Universidad Nacional Experimental

Francisco De Miranda

Área De Tecnología

Departamento De Química

Programa De Ingeniería Química

Unidad Curricular Química Orgánica I

Laboratorio De Orgánica

DETERMINACION DE PUNTO DE FUSION

I. OBJETIVO:

Determinar el punto de fusión de un compuesto orgánico a fin de ser utilizado como

criterio de identificación y pureza.

II. INTRODUCCIÓN:

La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus

constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color, densidad, índice de

refracción, rotación óptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura para dicha

sustancia. Por ser de fácil determinación y por ser los más citados, tanto el punto de fusión

como el de ebullición son operaciones de rutina en los laboratorios de Química Orgánica.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS:

El punto de fusión de un compuesto sólido cristalino es la temperatura a la que cambia de

sólido a líquido y siempre es informado dando dos temperaturas: la primera es cuando

aparece la primera gotita de líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de

fundir y aparece de pronto como un líquido claro.

El punto de fusión es la temperatura a la cual la materia pasa de estado sólido a estado

líquido, es decir, se funde.

A diferencia del punto de ebullición, el punto de fusión es relativamente insensible a la

presión y, por tanto, pueden ser utilizados para caracterizar compuestos orgánicos y para

comprobar la pureza.

El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más pequeña

que el punto de fusión de una sustancia impura. Cuanto más impuro sea, más bajo es el

punto de fusión y más amplia es la gama. Eventualmente, se alcanza un punto de fusión

mínimo. El cociente de la mezcla que da lugar al punto de fusión posible más bajo se

conoce como el punto eutéctico. Perteneciente a cada átomo de temperatura de la sustancia

a la cual se someta a la fusión.

La determinación de esta constante se puede realizar experimentalmente utilizando el

método capilar de puntos de fusión (para ello se emplea el tubo Thiele o un matraz

Kjeldahl); también utilizando instrumentos especiales como el equipo Electrothermal. Los

fundamentos de estos métodos se explican en la sección experimental

Cabe destacar que la selección del método dependerá de la naturaleza de la sustancia

problema. En consecuencia, el factor limitante dependerá de que la sustancia sea fácil,

difícilmente o no pulverizable, para dicha práctica se utilizara el método capilar, que va a

constar de unas fases como lo son:

Fase A (Comienzo de la fusión): se adhieren uniformemente gotas finas a la pared interior

del tubo capilar.

Fase B Aparece un espacio libre entre la muestra y la pared interior, en razón de la

retracción del producto en fusión.

Fase C La muestra, retraída, comienza a hundirse y a licuarse.

Fase D Se forma un menisco completo en la superficie, pero queda todavía una cantidad

apreciable de partículas sólidas.

Fase E (Final de la fusión): no hay ya ninguna partícula sólida

(Ver anexos).

Al determinar el punto de fusión de una muestra debe reportarse la temperatura a la cual

comienza a observarse el primer indicio de fusión y la temperatura a la cual desaparece el

último cristal. La diferencia de temperatura constituye el intervalo de fusión y la

temperatura promedio se toma como el punto de fusión. En sustancias puras el intervalo de

fusión está entre 1 y 2 grados si la sustancia es impura el intervalo de temperatura es mayor.

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

Para determinar el punto de fusión se empleara el tubo thiele, si no se dispone de uno se

utilizara un matraz erlenmeyer de 250ml.

(Ver anexos)

EXPERIMENTO 1. Identificación de un compuesto orgánico sólido y químicamente

puro mediante su Punto de Fusión.

Materiales y reactivos

Materiales: Tubos capilares, Tubo Thiele o matraz erlenmeyer de 250 mL, termómetro,

tapón Dihoradado, vidrio de reloj, espátula, tubo de vidrio hueco, rejilla, aro, mechero,

soporte universal, pinza y nuez.

Reactivos: Muestras orgánicas suministrada por el docente.

Procedimiento:

1º. Cerrar un tubo capilar por uno de los extremos con ayuda del mechero.

2º. Pulverizar finamente la muestra (perfectamente seca), en un mortero y colocarla en un

vidrio de reloj.

3º. Introducir la muestra en el capilar, hasta unos 3 ó 4 mm de altura. Para ello se recoge

con el mismo capilar y se presiona con una espátula. Se invierte el tubo y se golpea

suavemente el extremo cerrado en una superficie endeble, hasta que el polvo se acumule en

la parte baja del capilar.

Otras opciones (no suelen ser necesarias) son ayudarse de un fino hilo de cobre o dejar caer

el capilar a través de un trozo de varilla hueca de unos 70 cm de longitud.

4º. Introducir el termómetro en un tapón dihoradado que se ajuste a la boca del Thiele o

matraz erlenmeyer.

5º. Sujetar el capilar al termómetro (con una goma o un corcho, en el que se ha hecho una

ranura, teniendo cuidado de que el sólido del capilar quede a la vista), de modo que el

extremo cerrado quede a la altura del bulbo.

6º. Sujetar el Thiele o matraz erlenmeyer con una pinza a un soporte, agregarle aceite y

colocar el tapón (con el termómetro y el capilar). El aceite ha de cubrir todo el brazo lateral

si se usa el Thiele y el capilar, sin llegar al extremo abierto.

7º. Calentar, lentamente, el brazo lateral del Thiele o el matraz para que el calor se

propague por convección.

8º. Anotar la temperatura a la que funde el sólido.

9º. Calcular el Punto de Fusión de las muestras suministradas y compárelas con la siguiente

tabla para su identificación.

EXPERIMENTO 2. Influencia de las impurezas en la determinación de Puntos de

Fusión.

