su vez, todos ellos se pueden clasificar en:a) Hidrocarburos de cadena linealb) Hidrocarburos ramificadosc) Hidrocarburos cíclicos

c.1) Hidrocarburos aromáticos

ALCANOSA) DE CADENA LINEALSe nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación –ano.

Prefijo Nº de CarbonosMet- 1Et- 2

Prop- 3But- 4

Pent- 5Hex- 6Hept- 7Oct- 8

2

Ejemplos:CH4 MetanoCH3-CH3 EtanoCH3-CH2-CH3 PropanoCH3-CH2-CH2-CH3 Butano

B) RAMIFICADOS- Se Elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de átomos de C.

- Las ramificaciones, (denominadas radicales alquilo), se nombran añadiendo el sufijo –il al prefijo que indica el número de átomos de carbono de la rama.

CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo CH3-CH-CH3 isopropilo

- Al nombrar un hidrocarburo ramificado se suprime la vocal – o quedando metil, etil, propil, etc.

- Para nombrar un alcano ramificado se elige la cadena principal y se enumera por el extremo que de los números más bajos para las ramificaciones.

- Se nombran primero los radicales en orden alfabético, anteponiéndoles el número que indica la posición en la cadena principal del átomo de carbono donde se encuentra la rama.

- Si hay varios radicales se utilizan los prefijos di-, tri-, etc.

- Por último se nombre la cadena principal.

- En caso de igualdad al numerar los radicales, se enumera de forma que tengan los números más bajos aquellos radicales que se han de nombrar primero, es decir, siguiendo el orden alfabético.

- Los números aparecen separados por comas, y entre número y letra se coloca un guion.

Ejemplo: 1.- CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 3-metilhexano

CH3

2.- CH3 - CH - CH - CH - CH2 - CH3 3-etil-2metilhexano CH3 CH2

CH3 CH3 CH 3 3.- CH3 – CH2 - C - CH3 2,2 - dimetilbutano 4.- CH3 – CH2 - C - CH3 3,3 - dimetilpentano CH3 CH 2

CH 3

c) CICLICOSSe nombran igual que los de cadena lineal anteponiendo el prefijo ciclo- . Se representan por figuras geométricas donde cada vértice indica un átomo de C.

Ejemplo:

ciclohexano ciclopentano 1,2-dimetilciclopentano

3

I

I

I I

I

I

I

I

I

I

II

CH3

CH3

Formula:

1.- Butano 9. Dimetilpropano

2.- 2-metilpentano 10.- 2,3-dimetilbutano

3.- 2,2-dimetilbutano 11.- 2,2,4-trimetilpentano

4.- tetrametilbutano 12.- nonano

5.- 5,7,8-trietil-2,5,6,8-tetrametil-4-propildecano

6.- 1,2-dimetilciclohexano 13.- ciclobutano

7.- metilciclopentano 14.- 4-etil-5-propildecano

8.- 3-etil-2-metilheptano

Nombra:

1.- CH3-CH3 Etano 3.- CH3-CH-CH-CH3 22,3-dimetilbutano CH3 CH3

2.- CH3-CH2-CH3 Propano 4.- CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano CH 3

5.- CH3 CH 3

CH3-C-CH3 dimetilpropano 6.- metil ciclo butano CH3

7.- CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-etilhexano CH2

CH2

CH3

8.- CH2-CH3 etilcicloheptano

4

I

I

I

I

I

I

I

I I

I

ALQUENOS

a) DE CADENA LINEAL- Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación –eno.- La posición del doble enlace se indica anteponiendo al nombre del hidrocarburo un número que expresa el carbono que tiene el doble enlace, para ello se numera la cadena por el extremo que da el número más bajo a la posición del doble enlace.- Si existe más de un doble enlace se designa con los prefijos di-, tri, etc, antepuestos a la terminación –eno, e indicando con números la posición de los dobles enlaces.

CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteno (pent-2-eno)

CH3-CH=CH2 propeno

CH3-CH=CH-CH=CH2 1,3-pentadieno (pent-1,3-dieno)

b) RAMIFICADOS- Si el hidrocarburo tiene ramificaciones, se considera cadena principal a la cadena más larga que contenga el doble enlace o el mayor número posible de dobles enlaces- Numerándose por el extremo que del número más bajo para el primer doble enlace o la primera ramificación.- En caso de igualdad al numerar, se dará prioridad al doble enlace- Las ramificaciones se nombran igual que en los alcanos.

CH2=CH-CH-CH2-CH3 2-etil-1-penteno (2-etilpent-1-eno) CH2

CH3

c) CICLICOSSe nombran como los anteriores, anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo. CH3

Ciclobuteno 2-metilciclobuteno (2-metilciclobut-1-eno)

1,3,5-ciclohexatrieno (ciclohex-1,3,5-trieno)

5

1 2 3 4 5

5 4 3 2 1

1 2 3 4 5

I

I

I

Formula:1.- 6-metil-2-octeno 8.- 1-penteno 6-metiloct-2-eno pent-1-eno

2.- eteno 9.- 2-metil-1,3-butadieno 2-metilbut-1,3-dieno

3.- ciclopenteno 10.- metilpropeno

4.- 1,3-ciclohexadieno 11.- 2-dimetil-3-hexeno Ciclohex-1,3-dieno 2-dimetilhex-3-eno

5.- 2-propil-1-penteno 12.- 3-metil-1-buteno 2-propilpent-1-eno 3-metilbut-1eno

6.- 2-metil-1,3.ciclohexadieno 13.- 1,3,5-hexatrieno 2-metilcilcohex-1,3-dieno hex-1,3,5-trieno

7.- 3-octeno 14.- ciclohepteno Oct-3-eno

Nombra:

1.- CH3-CH2-CH=CH2-CH=CH2 1,3-hexadieno 2.- CH=C-CH3 metilpropeno Hex-1,3-dieno CH3

3.- CH3-CH=CH-C=CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 6-etil-4-metil-2,4-decadieno CH3 CH2 6-etil-4-metildeca-2,4-dieno CH3

CH3

4.- CH3-CH=CH-CH3 2-buteno 5.- CH2=C-CH-CH3 2,3-dimetil-1-butenoBut-eno CH3 2,3-dimetilbut-1-eno

6.- ciclohexeno 7.- 1,4-cicloheptadienoCiclohept-1,4-dieno

6

I

I

I

I I

I

ALQUINOS

Tanto los de cadena lineal como los ramificados, se nombran igual que sus homólogos alquenos.

CH3-C≡C-CH3 2-butino (but-2-ino)

CH≡C-C≡CH butadiino

CH3 - CH – CH – C ≡ CH 3,4-dimetil-1-pentino (3,4-dimetilpent-1-ino) CH3 CH3

Nombra:

1.- CH≡CH etino 2.- CH≡C-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3 1,5-octodiino Octo-1,5-diino

3.- CH≡C-CH2-CH2-CH-C≡CH 3-propil-1,6-heptadiino CH2-CH2-CH3 3-propilhept-1,6-diino

4.- CH3-C≡C-CH3 2-butino 5.- CH3 – CH – CH – C≡CH 3,4-dimetil-1-pentino But-2-ino CH3 CH3 3,4-dimetilpent-1-ino

6.- CH≡C-C≡CH 1,3-butadiino

CH3

7.- CH≡C-CH-CH2-CH2-C-C≡CH 3-propil-6-dimetil-1,7-octadiino CH2 CH3 3-dimetil-6-propil-1,7-octadiino CH2 (3-dimetil-6-propiloct-1,7-diino) CH3

Formula:

1.- 3-metil-1-butino 4.- propino 3-metilbut-1-ino

2.- etino 5.- 3-metil-1,4-pentadiino 3-metilpent-1,4-diino

3.- 5-etil-1,3-heptadiino 6.- 4-etil-3,3-dimetil-1-hexino 5-etilhept-1,3-diino 4-etil-3,3-dimetilhex-1-ino

7

I I

I

I I

I

I

I

I

I

ALQUENOS-ALQUINOS

- En el caso de hidrocarburos con dobles y triples enlaces, se toma como cadena principal aquella que contiene mayor número de instauraciones- Se numera de forma que la posición del carbono con la primera instauración o la primera ramificación sea la menor.- En el caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples, y estos sobre las ramificaciones.

