Practica 6 Alcoholes

7/24/2019 Practica 6 Alcoholes

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Qumica Orgnica (Alcoholes y fenoles), 03 de noviembre del 2015 Pgina 1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE BIOLOGA

Laboratorio de Qumica Orgnica

QUIMICA ORGNICA: QU-142

PRCTICA N 6 ALCOHOLES Y FENOLES

PROFESOR DE TEORA: Ing ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

PROFESOR DE PRCTICA: Ing ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

ESTUDIANTE:

ORELLANA POMA, Annie Jazmn

Da y hora de ejecucin:Martes, 2 a 5 pm

Fecha de ejecucin:27/10/15

Fecha de entrega:3/11/15

AYACUCHO-PERU

2015


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INTRODUCCIN

Los alcoholes, fenoles son compuestos orgnicos oxigenados que puedenconsiderarse como productos de sustitucin del agua, es decir, que uno de lostomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgnicos. Los

alcoholes son loscompuestos orgnicos que poseen el radical hidroxilo OH. Lasustitucin que se hace de un hidrogeno por un OH en laestructura aromtica delbenceno se conoce como fenol. Enlazado el OH y estos se obtienen segn el tipode radicales. Una caracterstica Los alcoholes se clasifican en primario, secundario,o terciario dependiendo el carbono al que esta fundamental de los fenoles esel carcter cido del grupo hidroxilo, tienden a romper el enlace OH y de estamanera actan como cidos.De acuerdo como varan las propiedades fsicas yqumicas de los alcoholes, fenoles se pueden aplicar diferentes pruebas para suidentificacin .En estelaboratorio se aplican algunas pruebas sobre varios alcoholespara identificar los cambios qumicos y fsicos de cada especie.
http://www.monografias.com/trabajos12/elproduc/elproduc.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos10/clorofa/clorofa.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos15/todorov/todorov.shtml#INTROhttp://www.monografias.com/trabajos14/ciclos-quimicos/ciclos-quimicos.shtml#carhttp://www.monografias.com/trabajos34/el-caracter/el-caracter.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos5/aciba/aciba.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos15/informe-laboratorio/informe-laboratorio.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos15/informe-laboratorio/informe-laboratorio.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos5/aciba/aciba.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos34/el-caracter/el-caracter.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/ciclos-quimicos/ciclos-quimicos.shtml#carhttp://www.monografias.com/trabajos15/todorov/todorov.shtml#INTROhttp://www.monografias.com/trabajos10/clorofa/clorofa.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos12/elproduc/elproduc.shtml


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REPORTE DE LA PRCTICA N 06

ALCOHOLES Y FENOLES

I. OBJETIVOS

-Evaluar el comportamiento qumico de los alcoholes y fenoles.

II. FUNDAMENTO TEORICO

1. ALCOHOL

Los alcoholes son una serie de compuestos queposeen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadenacarbonada; este grupo OH est unido en forma

covalente a un carbono con hibridacin.Cuando ungrupo se encuentra unido directamente a un anilloaromtico, los compuestos formados sellaman fenolesy sus propiedades qumicas son muydiferentes. En el laboratorio los alcoholes son quiz elgrupo de compuestos ms empleado como reactivosen sntesis.

Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las queintervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se

forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Losalcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos enel interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales yplantas.

Nomencltaura

En el sistema de UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre delhidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin O por OL.Los alcohoes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, secambia la terminacin O por OL. Luego los nombres son:

CH3 OH CH3 CH2 OHMetanol Etanol

El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a lacadena ms larga que tenga el grupo OH.


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Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo OH, es elnombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacinO por OL.

Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne elnmero ms bajo al grupo hidroxilo.

Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y sustituyentes y se escribe elnombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden decomplejidad.

Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.Cuando hay ms de un grupo OH en la cadena, se usan terminaciones DIOL o.TRIOL para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.

Cuando el OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin Odel ciclo alcano correspondiente por OL.

Formulacin

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula generalCnH2n+1OH.

Propiedades fsicasLos electrones de valencia del oxgeno en un alcohol se consideran ubicados en loscuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen unaforma geomtrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un angulo deenlace R - OH de 109.5, aproximadamente.Esta diferencia de carga hace que los alcoholes se presenten puentes o enlaces dehidrgeno entre las molculas.