Procedimiento

Seguir el procedimiento llevado en la parte experimental 1 con la muestra suministrada por

el docente para el experimento

V. ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS

Para cada uno de los experimentos anote sus observaciones y analice los resultados.

Explique cómo afectan las impurezas al Punto de Fusión

VI. PREGUNTAS

1. ¿Qué efecto ejercerá cada una de las siguientes circunstancias sobre el punto de fusión

observado y en el intervalo de fusión de una muestra?: a) uso de un capilar de paredes gruesas;

b) una calefacción rápida; c) empleo de mucha cantidad de muestra.

2. ¿Por qué la temperatura permanece constante mientras ocurre la fusión?

3. ¿Por qué al mezclar un compuesto A con uno B, el Punto de Fusión varía?

4. ¿Qué requisitos deben cumplirse para seleccionar un liquido para baños?

5. Realice un flujo-grama donde explique brevemente como se determina el Punto de

Fusión de un compuesto orgánico.

6. ¿A qué se le llama punto de fusión?

7. ¿Por qué deben anotarse las dos temperaturas

(inicio y término) de un punto de fusión?

V. ANEXOS I:

Figura #1: tubo thiele para determinar el punto de fusión.

Figura #2: aparato opcional para determinar los puntos de fusión

Figura #3: fases en del tubo capilar.

Termómetro

VI. ANEXOS II:

NOMBRE

PTO DE FUSION

ºC

PTO.DE

EBULLICION

ºC

OBSERVACIONES

Acetaldehído

- 123

21

Inflamable en grado

extremo

Acetamida

81

222

Tóxico, ligeramente

combustible

Acetona

95

56

Inflamable en grado

extremo

Acetanilida

114

304

Irritante, ligeramente

combustible

Acido

acetilsalicílico

133

Acido benzoico 122 249 Nocivo e irritante

Acido salicílico

155-159

211

(a 20 mm Hg)

Irritante

Anhídrido maleico

53

202

Tóxico e Inflamable

Anilina 184.4 Tóxico

Ácido cinámico 133

Ácido maleico

130-131

Irritante y nocivo

Benzamida 130 290 Tóxico

Ácido fumárico

287

No disponible

Tóxico e Inflamable

Alcohol n butílico

118

Nocivo

Benceno

5

80

Venenoso,

inflamable y

corrosivo

Tolueno

111

Nocivo

Urea 132.7

VII. REFERENCIAS:

Domínguez, X. Experimentos de química orgánica, Editorial Limusa, México,

1996.

MEDINA, R., COLMENARES,B. Manual de seguridad e higiene del laboratorio de

química orgánica I de la Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda.

Venezuela, 2003.

www.mysvarela.nom.es/quimica/practicas_eso/puntos_de_fusion.htm

www.uclm.es/profesorado/jfbaeza/practicas_de_laboratorio.htm

PERRY, J. Manual del ingeniero químico, Volumen I, Editorial Mc Graw Hill,

México, 1978.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA

ÁREA DE TECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA

UNIDAD CURRICULAR QUÍMICA ORGANICA I.

LABORATORIO DE ORGÁNICA

DETERMINACIÓN DE PUNTO DE EBULLICION

I. OBJETIVO

Determinar el Punto de Ebullición en compuestos orgánicos a fin de ser utilizado como

criterio de identidad y pureza.

II. INTRODUCCIÓN

El Punto de Ebullición es una propiedad física considerada como criterio de pureza e

identidad en sustancias líquidas, ya que es característica para cada sustancia pura.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

El Punto de Ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor del liquido iguala a la

presión atmosférica que actúa sobre el. Esta constante es muy utilizada para la

identificación de líquidos, no obstante, debido a que el mismo depende de las variaciones

de la presión atmosférica y además aumenta con las interacciones moleculares y la masa

molar, es menos seguro y útil en las caracterizaciones y como criterio de pureza, en

comparación con el punto de fusión de sólidos.

La presencia de impurezas, de acuerdo con la ley de Raoult, provoca aumento en el punto

de ebullición, introduciendo errores que pueden interferir con el valor real de estos puntos.

En caso de haber diferencias notables entre los puntos de ebullición teóricos y

experimentales, se realiza una purificación para eliminar las impurezas.

Existen diferentes métodos para las determinaciones de rutina en química orgánica. En esta

experiencia se utilizará el método de la destilación simple.

Destilación simple.

Utilizando el sistema de la figura 1, el líquido se destila desde el matraz de destilación,

ocurriendo primeramente la vaporización, estableciéndose el equilibrio liquido vapor. Parte

del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero la gran parte pasa por la salida lateral

condensándose debido a la circulación del agua fría por el tubo refrigerante, a este producto

se le conoce como, “destilado”, y a la porción que queda en el balón de destilación el

“residuo”, se debe mantener el ritmo de destilación, manteniendo continuamente una gota

de condensado en el bulbo del termómetro.

Figura 1. Equipo de destilación simple. Fuente: www.Destilaci%C3%B3n.htm

Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo

superior al punto de ebullición) en mayor o menor extensión; cuando esto sucede se

puede formar súbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del líquido, se dice

que éste hierve a saltos. En este caso el vapor está también sobrecalentado y el

punto de ebullición observado puede ser mayor al real. Esto se evita añadiendo al

matraz de destilación dos o tres trocitos de plato poroso o perlas de ebullición.

La destilación simple es aplicable en los sistemas que contengan líquidos orgánicos de

puntos de ebullición bastante diferenciados, ejemplo: Sistema agua-acetona. La destilación

es una operación utilizada con frecuencia para la purificación y aislamiento de líquidos

orgánicos. La destilación aprovecha las volatilidades y puntos de ebullición de los

componentes líquidos a separar.