CH≡C-CH=CH-CH3 3-penten-1-ino (pent-3-en-1-ino)

CH2=CH-C≡CH 1-buten-3-ino (but-1-en-3-ino)

CH3-CH-CH=CH-C≡CH 5-metil-3hexen-1-ino (5-metilhex-3-en-1-ino) CH3

NOTA GENERAL:En el caso de que dentro de una ramificación haya otra, se indica con un número la posición de la rama principal y se vuelve a numerar esta a partir del carbono de esa rama unido a la cadena principal; se nombran las ramas secundarias dentro de un paréntesis y posteriormente se nombra la rama principal.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 5-(1,2-dimetil) propil nonano CH-CH3

CH-CH3

CH3

CH2=CH-CH=CH-C=CH-CH3 5-etinilo-1,3,5-heptatrieno (5-etinilohepta-1,3,5-trieno) C≡CH

Formula:1.- 1,3-hexadien-5-ino 3.- 4-dimetil-5-octen-1-ino Hex-1,3-dien-5-ino 4-dimetiloct-5-en-1-ino

2.- 3-hexen-1-ino 4.- 2-etil-5-metil-1,3-hexadieno Hex-3-en-1-ino 2-etil-5-metilhex-1,3-dieno

Nombra:

1.- CH≡C-CH=C-CH2-CH2-CH3 4-etil-3-hepten-1-ino 4.- CH2=CH-CH2-C≡CH 1-penten-4-ino CH2 4-etilhepta-3-en-1-ino pent-1-en-4-ino CH3

2.- CH3

CH≡C-C-CH=CH-CH3 3-dimetil-4-hexen-1-ino 3.- CH3-C≡C-CH-CH=CH2 3-etil-1-hexen-4-ino CH3 3-dimetilhex-4-en-1-ino CH2-CH3 3-etilhex-1-en-4-ino

8

I

I

I

I

I

I

I

I

I I

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Cadenas cerradas con dobles enlaces conjugados.El primero de la serie es el benceno.

Cuando en dicha molécula hay un sustituyente, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno: CH3 NO2

Metilbenceno nitrobenceno (tolueno)

En el caso de dos sustituyentes y de acuerdo a sus posiciones, se utilizan los prefijos: orto-, meta- y para-. CH3 CH3 CH3

CH2-CH3 metametilbenceno Ortometilbenceno m-metilbenceno parametilbenceno o-metilbenceno CH2-CH3 p-metilbenceno CH 2-CH3

En el caso de más sustituyentes se numera el ciclo de manera que se obtengan los números más bajos posibles para los carbonos donde se encuentran dichos sustituyentes

CH3

2,3,5-trimetilbenceno

CH3 CH3

Existen otros derivados del benceno como:

Naftaleno antraceno fenantreno

9

I I

I I I

II

I

II

DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos que contienen en su molécula algún enlace sencillo carbono-halógeno.

Se nombran indicando la posición del carbono donde se encuentra el halógeno seguido del nombre de este y a continuación el nombre del hidrocarburo.Si hay otros sustituyentes en la cadena principal, los halógenos se tratan como cualquier otro radical, se sigue el orden alfabético para citarlos y si en la cadena hay instauraciones, éstas tienen preferencia sobre los halógenos.

CH3-CH2I yodoetano CH2Br-CHBr-CH3 1,2-dibromopropanoCH2Br-CHBr-CH3 1,2-dibromopropanoCH3-CH-CH2Cl 1-cloro-2-metilpropano CH2=CH-CH2-CH2Br 4-bromo-1-buteno CH3

CH2=CH-CH2-CH2Br 4-bromo-1-buteno

Formula:1.- cloroetano 2.- 2,2-dicloropropano

3.- 1,1,2,2-tetrayodopropano 4.- 3-bromo-1-penteno

5.- ortodiclorobenceno 6.- 1-bromo-2,3-dicloro-4metilheptano

7.- 1,2-diclorociclobutano

Nombra:

1.- CH3-CBr-CH2Br 1,2-dibromometilpropano 2.- CH≡C-CHCl-CH3 3-cloro-1-butino CH3

3.- CH2Br2 dibromometano 4.- F2CH-CH-CH2-CH2-CH2F 1,1,5-trifluor-2-metilpentano CH3

5.- CH3-CH=CH-CHI-CH=CH2 6.- 3-metilciclobuteno3-iodo-1,4-hexadieno 1-metil-2-ciclobuteno

CH3 7.- CH2=CH-CH2Cl 1-cloro-2-propeno

3-cloro-1-propeno8.- CH3-CHBr-CH2-CH3 9.- CH2Cl-CH2Cl 1,2-dicloroetano

2-bromobutano10.- CHCl2-CH3 1-dicloroetano

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I

I

I

I

ALCOHOLESSe sustituyen uno o varios carbonos por grupos hidroxilos R-OH.

Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por la terminación –ol.Cuando hay más de un grupo –OH se utilizan los prefijos –di, -tri, etc, delante de la terminación –ol.

Si la sustitución de H por el grupo –OH se realiza en un carbono primario, secundario o terciario los alcoholes se denominan primarios, secundarios y terciarios, respectivamente.

OH OHPrimario: CH3OH secundario: CH3-CH-CH3 terciario CH3-CH-CH3

metanol 2-propanol CH 3 metil-2-propanol (propan-2-ol) (metilpropan-2-ol)

CH3-CH2-CH2OH 1-propanol CH3-CHOH-CHOH-CH3 2,3-butanodiol (Propan-1-ol) butan-2,3-diol

Formula:1.- 2-propanol 2.- metil-1-propanol Propan-2-ol metilpropan-2-ol

3.- 3,4.dimetil-2-pentanol 4.- 3-etil-1-pentanol 3,4-dimetilpentan-2-ol 3-etilpentan-1-ol

5.- 3-etil-4,4-dimetil-2-pentanol 6.- 1,2-propanodiol 3-etil-4,4-dimetilpentan-2-ol propan-1,2-diol

7.- 2-metil-3-penten-1-ol 2-metilpent-3-en-1-ol

Nombra:

1.- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH 1-pentanol 2.- CH3-CHOH-CH2-CH3 2-butanol(Pentan-1-ol) (butan-2-ol)

3.- CH3

CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 4.- CH3-CHOH-CH2OH 1,2.propanodiol6-metil-3-octanol (propano-1,2-diol)(6-metiloctan-3-ol)

5.- CH3 - COH - CH – COH - CH2OH 6.- ciclobutanol CH3 CH3 CH3 OH

2,3,4-trimetil-1,2,4-pentanotriol (2,3,4-trimetilpentano-1,2,4-triol)6.- CHOH=CH-CH3 7.- CH3OH metanol

prop-1-en-1-ol

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I I

I

I

I I I I

FENOLES

Son compuestos e los que el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra unido a un radical aromáticoSe nombran de manera similar a los hidrocarburos aromáticos

El primero de la serie es el fenol. OH

OH OH OH CH3

o-metilfenol m-metilfenol p-metilfenol CH 3

CH 3

OH

-naftol

OH -naftol

12

I I

I

I I II

II

I

ÉTERES

Los éteres son compuestos en los que un oxígeno está unido a dos radicales orgánicos: R-O-R`

La nomenclatura de estos compuestos se hace citando los nombres de los radicales R y R`, por orden alfabético, seguidos de la terminación –eter.

Ejemplo; CH3-O-CH2-CH2-CH3 metil propil eter

Nombra:1.- CH3-O-CH3 dimetileter 2.- CH3-O-CH2-CH3 etilmetileter

3.- CH3-CH2-O-CH(CH3)-CH3 etil(1-metil)etileter 4.- CH3-CH(CH3)-CH2-O-CH2-CH(CH3)-CH3

Isopropil di(2-metilpropil)eter

5.- CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-O-CH2-CH3 (1,2,3-trimetilpropil)etil eter

