2015

INORGÁNICOS ORGÁNICOS Enlaces generalmente

iónicos. Puntos de Fusión muy

altos (>500°C). Punto de ebullición muy

alto (>1000°C). Conducen la

electricidad. Solubles en Agua. Insolubles en solventes

apolares. Generalmente no arden. Dan reacciones iónicas

simples y rápidas.

Enlaces Generalmente solo covalentes.

Puntos de fusión no muy altos <250°C.

Puntos de ebullición no muy altos <350°C.

No conducen la electricidad.

Insolubles en agua. Solubles en solventes

apolares. Generalmente arden. Reaccionan

lentamente ; reacciones complejas.

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.

Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos), proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos,  vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono

La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono, menos los óxidos, los carbonatos y los cianatos. Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables (catenación) y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.

Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de la química de la vida: la bioquímica, y de prácticamente todos los materiales que nos rodean.

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo que sí se había logrado con compuestos inorgánicos.

• Primera Síntesis orgánica: : Friedrich Wölher (1828) calor

NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

De esta manera, las teorías vitalistas fueron barridas. Kolbe, en 1845 sintetizó ácido acético y así comienza a surgir la rama de la química denominada: Síntesis orgánica.

“La síntesis orgánica es una fuente de emoción, provocación y aventura, y puede ser también un noble arte.” Quinina J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 849 Robert B. Woodward En 1850 la sociedad francesa de farmacia ofreció 4000 francos por quinina sintética.

Sintesis orgánica

El átomo de carbono

La base fundamental de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetraédrica

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01/05/23 Gloria M

aría Mejía

Z.

El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).

CombinadoCombinado En la atmósferaatmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2 En la corteza terrestrecorteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestreinterior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural

En la materia vivamateria viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

Estas son las formas elementales en las que se encuentra el carbono en la naturaleza. Los alotropos son compuestos constituidos por el mismo elemento , pero difieren en sus estructuras y propiedades físicas y químicas.

Mineral Carbono en el Mineral (%).

Hulla 75 a 90

Lignito 70

Turba 60

Carbón Vegetal 80

El carbón vegetal se genera al calentar la madera en ausencia de aire; el coque es una forma impura del carbono , se produce al calentar la hulla en ausencia de aire ; y el negro de humo se forma al calentar hidrocarburos con una cantidad limitada de oxigeno.

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El petróleo es una mezcla de hidrocarburos compleja de alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos. Antes de la refinación, es un líquido viscoso, café oscuro y se le suele llamar aceite crudo. Es la fuente natural de los hidrocarburos

ELEMENTOS PORCENTAJECarbono 84 - 87

Hidrógeno 11 - 14

Azufre 0 - 2

Nitrógeno 0,2

Un hidrocarburo es un compuesto químico cuyas moléculas están constituidas solo por átomos de carbono y de hidrógeno, en distintas combinaciones

Zonas geopresurizadas (geopressurized) CH4 miles de metros bajo superficie (altas T

y altas P), disuelto en agua, llenando los poros en las rocas

Hidratos de metano (methane hydrates) CH4 y hielo solido (congelado) cristalino en

aguas articas y sedimentos marinos Problema para el clima global, si el

calentamiento provoca la liberacion del CH4 en los hidratos de gas en el Artico

CH4 en capas de carbon (coal-bed) CH4 acumulado durante procesos de

formacion de carbon

Fuentes alternativas de gas naturalFuentes alternativas de gas natural

Hidrato de metanoHidrato de metano

billones de tons de C

Hidrocarburos

AlifáticosAromáticosPresentan anillos

bencénico

InsaturadosSaturados

Alcanos AlquinosAlquenosAlcanos = parafinas

Alquenos = olefinas

Alquinos = acetilenos

.

Enlace entre el carbono y otros elementosEn el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno

Enlaces simples entre átomos de carbonoEn el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un enlace covalente simple con el otro átomo.

Enlaces dobles entre átomos de carbonoEn el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un enlace covalente doble con el otro átomo

Enlaces triples entre átomos de carbonoEn el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un enlace covalente triple con el otro átomo

Tipos de enlace entre carbonos

Sabías que …

El Eteno conocido también como Etileno, es una sustancia que se utiliza en grandes

cantidades en la industria de los polímeros orgánicos. En general se tiene que partir de: (CH2 CH2)n , se forma el polietileno, el cual

se utiliza en la creación de tuberías de plástico, botellas, aislantes eléctricos y

juguetes.

El alquino más simple es Etino o Acetileno, el cual es un gas incoloro, de gran utilidad en la

industria, debido a su alto calor de combustión. En estado líquido, el acetileno es muy sensible

a los golpes y es altamente explosivo.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

P r e f i j o Nº de átomos de CSon aquellos que constan de un prefijo

que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo

Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente, ano, eno, e ino

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont

1 2 3 4 5 6 7 8 910111213142030

FÓRMULAS

Las FÓRMULAS MOLECULARES sólo incluyen las clases de átomos y la cantidad de cada uno en una molécula.Ejemplo: C4H10 = butano

Representaciones de compuestos orgánicos:

Modelo tridimensional de esferasLas esferas ( y sus colores) representan los átomos , aunque aquí el enlace es representado como una interpenetración entre los átomos (esferas).

TIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULAS

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HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS

C O M P U E S T O U S O S

CH3 CH

2 Cl Cloroetano

Anestésico local. Su bajo punto de ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas.

|C|

Cl

ClF

F|C|

Cl

ClCl

F

diclorodifluormetano (freón 12) triclorofluormetano

(freón 11)

Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni tóxicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego

ClCl pdiclorobence

no

Se usa ampliamente para repeler a las polillas

DDT

Pesticida persistente. Se utilizó mucho como insecticida entre 1950 y 1970. Su uso está actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable

CCl Cl

|C|ClCl

Cl

|H

Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los que poseen de uno a cuatro carbonos por molécula, en general son gases a temperatura ambiente. Los de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos a temperatura ambienteMayor a esto, son sólidos cerosos.

Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua.

El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua.

Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.

El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente

PROPIEDADES FÍSICAS

Punto de ebullición

El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la  molécula.

Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas.

Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.

Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno.

El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.