En la Tabla siguiente puede observarse el punto de ebullición teórico de algunas sustancias

puras

Compuesto Punto de ebullición ºCCººCC

(ºC) Agua 100 ºC

Acetona

Metanol

Etanol

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1 Determinación del punto de ebullición de un liquido

desconocido

Materiales y reactivos

Materiales: 2 soportes universales, equipo de destilación simple, dos mangueras, 3

vasos precipitados de 50 mL, 2 pinzas con nuez, aro metálico, rejilla

metálica, mechero, tapón monohoradado, termómetro, perlas de

ebullición.

Reactivos: líquido asignado por el profesor.

Procedimiento:

1) Coloque 100 mL el líquido asignado por el profesor en un balón de destilación de

250 mL

2) Introduzca de dos a tres núcleos de ebullición para regular la misma y evitar

proyecciones bruscas de líquido.

3) Tape el balón con un tapón de caucho atravesado con un termómetro (no presione el

tapón, sólo dejarlo descansar sobre la boca del balón). El bulbo del termómetro debe

quedar justo en la tubuladura lateral como lo muestra la figura 1.

4) Coloque el conjunto anterior sobre un aro o trípode y sujetar al soporte con una

llave o pinza.

5) Caliente suavemente a una temperatura moderada hasta conseguir que el líquido

entre en ebullición, en este momento lea la temperatura en el termómetro, ésta será el

punto de ebullición del líquido.

EXPERIMENTO 2 Influencia de las impurezas en la determinación del punto de

ebullición

Materiales y reactivos. Los mismos suministrados en el experimento

anterior

Reactivos: Sustancia líquida asignada por el profesor y contaminante organico.

Procedimiento:

Repita el procedimiento anterior pero con el líquido que se le ha asignado y agréguele 1

g si el contaminante es sólido o 5 mL si es líquido, determine su punto de ebullición,

explique lo observado por medio de la propiedades coligativas.

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para cada uno de los experimentos anote sus observaciones y analice los

resultados obtenidos.

VI. PREGUNTAS

1.- ¿Por qué la temperatura permanece constante mientras ocurre la destilación?

2¿Por qué no se evapora de repente todo el líquido del matraz de destilación cuando se

alcanza el punto de ebullición?

3Cómo criterio de pureza de compuestos orgánicos. ¿Cuál constante física es más

confiable entre el punto de fusión y el de ebullición? Explique.

4¿Cómo influye la presión atmosférica en la determinación del punto de ebullición de

una sustancia?

5¿Cómo previene las perlas de ebullición el sobrecalentamiento?

6¿Cómo puede aplicarse esta técnica a muestras ambientales? De ejemplos.

VII. BIBLIOGRAFÍA

DOMINGUEZ, X. Experimentos de química orgánica, Editorial Limusa, México,

1996.

BREWSTER, R.Q., C.A, et. al. Curso práctico de química orgánica, 1975.

KIRK-OTHMER. Enciclopedia temática de química, Tomos 1, 4, 5, Editorial

Limusa, S.A. de CV. México, 1998.

GABB H.H., Latchem W.E. Manual de soluciones de laboratorio, Ediciones

Bellaterra, S.A.

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ÁREA DE TECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA

UNIDAD CURRICULAR QUÍMICA ORGANICA I.

LABORATORIO DE ORGÁNICA

CRISTALIZACIÓN

I. OBJETIVO

Purificar compuestos orgánicos sólidos empleando el método de cristalización.

II. INTRODUCCIÓN

La Cristalización es el método por excelencia utilizado para la purificación de

sólidos orgánicos. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más

solubles en un disolvente en caliente que en frío. El sólido que se va a purificar

se trata con el disolvente caliente generalmente en ebullición, la mezcla se filtra

para eliminar todas las impurezas insolubles y se deja enfriar para que se produzca

la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma

cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres

y finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar.

La aplicación de la cristalización como técnica de purificación se debe a que la

orientación de las moléculas en una red cristalina es un proceso extremadamente

selectivo y delicado. La cristalización de sustancias diferentes en la misma red

ocurre solamente en casos aislados. Las fuerzas que mantienen juntas las moléculas

son ciertamente sutiles; las moléculas que no tengan exactamente la misma clase y

distribución de las fuerzas no entraran en la red de cristalización. Todas aquellas

moléculas que aún siendo similares en la estructura varíen en sus puntos de fusión,

quedaran excluidas. Ya es sabido que al existir alguna impureza, el punto de fusión

varía.

Durante el proceso de cristalización se aplicarán técnicas de calentamiento - enfriamiento,

solventes, efectos de adsorbentes, filtración y equipos de manera adecuada.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Un compuesto será soluble en un líquido de propiedades fisicoquímicas similares;

los compuestos más polares tienden a disolverse en solventes polares como el

agua, formando enlaces mediante puentes de hidrógeno. Los compuestos menos

polares tienden a disolverse en solventes de baja polaridad, tales como el benceno

o haluros orgánicos. El punto de ebullición es un indicador muy útil para

seleccionar el solvente adecuado para cristalizar: a mayor punto de fusión se

requiere que el solvente presente mayor polaridad o mayor punto de ebullición. Un

sólido de bajo punto de fusión no debe disolverse por encima de su punto de fusión

porque tenderá a formar un aceite en lugar de un sólido cuando la mezcla se

enfríe. Tal formación aceitosa, es indeseable porque retiene las impurezas, las cuales

permanecerán en los cristales cuando el aceite solidifique. Puesto que es conveniente

trabajar con solventes en su punto de ebullición, es recomendable que estas

constantes físicas sean menores que los puntos de fusión de los solutos que van

a ser cristalizados.

