SUSTANCIAS ORGÁNICASSUSTANCIAS ORGÁNICAS

Lic. Verónica Rosso

• Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, y también nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos.

• Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

• Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.

• Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.

• La etimología de la palabra «orgánico» significa que procede de órganos, relacionado con la vida; en oposición a «inorgánico», que sería el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de orgánicos en el siglo XIX, por la creencia de que sólo podrían ser sintetizados por organismos vivos. La teoría de que los compuestos orgánicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgánicos", fue refutada con la síntesis de la urea, un compuesto "orgánico" por definición ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, síntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Wöhler (síntesis de Wöhler). Los compuestos del carbono que todavía se consideran inorgánicos son los que ya lo eran antes del tiempo de Wöhler; es decir, los que se encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgánicas", tales como minerales.

Características de los Compuestos Orgánicos:

• Son Combustibles • Poco Densos • Electro conductores • Poco Hidrosolubles • Pueden ser de origen natural u origen sintético • Tienen carbono • Casi siempre tienen hidrogeno • Componen la materia viva • Su enlace mas fuerte en covalente • Presentan isomería • Existen mas de 4 millones • Presentan concatenación

Propiedades de los Compuestos Orgánicos

• Puntos de fusión y ebullición bajos. Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones.

• Los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona).

• Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

• Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.

• Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.

CARACTERISTICAS GENERALES DEL CARBONO

• El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 15 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.

• Nombre Carbono• Número atómico 6• Valencia 2,+4,-4• Estado de oxidación +4• Electronegatividad 2,5• Radio covalente (Å) 0,77• Radio iónico (Å) 0,15• Radio atómico (Å) 0,914• Configuración electrónica 1s2 2s2 2p2

• Primer potencial de ionización (eV) 11,34• Masa atómica (g/mol) 12,01115• Densidad (g/ml) 2,26• Punto de ebullición (ºC) 4830• Punto de fusión (ºC) 3727

• El carbono es tetravalente. Se considera que el átomo de carbono se encuentra en el centro de un tetraedro regular y sus valencias están dirigidas hacia los vértices.

• Los átomos de carbono tienen la capacidad de unirse indefinidamente entre sí, con enlaces sencillos, dobles o triples. Esto da lugar a la formación de una gran cantidad de esqueletos y se llama “concatenación”.

• Los átomos de carbono tiene la capacidad de unirse con otros elementos. Estas combinaciones dan lugar a una gran diversidad de compuestos.

Fórmula molecular

• Es la fórmula química que indica los números de átomos distintos presentes en la molécula, es la máxima expresión ya que la fórmula molecular es la cantidad real de átomos que conforman una molécula.

C6H12O6 CH4

Fórmulas estructurales

• Es una representación gráfica de las moléculas que nos da una idea de la representación de los átomos y del modo en que están unidos.

Fórmula desarrollada

• Permite visualizar todas las uniones C-C y C-H

Fórmula semidesarrollada

• Los átomos de carbono se representan individualmente y los de hidrógeno se añaden sin indicar sus uniones al carbono.

Fórmulas condensadas

• En los compuestos cíclicos se representan por polígonos regulares. En cada vértice se presupone que existe un átomo de carbono y se indican los grupos o elementos unidos a los carbonos, salvo los hidrógenos, éstos no se representan, sobreentendiéndose que están.

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO

• átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino • átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos • átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos • átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos

NÚMERO DE OXIDACIÓN DEL CARBONO

• El número de oxidación de un átomo de carbono varía en -1 por cada enlace que presenta con un átomo de hidrógeno.

• El número de oxidación de un átomo de carbono varía en +1 por cada enlace que presenta con un átomo más electronegativo que él.

• Los dobles y triples enlaces con un heteroátomo se cuentan dos y tres veces respectivamente.

• Los enlaces existentes entre átomos de carbono no se tienen en cuenta al determinar el número de oxidación de los carbonos.

HIBRIDACIÓN DE ORBITALES• Se habla de hibridación cuando en un átomo, se mezcla el orden

de los electrones entre orbitales creando una configuración electrónica nueva, un orbital híbrido que describa la forma en que en la realidad se disponen los electrones para producir las propiedades que se observan en los enlaces atómicos.

• Los electrones de un átomo tienen la tendencia de ubicarse en orbitales específicos alrededor del núcleo. Los detalles sobre número y orientación de electrones en cada orbital depende de las propiedades energéticas descritas por los números cuánticos. El primer orbital, el más cercano al núcleo es el llamado 1s y solo puede ser ocupado por dos electrones. Un átomo con un solo electrón (hidrógeno) y uno con dos electrones (helio) ubican su(s) electrón(es) en este orbital.

• Un átomo con tres (litio) y cuatro (berilio) electrones tendrá que ubicar el tercer y cuarto electrón en el siguiente orbital, llamado 2s, el cual también solo acepta dos electrones.

Hibridación sp³

• El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z. Los dos últimos electrones del carbono se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):

• Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitarían tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. En la naturaleza, éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es excitado y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno:

• El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados (sp3: un poco de ambos orbitales):

• De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109°.

Hibridación sp²

• Estos mismos átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (π).Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla solo con dos de los orbitales 2p:.surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p por lo consiguiente se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes

• Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.

Hibridación sp

• Se define como la combinacion de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientacion lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno):

• se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi(π)

Orbitales que Orbitales que intervienenintervienen

Tipo de Tipo de hibridaciónhibridación

Ángulo que Ángulo que formanforman

Geomatería de Geomatería de las moléculaslas moléculas

1 orbital s + 3 orbitales p

sp3 109,5° Tetraedro

1 orbital s + 2 orbitales p

sp2 120° Triángulo

1 orbital s + 1orbital p

sp 180° Línea recta

Enlace sigma

Enlace pi

Unión Representación Energía de enlace

Tipo de enlace

Ejemplo

Simple 347 Kj/mol 1 enlace sigma

Etano

Doble 611 Kj/mol 1 enlace sigma

1 enlace pi

Eteno

Triple 837 Kj/mol 1 enlace sigma

2 enlaces pi

Etino

• Para átomos que tienen más de 4 electrones de valencia, el tipo de hibridación está dada por el número de átomos a los que está unido más los pares de electrones libres.

• En la molécula de agua, el oxígeno tiene hibridación sp3, ya que está unido a dos átomos y posee 2 pares de electrones libres.

2+2=4 hibridación sp3

N° DE ATOMOS A + PARES DE

LOS QUE ESTÁ UNIDO ELECTRONES SIN

COMPARTIR

HIBRIDACIÓN

4 sp3

3 sp2

2 sp