Tablas nomenclatura
5
TABLA 1. PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES 1 GRUPO FÓRMULA PREFIJO SUFIJO Compuestos “onio” R 3 N- + , R 2 S- + , etc onio Ácidos carboxílicos =CO 2 H carboxi Ác____oico a Ác.__ carboxílico b Ácidos sulfónicos = -S0 3 H sulfo Ác__sulfónico Sales de ácidos = .CO 2 M ato de metal carboxilato de metal Anhídridos = (-CO) 2 O Anhídrido___oico a Anh._carboxílico b Ésteres = -CO 2 R Alcoxicarbonil oato de R(Ar) Halogenuros de ácido = -COX haloformil haluro ____oilo Amidas = -CONH 2 amido carbamoilo amida a carboamida b Imidas =-CONHCO- imida Amidina =-C(=N)NH 2 amidino amidina Nitrilos = -CN ciano nitrilo a carbonitrilo b Aldehídos = -CH=O formil al o carbaldehido Cetona = > C=O oxo ona Tiona > C=S tio tiona Alcohol = ROH hidroxi ol Fenol =ArOH hidroxi fenol Tiol R(Ar)SH mercapto tiol Hidroperóxido -OOH hidroperóxido Amina -NR 2 amino amina Imina = > C=NH imino imina Grupos subordinados c Éteres C-O-C Alcoxi Sulfuro -SR sulfuro Halogenuros -X halo Nitro -NO 2 nitro Azidas -N 3 azido Diazo -N=N- diazo a si es parte del compuesto base b si no forma parte del compuesto base. C solo pueden ser nombrados como prefijos. 1 Tabla 1, tomada y mejorada del Libro "Nomenclatura Integral de compuestos orgánicos polifuncionales". Soria, A. O y Zugazagoitia, H.R. C O H O S OH OO C O M O O O O C O R O C X O NH 2 O N H O O NH 2 NH CN C H O C C C O C C C S C OH OH R C C C NH
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Nomenclatura de compuestos orgánicos
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T A B L A 1 . P R I O R I D A D D E G R U P O S F U N C I O N A L E S 1 G R U P O F R M U L A P R E F I J O S U F I J O C o m p u e s t o s o n i o R 3 N - + , R 2 S - + , e t c o n i o c i d o s c a r b o x l i c o s
= C O 2 H
c a r b o x i c _ _ _ _ o i c o a c . _ _ c a r b o x l i c o b
c i d o s s u l f n i c o s
= - S 0 3 H
s u l f o c _ _ s u l f n i c o
S a l e s d e c i d o s
= . C O 2 M
a t o d e m e t a l c a r b o x i l a t o d e m e t a l
A n h d r i d o s = ( - C O ) 2 O
A n h d r i d o _ _ _ o i c o a A n h . _ c a r b o x l i c o b
s t e r e s
= - C O 2 R
A l c o x i c a r b o n i l o a t o d e R ( A r )
H a l o g e n u r o s d e c i d o
= - C O X
h a l o f o r m i l h a l u r o _ _ _ _ o i l o
A m i d a s
= - C O N H 2
a m i d o c a r b a m o i l o
a m i d a a c a r b o a m i d a b
I m i d a s = - C O N H C O -
i m i d a
A m i d i n a = - C ( = N ) N H 2
a m i d i n o a m i d i n a
N i t r i l o s = - C N c i a n o n i t r i l o a c a r b o n i t r i l o b
A l d e h d o s = - C H = O
f o r m i l a l o c a r b a l d e h i d o
C e t o n a = > C = O
o x o o n a
T i o n a > C = S
t i o t i o n a
A l c o h o l = R O H
h i d r o x i o l
F e n o l = A r O H
h i d r o x i f e n o l
T i o l R ( A r ) S H m e r c a p t o t i o l H i d r o p e r x i d o - O O H h i d r o p e r x i d o A m i n a - N R 2 a m i n o a m i n a I m i n a
= > C = N H
i m i n o
i m i n a
G r u p o s s u b o r d i n a d o s c t e r e s C - O - C A l c o x i S u l f u r o - S R s u l f u r o H a l o g e n u r o s - X h a l o N i t r o - N O 2 n i t r o A z i d a s - N 3 a z i d o D i a z o - N = N - d i a z o a si es parte del compuesto base b si no forma parte del compuesto base. Csolo pueden ser nombrados como prefijos. 1 Tabla 1, tomada y mejorada del Libro "Nomenclatura Integral de compuestos orgnicos polifuncionales". Soria, A. O y Zugazagoitia, H.R.