La IUPAC admite también como nomenclatura de los éteres, nombrar el radical R-O- como prefijo del nombre del hidrocarburo correspondiente al segundo radical R`Los radicales R-O- se nombran añadiendo el término –oxi como sufijo del nombre del radical –REjemplo: CH3-O-CH2-CH3 metoxietano

Nombra de esta última manera:

1.- CH3-O-CH3 metoximetano 2.- CH3-O-CH2-CH3 metoxietano

3.- CH3-CH2-O-CH(CH3)-CH3 etoxipropano 4.- CH3-CH(CH3)-CH2-O-CH2-CH(CH3)-CH3

Isopropoxi isopropano

5.- CH3-CH(CH3)-O-CH3 metoxi isopropano

Formula:1.- Etilmetiléter 2.- Dipropiléter

3.- Fenilmetiléter 4.- Etoxihexano

5.- Hetoxibutano

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CETONAS

Las cetonas se caracterizan por tener el grupo C=O, grupo carbonilo, entre dos radicales, siendo su fórmula general: O ‖ R – CO - R`

R – C - R

Las cetonas se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, con la terminación – ona.

Ejemplo; CH2-CO-CH3 propanona CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-pentanona (pentan-2-ona)

Nombra:

1.- CH3-CO-CH2-CH3 2-butanona 2.- CH3-CH2- CO-CH(CH3)-CH3 2-metil-3-pentanona 2-metilpentan-2-ona

3.- CH3-CH(CH3)-CH2-CO-CH2-CH(CH3)-CH3 4.- CH3-C(CH3)2-CH(CH3)-CO-CH2-CH2-CH3 2,6-dimetil-4-heptanona 2,2,3-trimetil-4-heptanona2,6-dimetilheptan-4-ona 2,2,3-trimetilheptan-4-ona

5.- CH3-CO-CH2-CH2-CH3 6.- CH3-CH(CH3)-CO-CH(CH3)-CH3

2-pentanona 2,4-dimetil-3-pentanonapentan-2-ona 2,4-dimetilpentan-3-ona

7.- CH3-CH2-CO-CH3 2-butanona

Formula:

1.- Heptan-2-ona 2.- 3,3-dimetilheptan-4-ona

3.- 3,3,5-trimetilheptan-4-ona 4.- 3,3,5,5-tetrametilheptan-4-ona

5.- 3,5-dimetilhexa-2,4-diona 6.- propanona

7.- 3,3,5,5-tetrametil-2,4-hexanodiona 8.- butanodiona 3,3,5,5-tetrametilhexano-2,4-diona

9.- 3,3,4-trimetil-2-pentanona 3,3,4-trimetilpentan-2-ona

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ALDEHÍDOS

Los aldehídos se caracterizan por tener el grupo C=O, grupo carbonilo, en el extremo de la cadena carbonada, siendo su fórmula general: O ‖ R – CO - H

R – C - H

Los aldehídos se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, con la terminación – al.

Ejemplo; CH2-CHO etanal CH3-CH(CH3)-CH2-CHO 3-metilbutanal

Nombra:

1.- CH3-CH2-CHO Propanal 2.- CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-CHO

2,5-dimetilhexanal

3.- CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CHO 4.- CH3-CH2-CH2-CHO 4,5,6-trimetilheptanal butanal

5.- CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CHO 6.- CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CHO

2,4-dimetilpentanal 2-metilhexanal

7.- CH3-CH(CH3)-CHO 2-metilpropanal

Formula:

1.- 2,5-dimetilheptanal 2.- propanal

3.- 3,3-dimetilhexanal 4.- butanodial

5.- 3,4,5-trimetilheptanal 6.- 3,3,5,5-tetrametilheptanal

7.- 2,4-dimetilhexanodial 8.- hexanodial

9.- 2,3,5,5-tetrametildecanal 10.- 2,3,4-trimetilpentanal

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS OSe caracterizan por poseer el grupo carboxílico – COOH; ‖

R – C – O - H

Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre del hidrocarburo terminado en –oico. La numeración de la cadena comienza en el grupo carboxílico. Si existen 2 grupos –COOH, se utiliza el sufijo –dioico.(Cuando se nombran como sustituyente, se utiliza la terminación –carboxilico en el nombre de la cadena a la cual está unida dicho grupo, anteponiendo siempre la palabra ácido.)

