UNIDAD 2: HIDROCARBUROS

2.1 Alcanos y cicloalcanos

2.2. Hidrocarburos insaturados

2.3 Hidrocarburos aromáticos

C C

C H

H H

H

H H H

H

H H

C C

H - C - C - C - C - C - H

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

La química del carbono o química orgánica, estudia todas

aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y

formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre

cuatro enlaces covalentes

Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

H - C - C - C - C - H

H

|

H

|

|

H

|

H

|

C

|

H

- H H -

H

|

H

|

H - C - C = C - C - C - H

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

|

H

|

H

|

H

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos

los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las

moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces

entre átomos de carbono

H - C - C - C - C C- H

H

|

H

|

H

|

|

H

|

H

|

H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C CH

Clasificación de los compuestos orgánicos

Solo con C-H C-H y otros elementos

hidrocarburos

Cadena abierta Cadena cerrada

Saturados insaturados

alcanos alquenos

alquinos

ciclos aromáticos

Ciclo alcano

Ciclo alqueno

Ciclo alquino

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus

enlaces son sencillos

Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

Fórmula

desarrollada

Modelo

molecular

|

C

|

H

- H H -

H

H - C - C - H

H

|

H

|

|

H

|

H

H - C - C - C - H

H

|

H

|

H

|

|

H

|

H

|

H

Alcanos

Hidrocarburos

Compuestos saturados

Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad,

poca reactividad)

Fórmula general: CnH2n+2

Estructura Tetraédrica

Hibridación del carbono: sp3

NOMENCLATURA DE

ALCANOS

Alcanos normales o lineales

Radicales alquilo

Alcanos ramificados

Cicloalcanos

Alcanos normales o lineales

Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).

A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

ALCANOS NO RAMIFICADOS

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Heptano Hepta + ano

1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano

11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Eicosano

21 uneicosano 22 Doeicosano 23 Trieicosano 24 Tetraeicosano 30 Triacontano 31 untriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

n Nombre (-ano) Fórmula

(CnH2n+2)

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

ESQUELETOS CARBONADOS

Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y terc. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos. El prefijo terc indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

Radicales

alquilo

Grupos alquilo

CH3-CH-CH2-CH2-

CH3

ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)

TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am)

CH3-C-CH2-CH3

CH3

CH3-C-CH2-

CH3

CH3 NEOPENTILO

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-

CH3

ISOHEXILO

CH3-CH-CH2-CH3

CH3

ISOPENTANO

CH3-C-CH3

CH3

CH3 NEOPENTANO

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

ISOHEXANO

Alcanos ramificados 1. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor número se átomos de

C)

2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localizados más

bajos

2.3. Aquella de más C en cadenas laterales

más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

2. La numeración

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

3. El nombre

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano

CH-CH-CH3

CH3

CH-CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH3CH

3CH3

CH3-CH-CH

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1 5 6 11

1’ 2’ 3’

1’ 2’ 3’ 4’

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.

Alcanos cíclicos 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos

1.2. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.

1.3.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C

A) Con ciclos iguales: 1’ 1

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

1 3 2 1

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético

Ciclobutilciclopentano

1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2

1 5

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético

PROPIEDADES FÍSICAS

El punto de ebullición aumenta con

el tamaño del alcano porque las

fuerzas intramoleculares atractivas

(fuerzas de van der Waals y de

London) son más efectivas cuanto

mayor es la superficie de

la molécula.

Estos alcanos tienen el mismo

número de carbonos y sus puntos de

ebullición son muy distintos. La

superficie efectiva de contacto entre

dos moléculas disminuye cuanto más

ramificadas sean éstas.

Las fuerzas intermoleculares son

menores en los alcanos ramificados y

tienen puntos de ebullición más

bajos.

Los hidrocarburos saturados de C1 a C4 son gases a

temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-

hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más

átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.

El punto de fusión también

aumenta con el tamaño del alcano

por la misma razón. Los alcanos

con número de carbonos impar se

empaquetan peor en la estructura

cristalina y poseen puntos de

ebullición un poco menores de lo

esperado.

Cuanto mayor es el número de carbonos

las fuerzas intermoleculares son mayores

y la cohesión intermolecular aumenta,

resultando en un aumento de la

proximidad molecular y, por tanto, de la

densidad. Nótese que en todos los casos

es inferior a uno.

SOLUBILIDAD

Cantidad

(%Volumen)

Punto de

ebullición

(0C)

Atomos de

carbono Productos

1-2 <30 1-4 Gas natural, metano, propano,

butano, gas licuado

15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6), ligroína

(C7), nafta, gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil, aceites

lubricantes, ceras, asfaltos

8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

PETRÓLEO

Reacciones de los alcanos

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se

obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C

más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso

explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Halogenación

Las reacciones del cloro y el bromo

con los alcanos no ocurre en la

oscuridad, son reacciones

fotoquímicas, catalizadas por la luz

ultravioleta

Reacciones de sustitución

2.- Combustión Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía: Incompleta Cuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.

Pirólisis.

• Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

Pirólisis.