Hidrocarburos - · PDF fileQUÍMICA Página 13 NOMENCLATURA IUPAC ALCANOS En...

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Página 4 QUÍMICA Hidrocarburos Fórmula Molecular C 5 H 10 ClF Fórmula de Lewis •Fórmula Desarrollada •Fórmula Semidesarrollada •Fórmulas de Barra •Fórmula de Bolas y Barras Leer más aquí Tipos de Fórmulas Químicas (ejemplos) C H F Cl C C C C H H H H H H H H C H H H CH CH CH CH F Cl C C H F Cl C C C C H H H H H H H H H Cl F

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Página 4 QUÍMICA

░Hidrocarburos

•Fórmula Molecular

C5H10ClF

•Fórmula de Lewis

•Fórmula Desarrollada

•Fórmula Semidesarrollada

•Fórmulas de Barra

•Fórmula de Bolas y Barras

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Tipos de Fórmulas Químicas (ejemplos)

CH

F

Cl

CCCC

H

H

H

H

H

H

HH C H

H

H

CH CHCHCH

F

Cl

C

CH

F

Cl

CCCC•• •• •• ••

H

H

H

H

H

H

H••••

••••

••••

••••

••••

••••

H

H

•• •••• ••

• •

••

ClF

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NOMENCLATURA IUPAC

ALCANOSEn otros tiempos, cuando se conocían relativamente pocos compuestos orgánicos puros, los com-

puestos nuevos recibían el nombre que tenía a bien asignarle su descubridor. Así, la urea (CH4N2O) es una sustancia cristalina pura aislada de la orina; la morfina (C17H19NO3) es un analgésico aislado en 1805 de la amapola, y recibió ese nombre en honor a Morfeo, el dios griego del sueño; el ácido barbitúrico es un agente tranquilizante llamado así por su descubridor como homenaje a su amiga Bárbara.

A medida que la ciencia de la química orgánica se desarrollaba lentamente en el siglo xix, también crecía la necesidad de un método sistemático para nombrar de manera inequívoca los compuestos orgá-nicos. El sistema de nomenclatura que se usará en este curso es el que desarrolló la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés). Existen reglas de la IUPAC para todos los grupos funcionales, y asignan nombres sin ambigüedad incluso a las estructuras más complejas.

En el sistema de la IUPAC, un nombre químico consta de tres partes: prefijo, parte principal o fun-damental, y sufijo. La parte principal indica cuántos átomos de carbono contiene la cadena principal y el tamaño total de la molécula; el sufijo identifica los grupos funcionales presentes en la molécula, y el prefijo especifica la localización de los grupos funcionales y de otros sustituyentes en la cadena principal:

Prefijo---Parte Principal---Sufijo

¿dónde están los sustituyentes? ¿cuál es la familia? ¿cuántos átomos de carbono?

A medida que se estudien nuevos grupos funcionales se presentarán las reglas de la IUPAC corres-pondientes. Además, en el Apéndice A de este cuadernillo se muestra un panorama general de la nomen-clatura de compuestos orgánicos y cómo pueden nombrarse compuestos que contienen más de un grupo funcional. Por el momento, sin embargo, veamos cómo se nombran los alcanos de cadena ramificada.

Excepto los más complejos, todos los alcanos de cadena ramificada pueden nombrarse siguiendo los cuatro pasos que se indican. Para algunos cuantos compuestos se requiere un quinto paso.

1. Se determina el hidrocarburo principal.(a) Se busca la cadena continua de carbonos más larga presente en la molécula, y se emplea el nombre de esa cadena como parte principal. No siempre resulta evidente cuál es la cadena más larga; a veces es necesario seguir una trayectoria sinuosa.(b) Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal la que tiene el mayor número de puntos de ramificación.

2. Se numeran los átomos de la cadena principal.(a) Comenzando con el extremo más cercano al primer punto de ramificación, se numera cada carbono de la cadena más larga que se ha identificado.(b) Si existen ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, se empieza la numeración por el extremo mas cercano al segundo punto de ramificación.

3. Se identifican y numeran los sustituyentes.(a) Utilizando el sistema de numeración que se ha tomado como correcto, se asigna un número a cada sustituyente, conforme a su punto de unión a la cadena principal.(b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo número. Siempre debe haber en el nombre tantos números como sustituyentes.

