Práctica de aromática vii

Aislamiento de limoneno de naranjasReporte de la práctica VII

Laboratorio de Química Aromática

Docentes:M en C. Isaac Espinosa Santana y Lic. en Q. Tzarina Salomon

Shehin

Alumno:Ibal Rodríguez Carlos Alexis

Cuarto Semestre Grupo: 4° B

Turno Matutino 1 de abril de 2014

Universidad Autónoma de Nayarit Unidad Académica de Ciencias Químico Biológicas y Farmacéuticas

Aislamiento de limoneno de naranjas

Objetivo general

Extraer limoneno a partir de cáscaras de naranjas mediante un disolvente.

Objetivo particular

Purificar el producto por destilación.

Comprobar en su estructura la existencia de dobles enlaces (C=C).

Fundamentos y antecedentes

El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da el olor a los mismos. Pertenece al grupo de los terpeno y posee un grupo quiral, es decir, existen dos isómeros ópticos (d-limoneno y l-limoneno). Constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando antioxidantes. Fisicamente es un líquido incoloro a temperatura ambiente, es insoluble en agua, es inflamable a una temperatura mayor a 48 °C. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto de inflamación, debe ser tratato como residuo peligroso para su eliminación. Su origen viene a partir de los aceites esenciales que se forman en las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brote. El limoneno se somete a técnicas para su obtención, como la destilación como por arrastre de vapor, destilación con agua (es una variante de del arrastre de vapor en la que el material botánico está en contacto con agua hirviendo), la hidrofusión (se somete una mezcla de agua y aceite esencial para su condensación) y prensado en frio (se extrae del pericarpio de la piel del cítrico raspando o rompiendo los sacos del aceite cercanos a la superficie de la fruta). La industria de bebidas no alcohólicas utiliza el limoneno como saporífero, proporcionando sabor y olor a productos como refrescos o aromatizantes. También es usado como insecticida para repeler o matar insectos, no es tóxico para los seres humanos. Es usado en la industria farmacéutica y alimentaria como aromatizante para dar sabor a sus productos como chicles, bebidas y especias. En estudios recientes se ha comprobado que tiene efectos anticancerígenos, incrementando los niveles de enzimas hepáticas implicadas en la detoxificación de carcinógenos.

Material

1-matraz 500mL. 1-refrigerante 1-tapon bihoradado 1- tapon horadado 1-tubo hueco en forma L 2- mangueras 1- agitador 1- probeta 25 mL

1-espatula 1-matraz Erlenmeyer 250mL. 1-embudo de separación. 3-soportes universales. 3-pinzas con nuez. 1-malla de calentamiento. 1-mechero 2-aro

Reactivos La cáscara de 3 naranjas.

Nombre: Agua destiladaFórmula: H2O Masa atómica: 18 gr/mol P. de Ebullición: 100

°CP. de Fusión: N/A

Densidad: 1 gr/ml Peligrosidad0 0 0 S/R

Propiedades físicas y químicas.Su composición se basa en la unidad de moléculas de H2O. Se ha eliminado de su estructura iones e impurezas mediante la destilación.

Riesgos y toxicidad:Su consumo no genera daño si es consumida. Pero una sobredosis genera hidrólisis.

Nombre: PentanoFórmula: C5H12 Masa atómica: 72.15 gr/mol P Ebullición: 36.1 °C P. Fusión: -130 ° C

Densidad: 6.26 gr/mL Peligrosidad1 4 0 S/R

Propiedades físicas y químicas. Se encuentra de forma líquida a temperatura ambiente. Es una estructura orgánica, sus isómeros tienen puntos de ebullición que varían entre 9 a 36 °C. Los isómeros ramificados son mpas estables debido a que tienen mejor calor de combustión y calor de formación.

Riesgos y toxicidad: Puede causar irritación del tracto digestivo, dolor de cabeza, agitación, fatiga, náuseas, vómitos. Causa la depresión del sistema nervioso central. Su aspiración puede generar neumonitis química. Cuasa irritación ocular, conjuntivitis y daño de la córnea, en su forma lineal puede ser muy vólatil.