Ejemplo; HCOOH ácido metanoico ácido fórmico CH3-COOH ácido etanoico ácido acético

CH3-CH=CH-COOH ác. 2-butenoico COOH-CH2-COOH ác. propanodioico COOH COOH

Ácido ciclobutanocarboxílico Ácido 2-ciclobutenocarboxílico Ácido ciclobut-2-enocarboxílico

Nombra:

1.- CH3-CH2-COOH Ácido propanóico 2.- COOH-COOH Ác. etanodióico

3.- COOH-CH2-CH2-COOH Ác. Butanodióico 4.- CH2=CH-COOH Ác. propenoico

COOH5.- CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH Ác. 4-metil-pentanoico 6.- Ác. benzoico

7.- COOH Ác. ciclohexanocarboxílicoÁc. cilohexanoico

Formula:

1.- ác. 3-metil-2pentenoico 2.- ác. butanodioico ác. 3-metilpent-2-enoico

3.- ác. 4-metilpentanoico 4.- ác. butinodioico

5.- ác. 2-etilpentanodioico 6.- ác. 3-hexenodioico

16

I

I

ÉSTERES Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos, al sustituir el H del grupo –COOH por un radical orgánico.

R – COO - R´ R – C – R´

Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido por –ato, seguida de la preposición “de” y del nombre del radical acabado en –ilo.

Ejemplo; CH3-COO-CH3 acetato de metilo CH3-CH2-CH2-CH-CH2-COO-CH2-CH3 3-metilhexanato de etilo

CH3 Nombra:

1.- HCOO-CH2-CH2-CH3 Formiato de propilo 2.- CH3-COO-CH2-CH3 Acetato de etilo Metanoato de propilo Etanoato de etilo

3.- CH3-COO-CH-CH3 etanoato de isopropilo 4.- CH3-CH=CH-COO-CH2-CH3 CH3 etanoato de metiletilo 2-butenoato de etilo

but-2-enoato de etilo

COO-CH 2-CH2-CH3 5.- CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 6.-

Pentanoato de propilo benzoato de propilo

Formula:

1.- Propanoato de metilo 2.- acetato de etilo

3.- formiato de metilo 4.- benzoato de metilo

5.- butanoato de etilo 6.- 2-metilbutanoato de metilo

7.- 3-pentenoato de vinilo 8.- 3-metilhexanato de etilo

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I

O

I

I

AMINAS Son compuestos de carbono, hidrógeno y nitrógeno. Se pueden considerar como derivados del amoníaco NH3, donde uno, dos o los tres átomos de hidrógeno se han sustituido por radicales.

AMINAS PRIMARIAS:

Su fórmula general es R-NH2 CH3-CH2-NH2 Etilamina o etanamina

Nombra:

1.- CH3-NH2 metilamina 2.- CH2-CH2-CH(CH3)-NH2 1-metil propilamina

3.- CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-NH2 3-metilbutilamina 4.- CH3-CH2-NH2 etilamina

5.- CH3-CH2-CH2-NH2 propilanima 6.- CH3-CH2(CH3)-NH2 metiletilamina

Formula: 1.- hexilamina 2.- metilpentilamina

3.- 3,5,5-trimetilheptilamina 4.- 3,5,5-trimetilheptanamina

5.- 3-metil-hexanamina 6.- fenilamina o anilina

18

AMINAS SECUNDARIAS:Su fórmula general es R-NH-R´

CH3-NH-CH3 dietilamina CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 etil propil amina

Nombra:1.- CH3-NH-CH2-CH3 etilmetilamina 2.- CH3-CH2-NH-CH2-CH3 dietilamina

3.- CH3-NH-CH(CH3)-CH3 isopropilmetilamina 4.- CH3-CH2-NH-CH(CH3)-CH3 etilisopropilamina

Formula: 1.- dibutilamina 2.- etil fenil amina

3.- butiletilamina 4.- etilfenilamina

AMINAS TERCIARIAS: R”Su fórmula general es R-N-R´ CH3

CH3-N-CH3 trimetilaminaNombra:

