Química orgánicas

Química Orgánica

Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com

Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47

Química – 2° Medio

Objetivo

“Identificar las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una

amplia variedad de moléculas”.


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Especialidad de la química que se dedica al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen carbono como átomo

central (excepto CO2 y CO).

Los compuestos químicos se clasifican en orgánicos e inorgánicos según la ausencia o presencia de Carbono.

Los compuestos químicos se clasifican en orgánicos e inorgánicos según la ausencia o presencia de Carbono.


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Las sustancias que contienen uno o más

átomos de carbono en su composición se

denominan compuestos orgánicos, las restantes sustancias son llamadas

inorgánicas.

Las sustancias que contienen uno o más

átomos de carbono en su composición se

denominan compuestos orgánicos, las restantes sustancias son llamadas

inorgánicas.

Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos.Inorgánicos

• 1.Generalmente iónicos.• 2.Puntos de Fusión muy altos

(>500°C).• Punto de ebullición muy alto

(>1000°C).• Conducen la electricidad.• Solubles en Agua.• Insolubles en solventes

apolares.• Generalmente no arden.• Dan reacciones iónicas simples

y rápidas.

Orgánicos• Generalmente solo covalentes.• Puntos de fusión no muy altos

<250°C.• Puntos de ebullición no muy

altos <350°C.• No conducen la electricidad.• Insolubles en agua.• Solubles en solventes

apolares.• Generalmente arden.• Reaccionan lentamente ;

reacciones complejas.


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Constituye el 0,027% de la corteza terrestre.Constituye el 0,027% de la corteza terrestre.

Es el elemento más abundante en la naturaleza.Es el elemento más abundante en la naturaleza.

Se puede encontrar de cuatro formas diferentes: grafito, diamante, fullereno y nanotubos de carbón.Se puede encontrar de cuatro formas diferentes: grafito, diamante, fullereno y nanotubos de carbón.

Se caracterizan por:- Electronegatividad: Posee electronegatividad intermedia de 2,5, por lo que es capaz de unirse a otro átomo de C y con elementos como H, O y N. no gana ni pierde electrones, sólo comparte, formando enlaces covalentes.- Tetravalencia: su configuración electrónica 1s2 2s2 2p2 por lo que deja 4 electrones de valencia, lo que permite la formación de 4 enlaces.

Se caracterizan por:- Electronegatividad: Posee electronegatividad intermedia de 2,5, por lo que es capaz de unirse a otro átomo de C y con elementos como H, O y N. no gana ni pierde electrones, sólo comparte, formando enlaces covalentes.- Tetravalencia: su configuración electrónica 1s2 2s2 2p2 por lo que deja 4 electrones de valencia, lo que permite la formación de 4 enlaces.


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Electrones de valencia, los cuales

son los responsables de la formación de

enlace químico.

Electrones de valencia, los cuales

son los responsables de la formación de

enlace químico.

Dado que posee 4 electrones de

valencia, se pueden formar 4 enlaces.

Dado que posee 4 electrones de

valencia, se pueden formar 4 enlaces.


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A. Según el número de carbono enlazados:


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B. Según su hibridación:

Mientras menos número de enlaces entre carbono

existan, menor es el grado de separación de las

moléculas.Mientras más número de

enlaces entre carbono existan, mayor es el grado

de separación de las moléculas.


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Posee ocho orbitales híbridos sp3 que están en un plano y forman ángulos de 109,5o entre si. Este tipo de enlace se denomina enlace sigma (σ), correspondiente a enlaces simples.

Posee ocho orbitales híbridos sp3 que están en un plano y forman ángulos de 109,5o entre si. Este tipo de enlace se denomina enlace sigma (σ), correspondiente a enlaces simples.

Entonces, los enlaces simples se producen

mediante enlaces sigma. Utilizando hibridación sp3


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Se da como resultado seis orbitales híbridos sp2 que están en un plano y forman ángulos de 120o entre si. Forman enlaces dobles.

Se da como resultado seis orbitales híbridos sp2 que están en un plano y forman ángulos de 120o entre si. Forman enlaces dobles.

Entonces, los enlaces dobles poseen hibridación

sp2.


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Da como resultado cuatro orbitales híbridos sp que se ubican linealmente formando ángulos de 180o entre si. Da como resultado enlaces triples.

Da como resultado cuatro orbitales híbridos sp que se ubican linealmente formando ángulos de 180o entre si. Da como resultado enlaces triples.

Entonces, los enlaces dobles poseen hibridación

sp


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Los enlaces simples poseen mayor longitud de enlace y posee menor energía en el enlace. Los enlaces simples poseen mayor longitud de enlace y posee menor energía en el enlace.

Los enlaces dobles poseen longitud de enlace y energía en el enlace intermedia. Los enlaces dobles poseen longitud de enlace y energía en el enlace intermedia.

