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QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los

compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado número y complejidad de

estos compuestos se debe a las características de enlazamiento del carbono, que puede

formar enlaces hasta con cuatro átomos más.

Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas

cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos. El carbono puede formar

enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede

formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de

nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el

empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran

número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La

aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el

químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía

convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos

animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar

sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es

decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias

orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a

aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o

más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.

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TEORÍA ESTRUCTURAL

Uno de los aspectos de la Química que se resistía a los esfuerzos de las mentes más

brillantes del siglo XIX era el relacionado con la estructura de los compuestos orgánicos.

Entre 1858 y 1861, A. Kekulé, A. Scott Couper y A. M. Butlerov, trabajando en forma

independiente, sentaron las bases de una de las teorías más fundamentales en la química

orgánica.

Esta teoría está integrada por dos ideas centrales:

1. Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número

fijo de enlaces. La medida de esta capacidad se llama VALENCIA. El carbono es

tetravalente (cuatro enlaces). El oxígeno es divalente (dos enlaces). El hidrógeno y los

halógenos son monovalentes (un enlace).

2. Los átomos de carbono son formadores de cadenas. Un átomo de carbono puede usar

una o más de sus valencias para formar enlaces con otros átomos de carbono. Se pueden

formar enlaces sencillos, dobles y triples.

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CUADRO 1. ESTRUCTURA Y NOMBRE DE ALCANOS LINEALES

Cuando se conocian relativamente pocas sustancias puras, los compuestos nuevos adquirian

su nombre de acuerdo a la fuente de donde era aislado o su descubridor decidia el nombre, en

la actualidad este se conoce como nombre común. A medida que la química organica se

desarrollaba en el siglo XIX, fue necesario contar con un método sistématico para

denominarlos. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC: International Union

of Pure and Applied Chemistry). Este sistema tiene como base los nombres de los alcanos de

cadena lineal Cuadro1.

Cuadro 1. Nombres de algunos alcanos de cadena lineal

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RADICALES DE ALCANOS: Se obtienen cuando un átomo de carbono ´pierde un

hidrógeno, se denominan radicales alquilo: R-. Se nombran sustituyendo la terminación –

ano por –ilo:

Alcano Radical alquilo

CH4 metano CH3 - metilo

CH3 – CH3 etano CH3 – CH2 - etilo

CH3 – CH2 - CH3 propano

CH3 – CH2 - CH2 – propilo

isopropilo

CH3 – CH2 - CH2 -CH3 butano

isobutano

CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - butilo

sec-butilo

isobutilo

terc-butilo

CH3 – CH2 - CH2 - CH2 -CH3 pentano

isopentano

CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 –

pentilo

isopentilo

neopentilo

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Radicales alquenilo

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Grupo funcional.

Las características estructurales que hace posible clasificar los compuestos por su

reactividad se llaman grupos funcionales. Un grupo funcional es un conjunto de átomos en

una molécula, que tiene un comportamiento químico característico. Químicamente, un

grupo funcional dado se comporta casi igual en cada molécula de la que forme parte.

“la química de toda molécula orgánica, sin importar su tamaño y complejidad, está

determinada por los grupos funcionales que contiene”

Grupos Funcionales

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Prioridad de grupos funcionales para fines de nomenclatura

Ácido

carboxilico

Carboxi Ácido…….oico

Anhídrido de

ácido

-------------- Anihiidrido…oico

Ester de

ácido

carboílico

Alcoxicarbonil …….ato de alkilo

Halogenuro

de ácido

Cloroformil

Cloroalcanoil

Haluro de …ilo

Amida

Carbamoilo ………amida

Nitrilo

Ciano ……..nitrilo

Aldehído

Formilo ……..al

Cetona

Oxo ……..ona

Alcohol

Hidroxi …….ol

Fenol

Hidroxi Fenol

Tiol R-SH Mercapto tiol

Amina

Amino …….amina

Sulfuros R-S-R alquiltio sulfuro

Alkenos

-------------- ENO

Alkinos C -- C -------------- INO

Alcanos

H H

H

H

-------------- ANO

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Grupos subordinados

Haluros de alquilo: R – X; Ar-X (X = F, Cl, Br,I)

Nitrocompuestos: R-NO2 , Ar-NO2

Éteres: R-O-R, R-O-R’, R-O-Ar, Ar-O-Ar, sustituyente alcoxido

Alcóxidos

Metóxido Etóxido Propóxido

Isopropóxido Terbutóxido Bencilóxido Fenóxido

Derivados Aromáticos

EJERCICIOS Anisol

OCH3

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1. En las siguientes fórmulas indique la hibridación, ángulo de enlace y el número de

electrones de o enlace (si los hay), de cada uno de los átomos seleccionados:

2. Para los siguientes hidrocarburos alifáticos asigne el nombre IUPAC

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)

p)

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

q)

C CO

O

H H

H H

10

CH3

CH3

CH3CH3

r)

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

s)

CH3CH3

CH3 CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

t)

