REACCIONES ORGÁNICAS

CLASIFICACIÓN POR LA FORMA EN QUE SE ROMPE LOS ENLACES

RUPTURAS DE ENLACES

Durante una reacción, ocurre ruptura de los enlaces que existen

en las sustancias iniciales (reaccionantes) y formación de otros nuevos en

los productos. Así, en una reacción cualquiera como esta:

R—X + B—Y R—Y + B—X

los enlaces que mantenían unidos los reactivos (RX y BY) se rompen para

dar lugar a los productos (RY y BX). Existen dos procesos principales a

través de los cuales ocurre la ruptura de enlaces.

RUPTURA HOMOLITICA

Tienen lugar cuando el enlace se rompe de manera uniforme o equitativa.

A-B=> A* + B*

CH3 :CL CH3. + CLClorometano radical metilo radical cloro

RUPTURA HETEROLITICA

Se produce cuando la ruptura de un enlace es asimétrica.

El resultado es que, aquella que retuvo los electrones, tendrá una carga neta negativa, mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá una carga neta positiva.

A-B=>A+:B

EJEMPLO

CH3 :X CH3+ + -X: Molécula inicial Catión Anión

SITIOS REACTIVOS

En las reacciones orgánicas usualmente intervienen ciertas regiones o SITIOS REACTIVOS dentro de las moléculas.

Podemos identificar dos tipos de zonas reactivas, dependiendo de la facilidad con que atraigan electrones, es decir, dependiendo de su carga neta

EJEMPLO

2Mg + O2 --> 2MgO  En la reacción de formación del óxido de magnesio,  los reactivos son el magnesio y el oxígeno 

SITIOS NUCLEOFILOS

Regiones de la molécula que tienen una alta densidad electrónica, dado que tienen un par de electrones no compartidos o corresponden al extremo negativo de un enlace polar o tienen electrones PI. Las especies químicas que poseen tales sitios de denominan NUCLEOFILAS o DONANTES DE ELECTRONES.

Un nucleófilo es una especie química con pares electrónicos libres, dispuesto a compartirlos. Por eso se dice que es afín con los núcleos (que serían deficientes en electrones).

EJEMPLO

 Los aniones, las aminas, los alcoholes.

SITIOS ELECTROFILOS

Son zonas de la molécula capaces de adquirir mas electrones, bien por que son sitios de baja densidad electrónica o por que corresponden al extremo positivo de un enlace polar. Las especies químicas que poseen estos sitios se denominan ELECTROFILAS o RECEPTORAS DE ELECTRONES.

Un electrófilo es una especie química con deficiencia de electrones y que es afín a grupos con electrones libres

EJEMPLO

los carbocationes

CLASIFICACIÓN POR LA FORMA EN QUE SE FORMAN LOS ENLACES

REACCIONES DE COLIGACIONSe produce cuando dos radicales libres se unen formando un enlace covalente.

A*+B*=>A-B

REACCIONES DE COORDINACIONDonde se enlaza un anión y un catión.

A+B:=>A-B

CLASIFICACIÓN SEGÚN LAS CONDICIONES POLARES Y NO POLARES DE LAS REACCIONES.

REACCIONES POLARES

Distribución asimétrica de la densidad electrónica en el enlace, debida a la electronegatividad intrínseca de los átomos.

El enlace C-Z es un enlace polar.

REACCIONES NO POLARESSe lleva a cabo con disolventes no polares o sin disolventes.

RH+Br2=>RBr+HBr

Características:

No hay disolvente y requieren de calor o luz.

MECANISMO DE REACCIÓNEl movimiento de los electrones que producen la ruptura y la formación de enlaces.

Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformación.

TERMODINÁMICA Y CINÉTICA DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS.

Cambios de energía de las reacciones químicas útiles para describir las propiedades de los sistemas en equilibrio.

TIPOS DE RACCIONES ORGANICAS

REACCIONES DE SUSTITUCION

Átomos reemplazados por otra especie

EJEMPLO

CH 3 CH3 CL2 CH3 CH2 CL HCL

REACCIONE DE ADICION

Se adicionan átomos a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple. La adición ocurre frecuentemente en un doble o triple enlace y en algunas ocasiones en anillos pequeños.

REACCIONES DE ELIMINACIÓN Extracción de átomos de carbono adyacentes para dar resultado enlaces múltiples o cadenas cíclicas.

CLASIFICACIÓN POR LA FORMA EN QUE SE FORMAN LOS ENLACES

REACCIONES DE COLIGACIONSe produce cuando dos radicales libres se unen formando un enlace covalente.

A*+B*=>A-B

REACCIONES DE COORDINACION