REACCIONES ORGÁNICAS

Jorge Iván Usma

Ambiente Químico de la Célula – Fundamentos de Química

Escuela de Microbiología – Universidad de Antioquia

2007

REACCIONES POLARES

• Las reacciones polares se efectúan debido a la atracción entre cargas positivas y negativas de distintos grupos funcionales en las moléculas.

ELECTRÓFILOS Y NUCLEOFÍLOS

• NUCLEÓFILO: Es una sustancia “ávida de núcleo. Un nucleófilo tiene un átomo rico en electrones y puede formar un enlace donando un par a un átomo con pocos electrones. Los nucleófilos pueden tener carga neutra o negativa.

• ELECTRÓFILO: Es una sustancia “ávida de electrones. Un electrófilo tiene un átomo escaso de electrones y puede formar enlaces aceptando un par de electrones de un nucleófilo. Los electrófilos pueden tener carga neutra o negativa.

MECANISMOS DE REACCIONES POLARES

• REGLA 1: Los electrones se mueven desde una fuente nucleofílica (Nu:) hacia un “pozo” electrofílico (E).

Por lo general, los electrones salen de uno de estos nucleófilos.

Por lo general, los electrones salen hacia uno de estos electrófilos.

• REGLA 2: El nucleófilo puede tener carga negativa o ser neutro.

• REGLA 3: El electrófilo puede tener carga positiva o ser neutro.

• REGLA 3: Se debe seguir la regla del octeto.

ADICIÓN ELECTROFÍLICA

• El grupo electrofílico, atraído por los electrones π, ataca el doble o triple enlace, para romperlo y en su lugar forman enlaces sigma. El centro de la reacción es el enlace múltiple.

REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA SOBRE ALQUENOS

• HALOGENACIÓN

• HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN

• HIDROHALOGENACIÓN

• HIDRATACIÓN

• HALOHIDRINACIÓN

• ADICIÓN DE AC. SULFÚRICO FRÍO

REACCIONES DE ADICIÓN ELECETROFÍLICA A LOS ALQUENOS ASIMÉTRICOS

• REGLA DE MARKOWNIKOFF

SUSTITUCION NUCLEOFÍLICA, SN1 Y SN2

• Ciclo de Walden de reacciones para interconvertir los ácidos málicos (+) y (-).

ESTEREOQUÍMICA

CH3X

CH2XY

CHXYZ

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR, SN2

• Mecanismo de la reacción SN2. Se realiza en un solo paso, cuando el nucleófilo que llega lo hace a 180° del ion halogenuro que sale, con lo que se invierte la estereoquímica del carbono.

CARACTERÍSTICAS DE LA REACCIÓN SN2

• El sustrato (efectos estéricos): un sustrato estéricamente impedido y voluminoso debe evitar el fácil acercamiento del nucleófilo, dificultando la formación del enlace.

• Las reacciones SN2 sólo pueden suceder en sitios relativamente libres de impedimento y nada más suelen ser útiles con los halogenuros de metilo, halogenuros primarios y algunos halogenuros secundarios simples.