Nombre: ÉterFórmula: (R-O-R¨), posiblemente C4H10O

Masa atómica: 74.12 gr/mol P Ebullición: 34.6 °C P Fusión: -116°C

Densidad: 7.13 gr/ml Peligrosidad2 4 1 S/R

Propiedades físicas y químicas. Es un líquido de olor característico, es menos denso que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son más densos que el aire, tiende a generar peróxidos en presencia de luz y aire, por lo que puede estabilizarse con limaduras de hierro, naftoles

Riesgos y toxicidad: Es un líquido inflamable, muy volátil, tiende a forma peróxidos explosivos. Es moderadamente tóxico, causa síntomas de narcosis y anestesia, no sufre cambios químicos en el cuerpo. Irrita levemente la piel, produciendo dermatititis,

o aminas aromática. resequedad, también es un irritante ocular.

Nombre: Permanganato de potasioFórmula: Masa atómica: 158.034 gr/mol P Ebullición: P Fusión: 240 °C

Densidad: 2.70 gr/mL Peligrosidad2 0 0 OX

Propiedades físicas y químicas. Es un fuerte agente oxidante, tanto sólido y en solución acuosa tiene un color violeta intenso.

Riesgos y toxicidad: Es un oxidante muy fuerte, mancha la piel y la ropa de manera temporal, genera reacciones fuertemente exotérmicas.

Nombre: Sulfato de sodio anhidroFórmula: Na2SO4 Masa atómica: 142.04 gr/mol P Ebullición: 1702 K P Fusión: 884 °C


Propiedades físicas y químicas. Sustancia incolora, cristalina con buena solubilidad en el agua y mala en la mayor parte de disolventes orgánicos, a excepción de la glicerina.

Riesgos y toxicidad: Irrita la nariz, la garganta y los pulmones. No se considera tóxico pero irrita la boca, esófago y estómago, es irritante ocular, causa diarrea.

Nombre: LimonenoFórmula: C10H16 Masa atómica: 136.24 gr/mol P Ebullición: 176 °C P Fusión: -74.35°C


Propiedades físicas y químicas.Es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da olor a los mismos. Es del grupo de los terpenos (compuesto derivado del isopropeno), posee un centro quiral en forma D y L. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente, es inflamable a una temperatura de 48 °C, tiene una solubilidad en agua muy baja.

Riesgos y toxicidad: Es necesario que se mantenga en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidación. Puede producir dolor de cabeza, náuseas, convulsiones, pérdida de la consiencia, somnolencia y mareos.

Procedimiento

Con un cuchillo de cocina se quita la cáscara a tres naranjas con todo y pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cáscara para evitar pérdida del aceite esencial, con ella se prepara un picadillo o si se puede un puré en un matraz redondo de tres bocas de 500mL, en la boca central se ensambla un aparato de destilación, en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua, se utiliza un matraz Erlenmeyer para colectar el destilado.Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la ebullición no sea muy violenta y que el nivel del líquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso de destilación, se debe destilarse tan rápido como sea posible de manera que se colecten 150-200mL de líquido turbio o aceitoso

El pure del matraz se desecha y el destilado se enfría, el destilado se transfiere a un embudo de separación y se adicionan 5-10mL de pentano o éter, se agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen, la disolución de pentano se coloca en un pequeño matraz Erlenmeyer y se seca con sulfato de sodio anhídrido, la disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el pentano se evapora con un baño de vapor , se pesa nuevamente el matraz con el limoneno se mide el volumen y se determina su índice de refracción.

ANALISIS.

Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse una pequeña prueba con disolución de bromo, para ello se vierten 0.5mL de tetrahidrofurano en un tubo de ensayo se adicionan 2 o 3 gotas de la sustancia por analizar se mezcla hasta disolver, se agrega gota a gota una solución al 2% de bromo liquido en tetracloruro de carbono, una prueba de la existencia de dobles enlaces o triples enlaces es positiva cuando la solución se vuelve incolora, el rojo-café del bromo desaparece cuando se adicionan a un compuesto con doble enlace C=C, ya que se forma un compuesto hidrohalogenado que generalmente es transparente, aclaremos que tal procedimiento no se puede utilizar cuando existen sistemas conjugados.

Blbliografía

Willian Listromberg, W. (1979). Curso breve de química orgánica. España: Editorial Reverté S.A. Págs. 462-464.

Thornton Morrison, R. et Leison Boyd, R. (1990). Química orgánica. 5ta. edición. México: Pearson. Pág. 468.