4. Se escribe el nombre como una sola palabra, usando guiones para separar los prefijos, y comas para separar los números entre sí. Si hay dos o más sustituyentes distintos, se les cita en orden alfabético. Si existen dos o más sustituyentes idénticos, se usa uno de los prefijos di-, trí-, tetra-, etc. Sin embargo, estos prefijos no deben considerarse con fines de alfabetización de compuestos.

La aplicación de los cuatro pasos anteriores permite asignar nombre a muchos miles de compuestos orgánicos. Sin embargo, en algunos casos particularmente complejos es necesario un quinto paso. En ocasiones sucede que un sustituyente de la cadena principal contiene una subramificación.

Hidrocarburos ░

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5. Se nombra el sustituyente complejo. Para ello se aplican los cuatro primeros pasos como si se tratara de un compuesto independiente. En este ejemplo, el sustituyente complejo es un grupo propílo sustituido:

Se empieza a numerar por el punto de unión a la cadena principal, y se encuentra que el sustituyente complejo es un grupo 1-metilpropilo. Para evitar confusión, el nombre de este grupo se coloca entre paréntesis en el nombre completo del hidrocarburo. Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto:

4-metil-5-(1-metilpropil)decano

Por razones históricas, algunos de los grupos alquilo de cadena ramificada más sencillos también tienen nombres comunes, como se menciona en el apunte teórico de hidrocarburos.

CICLOALCANOS

Las reglas para asignar nombres sistemáticos a los cicloalcanos son similares a las que se emplean para los alcanos de cadena abierta. En la mayoría de los casos sólo se requieren dos reglas:

1. Se utiliza el nombre del cicloalcano como parte principal. Esto significa que los compuestos se nombran como cicloalcanos alquilsustituídos, y no como alcanos cicloalquilsustituídos. La única ex-cepción a esta regla se presenta cuando la cadena carbonada alquílica lateral tiene más carbonos que el anillo cíclico. En tales caso el anillo se considera un sustituyente del alcano principal de cadena abierta. Por ejemplo:

Metilciclohexano 1-ciclopropilpentano2. Comenzando en un punto de ramificación, se numeran los sustituyentes del anillo de modo que la

suma sea la menor y luego se ordenan alfabéticamente como en los alcanos de cadena abierta.

ALQUENOSPara asignar nombre sistemático a los alquenos se implementan una serie de reglas semejantes a las

que ya se explicaron para los alcanos, con el sufijo -eno en vez de -ano. Concretamente se siguen tres pasos:

Paso 1. Se nombra el hidrocarburo principal. Para ello busca la cadena de carbonos más larga que contenga al doble enlace, y con base en el número de carbonos se nombra el compuesto usando el sufijo -eno.

1

23

molécula

1

1

10

9

8

7

6

5 43

2

2

3

░Hidrocarburos

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Paso 2.Se numeran los átomos de carbono de la cadena, comenzando por el extremo más cercanoal doble enlace. Si éste equidista de los dos extremos, se empieza por el lado más próximo alprimer punto de ramificación. Esta regla asegura que a los carbonos del doble enlace se leasignen los números más bajos posibles.

Paso 3. Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en lacadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de undoble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos -dieno, -trieno,-tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar. Sin embargo, dado que no existe un extremo de cadena a partir del cual comenzar a numerar, los cicloalquenos se numeran de manera que el do-ble enlace esté entre C1 y C2, y el primer sustituyeme de ramificación tenga el valor más bajo posible.

Por razones históricas, un pequeño número de alquenos se designan con nombres que, si bien son de uso muy común, no se apegan a las reglas de la nomenclatura. Por ejemplo, el alqueno derivado del etano debería llamarse eteno, pero el nombre etileno se ha usado por tanto tiempo que es aceptado por laUPAC.

En el apunte teórico de hidrocarburos se presenta una lista de otros nombres comunes se uso frecuen-te aceptados por la nomenclatura IUPAC.

ALQUINOSLos alquinos siguen las reglas generales de nomenclatura de los hidrocarburos que ya se estudiaron.

El sufijo -ano se sustituye por -ino en el nombre del hidrocarburo base para denotar que se trata de un alquino, y la posición del triple enlace se indica por su número en la cadena. La numeración empieza siempre en el extremo de la cadena más cercano al triple enlace, de modo que éste recibe el número más bajo posible.