Puente de hidrogenoRR O0- H0-------0 OH0+0-O 0+HRLa presencia de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayorenerga para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cul eleva la temperatura.Se dice que los alcoholes son lquidos asociados porque sus molculas seencuentran unidas por puentes de hidrgeno.

SOLUBILIDAD:

Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puedeexplicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgenoconsigo mismo tambin forma puentes de hidrogeno con el agua. Esto trae comoconsecuencia una alta solubilidad en agua:
http://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_general_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_general_(qu%C3%ADmica)


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Puente de hidrogeno

R OHH------------OHH-------------O

RA partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Estase debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina.La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de gruposOH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.

Propiedades qumicasLas reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras:aquellas en las cuales rompe el enlace C-OH y aquellas en las que rompe el enlaceO-H

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metalalcalino se forma elgrupo alcoxi,en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejandoal oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y delefecto inductivo.Si un hidroxilo se encuentra enlazado a uncarbono terciario,ste ser menos cidoque si se encontrase enlazado a uncarbono secundario,y a su vez ste sera menoscido que si estuviese enlazado a uncarbono primario,ya que el impedimento estricoimpide que la molcula sesolvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta laacidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativosunidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la

carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

Oxidacin de alcoholes

Dependiente del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, laoxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas.

As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de cromo) en piridina se oxida para unaldehdo:

Piridina OR - CH2 OH + CrO3 R C

H

La obtencin del propanal ilustra esta oxidacin

Piridina O
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alcoxihttp://es.wikipedia.org/wiki/Impedimento_est%C3%A9ricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_terciariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_secundariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_primariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Solvataci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Solvataci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_primariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_secundariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_terciariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Impedimento_est%C3%A9ricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alcoxi


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CH3 CH2 CH2 OHCrO3 CH CH - CH

Deshidratacin de alcoholes

La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en latransformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos deeliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza uncido mineral para extraer

el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbonodel cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con loselectrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de notener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte aun alcohol en un alqueno.Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno pordeshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H 2SO4) cidosulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace yagua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por un halgeno en laReaccin de Appel.

CLASIFICACIN

1. Alcohol primario:los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Comono pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece ensolucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, lareaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

Un alcohol primario est unido a un carbono primario, como el etanol:CH3CH2 - OH

2.Alcohol secundario:los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que elterciario.

Un alcohol es secundario cuando el grupo OH est unido a un carbonosecundario. Es el caso del 2-Propanol:

CH3 CH CH3OH

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es 2- Propil-2Propanoo terbutanol:

OHCH3 CH CH3
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mineralhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Appelhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol_secundariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol_secundariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Appelhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mineral


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OH

NOMBRE DE ALGUNOS ALCOHOLES PRINCIPALES

Frmula Nombre Sistemtico Nombre comnCH3 OH Metanol Alcohol MetlicoCH3 CH2 - OH Etanol Alcohol EtlicoCH3 CH2 CH2 - OH 1 Propanol Alcohol n- proplicoOHCH3CHCH3

2 Propanol Alcohol Isoproplico

CH3 CH2 CHCH3 1 - Butanol Alcohol n- butlicoOHCH3 CH2 CHCH3

2 Butanol Alcohol Sec-butlico

FENOLES:

Los fenoles son compuestos orgnicos que resultan desustituir tomos de hidrogeno del ncleo bencnico por elgrupo hidroxilo (-OH). Su frmula general es Ar-OH, donde

Ar significa radical bencnico o grupo aromtico. Soncompuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambosposeen grupo funcional hidroxilo.

Clasificacin

1. Segn el nmero de OH presentes en el anillo bencnico, los fenoles seclasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.


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2. Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, metafenol,diol.

NOMENCLATURA:

1. Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencnicoempezando por la ubicacin de OH y se indica con nmeros la posicin de los otrosradicales, los que nombran delante del fenol.

2. en los difenoles y trifenoles se enumeran a la cadena a partir de un OH, se nombrala posicin de los radicales diferentes al OH, y luego las posiciones de los OH,terminando en difenol o trifenol, segn corresponda.