Para facilitar la purificación se añade un adsorbente (carbón activado), el cual fija

o adhiere sobre su superficie las impurezas que acompañan a los productos de una

reacción o a un compuesto no puro. Para obtener sustancias químicamente puras se

debe cristalizar varias veces usando diferentes solventes.

Los pasos teóricos que constituyen la purificación por cristalización o recristalización

son las siguientes: a) solubilizar la muestra en un solvente a su temperatura de

ebullición; b) de ser necesario, se trata con carbón activado para remover las

impurezas absorbibles; c) filtrar la solución caliente; d) enfriar la solución para formar

cristales; e) filtrar y lavar los cristales obtenidos con el solvente puro, para asegurar

la eliminación de las impurezas disueltas; f) secar los cristales mediante la

evaporación; g) determinar el punto de fusión de los cristales, para verificar su

pureza.

La forma de los cristales dependerá de las condiciones del experimento

(concentración, temperatura, agitación, etc), de manera que las cristalizaciones

rápidas dan polvos amorfos; las realizadas a las condiciones adecuadas, generan

cristales bien definidos.

Para inducir la cristalización se usa la siembra de cristales o raspar con una var illa

de vidrio el interior del recipiente que contiene la solución.

Selección del solvente para la cristalización

El proceso más delicado de la cristalización consiste en seleccionar el solvente

apropiado, dicho solvente debe poseer las siguientes

características:

1. Químicamente inerte hacia el soluto.

2. Un gran poder disolvente para la sustancia a ser purificada a temperaturas

elevadas (generalmente a la temperatura de ebullición del solvente).

3. Fácilmente removible de los cristales del compuesto purificado.

4. Capaz de disolver las impurezas a bajas temperaturas.

5. Producir cristales bien formados del compuesto a purificar.

6. Económico y fácil de adquirir.

7. No debe ser inflamable ni tóxico.

Algunas veces ocurre que un disolvente en particular no cumple con todas las

condiciones de un buen disolvente de cristalización. En tales casos debe recurrirse

a los llamados sistemas de disolventes mixtos.

La elección de un sistema de disolventes mixtos se basa usualmente en la mutua

solubilidad de los dos (o más) disolventes entre sí y en la gran afinidad del

compuesto a ser purificado por uno de ellos. Por ejemplo: metanol - agua, acetona -

éter de petróleo, éter - éter de petróleo.

En la siguiente tabla, se encuentran tabuladas algunas propiedades de los disolventes

orgánicos de uso frecuente en la cristalización de sólidos.

DISOLVENTES DE USO FRECUENTE PARA LA RECRISTALIZACIÓN

Solvente Fórmula P.eb

ºC

P.c.

ºC

Miscibilidad

con agua Observaciones

Ëter de

petróleo

Mezcla de C5H12

y 146HC 35-65 <0 --

Inflamable

Ëter ( ) OHC252 35 -116 --

Inflamable y

volátil

Acetona ( ) COCH23 56,5 -55 + Inflamable

Ligroina 2+n2nHC 60-80 <0 -- Inflamable

Cloroformo 3CHCl 61,3 <0 -- Vapores tóxicos

Metanol OHCH3 64,5 -98 + Inflamable y

venenoso

Tetracloruro de

carbono 4CCl 77 <0 -- Vapores tóxicos

Acetato de

etilo 523 HCOOCCH 78 -84 -- Inflamable

Alcohol etílico OHHC 52 78 -116 + Inflamable

Benceno 66HC 80 5,5 -- Inflamable, tóxico

Ácido acético COOHCH3 118 16,6 -- Vapores irritantes

Agua OH2 100 0 + Solvente

industrial

Nitrobenceno 256 NOHC 210,9 5,7 -- Inflamable, tóxico

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1. Elección de un disolvente para la recristalización.

Materiales y reactivos

Materiales: Cinco tubos de ensayo, varilla de agitación, gotero, espátula,

mechero, pinza de madera.

Reactivos: Urea( 22NCONHH ), ácido benzoico ( COOHHC 56 ),

acetanilida ( 356 NHCOCHHC ), agua ( OH2 ), etanol ( OHHC 52 ),

acetona ( 33COCHCH ), éter de petróleo (mezcla de 125HC y 146HC ).

Procedimiento:

Realice las pruebas de solubilidad de los compuestos: urea, ácido cinámico, ácido

benzoico, naftaleno, acetanilida. Para esto, coloque unos pequeños cristales de las

muestras en cinco tubos de ensayo. Experimente con cada uno de los solventes

que se indica a continuación colocando de 15 a 20 gotas de agua, etanol, acetona,

cloroformo y éter de petróleo. Observe y anote el grado de solubilidad en cada

disolvente, en frío y caliente. Anote sus resultados

Observación: Al finalizar los ensayos mostrar los resultados al profesor.

a) Purificación del ácido benzoico.

Procedimiento:

Realizar una mezcla con ácido benzoico (2 g), sacarosa (1 g) y violeta cristal (2

mg). Tomar una muestra de la mezcla anterior (1 g), colocarla en un vaso de

precipitado de 50 mL y añadir agua destilada hirviente (20 mL). Calentar en baño de

maría hasta 80 ºC para disolver la muestra. Retirar del baño, dejar enfriar un poco y

añadir 0,5 g de carbón activado, el cual adsorberá el color azul generado por el

violeta cristal.

Calentar nuevamente y filtrar por gravedad la solución en un embudo de tallo corto

o en su defecto de tallo largo caliente empleando papel de filtro plegado (Figuras 1

y 2).

