Escuela Superior Politécnica del Litoral

Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas

Práctica N°9

ALCOHOLES. OBTENCIÓN Y PROPIEDADESNombre:

Luis Morillo Tapia

Profesora: Dra. Patricia Manzano Santana

Paralelo: 1

Fecha de entrega:

Miércoles, 24 de julio del 2013

1. OBJETIVOS:

Obtener alcohol etílico por fermentación, separarlo y revisar algunas de sus propiedades

físicas y químicas.

2. MARCO TEÓRICO:

Los alcoholes son compuestos derivados de los hidrocarburos, al sustituir uno de sus hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH).

También se le puede considerar como derivados orgánicos del agua, si se sustituye uno de sus hidrógenos por un radical alquilo o arilo.

Clasificación de los alcoholes: Por el tipo de carbono al que esta unido el radical hidroxilo, los alcoholes se clasifican en:

a) Primarios, cuando el hidroxilo está unido a un carbono primario.b) Secundarios, cuando el carbono que se une al hidroxilo es secundario.c) Terciario, cuando el carbono unido al hidroxilo es terciario.

Obtención de los alcoholes:

Una forma es por medio de deshalogenación de los derivados monohalogenados con una base fuerte. Se trata un derivado halogenado con una base fuerte (KOH, NaOH, AgOH) en disolución acuosa. La actividad de los haluros en esta reacción es RI>RBr>RCl, lo mismo la velocidad de la reacción aumenta en el orden: primario<secundario<terciario según el tipo de radical alquílico.

También podemos obtener alcohol por hidrólisis de los ésteres, la cual puede hacerse en medio ácido o en fase de vapor (Química Orgánica, García Micangeli).

Si analizamos las propiedades físicas de los alcoholes, vemos que tienen puntos de ebullición altos, debido a que forman puentes de hidrógeno. Un puente de hidrógeno es una clase especial de interacción diolo-dipolo que se produce entre un hidrógeno unido a un oxígeno, nitrógeno o flúor y los pares de electrones no enlazados de un oxígeno, nitrógeno o flúor en otra molécula.

La solubilidad de los alcoholes en agua va a depender de que tan grande sea el grupo alquilo, puesto que la molécula tiene un grupo alquilo el cual es no polar y un grupo OH polar, entonces vemos que la molécula de un alcohol va a tener una parte polar y otra no polar, pero para cumplir la regla de: “lo similar disuelve a lo similar”, bien tiene que ser molécula polar o no polar; es por esto que si aumenta el grupo alquilo que es no polar, la molécula se hará menos soluble en agua ya que este compuesto es polar (Química Orgánica, Yurkanis).

3. MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Aro de calentamiento Cilindro graduado PipetasEmbudo y papel filtro Tubos de ensayo GradillaBalón de destilación Caja refractaria Mechero Capsula de porcelana Refrigerante recto Malla Agarraderas con nuez Soportes universal Densímetro

Reactivos:

H2SO4 conc. Sodio 1-Butanol MetanolK2Cr2O7 sol. Etanol 2-Propanol

Muestra:Fermento de fruta

4. PROCEDIMIENTO

Obtención:

Llenar con grosellas un frasco de vidrio de 1 galón, y añadir 1,5 libras de azúcar (medidas aproximadas), tapar y guardar por un tiempo mínimo de 2 meses.

Filtrar el líquido producido, y destilarlo hasta obtener 250ml.

Reconocimiento:

Pruebas Físicas

Determinar la densidad utilizando la probeta de 250ml y un densímetro. Probar su inflamabilidad, acercar la llama a 1ml del destilado contenido en una capsula de

porcelana.

Frente al dicromato

Colocar en un tubo de ensayo, 2ml del destilado y agregar dicromato de potasio hasta que la solución tome el color de reactivo.

Añadir lentamente 1ml de H2SO4 por las paredes del tubo inclinado. Observe y anote.

Formación de ésteres

Introducir en un tubo de ensayo 3ml del destilado. Añadir 2ml de HCH3COO, y por las paredes del tubo 1ml de H2SO4, agite, perciba el olor y

anote.

Propiedades de los alcoholes:

Solubilidad

Colocar en un tubo de ensayo 3ml de metanol; en otro 3ml de etanol; en otro 3ml de 2-propanol y en otro 3ml de 1-butanol.

Añadir a cada uno 3ml de agua, agite y observe. Reporte como soluble, poco soluble e insoluble.

Diferencias entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Introducir en un tubo de ensayo limpio 3ml de alcohol primario, entro tubo colocar la misma cantidad de un alcohol secundario y en otro 3ml de un alcohol terciario.

Agregar a cada uno de 3 tubos una porción muy pequeña de sodio, y observe estimando el tiempo.

Oxidación

Colocar en un tubo de ensayo 3ml de alcohol primario, y en otro tubo colocar 3ml de alcohol secundario.

Añadir a cada uno dicromato de potasio hasta que la solución presente el color del dicromato.

Verter con precaución (inclinando el tubo y por las paredes), 1ml de ácido sulfúrico a cada uno de los tubos.

Percibir con cuidado y atención el olor que desprende la reacción de cada tubo y regístrelo como dato.

5. GRÁFICOS

6. RESULTADOS

Metanol Etanol 2-Propanol 1-ButanolSoluble x xPoco soluble xinsoluble x

Imagen 1. Muestra, fermentado de uva.

Imagen 2. Sistema de destilación.

Imagen 3. Reconocimiento del alcohol.

ObservacionesIdentidad Frente Al Sodio En La Oxidación

Alcohol primario Metanol No reacciono Presento un negro azulado, menos

intenso.

Alcohol secundario Etanol Reacciono totalmente

Color azul verdoso, intenso.

Alcohol terciario 2-propanol Cambio a color celeste

Presente un color verde con la

agitación.

7. OBSERVACIONES

Vemos que al hacer el reconocimiento con el destilado, el color de este cambia, lo que

nos indica si se formó o no el alcohol.

Podemos observar que el alcohol es inflamable ya que con una llama se enciende el

recipiente que lo contiene.

8. RECOMENDACIONES

Armar bien el sistema de destilación para evitar fugas.

Conectar bien las mangueras por donde pasa el agua para que esta no salpique y moje

el balón que este en calentamiento.

Antes de probar el fermentado percatarse de que se trate de un alcohol.

9. CONCLUSIONES

Hemos obtenido un alcohol utilizando la fermentación de una fruta (uva), y se ha hecho el

respectivo análisis en el laboratorio para reconocerlo. Hemos visto que tienen un

comportamiento específico frente a los reactivos utilizados lo que nos permite hacer el

reconocimiento fácilmente.

10. BIBLIOGRAFÍA

Química Orgánica, García Micangeli, 2001.

Química Orgánica, Yurkanis, Quinta Edición, 2007.

Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental, ESPOL.

10. ANEXOS

Preguntas:

(a) ¿Qué son los alcoholes?

El alcohol es, desde un punto de vista químico, aquel compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados.

(b) ¿Cómo se obtuvo alcohol en esta práctica? Explique ecuaciones.

Se obtiene mediante la fermentación alcohólica, cuya ecuación es:

C6H 12O6❑→

2C2H 5OH +CO2

(c) ¿Cuáles son los tipos de alcoholes que hay? Presente un concepto de cada uno de ellos con ejemplo.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

(d) ¿Qué sucede en la oxidación de un alcohol? Explique con ecuaciones.