TransesterificacinLa transesterificacin es el proceso de intercambiar el grupo alcoxi de un ster por otro de un alcohol. Estas reacciones son frecuentemente catalizadas mediante la adicin de un cido o una base.

steres Reversible

Reaccionan con alcoholes en medio acido o bsico. No pasan por el acido carboxilico. Exceso de alcohol.

MECANISMO DE REACCIN EN MEDIO BSICO

TRANSESTERIFICACIN EN MEDIO BSICO

En la industria se prefieren los catalizadores bsicos homogneos

Bsicos Heterogneos

POSIBLES CATALIZADORESBsicos Homogneos

Escisin: Separacin o ruptura

Con un alcohol Con un cido

3 TIPOS DE TRANSESTERIFICACIN

carboxlico

Con otro ster

Reacciones secundarias no deseadas:

Mecanismo de la reaccin de transesterificacin bajo la accin de u catalizador bsico:

INSTALACIN EXPERIMENTAL DE LA TRANSESTERIFICACIN DE ACEITES VEGETALES CON METANOL:

Etapa 1-

Etapa 2-

TRANSESTERIFICACION CATALIZADA POR ACIDOSEn la reaccin de transesterificacion se utiliza un catalizador para mejorar la velocidad de reaccin y el rendimiento final, sin l no es posible esta reaccin.Catalizadores: -cidos homogneos: H2SO4, HCl. -cidos heterogneos: Zeolitas, Resinas Sulfnicas.

Transesterificacion cida de steres

En una reaccin catalizada por acido, todos los compuestos y productos orgnicos intermediarios tienen carga positiva o son neutros; en disoluciones acidas no se forman compuestos intermediarios ni productos orgnicos con carga negativa. Los steres reaccionan con alcoholes en medios cidos remplazando su grupo alcoxi por el alcohol correspondiente.

Etapa 1. Protonacin del ster

Etapa 2. Adicin nuclefila del alcohol al carbonilo

Etapa 3. Equlibrio cido-base, que transforma el metxido en buen grupo saliente (metanol).

Etapa 4. Eliminacin de metanol

Polisteres. Poli (tereftalato de etileno) PET, Polyethylene Terephtalate Dacrn, Terileno o Milar

Es posible obtenerlo por esterificacin directa catalizada con acido.

Polmero producido de esta forma es de bajo peso molecular. No es til. Se descompone parcialmente.

Durante la transesterificacin los cidos grasos se separan de la glicerina y el metanol se une a ellos formando metilsteres (biodisel). El hidrxido de sodio estabiliza la glicerina. Se basa en la reaccin de molculas de triglicridos (cadenas de 15 hasta 23 tomos) con alcoholes de bajo peso molecular (metanol hasta butanol) para producir steres y glicerina.

El triglicrido es el componente del aceite vegetal o la grasa animal. El triglicrido es convertido a glicerina y en cada reaccin un mol de ster metlico es liberado.

Colza

cidos homogneos: H2SO4, HCl, H3PO4, RSO3. cidos hterogeneos: Zeolitas, Resinas Sulfnicas, SO4/ZrO2, WO3/ZrO2. Bsicos heterogneos: MgO, CaO, Na/NaOH/Al2O3. Bsicos homogeneos: KOH, NaOH Enzimticos Lipasas: Candida, Penicillium, Pseudomonas.