Los compuestos con más de un triple enlace se denominan diinos, triinos, etcétera; los compuestos que contienen tanto dobles como triples enlaces se denominan eninos (no inenos). La numeración de una cadena de enino siempre parte del extremo más cercano al primer enlace múltiple, ya sea doble o triple. Sin embargo, cuando es posible elegir, los dobles enlaces reciben números más bajos que los triples enlaces.

COMPUESTOS AROMÁTICOS Las sustancias aromáticas, más que ningún otro tipo de compuestos orgánicos, han adquirido un

gran número de nombres comunes, no sistemáticos. Aunque el empleo de tales nombres se desalienta, la IUPAC permite mantener algunos de los más ampliamente usados (Tabla A). Así, el metilbenceno se conoce familiarmente como tolueno, el hidroxibenceno como fenol, el aminobenceno como anilina, etc.

Los derivados monosustiíuidos del benceno se nombran sistemáticamente de la misma manera que otros hidrocarburos, usando la palabra "benceno" como nombre principal. De este modo:

Bromobenceno Nitrobenceno PropilbencenoLos bencenos con sustituyentes alquilo, algunas veces llamados árenos, se nombran de dos maneras

dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo tiene seis carbonos o menos, el are-no se nombra como un benceno con sustituyente alquilo. Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (más de seis carbonos), el compuesto se nombra como un alcano sustituido con un fenilo. El nombre fenilo, que frecuentemente se abrevia Ph se usa para indicar el grupo "-C6H5" cuando el anillo de ben-

Hidrocarburos ░

Br

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ceno se considera un grupo sustituyente. La palabra se deriva del griegopheno (' 'llevo la luz''), porque el benceno fue descubierto en 1825 por Michael Faraday en el residuo aceitoso que dejaba el gas utilizado en las lámparas de alumbrado de las calles de Londres. Como ya se dijo, el grupo alquílico C6H5CH2- se denomina bencilo.

Benceno Fenilo Tolueno Fenol Anilina

Ácido Benzoico Benzaldehído

A los bencenos disustituidos se les asigna nombre usando uno de los prefijos "orto-", "meta-" o "para-". Un benceno orto- u "o-" disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo; un benceno meta- o "m-"disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,3, y un benceno para- o "p-"disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,4 en el anillo. Ejemplos:

Los bencenos con más de dos sustituyentes deben nombrarse numerando la posición de cada susti-tuyente en el anillo. La numeración se debe asignar de manera que se usen los números más pequeños posibles. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamen¬te cuando se establece el nombre.

Palabras clave y conceptos:

░Hidrocarburos

Tabla A

OH

O

OH

O

H

1

2

OH1

3

OH1

4

Página 32 QUÍMICA

░ Alcoholes y Éteres

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

• Se elige la cadena carbonada más larga que contenga al grupo hidróxido, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación "-o "del alcano correspondiente por "-ol".• Se numeran los átomos de carbono de la cadena ppal por el extremo más cercano al grupo hidródico.• Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena , y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.• Algunos alcocholes simples tienen nombres comunes muy difundido, por ejemplo:

Fenol Alcohol bencílico Alcohol ter-butílico Alcohol alílico (fenilmetanol) (2-metil-2-propanol) (2-propen-1-ol)

NOMENCLATURA DE ÉTERES

• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo -oxi.• Un compuesto sencillo, como el que se muestra a continuación, según las normas de la IUPAC se llamaría:

metoxibenceno• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil metil éter

• Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter con el sufijo "-ílico" luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos.

➢Leer más sobre éteres aquí➢ Alcoholes

OH

OH

HO

OH

Página 34 QUÍMICA

NOMENCLARURA DE ALDEHÍDOSLos aldehídos se nombran reemplazando la teminación "-o" de los alcanos por la terminación "-al".