CH3 CH3-N-CH2-CH3

1.- CH3-CH2-N-CH(CH3)-CH3 2.- CH3

CH3 CH2-CH3

3.- CH3-CH2-CH2-N-CH3 6.- CH3-N-CH2-CH3

Formula: 1.- etildimetilamina 2.- dimetilpentilamina

3.- etilfenilpropilamina 4.- etilfenilisopropilamina

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I I

I I

AMIDAS Son derivados de los ácidos orgánicos, formados al sustituir el grupo -OH de dichos ácidos por NH2. Se nombran añadiendo la terminación –amida al nombre del hidrocarburo. La cadena se numera a partir del C del grupo amido.

Su fórmula general es R-CONH2 Ejemplo: CH3-CONH2 Etanamida o acetanamida

CH3-CH2-CONH2 propanamida

* Los H del grupo –NH2 pueden ser sustituidos por radicales orgánicos, dando lugar a las amidas N-sustituidas.Estas se nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original.Ejemplo:

CH3-CO-NH-CH3 N-metil etanamida CH3 CH3-CO-N N,N-dimetiletanamida o N,N-dimetilacetanamida CH3

Formula: 1.- 2-butenamida 2.- 3-pentennamida

3.- 3-metilpentanamida 4.- N-etil-N-metilbutanoamida

5.- benzamida 6.- Dibutanamida

Nombra:

1.- CH3-CH2-CH=CH-CONH2 2-pentenamida 2.- CH3-CH-CH-CH2-CONH2 3,4-dimetilpentanamida CH 3 CH3

3.- CH3-CH2-CH2-CONH-CH2-CH3 4.- CH3-CH2-CH2-CO-N-CH2-CH3

CH 3 N-etilmetilbutanoamida N,N-dimetiletanoamida

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I I

I

NITRILOS Son compuestos que poseen el grupo -C≡N, unido a un radical orgánico. Se nombran añadiendo la terminación – nitrilo al nombre del hidrocarburo.Si hay dos grupos nitrilos se utiliza la terminación –dinitrilo.La cadena se nombre siempre a partir del C del grupo nitrilo Ejemplo: CH3-CH2-C≡N propanonitrilo

CH3-CH2-CH-C≡N 2-metilbutanonitrilo CH3

N≡C-CH2-CH2-C≡N butanodinitrilo

Formula:1.- pentanonitrilo 2.- propenonitrilo

3.- butanonitrilo 4.- 3- hexenonitrilo

5.- 2,5-hexadienonitrilo 6.- 2-etilbutaniodinitrilo

Nombra:1.- N≡C-CH2-C≡CH 2.- N≡C-CH2-C≡C-CH2-C≡N

3-butinonitrilo 3-hexodinitrilo

3.- CH3 – CH – CH - C≡N 4.- CH2 = CH – CH = C - C≡N CH3 CH3 CH 3

2,3-dimetilbutanonitrilo 2, metil-2,4-pentanodiennitrilo

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I II I I

NITRODERIVADOS Son compuestos que poseen el grupo nitro –NO2. Dicho grupo se nombra como si fuera un sustituyente, utilizando la palabra nitro. Ejemplos: CH3-CH2-NO2 nitroetano

NO2-CH2-CH2-CH-CH3 1,3-dinitrobutano NO2

Formula:1.- 2-nitropropano 2.- 1-nitropropano

3.- nitrobenceno 4.- 1,3,5 - trinitrobenceno

5.- 2-nitrobutano 6.- metadinitrobenceno

7.- 2,5-dinitrooctano

Nombra: NO 2 1.- CH3-CH2-CH2-NO2 1-nitropropano 5.- nitrociclobutano

2.- OH 2-nitrofenol NO2

3.- CH3 – CH – CH2 – NO2 1,2-dinitropropano NO2

NO2

4.- NO2 CH3 trinitrotolueno NO2

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COMPUESTOS CON MAS DE UN GRUPO FUNCIONAL

Existen compuestos con más de un grupo funcional, para nombrarlos uno de los grupos actúa como grupo principal y todos los demás se consideran sustituyentes.

