25 de Febrero de 2014. Alberto clave 3 Susana clave 7Facultad de Qumica UNAMDepartamento de Qumica Orgnica

Prctica no. 2 Cristalizacin Por Par De Disolventes

ObservacionesSe nos asign como muestra a cristalizar el 1, 2, 3, 4- Tetrahidrocarbazol (M), el cual se someti a una serie de pruebas de solubilidad para determinar cules seran el par de disolventes a utilizar para su purificacin, a travs de la cristalizacin. Se pes aproximadamente 1g de la muestra M, y se coloc en 6 tubos de ensayo una pequea cantidad de la muestra, apenas lo que contuviera la punta de la esptula. Se le agreg un disolvente diferente a cada uno de los tubos, un mximo de 3mL por tubo, para determinar primero su solubilidad en fro. Los tubos que no disolvieron la muestra en fro, se calentaron a bao Mara hasta ebullicin para determinar, de igual manera, su solubilidad pero en caliente. Despus de haber realizado las pruebas anteriores se encontraron el par de disolventes a utilizar para la cristalizacin, los cules fueron etanol y agua. Para la eleccin del par de disolventes a utilizar en una cristalizacin de ste tipo, se deben considerar ciertos puntos entre los disolventes: Que sean miscibles entre s Que uno disuelva la muestra en fro y en caliente, y el otro no disuelva la muestra ni en fro ni en caliente. Que tengan una polaridad similar Que no reaccionen entre s Que sean los ms econmicos y los menos dainos posibles. El resto de la muestra que sobr despus de las determinaciones realizadas para elegir el par de disolventes se pes, y con esa cantidad se prosigui a la realizacin de la cristalizacin.El resto de la muestra tubo un peso de 0,75 g. Es decir se ocuparon 0,25 g para las determinaciones de solubilidad y se disponan para trabajar la cristalizacin 0,75 g (sumadas dan el gramo inicial de la muestra), pero al momento de colocar el resto de la muestra en el matraz Erlenmeyer, sta se moj con agua.Se consider que sera mejor utilizar otros 0,75 g de la muestra que estuvieran secos para poder realizar una cristalizacin sin ningn error, pero despus se nos indic que no haba ningn problema y se terminaron utilizando las dos muestras, es decir, se trabajo con una masa total de 1,50 g de 1, 2, 3, 4- Tetrahidrocarbazol.Continuando con la cristalizacin, se coloc la muestra total en un matraz Erlenmeyer con cuerpos de ebullicin, y se le agregaron aproximadamente 30mL de etanol previamente calentado de igual manera con cuerpos de ebullicin.Una vez disuelta la muestra en etanol, se pudo apreciar que result una disolucin muy sucia, de coloracin caf y marrn con residuos oscuros. Por tal motivo se agreg un poco de carbn activado a la disolucin, y se prosigui a calentarla a ebullicin por 3min con agitacin constante y cuidando que el volumen tambin se mantuviera constante agregando etanol caliente cuando se requiriera. Una vez transcurridos los 3min, se filtr inmediatamente en caliente con papel filtro grueso. En la solucin filtrada se le agreg gota a gota el disolvente en el cual la muestra no fue soluble, en este caso agua. Se le agreg gota a gota con agitacin constante hasta que se pudo observar una pequea turbidez. Una vez observada se le agreg un poco de etanol caliente para evitar precipitados, y se dej enfriar un poco la solucin saturada. Para facilitar la obtencin de los cristales se rasparon un poco las paredes del matraz y despus se someti la solucin a un bao de hielo. Transcurridos unos minutos se formaron los primeros cristales hasta debajo de la solucin, entonces se filtr la solucin al vacio con ayuda de un matraz kitasato. Al finalizar la filtracin se observ que las aguas madres an contenan cristales, pero por cuestiones de tiempo ya no se pudo realizar una segunda cosecha. Con una pequea muestra de los cristales obtenidos se determin su punto de fusin del 1, 2, 3, 4- Tetrahidrocarbazol en el aparato de Fisher- Johns.

Resultados:

Solubilidad en disolventes orgnicosTabla 1. Solubilidad de muestra M en disolventes orgnicos

DisolventesHexanoAcetato de etiloAcetonaEtanolMetanolAgua

Soluble en frio_+++_

Soluble en caliente_++++_

La tabla 1 indica que alguno de los disolventes adecuados para optimizar la cristalizacin pudo ser Hexano y Agua, poseen las caractersticas de uno de los disolventes (ninguno de los dos disolvi la muestra M en frio y caliente), los siguientes compuestos que pudieron ser ptimos para disolver la muestra de sustancia ya mencionada, son los restantes de la tabla, Acetato de etilo, Acetona, Etanol y Metanol. Con esta informacin el par de disolventes propuestos para el mtodo de cristalizacin fueron Agua y etanol, que como ya se mencionaba anteriormente son los disolventes ms baratos y menos txicos.Cristalizacin por par de disolventesSe utiliz 0.75 g de muestra M, la muestra restante de las pruebas de solubilidad. Aunque por consideracin de error antes mencionado (matraz con agua), se volvi a tomar la misma cantidad de sustancia a 0.75g, se juntaron las soluciones y de todo el procedimiento experimental se trabaj con una masa final de sustancia de 1.5g.En la purificacin de muestra M, se obtuvo una masa total de 1.04g de cristales de dicha sustancia. A juzgar por la apariencia de coloracin en aguas madre de filtracin a gravedad de la cristalizacin, estas pudieron ser sometidas a re cristalizacin debido a que tenan cristales en la solucin.El rendimiento de obtencin de cristales de muestra M por el mtodo de purificacin cristalizacin por par de disolventes fue:

% de rendimiento =

El punto de fusin se obtuvo a una velocidad ptima de 50 con el aparato de Fisher- Johns. Fue reportado en un intervalo de 119- 122 C. El punto de fusin consultado en la bibliografa es de 116 C por lo que fue cercano y el intervalo de fusin fue corto, entre 2 y 3 C.

Conclusiones:

La cristalizacin por par de disolventes se utiliza cuando no se tiene un disolvente ideal principalmente. Dichos disolventes deben tener las caractersticas de ser miscibles entre s y no reaccionar con la sustancia a purificar ni entre ellos, que en uno de los disolventes la sustancia problema se disuelva en frio y en caliente y que en el otro no, adems deben de tener polaridad similar. En tales casos de tener varios disolventes, lo ms conveniente es utilizar el par de disolventes que resulten ms baratos y menos txicos. Al realizar esta prctica se pudo comprobar que resulta muy difcil obtener un rendimiento del 100% ya que durante todo este proceso de purificacin hay prdidas inevitables de la muestra, desde el momento de pesar el slido hasta el proceso de filtracin al vaci en el matraz kitasato, por lo cual no habr recuperacin completa de la muestra. Se obtuvo un intervalo del punto de fusin de la sustancia purificada de 119-122 C, muy cercano al de la literatura, por lo cual concluimos que el proceso de purificacin a travs de la cristalizacin por par de disolventes se llev a cabo de manera ptima y adecuada.

Bibliografa:- H.D Durst, G. W. Gokel, Qumica Orgnica experimental. Espaa edicin 2007, Editorial Reverte.-Alicia Lamargue, et alFundamentos terico-prcticos de qumica orgnica, Crdoba 1 edicin, Editorial encuentro