La cadena más larga que se elija debe contener al grupo carbonilo (un carbono unido con doble unión al oxígeno), y éste debe numerarse siempre como el carbono 1. Por ejemplo:

3-metilpentanal Hexanal

Para los aldehídos más complejos, en los cuales el grupo carbonilo está unido a un anillo se usa el sufijo "-carbaldehído", por ejemplo:

Ciclohexanocarbaldehído Bencenocarbaldehído 3-hidroxi-4-metoxibenzaldehído (Benzaldehído)

NOMENCLATURA DE CETONASLas cetonas se nombran reemplazando la terminación "-o" de los alcanos por el sufijo "-ona". La ca-

dena más larga que contenga al grupo carbonilo será la cadena principal, y la numeración debe empezar en el extremo más cercano al carbono carbonilo. Por ejemplo:

3-hexanona 2-metoxiciclohexanona 1-fenil-3-metil-2-butanona

Si están presentes en la molécula grupos funcionales de mayor gerarquía y el el oxígeno del carbono carbonilo debe considerarse como un sustituyente , entonces se usa el sufijo"-oxo". Por ejemplo:

Ácido 4-oxohexanoico

O O

O OO

OH

OO

O

OH

O

O

░ Aldehídos y Cetonas

Página 38 QUÍMICA

NOMENCLATURA DE ÁCIDOSLas relas IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de la complejidad de la molé-

cula del ácido. Los ácidos carboxílicos que se derivan de alcanos de cadena abierta se nombran sistemá-ticamente agregando la terminación "-ico" al final de la designación completa del alcano correspondiente. En este sistema, el átomo de carbono del carboxilo se numera siempre como C1; y el nombre siempre comienza con la palabra "ácido". Por ejemplo:

Ácido propanoico Ácido 2-metilpentanoico

Alternativamente, los ácidos que tienen un grupo carboxilo (-COOH) unido a un anillo se nombran usando el sufijo "-carboxilo". El carbono del ácido está unido al C1 y no se numera en este sistema.

Ácido 2-metil-2-ciclopentenocarboxílico

Por razones históricas que tienen que ver con el hecho que muchos ácidos carboxílicos se encuentran enter los primeros compuestos orgánicos en ser aislados y purificados, las reglas IUPAC permiten el uso de gran número de nombres comunes muy arraigados. Algunos de ellos se presentan a continucación:

Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico (ac. metanoico) (ác. etanoico) (ác. butanoico) -hormiga- -vinagre- -manteca rancia-

Ácido caproico Ácido oxálico (ác. hexanoico) (ác. etanodioico)

-olor a "ese animal"- -tomate-NOMENCLATURA DE ÉSTERES

Los nombres sistemáticos de los ésteres se asignan identificando primero el ácido carboxílico y deno-minando después al grupo alquilo(cadena carbonada como sustituyente) unido al oxígeno. Al hacerlo, la palabra "ácido" se elimina y la terminación "-ico" se sustituye por "-ato":

2-metipropanoato de etilo Benzoato de metilo

░ Ácidos y Ésteres

OH

O HO

O

COOH

O

O

O

HO

O

O

OHH

HO

O

HO

O

HO

O

COOH

•Continúa•al final del

capítulo

Página 46 QUÍMICA

NOMENCLATURA DE AMINASDependiendo de la estructura, las aminas primarias (RNH2) se nombran de varias maneras en el

sistema IUPAC. Para aminas sencillas se agrega el sufijo "-amina" al nombre del sustituyente alquílico:

ter-butilamina ciclohexilamina 1,4-butanodiamina

De manera altenativa, puede emplearse el sufijo "-amina" en lugar de "-0" al final del nombre del compuesto principal:

4,4-dimetilciclohexanamina

Las aminas que tienen más de un grupo funcional se nombran considerando al grupo amino(-NH2) com un sustituyente más en la molécula:

Ácido 2-aminobutanoico 4-amino-2-pentanona Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando el prefijo "di-" "tri-" al grupo

alquilo:

trimetilaminaLas aminas secundarias y terciarias asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo más largo se elige como el nombre principal o base, y los otros grupos alquilo se consideran N-sustituyentes ("N" porque están unidos al nitrógeno).

N,N-dimetilpropilamina N-metil-N-propilbutilamina

NOMENCLATURA DE AMIDASSe nombran como el ácido del que provienen pero con la terminación "-amida".

etanamida (o acetamida)Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo

la letra N:

N-metiletanamida

░ Aminas y Amidas

•Continúa•al final del

capítulo

O

O

NH

O

OH

O

N

N N

Página 79QUÍMICA

Apéndice ░

Página 81QUÍMICA

Apéndice ░

Alcanos e Isómeros de Alcanos.