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DIFERENCIA ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES:

las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:

Por oxidacin, los fenoles forman productos coloreados, complejos decomposicin indefinida. Los alcoholes oxidados forman aldehdos y cetonas.Los fenoles reaccionan con el cido ntrico (HNO3), dando derivados nitratos,los alcoholes en cambio forman steres.

III. MATERIALES Y REACCTIVOS EMPLEADOS:

tubos de ensayo

gradilla gotero equipo de calentamiento (bao mara)

REACTIVOS:

Nitrato Crico amoniacal Anhdrido Crmico Reactivo Lucas cido actico

cido sulfrico KMnO4 (Permanganato de Potasio) K2Cr2O7(Reactivo de Beckman)

MUESTRAS:

Etanol o metanol 2 Propanol Fenol

FENOL2-PROPANOLETANOL


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IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL

ENSAYO N 01. Identificacin:

A). Con el Nitrato Crico amoniacal.- Tomar 0,5 mL denitrato crico en tres tubos, por separado, agregarle a c/u de ellos1 mL de agua destilada. Echar gotas de muestra en cada tubo(Etanol o metanol en el primero, 2- propanol en el segundo y fenolen el tercero). Agitar y observar.

En el primer tubo se encuentra nitrato cerico, le agregamosagua destilada y fenol.

Observaciones:

La identificacin de alcohol, se demostr por la reaccinpositiva.

Reaccin qumica

O CH2CH3

CH3CH2OH + (NH4)2Ce (NO3)6 (NH4)2Ce (NO3)5+ NH3


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En el segundo tubo se encuentra nitrato crico, le agregamos aguadestilada y 2-propanol.

Observaciones:

La reaccin es positiva, as que pudimos demostrar lapresencia de alcohol.

Reaccin qumica

O CH3

CH3CH OH + (NH4)2Ce (NO3)6 (NH4)2Ce (NO3)5+ NH3

En el tercer tubo se encuentra nitrato cerico, le agregamosagua destilada y metanol.

Observaciones:

La identificacin de alcohol fue positivo, hubo cambio de

color y reaccin exotrmica.

Reaccin qumica

O

OH + (NH4)2Ce (NO3)6 (NH4)2Ce (NO3)5+ NH3


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B). Con el Anhdrido crmico.- Tomar en tres tubos, porseparado, agregarle 1 gota de muestra en cada tubo (Metanol oetanol en el primero, 2-propanol en el segundo y fenol en el

tercero) agregarle a c/u de ellos 5 gotas de Anhdrido crmico y1 gota de cido sulfrico. Agitar y observar.

En el primer tubo se encuentra acetona, leagregamos 1 gota de fenol, Anhdrido crmico y1 gota de cido sulfrico.

Observaciones:

La muestra mantiene el color, pues no hay reaccin.

Reaccin qumica

O

CH3 CH2 OH + CrO3 CH3 C + CrO2 + H2O

H

En el segundo tubo se encuentra acetona, le agregamos 1 gotade 2-propanol, Anhdrido crmico y 1 gota de cido sulfrico.

Observaciones:

La reaccin dio resultados positivos, cambia de color, lo que nosindica la presencia de alcohol.

Reaccin qumica

CH3 CH2 OH + CrO3 CH3 CCH3 + CrO2 + H2O

O


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En el tercer tubo se encuentra acetona, le agregamos 1 gota demetanol, Anhdrido crmico y 1 gota de cido sulfrico.

Observaciones:

La reaccin para identificar, es positivo pues cambio de color.

Reaccin qumica

O

OH + CrO3

O

ENSAYO N 02. Clasificacin: Con el reactivo de Lucas.-

En dos tubos de ensayo tomar, por separado, 1 mL de: etanol ometanol, 2- propanol y agregarle a cada uno de ellos 1 mL delreactivo de Lucas. Agitar y observar. La formacin de burbujas oenturbamiento indicarn la reaccin.

En el primer tubo se encuentra fenol, le agregamos 1mL del La reaccin dio positivo, pues se form burbujas y ademsreactivo de Lucas

Observaciones:

Es exotrmica.

+ CrO2 + H2O


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Reaccin qumica

CH3 CH2OH + HCl CH3 CH2 Cl + H2O

En el segundo tubo se encuentra 2-propanol, le agregamos 1 mL delreactivo de Lucas.