COH
O
SOH
O O
COM
O
O
O O
COR
O
CX
O
NH2
O
NH
O O
NH2
NH
C N
CH
O
CCC
O
CCC
S
C OH
OHR
CCC
NH
-
Tabla 6. Nombres triviales de heterociclos aromticos y sus radicales retenidos por IUPAC1 Nombre del compuesto base Nombre del radical Nombre del compuesto base Nombre del radical Anillos de 5
5
4 3
21N
H
Pirrol
5
4 3
21N
H
2-Pirrolil
N
N
H
5
4 3
21
Imidazol
N
N
H
5
4 3
21
2-Imidazolil
O1 234
5
furano
O5
4 3
21
3-furanil
NO
5
4 3
21
isoxazol
NO
5
4 3
21
3-isoxazolil
S1 2
34
5
tiofeno
5
4 3
21S
2-Tienil
5
4 3
21 NO
N
Furazano
NO
N54 3
21
3-Furazanil
5
4 3
21 NN
pirazol
5
4 3
21 NN
1-Pirazolil
5
4 3
21 NS
Isotiazol
NS
5
4 3
21
3- Isotiazolil
Anillos de 6
Piridina
N1
2
345
6
N6
5 43
21
2-Piridil Pirazina
N
N6
5 43
21
N
N6
5 43
21
2-Pirazinil
piridazina
NN
6
5 43
21
NN
6
5 43
21
3-Piridazinil
Pirano
O6
5 43
21
O6
5 43
21
3-Piranil
Pirimidina N
N6
5 43
21
N
N6
5 43
21
2-Pirimidil
Anillos Policcliclos 6+5
Indol
N
H
12
345
6 7
N12
345
6 7
1-Indolil
8
N
N
N
N
H
76 5
43
2
1
9
Purina
8
N
N
N
N
H
76 5
43
2
1
9
8-Purinil
N12
345
6 7
3H-Indol
12
345
6 7N
3H-indolil (3H-indol-2-il)
N
812
34
56
7
Indolizina
N
812
34
56
7
2-Indolizinil
-
Nombre del compuesto base Nombre del radical Nombre del compuesto base Nombre del radical
NH76
54 3
21
Isoindol
12
345
6 7 N
2-Isoindol
S12
345
6 7
Benzo[b]tiofeno
12
345
6 7S
2-Benzo[b]tienil
Indazol
12
345
6 7N
N
H
12
345
6 7N
N
H
1H-Indazol-2-il
12
345
6 7
O
Isobenzofurano
12
345
6 7
O
1-Isobenzofuranil
Anillos Policcliclos 6+6
Quinolina
N1
2
43
56
78
N1
2
43
56
78
2-Quinolil
O1
2
43
56
78
2H-Cromeno
O1
2
43
56
78
3-cromenil 2H-cromen-3-il
N1 24
35
6
78
Isoquinolina
N1 24
35
6
78
3-Isoquinolil
NN1 2
43
56
78
Ftalizina
NN1 2
43
56
78
1-ftalazinil
N
N1
2
43
56
78
Quinazolina
N
N1
2
43
56
78
2-Quinazolinil
N N1
2
43
56
78
Naftiridina
N N1
2
43
56
78
1,8-Naftiridin-2-il
N
N
N
N1
2
43
56
78
Pteridina
N
N
N
N1
2
43
56
78
2-pteridinil
NN1
2
43
56
78
Cinolina
NN1
2
43
56
78
3-Cinolinil
9 12
435
67
8
N
4H- Quinolizina
9 12
435
67
8
N
4H-Quinazolin-2-il
Tricclicos
S8765 34
219
Nafto[2,3-b]tiofeno
S8765 34
219
Nafto[2,3-b]tien-2-il
87
6 5 342
1N
N
H
9
-carbolina
87
6 5 342
1N
N
H
9
-carbolin-9-il
-
Nombre del compuesto base Nombre del radical Nombre del compuesto base Nombre del radical
S
S9 1 2
43
567
8 10
Tiantreno
S
S9 1 2
43
567
8 10
2-Tiantrenil
N9
12
4
3
567
8
10
Fenantridina
N9
12
4
3
567
8
10
3-Fenantridinil
87
6 5 342