Uniendo entre sí dos, tres, cuatro, cinco o más átomos de carbono por medio de enlaces sencillos carbono-carbono, es posible generar la gran familia de moléculas llamadas alcanos:

Metano Etano Propano

Butano C2nH2n+2

Los alcanos se describen a menudo como hidrocarburos saturados; hidrocarburos porque sólo con-tienen carbono e hidrógeno, saturados porque sólo presentan enlaces sencillos C-C y C-H, de modo que contienen la máxima cantidad posible de hidrógenos por carbono. Tienen la fórmula general C2nH2n+2 donde "n" es un número entero. Los alcanos también se denominan en ocasiones compuestos alifáticos, un nombre derivado del griego aleiphas, que significa "grasa". Se verá más adelante que las grasas anima-les contienen en efecto largas cadenas de carbono similares a las de los alcanos.

Pensemos por un momento en las formas en que carbono e hidrógeno pueden combinarse para for-mar alcanos. Con un carbono y cuatro hidrógenos, sólo una estructura es posible: el metano, CH4. De modo similar, sólo existe una combinación posible de dos carbonos con seis hidrógenos (etano, CH3CH3), y sólo una posible combinación de tres carbonos con ocho hidrógenos (propano, CH3CH2CH3). Sin em-bargo, si se combinan mayores cantidades de carbonos e hidrógenos, puede formarse más de una clase de molécula. Por ejemplo, hay dos maneras en que pueden formarse moléculas con la fórmula C4H10: los cuatro carbonos pueden combinarse en una sola fila (butano), o esa fila puede ramificarse (isobutano). De modo similar, existen tres formas en que pueden disponerse las moléculas de C5H12, y así sucesiva-mente para alcanos más grandes:

Apéndice 2: Alcanos e isómeros de alcanos

H

H

CH H

H

H

CH

H

H

C H

H

H

C

H

H

CH

H

H

C H

H

H

CH

H

H

C H

H

H

C

H

H

C

H

H

CH

H

H

C H

H

H

C

H

H

C

Metano (CH4) Etano (C2H6) Propano (C3H8)H

H

CH H

H

H

CH

H

H

C HH

H

C

H

H

CH

H

H

C H

Página 82 QUÍMICA

Compuestos como el butano, cuyos carbonos están dispuestos en una sola fila, se denominan alcanos de cadena lineal, o alcanos normales, mientras que los compuestos cuya cadena de carbono se ramifica, como el 2-metilpropano (isobutano), reciben el nombre de alcanos de cadena ramificada. Obsérvese que es posible trazar una línea que conecte todos los carbonos de un alcano de cadena lineal sin repasar el trayecto o levantar el lápiz del papel. En contraste, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, es nece-sario repasar el trayecto o levantar el lápiz del papel para trazar una línea que conecte todos los carbonos.

Compuestos como las dos moléculas de C4H10, que tienen la misma fórmula pero diferente estructura, se denominan isómeros, del griego isos + meros ("hechos de las mismas partes"). Los isómeros son com-puestos que tienen la misma cantidad de átomos de la misma especie pero que difieren en la forma en que están dispuestos esos átomos. Compuestos como butano e isobutano, cuyos átomos están conectados de manera distinta, se llaman isómeros constitucionales (o de constitución). Son posibles otras clases de isomería, incluso entre compuestos cuyos átomos están conectados en el mismo orden. Como se obser-va en la Tabla A, el número de posibles isómeros entre los alcanos aumenta de manera explosiva con el número de átomos de carbono.

La isomería constitucional no se limita a los alcanos; se presenta en toda la química orgánica. Los isómeros de constitución pueden variar en los esqueletos de carbono (como isobutano y butano), en los grupos funcionales (como alcohol etílico y éter dimetílico), o en la ubicación de un grupo funcional en la cadena.