Observaciones:

La reaccin para clasificar lo alcoholes, dio un resultadopositivo, pues al observar la formacin de burbujas nos indica que espositivo.

Reaccin qumica

CH3 CH CH3 + HCl CH3 CHCH3 + H2O

OH Cl

ENSAYO N 03. Reacciones:

A). Formacin de steres.-

En un tubo de ensayo tomar una muestra de 1 mL deetanol, agregarle 1mL de cido actico concentrado y gotasde cido sulfrico. El olor a frutas indicar la formacin delster. De no notarse probar con agua fra si al agregarle elproducto de la reaccin forma una emulsin se puedeafirmar la reaccin positiva.

cido

actico

ZnCl2

ZnCl2


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Observaciones:

La reaccin si formo esteres, y se comprob con el olor a frutas dela muestra.

Reaccin qumica

O

CH3 CH2 OH + OH + CH3 COOH CH3 C CH2CH3 + H2O

O

B). Reacciones de Oxidacin.-

b.1). Con KMnO4.-

Tomar, por separado, muestras de 1 mL de metanol y de 2-propanol. Agregarle a c/u de ellos gotas de KMnO4 y de cidosulfrico. Agitar, observar. La formacin de precipitados marronesindicara la formacin de aldehdos, en el primer caso, y de cetonasen el segundo.

En el primer tubo se encuentra metanol, le agregamos gotas de KMnO4yde cido sulfrico.

Observaciones:

La oxidacin sali positiva al formar precipitados marrones, que indicanla formacin de aldehdos y cetonas.

Reaccin qumica

O

CH3 CH2 KMnO4 + H2SO4 CH3 - C + MnO2 + K2SO4 + KOH + H2O

H

KMnO4


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En el segundo tubo se encuentra 2-propanol, le agregamos gotas deKMnO4y de cido sulfrico.

Observaciones:

La reaccin formo precipitados marrones, lo que significa que se formaldehdos y cetonas.

Reaccin qumica

CH3 CHCH3 KMnO4 + H2SO4 CH3 - C + CH3 + MnO2 + K2SO4 + KOH + H2O

OH O

b.2). Con el reactivo de Beckman.

Tomar, por separado, muestras de 1 mL de metanol y 2-propanol.Agregarle a c/u de ellos gotas de K2Cr2O7y de cido clorhdrico. Agitar,si es necesario calentar, observar. La formacin de coloracionesverdes indicara la formacin de aldehdos y cetonas, respectivamente.

En el primer tubo se encuentra metanol, le agregamos gotas deK2Cr2O7y de cido clorhdrico.

Observaciones:

La reaccin es positiva pues se torno de color verde, eso quiere

decir que hay formacin de aldehdos y cetonas.


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Reaccin qumica

O

CH3 CH2 OH + K2Cr2O7 + HCL CH3 - C + Cr2 + KCl + KOH +H2O

H

En el segundo tubo se encuentra 2-propanol, le agregamos gotas deK2Cr2O7y de cido clorhdrico.

Observaciones:

La reaccin es positiva hay oxidacin, por tanto se formanesteres y cetonas.

Reaccin qumica

CH3CHOH + K2Cr2O7+ HCL CH3C CH3+ Cr2+ KCl + KOH +H2O

O


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V.CONCLUSIONES:

Se logr determinar el reconocimiento de alcoholes, esto cuando formanenlaces con otros compuestos.

Se determin el grado de reaccin y formacin de enlaces de los alcoholesprimarios, secundarios y terciarios.

Se realiz la esterificacin con los alcoholes como el etanol, para formarcompuestos aromticos.

Se logr realizar las reacciones, caractersticas y ecuaciones de oxidacinde alcoholes hasta cetonas y cidos carboxlicos.

VI.BIBLIOGAFA:

http://nomquimiorganica.blogspot.com/2007/11/alcoholes-y-fenoles.htmlhttp://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/alcohol.htmwww.quimicaorganica.net/www.quimicaweb.net/enlaces/enlaces.htmhttp://www.educaplus.orgLIMAYLLA, C .Anlisis cualitativo orgnico Ayacucho.1977
http://www.educaplus.org/http://www.educaplus.org/http://www.educaplus.org/

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