1NH
9
Carbazole
87
6 5 342
1NH
9
2-Carbazolil
N
N1 24
3
567
10
89
Fenantrolina
N
N1 24
3
567
10
89
1,7-fenantrolin-3-il
Nombres triviales de anillos que no se recomienda usarse como base de los nombres de anillos fusionados Tabla 7. Nombres triviales de heterociclos no aromticos y sus radicales retenidos por IUPAC Nombre del compuesto base Nombre del radical Nombre del compuesto base Nombre del radical Anillos de 5
NH
12
34
5
Pirrolidina
NH
12
34
5
2-Pirrolidinil
5
4 3
21
N
NH
Imidazolina
5
4 3
21
N
NH
4-Imidazolinil
NH
12
34
5
Pirrolina
NH
12
34
5
3-Pirrolinil
NHNH
12
34
5
Pirazolidina
NHN1
2
34
5
1-Pirazolidinil
5
4 3
21
N
NH
Imidazolidina
5
4 3
21
N
NH
2-Imidazolidinil
NHNH
12
34
5
Pirazolina
NNH
12
34
5
2-Pirazolinil
Anillos 6
Piperidina
NH
54
3
21
6
2-Piperidil
NH
54
3
21
6
Anillos bicclicos
O6
12
345
78
Isocromano
O6
12
345
78
3-Isocromanil
NH
6 12
345
7
N6 1
234
5
7
-
Nombre del compuesto base Nombre del radical Nombre del compuesto base Nombre del radical Indolina 1-Indolinil
87
5 43
21
6
O
Cromano
87
5 43
21
6
O
2-Cromanil
N
7
54
3
21
6
8
Quinuclidina
N
7
54
3
21
6
8
2-Quinuclidinil
Tabla 8 . Prefijos para heterotomo1
Elementoa Valencia Prefijob
Oxgeno 2 Oxa
Azufre 2 Tia
Nitrgeno 3 Aza
Fsforo 3 Fosfa
Silicio 4 Sila
Boro 3 Bora aLos tomos heterocclicos se tabulan en orden decreciente de prioridad bla a de final se elimina cuando el raz inicia con una vocal Tabla 9. Raz y sufijos para determinar tamao del anillo y grado de insaturacin1
Tamao del anillo Anillos que contienen nitrgeno Anillos que no contienen nitrgeno
Raz Insaturado*
(raz+sufijo)
Saturado
(raz+sufijo)
Insaturado*
(raz+sufijo)
Saturado
(raz+sufijo)
3 ir irina iridina ireno irano
4 et eto etidina eto etano
5 ol olo olidina olo olano
6 in ina ina ano 7 ep epina epina epano 8 oc ocina ocina ocano 9 on onina onina onano
10 ec ecina ecina ecano Se expresa poniendo el prefijo perhidro al nombre del compuesto insaturado correspondiente *Se refiere al nmero mximo de dobles enlaces conjugados Tabla 10. Nombres de radicales retenidos1 Heterociclo Radical furano furil piridina piridil piperidina quinolina isoquinolina tiofeno morfolina
piperidil quinolil isoquinolil tienil morfolino
Tabla 11. Prefijos para anillos fusionados1 retenidOS IUPAC. Heterociclo Nombre como prefijo Furano Furo Imidazol Imidazo Isoquinolina Isoquino Piridina Pirido Quinolina Quino Tiofeno Tieno
