7/27/2019 Practica 1. Deshidratacion de alcoholes.docx

1/6

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DEMEXICO

FACULTAD DE QUIMICALABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 1. DESHIDRATACION DEALCOHOLES

NOMBRE DEL ALUMNO: CARLOS GUDIO HERNANDEZPROFESOR: IVANN ZARAGOZA GALICIAGRUPO: 02

SEMESTRE2013 - 2

7/27/2019 Practica 1. Deshidratacion de alcoholes.docx

2/6

OBJETIVOS Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol. Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una

reaccin reversible.

RESULTADOSTabla 1. Comparacin entre mtodos A y BMtodo Condiciones experimentales Temperatu

ra dedestilacin(C)

Volumendeldestilado(mL)

Rendimiento de lareaccin(%)

A Temperatura constante Volumen de reactivos

constantes Disminucin de la

concentracin del

producto (ciclohexeno)

74 5.5 56.58

B Temperatura constante Volumen de reactivos

constantes Concentraciones

constantes de reactivos yproductos

------ Aprox. 1 < 50

Tabla 2. Clculos obtenidos a partir de los resultados observados por el mtodo A.Ciclohexanol Ciclohexeno

Masa molar (g/mol) 100.16 82.15Densidad (g/mL) 0.962 0.811Punto de ebullicin (C) 161C a 1 atm 83-84 C a 1 atmMasa (g) 9.62 4.46Volumen (mL) 10 5.5Cantidad de sustancia(mol)

9.60 x 10- 5.42 x 10-

Reaccin con Br2/CCl4:El color caf de la disolucin de Br2 fue desapareciendo despus de habersido agregada al tubo de ensaye con ciclohexeno.

Reaccin con KMnO4:Al agregar la disolucin de KMnO4, al tubo de ensaye con ciclohexeno, elcolor lechoso de este ltimo se torn de un color caf, con presencia deprecipitado.

7/27/2019 Practica 1. Deshidratacion de alcoholes.docx

3/6

CALCULOS

7/27/2019 Practica 1. Deshidratacion de alcoholes.docx

4/6

DISCUSIN DE RESULTADOSDurante la realizacin de la prctica mediante el mtodo A, logramos reconocer laformacin de ciclohexeno por algunas caractersticas de este compuesto. Durantela destilacin fraccionada deducimos que el compuesto que se estabarecolectando era ciclohexeno, debido a que este se evapor a una temperatura de

72- 74 C que corresponde aproximadamente a la temperatura de ebullicin delciclohexeno a la presin caracterstica de la Ciudad de Mxico (71-74C de 570-590 mmHg), adems de que no se poda tratar del ciclohexanol ya queeste tiene un punto de ebullicin alto comparado con el del ciclohexeno. Tambinfue posible identificarlo debido a su color lechoso caracterstico.

Para confirmar la formacin de ciclohexeno se recurri no solo a la observacin,sino a las pruebas de identificacin. La primera en la que se agreg Br2 a unapequea cantidad de producto, el cambio en el color de la disolucin de Br2 sedebi a que se produjo una reaccin de sustitucin, en las que las molculas deBr2 se disociaron y se adicionaron a la doble ligadura del ciclohexeno.

En la segunda identificacin con KMnO4, el cambio de color que se observo sedebi a la reaccin de oxidacin entre este compuesto y el ciclohexeno, queprodujo la formacin de un diol, y de MnO2.

En cuanto a las diferencias observadas entre los mtodos A y B se observ que alfinal se obtuvo mayor cantidad de producto por el mtodo A que por el mtodo B.Esto se debi a que en el mtodo A, se logro manipular la concentracin deproducto formado durante la destilacin fraccionada, disminuyndolo ydesplazando el sentido de la reaccin hacia la formacin del ciclohexeno, acomparacin del mtodo B, en el que no se hizo ninguna manipulacin de las

condiciones experimentales, lo que produjo la formacin de ciclohexeno primero ydespus a partir de este la produccin de ciclohexanol, disminuyendo as laobtencin de ciclohexeno.

Aunque en el mtodo A se obtuvo mayor cantidad de ciclohexeno, se obtuvo unrendimiento poco mayor al 50%. Esto se debi a que durante la destilacin se dejen el matraz de pera una cola de destilacin considerable, lo que no permiti quetodo el ciclohexanol formara ciclohexeno.

Otro factor que pudo haber influido fue la pureza del ciclohexanol, adems de lasprdidas de producto durante el cambio de recipientes, y durante la separacin dela fase orgnica y acuosa.

7/27/2019 Practica 1. Deshidratacion de alcoholes.docx

5/6

MECANISMOS DE REACCION

CONCLUSIONESSe cumplieron los objetivos ya que se logr la preparacin de ciclohexeno a partirde ciclohexeno mediante dos mtodos distintos, y se logro identificar los factoresexperimentales que modifican una reaccin reversible. Adems pudimos concluirque el mtodo A es ms eficiente que el mtodo B

7/27/2019 Practica 1. Deshidratacion de alcoholes.docx

6/6

CUESTIONARIO Y ESPECTROS DE ESPECTROMETRIA1) Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es elms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique por qu.El mtodo A es ms efectivo

2) a) Qu es una reaccin reversible?Es aquella reaccin en la que los productos de la reaccin interactan entre s y formannuevamente a los productos.

b) Qu es una reaccin irreversible?Es aquella reaccin en la que los reactivos forman los productos pero stos ltimos nopueden generar los reactivos

c) Qu es una reaccin en equilibrio?Es aquella reaccin reversible en la que la velocidad con la que se forman los productoses igual a la velocidad con que se forman los reactivos y como resultado lasconcentraciones dejan de cambiar.

3) Cules fueron los principales factores experimentales que se controlaron

en esta prctica?En el mtodo A se control la concentracin de producto, en este caso ciclohexeno,en el medio de reaccin. La reaccin se llev a cabo al mismo tiempo que la destilacinfraccionada para ir eliminando el producto conforme se formaba y as desplazar elequilibrio hacia los productos, segn el principio de Le Chatelier.

4) Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en el matrazpera antes de desecharlos por el drenaje?En el matraz pera quedaron dos fases, una orgnica y otra acuosa. La orgnica consisteen materia orgnica degradada, la cual se debe mandar a incineracin. La fase acuosa,que es H2SO4 debe neutralizarse con los residuos de NaHCO3 que se obtuvieron de lavarel destilado.

5) Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar laspruebas de instauracin?

Al realizar la prueba con Br2 se obtiene 1,2-dibromociclohexano, que contaminaligeramente el agua.

El producto de la reaccin con permanganato de potasio fue un diol y MnO 2.La especie qumica MnO2es daino si es ingerido o inhalado, evitar contacto con los ojos,LD50 ratas > 3.478mg/Kg.

6) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los

espectros de IR de reactivos y productos.

BIBLIOGRAFIA McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International

Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. Pg. 421-423 vila Zrraga Jos G., Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque

Ecolgico, 1ed., Mxico DF, 2001.Pg.143-147