Figura 1. Plegado de papel de filtro

Figura 2. Filtración por gravedad

Enfriar el filtrado en baño de hielo y observar la aparición de los cristales blancos

de ácido benzoico. Filtrar los cristales empleando un embudo buchner (Figura 3),

lavarlos con poca cantidad de agua fría para eliminar impurezas, secar (ver

procedimiento de secado), pesar y reservar para las partes b y c. Las aguas madres

(filtrado) contienen sacarosa disuelta.

Figura 3. Filtración a presión reducida utilizando un embudo buchner,

montado sobre un matraz kitazato. El papel de filtro debe ser de

menor diámetro y estar previamente humedecido.

Procedimiento de secado de los cristales: Colocar los cristales (contenidos en el

papel de filtro) sobre un vidrio de reloj, y éste a su vez sobre un vaso precipitado

Filtro en pliegues

Embudo tallo corto

Erlenmeyer

Embudo Buchner

Matraz

kitazato

de tamaño adecuado conteniendo agua hirviendo, para lo cual se utiliza la plancha

de calentamiento. Debe tener cuidado de no fundir los cristales.

c) Determinación del punto de fusión del ácido benzoico

Determine el punto de fusión de los cristales obtenidos en la sección “a”,

empleando el equipo disponible.

d) Porcentaje de producto recuperado.

Calcule el porcentaje de producto recuperado.

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para cada uno de los experimentos anote sus observaciones, analizar los resultados

obtenidos.

VI. PREGUNTAS

1. Cite algunas razones para preferir la filtración por succión a la filtración por

gravedad?.

2. ¿Por qué se usa una mínima cantidad de solvente frío para el lavado del

precipitado colocado en el filtro?.

3. ¿Por qué algunas veces es necesario una mezcla de dos solventes para la

recristalización de compuestos orgánicos?.

4. ¿Qué propiedades del carbón activado lo hacen un buen agente de

adsorción?.

5. Los cristales a menudo son separados de los líquidos madres por filtración de

gravedad, a través de papel de filtro que ha sido repetidamente doblado.

¿Cuál es el propósito del papel de filtro doblado en pliegues?.

6. ¿Por qué se recomienda filtrar en caliente previa la cristalización?.

7. ¿Por qué se lavan los cristales en el embudo buchner con solvente puro y

no con licores madres?.

8. ¿Qué explicación da usted, a la formación de diferentes tamaños en los

procesos de cristalización lenta y rápida respectivamente?.

9. Una regla frecuente de jóvenes químicos orgánicos fue establecida en lengua

escolar de que “semejante disuelve lo semejante”. Con esto como guía ¿qué

solvente usaría usted para remover una pequeña cantidad de grasa de una

franela o braga?.

VII. BIBLIOGRAFÍA

DOMINGUEZ, X. Experimentos de química orgánica, Editorial Limusa, México,

1996.

BREWSTER, R.Q., C.A, et. al. Curso práctico de química orgánica, 1975.

KIRK-OTHMER. Enciclopedia temática de química, Tomos 1, 4, 5, Editorial

Limusa, S.A. de CV. México, 1998.

GABB H.H., Latchem W.E. Manual de soluciones de laboratorio, Ediciones

Bellaterra, S.A.

HOJA DE RESULTADOS

a) Purificación del ácido benzoico.

Masa de la muestra a purificar: ___________

Masa de la muestra purificada: ____________

c) Determinación del punto de fusión del ácido benzoico

Compuesto Fórmula P.F. (ºC)

(teórico)

P.F. (ºC)

(experimental)

% Error

d) Porcentaje de producto recuperado.

Porcentaje de ácido benzoico recuperado:__________%___

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ÁREA DE TECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA

UNIDAD CURRICULAR QUÍMICA ORGANICA I.

LABORATORIO DE ORGÁNICA

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR EXTRACCIÓN

I. OBJETIVO

Separar compuestos orgánicos de soluciones acuosas y orgánicas, mediante la

aplicación de diferentes métodos de extracción.

II. INTRODUCCIÓN

La extracción es una técnica muy utilizada en la práctica para separar compuestos

orgánicos de la solución en la que se encuentra. El procedimiento consiste en

agitar dicha solución con un disolvente orgánico inmiscible con el medio que lo

contiene y dejar separar ambas capas.

En esta experiencia serán separados el acido benzoico y el p-diclorobenceno utilizando el

método de extracción, ambos solutos estarán disueltos en éter y luego al agregar solución

de hidróxido de sodio el acido benzoico será soluble debido a sus propiedades pasando a la

capa acuosa mientras el p-diclorobenceno será insoluble y estará en la capa orgánica,

separados ambos componentes y secados se les medirá el punto de fusión para determinar

su pureza.

II. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

1) Extracción: Es una operación de separación y purificación que tiene por

objeto aislar una sustancia orgánica contenida en una mezcla, mediante el uso de un

solvente inmiscible con el medio que la contiene.

Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosa y

orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales

inorgánicas prácticamente insolubles, permanecen en la fase acuosa, mientras que los

compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno (hidrocarburos, derivados

halogenados), insolubles en agua, se solubilizan en la fase orgánica.

Un solvente orgánico es útil como agente extractor, si reúne las siguientes

características: 1) disuelve el soluto, 2) inmiscible con el solvente original que

contiene la muestra, 3) no produce reacciones indeseables, 4) volátil, 5) baja

inflamabilidad y toxicidad (Ver Anexo I, Tabla 1). Como mínimo debe reunir las

tres primeras características.

Tipos de extracción

1. Discontinua.

1.1. Simple.

1.2. Múltiple.

2. Continua.

3. Extracción por métodos químicos.

1. Extracción discontinua: puede ser de dos tipos, simple y múltiple. Este proceso

es eficiente cuando el soluto es más soluble en el solvente extractor que en el

medio que lo contiene.