Mataix Verdú, J. (2013). Nutrición para educadores. 2da. Edición. España: Ediciones Díaz de Santos S.A.

Observaciones

Al inicio de esta práctica se utilizaron cascaras de naranja trituradas, las cuales se colocaron en un matraz de Erlenmeyer de 500 ml (el cual fue previamente pesado dando como resultado 176.5 gr), una vez colocados los trozos de naranja se procedió a pesar el matraz dando un peso de 355.5 gr de peso, después se agregó 200 ml de agua en el matraz.

Posteriormente se procedió a colocar el matraz con las cascaras de naranja en un sistema de destilación, obteniendo las primeras gotas a los 100 °C, las cuales tenían una apariencia aceitosa de color transparente, después de un tiempo se obtuvieron 40 ml de esta solución (cantidad obtenida debido a problemas con el tiempo de destilación).

A la solución destilada se le coloco en un embudo de separación y trato con 10 ml de éter, después el embudo se agito con el líquido en el interior y liberando el gas en el interior al abrir el embudo de vez en cuando impidiendo la salida del liquido, más tarde, se dejó reposar el embudo pudiendo observar 2 fases liquidas separadas por una línea semiacuosa, una vez observado esto se recogió el liquido de la fase superior en un vaso de precipitado de 40 ml pesado previamente (30.5477 grs). Posteriormente se colocó el vaso junto con la muestra dentro de un baño María, comenzando a evaporar el líquido a los 50 °C, una vez eliminado todo el líquido existente, se pudo observar una fase aceitosa adherida al fondo y a las paredes del vaso, el cual se volvió a pesar dando un peso de 30.6547 grs.

Resultados

Para la realización de esta práctica se trabajó con cáscaras de naranja trituradas debido a que el limoneno se encuentra más concentrado en la cascara que en la propia naranja, en particular se utilizaron 179 gr de naranja (obtenida de restar el peso del matraz menos el peso del matraz con las cascaras de naranja).

En este ejercicio en particular, se utilizó un sistema de destilación, para obtener el limoneno, sin embargo, el punto de ebullición del limoneno llega hasta los 178°C, es decir, presenta un punto demasiado alto, sin embargo, la extracción se realizó a los 100 °C, debido a que el agua en el interior se vaporizo, llevando con ella al limoneno, consiguiendo que ambos destilaran al mismo tiempo y se pudieran atrapar en el matraz, a este método se le llama “destilación por arrastre de vapor” y se debe a que al ser 2 compuestos inmiscibles la tensión de vapor de cada uno de ellos no estaría afectada por la presencia del otro, ya que se obedece la ley de Dalton la cual dice que: “la relación molecular de dos compuestos en el destilado es igual a la relación de sus presiones de vapor, en la mezcla que hierve el componente más volátil contribuye a la fase de vapor con un número mayor de moléculas” por tanto, la suma de ambas presiones de vapor provocaran que el punto de ebullición disminuya

Por cuestiones de tiempo solo pudimos extraer 40 ml, los cuales se mezclaron con éter ya que el limoneno tiene mayor afinidad por el éter que por el agua, la mezcla se agito produciendo un gas, debido a las presiones de los compuestos, y ya que el éter tiene una densidad menor a la del agua, recolecto la fracción superior (con éter y limoneno), después se eliminó el éter de la solución al hacerlo ebullir a los 50 °C (su punto de ebullición), obteniendo un aceite en las paredes del vaso el cual era limoneno del cual se obtuvieron 0.107 gr.

Para la obtención de rendimiento de esta práctica, tenemos que remontarnos al peso total de las cascaras de naranja, el cual dividiremos por la cantidad de limoneno obtenido

( 0.107 gr limoneno obtenido179 gr cascarasdenaranja ) (100 )=0.059 % derendimiento

ConclusiónGracias a esta práctica pudimos darnos cuenta, de los métodos de extracción de ciertas sustancias, en este caso el limoneno, ya que a diferencia de una destilación de tipo normal, en este caso se utilizó una destilación por arrastre de vapor, en la cual las presiones se igualan y por tanto se extrajeron, tanto agua como limoneno a la temperatura del compuesto de menor punto de ebullición, en este caso el agua.