Los alcanos de cadena lineal se denominan conforme a la cantidad de átomos de carbono en la ca-dena, como se muestra en la Tabla B. Con la excepción de los cuatro primeros compuestos —metano, etano, propano y butano—, cuyos nombres tienen raíces históricas, los alcanos se nombran empleando

Butano (C4H10) 2-metilpropano (C4H10)isobutano

Pentano(C5H12) 2-metilbutano (C5H12)(isopentano)

2,2-dimetilpropano (C5H12)(neopentano)

Fórmula Número de isómeros Fórmula Número de isómerosC6H14C7H16C8H18C9H20

591835

C10H22C15H32C20H42C30H62

7543473663194111846763

Tabla A Número de isómeros de algunos alcanos

Página 83QUÍMICA

números griegos.Al final de cada nombre se agrega el sufijo "-ano"para indicar que la molécula identificada es un alca-

no. Así, pentano es el alcano con cinco carbonos, hexano es el alcano de seis carbonos, etc. Es necesario memorizar los nombres de cuando menos los primeros diez alcanos.

➢Seguir leyendo aqui

Grupos Alquilo.Si de un alcano se extrae un átomo de hidrógeno, la estructura parcial que queda se denomina grupo

alquilo. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminación "-ano" por "-ilo" (o "-il" dentro de nombres químicos específicos). Por ejemplo, la eliminación de un hidrógeno del metano, CH4, da por resultado el grupo metilo, -CH3, y la eliminación de un hidrógeno del etano, CH3CH3, genera un grupo etilo, -CH2CH3. De manera similar, la eliminación de un hidrógeno del carbono de un extremo de cual-quier n-alcano (la "n-" se refiere a normal, sin ramificaciones, es decir, de cadena lineal)produce la serie de grupos n-alquilo de cadena lineal que se muestra en la Tabla C. La combinación de un grupo alquilo con cualquiera de los grupos funcionales que se presentaron antes permite generar y nombrar muchos cientos de miles de compuestos.

Así como los grupos n-alquilo se generan por eliminación de un hidrógeno de un carbono terminal, los grupos alquilo ramificados se generan por eliminación de un átomo de hidrógeno interno. Son posi-bles dos grupos alquilo de tres carbonos y cuatro grupos alquilo de cuatro carbonos (Fig. 1).

Es oportuno aquí un breve comentario acerca de la denominación de los grupos alquilo: Los prefijos utilizados para los grupos alquilo de cuatro carbonos en la Fig. 1, sec (secundario) y ter (terciario), se refieren al grado de sustitución del alquilo en el átomo de carbono considerado. Existen cuatro grados posibles de sustitución de un carbono, denominados 1° (primario), 2° (secundario), 3° (terciario) y 4° (cuaternario):

N° decarbonos

Nombre Fórmula(CnH2n+2)

N° decarbonos

Nombre Fórmula(CnH2n+2)

12345678

MetanoEtanoPropanoButanoPentanoHexanoHeptanoOctano

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18

910111213202130

NonanoDecanoUndecano (hendecano)DodecanoTridecanoEicosano (icosano)Eneicosano (Henicosano)Triacontano

C9H20C10H22C11H24C12H26C13H28C20H42C21H44C30H62

Tabla B Nombre de algunos alcanos de cadena lineal

Alcano Nombre Grupo Alquilo NombreCH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3

MetanoEtanoPropanoButanoPentano

— CH3— CH2CH3— CH2CH2CH3— CH2CH2CH2CH3— CH2CH2CH2CH2CH3

Metilo (Me)Etilo (Et)Propilo (Pr)Butilo (Bu)Pentilo

Tabla C Nombre de grupos alquilo de cadena lineal

CR

H

H

H CR

H

R

H CR

R

R

H CR

R

R

R

Página 84 QUÍMICA

El símbolo R se utiliza para representar un grupo alquilo generalizado. Puede ser metilo, etilo, propilo

o cualquiera entre una variedad casi infinita. Puede suponerse que R significa "el Resto de la molécula'', que no nos tomamos la molestia de especificar porque no es importante para nuestros fines. Los términos primario, secundario, terciario y cuaternario son de uso común en química orgánica, y su significado debe ser evidente de inmediato.

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Nombre común Nombre IUPAC Estructura

Etileno Eteno

Acetileno Etino

Tolueno Metilbenceno

Fenol Hidroxibenceno

Anilina

Aminobenceno

Estireno

Etenilbenceno

Formol o formaldehído Metanal

Acetona Propanona

Glicerol 1,2,3-propanotriol

Ácido fórmico Ácido metanoico

Ácido acético Ácido etanoico

Ácido acético Ácido etanoico