1.1. Simple: Consiste en agitar la solución que contiene el soluto con una

porción del solvente extractor en un embudo de separación o decantación,

(Figura 1) y luego dejar en reposo. El soluto se distribuye en las dos

fases (acuosa y orgánica), según la solubilidad que presenta en cada una de

ellas. Luego se separan los solventes, según el procedimiento que se detalla

en la siguiente sección.

Figura 1.. Embudos de separación, los cuales tienen formas y tamaños

diferentes, mientras más alargado es el embudo de separación, mayor es el

tiempo de requerido para separar las dos fases líquidas.

1.2. Múltiple: Es una extracción simple repetida. La cantidad de solvente

extractor empleada en una extracción simple se divide en varias porciones,

para una misma cantidad de solución.

Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos,

ésteres, aminas, etc., capaces de asociarse con el agua a través de puentes de

hidrógeno, son parcialmente solubles en este disolvente y en los orgánicos, en

estos casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la

sustancia orgánica de la fase acuosa.

2. Extracción continua: Se emplea cuando el sistema a extraer forma emulsiones

intratables, o cuando el compuesto orgánico es más soluble en agua que en el

solvente orgánico que se trata. En estos casos la extracción múltiple tiene bajo

rendimiento.

Llave

Tapó

n

Cuerpo del

embudo

Si se extraen líquidos con líquidos se usan extractores que permiten el

tratamiento automático de soluciones acuosas, con resultados semejantes a los

que se obtienen repitiendo un número casi infinito de veces la extracción

discontinua de la misma solución, con una cantidad muy pequeña de disolvente.

Uno de los tipos de aparatos como se muestra en la Figura 2, se utiliza si el

disolvente orgánico tiene menor densidad que el agua (Figura 2a) y el otro, si es

más denso que el agua (Figura 2b). En ambos casos el disolvente va destilando

de modo continuo desde el matraz de la derecha.

Si se extraen sólidos se usan aparatos tipo Soxhlet (Figura 2c), para lo cual la

sustancia que se extrae está contenida en un material sólido, junto con otros

compuestos, los que deberán ser prácticamente insolubles en el disolvente

utilizado. En este aparato, el disolvente hierve con suavidad en el matraz, sus

vapores ascienden por el tubo lateral, se condensan en el refrigerante y el

condensado gotea a través del sólido. La parte soluble pasa por gravedad al

matraz. Este tipo de extracción es especialmente útil en el aislamiento de

productos naturales existentes en tejidos de animales o plantas con un contenido

de agua elevado, y para lixiviar compuestos orgánicos de sales inorgánicas.

Figura 2. Aparatos para extracción continua: a) Para disolventes más ligeros que

el agua. b) Para disolventes más pesados que el agua. c) Aparato de Soxhlet

para la extracción de sólidos.

3. Extracción por métodos químicos: Se aplica cuando se tiene un compuesto

orgánico que es insoluble en agua y se encuentra en un medio orgánico del

cual se desea extraer. Si el soluto tiene carácter ácido o básico, esta

característica se puede aprovechar para hacerlo reaccionar con un reactivo que

produzca un derivado soluble en medio acuoso. Se separa la capa acuosa, se

regenera el producto y se separa por filtración o decantación (Ver Anexo I,

Tabla 2, en el cual se listan los reactivos más comunes en extracciones

químicas).

Por ejemplo una solución de NaOH al 5% (p/p) convierte, por ejemplo, los

ácidos carboxílicos, R-COOH, en sus sales sódicas, R-COO --, Na

+. Los

compuestos fenólicos experimentan una transformación semejante con el mismo

reactivo.

2) Procedimiento práctico de la extracción: El aparato utilizado en las

extracciones es el embudo de separación, Figura 1. El tapón y la llave,

que deben estar bien ajustados y lubricados antes de cada uso.

Para realizar una extracción, se siguen los siguientes pasos:

1) La solución se coloca en el embudo de decantación (con la llave cerrada)

y se agrega una cantidad del disolvente con que se va a extraer. El

embudo no debe estar demasiado lleno (un máximo razonable es tres

cuartos (¾) de la altura del embudo). En la parte superior abierta coloca

el tapón de vidrio. Durante la agitación, se sostiene el embudo de una

manera muy específica. Se sujeta el tapón con la mano izquierda,

asegurándolo con el dedo índice.

2)

3) Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión interior

del embudo (Figura 3), se cierra y se agita suavemente durante uno o

dos segundos y se abre de nuevo la llave.

Figura 3. Uso del embudo de separación.

4) Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presión en el interior se

agita enérgicamente durante uno o dos minutos, se abre otra vez la llave,

se cierra y se coloca el embudo en posición normal en un aro metálico

(Figura 4).

5) Se destapa y se deja en reposo hasta que se observe nítidamente dos

capas líquidas (Figura 4). Se recomienda colocar en la parte inferior del

embudo de separación un vaso de precipitados de 600 mL, a objeto de

recoger el líquido en caso de rotura del embudo por accidente.

Figura 4. Embudo de separación en posición de reposo, donde se observa

la separación entre las dos capas.

Algunas veces después de la agitación, los dos líquidos no se separan bien

en dos capas, sino que forman una emulsión, la cual es frecuente cuando se

trabaja con soluciones alcalinas. Si una de las capas es agua, a menudo, pero

no siempre, la emulsión se puede destruir mediante: 1) un movimiento de giro

suave comunicados al líquido contenido en el embudo de separación,

mantenido en su posición normal; 2) agitación vigorosa de la capa

emulsionada con una varilla de vidrio; 3) adición de solución saturada de

NaCl y agitar suavemente (su nombres es “efecto salino”), este método

disminuye la tensión superficial del agua y permite que las gotas se colecten

en las capas separadas; 4) centrifugación (opcional).