Los enlaces triples poseen longitud de enlace menor y energía en el enlace mucho mayor. Los enlaces triples poseen longitud de enlace menor y energía en el enlace mucho mayor.

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Objetivo

“Identificar las características de los hidrocarburos.”


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Los hidrocarburos son compuestos formados

por CARBONO e HIDRÓGENOS.

Se clasifican en

Dentro de los alifáticos encontramos a los:


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Poseen:a. Sólo enlaces simples.b. Puntos de ebullición altos.c. Puntos de fusión altos.d. Su solubilidad aumenta gradualmente en función de las masas

molares (mas masa, mas soluble)

Reciben también el nombre de hidrocarburos saturados.

Ejemplo: alquitrán, aceite, asfalto, metano, etc.


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Se caracterizan por:a.Poseen enlace dobleb.Puntos de ebulliciónc.Puntos de fusión altosd.La solubilidad aumentan gradualmente en función de las masas molares.

Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, producen óleos.

Ejemplo: cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos, etc.


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Son similares a los alcanos y alquenos en relación al número de carbonos, pero se caracterizan por:a.Poseen puntos de fusión más altosb.Poseen puntos de ebullición más altos.c.Insolubles en agua.d.La mayoría se encuentra en estado líquido y sólido.

Son similares a los alcanos y alquenos en relación al número de carbonos, pero se caracterizan por:a.Poseen puntos de fusión más altosb.Poseen puntos de ebullición más altos.c.Insolubles en agua.d.La mayoría se encuentra en estado líquido y sólido.

Ejemplo: acetaldehído, etanol, ácido acético, isopropeno, caucho artificial, etc.


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Corresponden a ciclos cerrados de alcanos, alquenos o alquinos.Corresponden a ciclos cerrados de alcanos, alquenos o alquinos.

Son cadenas cerradas, el primer carbono se

une con el ultimo, formando un ciclo.

Importancia!!

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.

Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

Productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, etc.

Química Orgánica


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Objetivo

“Aplicar las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.”


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La unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolla un mecanismo

para dar nombres y fórmulas de un compuesto químico llamado nomenclatura.

La unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolla un mecanismo

para dar nombres y fórmulas de un compuesto químico llamado nomenclatura.


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Para nombrar a los alcanos se debe:1.Contar el número total de carbonos presentes en la cadena.2.El número de carbonos indica el prefijo del nombre.3.Luego de indicar el prefijo, se termina el nombre con la terminación ANO (por que sólo posee enlaces simples, es un alcANO).

Para nombrar a los alcanos se debe:1.Contar el número total de carbonos presentes en la cadena.2.El número de carbonos indica el prefijo del nombre.3.Luego de indicar el prefijo, se termina el nombre con la terminación ANO (por que sólo posee enlaces simples, es un alcANO).


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EJEMPLO:CH4

1

1. Como esta cadena tiene 1 carbono, utilizaremos el prefijo met.

2. Como es un alcano (enlace simple), se termina con la palabra ANO.

Entonces:

CH4

METANO


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EJEMPLO:CH3 – CH3

1 2

1. Como esta cadena tiene 1 carbono, utilizaremos el prefijo ET.


Entonces:

CH3 – CH3

ETANO


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EJEMPLO:CH3 – CH2 –CH3

1 2 3

1. Como esta cadena tiene 1 carbono, utilizaremos el prefijo PROP.


Entonces:

CH3 – CH2 –CH3

PROPANO


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EJEMPLO:CH3 – CH2 –CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

1 2 3 4 5 6 7

1. Como esta cadena tiene 1 carbono, utilizaremos el prefijo HEPT.


Entonces:

CH3 – CH2 –CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

HEPTANO


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Para nombrar a los alcanos se debe:1.Enumerar los carbonos de la cadena, de tal manera que los dobles o triples enlaces queden en las posiciones menores.

Para nombrar a los alcanos se debe:1.Enumerar los carbonos de la cadena, de tal manera que los dobles o triples enlaces queden en las posiciones menores.


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CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – CH3

Primero: identificar la cadena más larga

1 2 3 4 5 6

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH - CH3

En este caso se comienza a enumerar desde el lado en que los dobles o triples enlaces obtengan las posiciones más bajas. Por lo que se elije la

opción 1.

1 2 3 4 5 6 7

1234567

En este caso el doble enlace queda en la posición 2.

En este caso el doble enlace queda en la posición 5.


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Para nombrar a los alcanos se debe:1.Escribir el número de la posición (es) donde se ubican los dobles o triples enlaces.2.Escribir el prefijo de la cadena según el número de carbonos.3.Escribir la terminación ENO si posee doble enlace o INO si posee enlaces triples.

Para nombrar a los alcanos se debe:1.Escribir el número de la posición (es) donde se ubican los dobles o triples enlaces.2.Escribir el prefijo de la cadena según el número de carbonos.3.Escribir la terminación ENO si posee doble enlace o INO si posee enlaces triples.


