REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN

UNIDAD EDUCATIVA “EMIL FRIEDMAN”

QUÍMICA 5TO AÑO

Profesora

Arismar Monzón

Reacciones orgánicas, tipos de rupturas

Caracas, abril de 2015

REACCIONES QUÍMICASREACCIONES QUÍMICAS

Evento en el que se rompen y se forman enlaces entre moléculas, que originan un producto que

difiere en sus propiedades iniciales

A + B C + DMateriales de Productos

Partida

TIPOS DE RUPTURA DEL ENLACE COVALENTETIPOS DE RUPTURA DEL ENLACE COVALENTE

RUPTURA HOMOLÍTICA: Es una ruptura simétrica,que ocurre en dos partes exactamente iguales y seconoce como ruptura apolar

RUPTURA HETEROLÍTICA: Es una ruptura asimétricay polar la produciendo la formación de iones

TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOSTIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS

REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS

REACTIVOS ELECTROFÍLICOS

Bases de Lewis

NuE

“Amantes del núcleo”

Dona e- porque tiene un excedente de e-

Tiene pares de e- no compartidos o carga (-)

Ácido de Lewis

“Amantes de los electrones”

Deficientes de e-o carga (+)

TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOSTIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS

REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS

REACTIVOS ELECTROFÍLICOS

Nu

E

ESQUEMA DE ENERGÍA DE REACCIÓNESQUEMA DE ENERGÍA DE REACCIÓN

SECUENCIA Y TIEMPO DEL PROCESO DE RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES

SECUENCIA Y TIEMPO DEL PROCESO DE RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES

1.- Se forman los nuevos enlaces y los viejos no sehan roto

2.- Se rompen los viejos enlaces y los nuevos seforman después

3.- Los nuevos enlaces se forman al mismo tiempo quelos viejos se están rompiendo (reacción concertada)

Complejo activado(estado de transición altamente energético)

R NR3 NR3R

CR2 WR CR3 W

C R 3 WX X C W

R

R Rδ δ

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICASTIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

SUSTITUCIÓN

ADICIÓN

ELIMINACIÓN

REORDENAMIENTO O TAUTOMERÍA

REACCIONES DE SUSTITUCIÓNREACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Es una reacción en donde un átomo o grupo deátomos es reemplazado por otros. En donde elnúmero de insaturación no varía

REACCIONES DE ADICIÓNREACCIONES DE ADICIÓN

Es una reacción en donde se adiciona dos especiesquímicas al enlace múltiple de la moléculainsaturada. Cambia la naturaleza del enlace,disminuyendo el número de insaturaciones .

REACCIONES DE ADICIÓNREACCIONES DE ADICIÓN

REACCIONES DE ELIMINACIÓNREACCIONES DE ELIMINACIÓN

Es una reacción en que implica un procesoinverso a la reacción de adición, consiste en lapérdida de átomos o grupos de átomos en unamolécula. En donde aumenta el número deinsaturaciones, por la formación enlacesmúltiples o anillos.

REACCIONES DE ELIMINACIÓNREACCIONES DE ELIMINACIÓN

REACCIONES DE REAGRUPAMIENTO O TAUTOMERÍAREACCIONES DE REAGRUPAMIENTO O TAUTOMERÍA

Es una reacción en que implica en elreordenamiento de los átomos de una moléculaque origina otra con estructura diferente

REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN

UNIDAD EDUCATIVA “EMIL FRIEDMAN”

QUÍMICA 5TO AÑO

Profesora

Arismar Monzón

ALCANOS

Caracas, abril de 2015

SÍNTESIS U OBTECIÓN DE ALCANOSSÍNTESIS U OBTECIÓN DE ALCANOS

Hidrogenación de alquenos

Reducción de haluros de alquilo

Método de Wurtz

Calentando sal sódica de un ácido orgánico con NaOH

Tratamiento con agua al

carburo de aluminio

POR HIDROGENACIÓN DE ALQUENOSPOR HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS

Alqueno + H2Pt, Pd o Ni Alcano

+ H2Ni

TRATAMIENTO CON AGUA AL CARBURO DE ALUMINIOTRATAMIENTO CON AGUA AL CARBURO DE ALUMINIO

C3Al4 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3

+ H2Ni

CALENTANDO SAL SÓDICA DE UN ÁCIDO ORGÁNICO CON NAOH

CALENTANDO SAL SÓDICA DE UN ÁCIDO ORGÁNICO CON NAOH

CH3CH2COONa + NaOH CH3-CH3 +Na2CO3

MÉTODO DE WURTZMÉTODO DE WURTZ

2RX + 2Na R-´R + 2NaX

Sólo obtener para alcanos simétricos

2CH3I + 2Na CH3-CH3 + 2NaI

Br2 + 2Na +2NaBr

∆

COONa+ NaOH +Na2CO3∆

REDUCCIÓN DE HALUROS DE ALQUILOREDUCCIÓN DE HALUROS DE ALQUILO

Hidrólisis con Reactivo de Grignard (2 pasos)

RX + Mg RMgX

RMgX + H2O R + Mg(OH)X

+ Mg

Br MgBr

+ H2O + Mg(OH)Br

MgBr

EJERCICIOS 1EJERCICIOS 1

Sintetizar el butano a partir de: 2-buteno, 2-clorobutano y cloroetano

H2

Cl

MgMgCl

MgClH2O MgOHCl

hidrogenación

Reducción de haluro de alquilo

Sintetizar el butano a partir de: 2-buteno, 2-clorobutano y cloroetano

Cl2 2 Na 2 NaCl

Método de Wurtz

EJERCICIOS 2EJERCICIOS 2

Cuál será el haluro de alquilo necesario para obtener 3-metilpentano

Reducción de haluro de alquilo

Mg

H2O MgOHBr

Br Br Mg

Br Mg

Br

EJERCICIOS 3EJERCICIOS 3

Formule, complete, balancee las siguientes ecuaciones químicas y diga el nombre del método de obtención

1) 2-metil-2-propanol

2) 3-metil-3-hexeno + hidrógeno

∆H2SO4

Ni