CH2

CH3

CH3 u)

CH3CH3

CH3CH3 v)

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3CH3

w)

3. De las opciones de nombre que se indican escoja la más adecuada.

OOH

OH

O

a)

Acido adipico

Acido valeríco

Acido valerianico

OHO

O O

CH3

b)

Acido salicilico

Acido acetilsalicilico

Acido acetilbenzoico

OH

O

NO2

NO2

c)

Acido 3,5-dinitrobenzoíco

Acido 2,4-dinitrobenzoíco

Acido 3,5-diaminobenzoíco

OH

NH2

O

d)

Acido antranilico

Acido antraniloso

Acido m-

aminobenzoico

OHOH

O

O

e)

Ácido glutárico

Ácido oxálico

Ácido succinico

ClOH

Cl

Cl

O

f)

Acido tricloroacético

Acido tricloroformico

Ac. triclorometanoico

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NH2

OH

g)

Etanolamina

Etanol amida

Metanolamina

CH3 O CH3

O

h)

Acetato de etilo

Propionato de etilo

Acetato de metilo

NH2

OO CH3

i)

4-aminobenzoato de etilo

(Benzocaína)

4-aminobenzoato de metilo

4-amidobenzoato de etilo

j)

4-hidroxibenzoato de etilo

4-hidroxibenzonato de etilo

4-hidroxibenzenato de etilo

l)

eter dietílico

éter metilico

éter proplico

m)

Alcohol n-amilico

Pentanal

Alcohol pentilico

n)

Alcohol bencílico

Alcohol fenilico

Bencenol

o)

1,1,1-Tricloro-2-metil

2-propanol

3,3,3-tricloro-2-metil-

2-propanol

1,1,1-Tricloro-3-metil

2-propano

4. Anote el nombre IUPAC de los siguientes compuestos aromáticos:

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d)

e)

f)

g)

h)

i)

5. La siguiente síntesis está reportada en la literatura, asigne el nombre cada uno de los

compuestos

6. En las siguientes fórmulas:

a. Encierre en un círculo el grupo funcional y asigne el nombre del grupo funcional.

b. Asigne el nombre IUPAC al compuesto.

a)

O

SHCH3

CH3

b)

CH3S

CH3

NO2Cl

c)

CHNH2

O

CH3

OH

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d)

CH3

N

OCH3

OH

CH3

CH3

e)

CH3 Br

Cl

O CH3

H

O

CH3

NH CH3

CH3O

CH3

f)

g) h)

i)

j)

k) l)

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7. Para las fórmulas de los siguientes fármacos, identifique el grupo funcional y asigne el

nombre IUPAC al compuesto:

a) Metildopa

CO2H

H3C NH2

HO

HO

3/2 H2O.

b) Fenilalanina

CO2H

NH2H

c) Lidocaína

d) Levodopa

CO2H

NH2HHO

HO

e) Tirosina

HONH2H

OH

O

f) Melfalano

Cl

NCl H NH2

OH

O

g) Dietilestilbestrol

H3C

CH3

HO

OH

h) Crotamitón

N CH3

CH3

O

H3C

I) Eugenol

CH2

OCH3

OH

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j) Ciclopentolato

O

O

NCH3

CH3

OH

k) Flutamida

O2N

CF3

HN

O

CH3

CH3

l) Difenhidramina

m) Metadona

n) Dextropropoxifeno

o) Ambroxol

p) Clembuterol

8. Anote la fórmula para los siguientes compuestos. (CH3, CH2, CH, excepto los ciclos)

a) 6-(1,2-dimetilbutil)-5-etilundecano

b) 7-(1,3 dimetilpentil)-4-etiltridecano

c) 6-(1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano

d) 3,6-Dimetil-5-(1-metilbutil)nonano

e) 5-(1,2-Dimetilbutil)-7-etil-4,8-

diisopropilundecano.

f) 4-Etil-5-metiloctano

g) 4-Isopropil-5-propiloctano

h) 3,3-Dimetil-4-propiloctano

i) 4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano

r) N-etil-N-metilpropilamina

s) N-Metiletilamina

t) N,N-dimetilanilina

u) N-etil-N-metilpropilamina

v) Ácido p-aminobenzoíco

w) 5-bromo-3-etil-6-metoxi 2,4-

heptadien-1-ol

x) ácido 2-nitro-4-metoxi-5-(1,2-

dinitro-etil)benzóico

y) cis-3-isobutil-ciclohexanol

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j) N,N-dimetilanilina

k) 3-Metilciclopenteno

l) 1-Metilciclopenta-1,3-dieno

m) Ciclobuta-1,3-dieno

n) cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

o) 4-metilhex-1-en-5-ino

p) pent-4-in-2-ol

q) 6-etil-3-metilciclooctino

z) 3-cloro-4-nitro-2-oxo 3-

hexenonitrilo

aa) Ácido 2-formil-3-nitro-4-

neopentil-benzoico

bb) trans-1-sec-butil-4-iodo-

ciclooctano