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Segundo: indicar prefijo según números de carbonos presentes en la cadena más larga.

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH - CH3

1 2 3 4 5 6 7

Como tiene 7 carbonos tendrá prefijo HEPTComo posee doble enlace debe terminar en ENO

Primero: identificar el número de carbono.

2- HEPTENO

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH - CH3

1 2 3 4 5 6 7

Tercero: el sufijo dependerá de la presencia en la cadena de enlaces simples, dobles o triples.


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ALCANOS Enlace simple terminación ANOALQUENOS Enlace doble terminación ENOALUINOS Enlace triple terminación INO

Se debe anteponer el número de la posición en que se encuentra el

doble o triple enlace.CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – CH31 2 3 4 5 6

Como tiene 6 carbonos tendrá prefijo HEX y tiene solo enlace simple, tendrá termminación ANO HEXANO

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH - CH3

1 2 3 4 5 6 7

Como tiene 7 carbonos tendrá prefijo HEPT, terminación ENO en la posición 2 2-HEPTENO


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hexano

1 2 3 4 5 6CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hexeno

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6


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2,3-hexdieno

CH3-CH=C=CH-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

El di significa dos, ya que existen dos enlaces dobles.


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CH2-CH2-CH3

I CH2-CH=CH2

123

4 5 6

1-hexeno


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1-hexeno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6


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1,2-hexadieno

CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6


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Objetivo

“Reconocer normas de nomenclatura orgánica”.


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En la clase anterior aprendiste a nombrar compuestos orgánicos de cadena con presencia de enlaces simples, dobles y triples.

Cuando queda fuera un CH3, significa que hay un metILO.

Cuando queda fuera una cadena con 2 carbonos

Cuando queda fuera una cadena con 3 carbonos

Cuando queda fuera una cadena con 3 carbonos, pero se une con el segundo carbono

Ahora aprenderás a nombrar compuestos con ramificaciones. Pero para ello debes aprender lo siguiente:

Estos compuestos llamados radicales, tienen la misma raíz del nombre de la cadena más larga, pero tienen terminación ILO metano metilo


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CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3|CH3

1° Identificar la cadena más larga.

2° Enumerar los carbonos de la cadena más larga. Recuerda que la cadena más larga se llamará CADENA PRINCIPAL. En esta no pueden quedar fuera los dobles o triples enlaces. Además, los radicales deben quedar con los números de posiciones más bajas.

3° Identificar el o los radicales, grupos que quedan fuera de la cadena más larga.

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

Aquí sirve la opción 1, ya que el radical queda en la posición 3, en cambio en la opción 2 el

radical queda en la posición 4

Opción 1

Opción 2


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CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3|CH3

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

1° Escribir la posición del radical. Si sólo hay uno, se coloca un – y luego el nombre del radical sin la terminación…..

3 – metil

2° se escribe el nombre de la cadena principal, como la cadena tiene 6 carbonos, la cadena principal será hexa…. Y como sólo posee enlace simple tendrá terminación ANO.

3 – metil hexano


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CH3 –CH – CH2 – CH – CH2 – CH2

CH3 CH2 CH2 – CH2

CH3 CH2 – CH3

1 2 3 4 5 6

78

9 10

Primero indicar la cadena más larga de carbonos.

Segundo enumerar los carbonos de manera que los radicales queden en las posiciones más bajas.Tercero reconocer los radicales según la tabla de inicio.Componer el nombre: POSICIÓN + RADICAL + PREFIJO + TERMINACIÓN (ANO-ENO-INO)

METILETIL

4 – ETIL – 2 – METIL DECANO

Los radicales se nombran en orden alfabético


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CH3 –CH – CH2 – CH – CH2 – C = CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH2 CH2 – CH3

CH3 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Primero indicar la cadena más larga de carbonos.

Segundo enumerar los carbonos de manera que los radicales queden en las posiciones más bajas.Tercero reconocer los radicales según la tabla de inicio.Componer el nombre: POSICIÓN + RADICAL + PREFIJO + TERMINACIÓN (ANO-ENO-INO)

METIL ETIL

6 – ISOPROPIL - 4 – ETIL – 2 – METIL – 6 - DECAENO

ISOPROPIL

Los radicales se nombran en orden alfabético

6 – decaeno: por que en la posición 6 tiene un doble enlace, por lo mismo la

terminación ENO


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CH3 –CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH – CH3

CH - CH2 – CH3

CH2

CH3

1 2 3 4

5

6

7

8

OPCIÓN 1:El primer radical queda en la posición 4

1

2

3

4

5678

OPCIÓN 2:El primer radical queda en la posición 3

Se elije la opción 2, ya que es la que considera la posición menor.

Etil

Etil

Metil

3,5 – DIETIL – 4 – METIL – 3-OCTENO

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