A pesar de no poder determinar la configuración quiral del precisa del limoneno, podemos decir que se encontraba en su mayoría la configuración levógira, debido a que este compuesto se encuentra con frecuencia en las cascaras de naranja, además de proporcionar un olor característico de las naranjas y no de otros cítricos como el limón (configuración dextrógira)

Para nuestra formación como químicos, tener en cuenta este tipo de conocimientos es fundamental, ya que, procesos como el de esta práctica son muy utilizados en la industria, puesto que el limoneno es un aceite que presenta un olor y sabor más agradable y es utilizado para productos como: aromatizantes, perfumes, alimentos, medicinas, etc.

Cuestionario1. ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?

identifíquelas.

R= Se compone de dos isoprenos que conforma un mono terpeno. Para determinar estas estructuras, se divide en dos en forma diagonal en su anillo aromático, siendo que en cada lado de la estructura se conforma del grupo isopreno (CH2=C(CH3)-CH=CH2), conformando a este monoterpeno.

Unidad de Isopreno

Unidad de Isopreno

2. Existen 14 posibles isómeros para la misma fórmula C10H6, que difieren en la posición de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras.

3. ¿el limoneno es una molécula polar o no polar?

R= Es una molécula no polar, como pertenece a la familia de lo terpenos es soluble en solventes no polares, y por tanto es insoluble en agua. Tanto su anillo aromático y los grupos metiles no son polares.

4. Identifique el centro quiral del limoneno y ¿porque? R= Posee un centro

quiral debido a que el limoneno cuenta con dos estructuras ópticas parecidas, que se obtiene en procesos experimentales, el D-Limoneno y el L- Limomeno

5. Durante la separación del limoneno a partir de su disolución acuosa, ¿Qué capa lo contiene, la superior o la inferior ¿Por qué?R= El limoneno se dirige a la capa superior, debido a la baja solubilidad del agua, depositándose en la capa de éter (0,7134 gr/mL) , que cuenta con una densidad menor que la de agua, teniendo una solubilidad mayor en este para su obtención.

6. El punto de ebullición del limoneno es de 177°C; entonces, ¿Por qué es posible separarlo de las cáscaras del cítrico por destilación del agua?R= El limoneno pasa por un proceso de volatilización que era proporcional a la presión y masa molar del limoneno. En la práctica se sometió a una corriente de vapor de agua dentro del matraz, y ambos de condensaron dentro del sistema del

Centro

Quiral

reflujo, pasando el agua y el limoneno como producto final en una solución aceitosa.

7. Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible método para extraer el canfeno del romero.

R= Es un monoterpeno biclíclico, compuesto casi insoluble en agua, pero soluble en un solventes orgánicos. Al igual que el limoneno, es un aceite esencia y se obtiene por destilación por arrastre de vapor, donde las hojas se somenten a una vaporización de agua, que son capturados gracias a un sistema de reflujo.

8. La vitamina A es también un terpeno que puede separarse con hexano de las zanahorias y de las espinacas, ¿Cuál es su estructura? ¿Cuántas unidades de isopreno la forman? R= La vitamina A se divide en 5 partes, y cada una tiene la estructura molecular de , (CH2=C(CH3)-

CH=CH2).

Estructura del Canfeno

Estructura de la vitamina A

Al puré formado se le añade agua y se calienta hasta ebullir y que está se mantenga el líquido en el interior en la destilación, se deben recolectar 150-200 mL de líquido turbio o aceitoso.

Obtención de limoneno

Se desecha el puré y se enfría el estilado, se transfiere a un embudo de separación y adicione 5-10 mL de pentano o éter, agite y repose para separar las capas

La disolución se coloca en un matraz Erlenmeyer y se seca con sulfato de sodio anhidro, filtre o decante en un recipiente pesado previamente, evapore el pentano o el éter en un baño de vapor, pese de nuevo con el limoneno, mida su volumen y determine su índice de refracción.

Verter 0.5 mL de tetrahidrofurano en un t.e. y 2 o 3 gotas de la solución de limoneno hasta disolver. Después agregue gotas al 2% de bromo líquido en tetracloruro de carbono.

Si la solución es incolora, hay presencia de dobles enlaces, se debe a que el color del bromo se disuelve para forma un compuesto hidrohalogenado.

Análisis de limoneno

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