Para el

vaciado, la tapa

debe estar

abierta

Capa A

Capa B

5. El número de extracciones necesarias en cada caso particular depende del

coeficiente de distribución (reparto) y de los volúmenes relativos de agua

y de disolvente.

3) Coeficiente de reparto (K)

En la extracción líquido-líquido, el compuesto orgánico se encuentra disuelto

en un disolvente A y para extraerlo se emplea un disolvente B, inmiscible

en A. En la extracción discontinua, las fases A y B se agitan para

incrementar el contacto entre ambas fases, con lo que el compuesto se

distribuye entre ambas capas, de acuerdo con sus solubilidades en los dos

líquidos. A una temperatura dada, la relación que guardan las

concentraciones del soluto en cada disolvente, se denomina Coeficiente de

distribución o de partición (reparto) “K”, dada por la siguiente expresión:

dadaatemperaturunaa)óndistribucideeCoeficient(K=cA

cB

donde: cA es la concentración en gramos del compuesto en el disolvente A

y cB es la concentración del mismo en el disolvente B.

Para deducir el valor de K de un proceso de extracción, se tiene:

S = gramos de soluto en A; X = gramos de soluto extraído;

Va = volumen de A (volumen de solvente donde está contenido el soluto, mL)

Vb = volumen de B (volumen de solvente extractor, mL)

Después de una extracción, la concentración de S en la capa A será:

Va

AS=cA

-

mientras que la cantidad de X que ha sido extraído y se encuentra en B será:

Vb

XcB =

Sustituyendo:

)VbxK(+Va

SxVbxK=X:dondede,

Va/)AS(

Vb/X=

cA

cB=K

-

Consideremos un ejemplo específico: La extracción de una solución de 4.0 g de

ácido n - butírico en 100 mL de agua a 15 °C con 100 mL de benceno (C6H6).

El coeficiente de partición es igual a 3 (se puede considerar igual al cociente de

las solubilidades en ambos disolventes).

Para una extracción con benceno tenemos:

S = 4.0 g de ácido n - butírico

X = gramos de soluto extraído

Va = 100 mL de agua

Vb = 100 mL de benceno

K = 3

Supongamos que se realiza una extracción simple con los 100 mL de

benceno, la cantidad de soluto extraído será:

g3=)mL100x3(+mL100

g4xmL100x3=X

Con una sola extracción de 100 mL, se obtienen 3 g de soluto.

Si por otra parte, se intenta la extracción múltiple con 3 porciones de 33.3

mL de benceno, tendremos que en cada una de ellas se extraerán:

extraer) por g 2 (quedan g2.00=)mLx3(+mL100

g4xmL3.33x3=X1 33.3

extraer) por g 1 (queda g.00=)mLx3(+mL100

gxmL3.33x3=X2 1

33.3

2

extraer) por g 0.5 (quedó g 0.5=)mL33.3x3(+mL100

gxmL3.33x3=X3

1

La cantidad total que se logró extraer fue:

X1 + X2 + X3 = 3.5 g

Por lo tanto, una extracción simple con 100 mL de benceno remueve 3.0 g (75%)

del ácido n - butírico, mientras que tres extracciones remueven 3.5 g (87.5%) del

ácido total. Este resultado muestra claramente la mayor eficiencia de extracción

obtenida con varias extracciones (extracción múltiple), cuando el volumen total

es el mismo. Además, cuanto mayor sea el coeficiente de distribución entre el

agua y el disolvente orgánico, mayor será el número de extracciones necesarias.

IV. EXPERIMENTO 1. Extracción de ácido benzoico y p - diclorobenceno

por métodos químicos.

Materiales y reactivos

Materiales: Embudo de separación de 125 mL, aro y soporte, vaso precipitado

de 50 y 600 mL, matraz erlenmeyer de 250 mL, dos (2) vidrio de

reloj, embudo, cilindro graduado de 25 mL, papel de filtro, papel

pH, dispensador de reactivo (C2H6O).

Reactivos: C6H5COOH (ácido benzoico), C6H4Cl2 (p - diclorobenceno), C2H6O

(éter), NaOH (hidróxido de sodio) al 10%, HCl (ácido clorhídrico) al

10%, CaCl2 (cloruro de calcio).

Procedimiento:

En un vaso precipitado de 50 mL, disolver 0.4 g de ácido benzoico y 0.4 g de

p - diclorobenceno, agregar 20 mL de éter (asegúrese de que no haya llamas en

las proximidades). Pasar la solución obtenida a un embudo de separación y

alcalinizar con 15 mL de solución de hidróxido de sodio al 10% (solvente

extractor), recientemente preparada. Seguir el procedimiento práctico de

extracción para obtener las dos fases.

Xt = 3.5 g

A la fase acuosa (inferior) agregar HCL al 10% hasta acidular. El ácido

orgánico regenerado (C6H5COOH) se separa por filtración, lavándolo con 50 mL

de agua fría para eliminar las impurezas. Secar, pesar e identificar el residuo.

Pasar la fase etérea (superior) a un vaso precipitado de 50 mL, agregar tres

gránulos de CaCl2, agitar hasta que desaparezca la turbidez y luego decantarla a

un vidrio reloj, previamente pesado, y dejar evaporar el éter en campana, (no

se debe cerrar la campana, se perderían los cristales). Pesar el residuo y

determinar su punto de fusión. El p - diclorobenceno puro funde a 53 °C y el

ácido benzoico a 122 °C. Identificar los residuos.