Los derivados halogenados y los nitroderivados siempre se nombran como sustituyentes.

En los demás grupos el orden de preferencia para la elección del grupo principal es el siguiente:

GRUPO NOMBRE COMO SUSTITUYENTE1 Ácidos Carboxi-2 Ésteres Alquiloxicarbonil-3 Amidas Amido-4 Nitrilos Ciano-5 Aldehidos formil-6 Cetonas Oxo-7 Alcoholes Hidroxi-8 Fenoles Hidroxi-9 Aminas Amino-

10 Éteres Alquiloxi-

Para nombrar un compuesto con más de un grupo funcional:- primero se elige el grupo principal- se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de grupos funcionales principales- se numera esta cadena de forma que los grupos funcionales principales tengan el número más bajo posible- los otros grupos se nombran como sustituyentes- y la cadena principal de acuerdo a la nomenclatura del compuesto al que pertenezca el grupo principal.

Ejemplo:CH3 - CH2 – CHOH - COOH ácido 2-hidroxibutanoico

CH3 – CO – CH – COOH ácido 2-metil-3-oxobutanoico CH3

Formula:1.- 2-amino-1-propanol 2.- ácido 2-aminopropanoico

3.- ácido 3-oxobutanoico 4.- 2-cloro-3- butenal

5.- 3-oxobutanal 6.- 2,3.diclorofenol

7.- hidroxietanal

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I

Formula:1.- 1-fluorpropano 18.- butanoamida

2.- ácido acético 19.- 2-hidroxibutanal

3.- propanoato de propilo 20.- 5-metil-3-hexen-1-ino

4.- ácido 3-aminopropanoico 21.- 2,4-dimetil-pentanal

5.- 2,4-dinitrofenol 22.- ácido fórmico

6.- ciclohexeno 23.- propanoato de butilo

7.- 1,2.etanodiol 24.- ácido 3-aminobutanoico

8.- naftaleno 25.- etilpropiléter

9.- pentanodinitrilo 26.- ciclobuteno

10.- metanitrofenol 27.- etanodial

11.- 1-cloropropano 28.- ácido acético

12.- 2,4-dimetil-1-pentanol 29.- propanoato de pentilo

13.- 4-metil-2-pentanona 30.- heptanonitrilo

14.- tolueno 31.- butilamina

15.- propinamida 32.- 5-metil-3-hexen-ino

16.- ácido 3-aminopropanoico 33.- 2-hidroxipropanal

17.- 2,4-dinitrofenol 34.- dipropiléter

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Nombra:

1.- CH3-CH-CHO 2-metilpropanal 2.- CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieno CH3

3.- CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 4.- CH3-O-CH3

Butanoato de etilo dimetileter

5.- CH3-CH2-COOH 6.- CH3-CONH-CH3

Ac. Propanoico N-metiletanoamida

7.- CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 8.- N≡C-CH2-CH2-C≡N

Etilheptilamina butanodinitrilo

9.- CH3-CO-CHOH-CH2-CH3 10.- CH2=CH-CH=CH2

3-hidróxi-2-pentanona 1,3-butadieno

11.- CH3-CH-COOH 12.- CH3-CH2-CH2-COO-CH3

CH3 metilpropanoico butanoato de metilo

13.- CH3-O-CH2-CH3 14.- CH3-CH2-CHOEtilmetileter propanal

15.- CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 16.- CH3-CO-CH2-CHCl-CH3

Pentamida 4-cloro-2-pentanona

17.- CH3-CH-CHO 18.- CH2=CH-C≡H CH3 metilpropanal 1-buten-3-ino

19.- CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 20.- CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH3

Butanoato de etilo 3-hexanona

21.- CH3-CH2-COOHAc. Propanoico

23.- CH3-CHOH-CHOH-CH2-CH3 2,3-pentanodiol

25.- cilobuteno 27.- Cl 3-clorofenol

OH

Cl 28.-

3-clorociclobutenol OH

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Formulas interesantes

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CafeínaTNT

AnfetaminaCocaínaAspirina

(ácido acetilsalicílico)MercrominaIbuprofenoPenicilina