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Prepare la tabla de resultados (sección VIII), y realice los siguientes análisis:

1. En el experimento 1, comparar ambos tipos de extracción, cotejando los

tubos 3, 4 y 5 con 1, luego 7 con 1, y por último 6 con 2.

2. En el experimento 2, determinar la cantidad de compuesto orgánico extraído

e identificarlos por su punto de fusión (comparar con valores teóricos) y

calcular el coeficiente de reparto (K).

3. En el experimento 3, comparar los resultados de rendimientos.

VI. PREGUNTAS

1. ¿Cuándo se utiliza?:

a) La extracción continua.

b) La extracción discontinua.

c) La extracción por métodos químicos.

2 ¿Qué ventaja representa para un líquido, empleado como solvente en una

extracción, poseer un punto de ebullición bajo?.

3. Mencione algunos métodos corrientes para romper emulsiones.

4. Se tiene una solución acuosa de un compuesto orgánico X de concentración

8g/100mL. ¿Qué cantidad de soluto puede extraerse de 250 mL de solución:

VII. BIBLIOGRAFÍA

DOMINGUEZ-DOMINGUEZ. Química orgánica experimental, 1982.

BREWSTER R.Q., et. al.. Curso práctico de química orgánica, 1975.

DOMÍNGUEZ, J. Experimentos de química orgánica, Editorial Limusa, 1978.

SHRINER-FUSON-CURTIN. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos,

Editorial Limusa, 1979.

VIII. TABLA DE RESULTADOS

Completar la siguiente tabla, llenando los espacios en blanco con los

resultados de sus observaciones. Emplee hojas adicionales para escribir la discusión

de resultados y las conclusiones.

PRÁCTICA 6: PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR

EXTRACCIÓN

NOMBRES:

SECCIÓN: _____________ GRUPO: ___________ FECHA:

__________________

1. RESULTADOS.

Fase Compuesto

orgánico

Masa (g) Punto de fusión (ºC)

Inicial Final Teórico Experimental %

Error

Superior:

Inferior:

IX. ANEXOS

ANEXO I

TABLA 1

SOLVENTES ORGÁNICOS DE MAYOR USO EN EXTRACCIONES ACUOSAS

NOMBRE

PUNTO DE

EBULLICIÓN

(°C)

USO VENTAJA DESVENTAJAS

Eter dietílico

34

General Bajo punto de

ebullición.

Baja

viscosidad.

Baja densidad.

Inflamable.

Forma peróxidos.

Benceno

80

Extracción

de

compuestos

no polares.

Tóxico.

Inflamable. Alto

punto de

ebullición. Puede

formar

emulsiones.

Cloroformo 62 General No es

inflamable

Tóxico. Puede

formar

emulsiones.

Tolueno 111 Nocivo.

Inflamable.

Tetracloruro de

carbono

77

No es

inflamable

Tóxico.

Alcohol iso-

propílico

82.8 Nocivo.

Inflamable.

Alcohol sec-

butílico

99.5 Nocivo.

Inflamable.

Alcohol n-butílico 82.9 Nocivo.

Inflamable.

n - Pentano

36

Hidrocarbur

os y

compuestos

Bajo punto de

ebullición.

Baja densidad.

Inflamable.

no polares.

Acetato de etilo

77

Extracción

de

compuestos

polares.

Es el solvente

orgánico más

polar e inmis-

cible en agua.

Inflamable.

Puede formar

emulsiones.

TABLA 2

REACTIVOS UTILIZADOS EN EXTRACCIONES QUÍMICAS

REACTIVO SOLUTO DERIVADO

OBTENIDO

RECUPERACIÓN

DEL SOLUTO

Bicarbonato de

sodio

Ácidos

carboxílicos

Sal de ácidos

carboxílicos.

Reacción con HCl

conc.

Hidróxido de sodio Ácidos

carboxílicos

Sal de ácidos

carboxílicos.

Reacción con HCl

conc.

Hidróxido de sodio Fenoles Sal sódica del fenol. Reacción con HCl

conc.

Acido clorhídrico Aminas alifáticas Sal de amina. Reacción con NaOH

conc.

Acido clorhídrico Aminas

aromáticas

Sal de amina. Reacción con NaOH

conc.

Bisulfito de sodio Aldehídos Compuestos de adición

del bisulfito.

Reacción con HCl

conc. o con NaOH

conc.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA

ÁREA DE TECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA

UNIDAD CURRICULAR QUÍMICA ORGANICA I.

LABORATORIO DE ORGÁNICA

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

I. OBJETIVO

Determinar carbono, hidrógeno y halógenos como elementos constituyentes de una

sustancia orgánica, mediante análisis elemental cualitativo.

II. INTRODUCCIÓN

El análisis elemental cualitativo se realiza para determinar qué tipos de átomos

contiene una molécula. Los elementos más frecuentes en las sustancias orgánicas

además de carbono e hidrógeno son: oxígeno, nitrógeno, azufre y halógenos. En esta

práctica sólo se determinará la presencia de carbono, hidrógeno y halógenos

Como complemento al análisis elemental, se pueden realizar ensayos tales como

punto de fusión, carácter de la llama, inflamabilidad, presencia de enlaces

insaturados, anillos aromáticos, metales livianos y pesados, a objeto de predeterminar

algunas características del compuesto orgánico a investigar, en función de sus

propiedades físicas y químicas

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

En una sustancia orgánica, la presencia de carbono e hidrógeno se detecta por

combustión de la materia: un calentamiento con óxido de cobre, convierte al carbono y

al hidrógeno en bióxido de carbono y agua.

Reacción general:

+2 calor 0

(1) C , H + CuO Cu + CO2 + H2O

Para la determinación de azufre, nitrógeno y halógenos se utiliza el ensayo de

Lassaigne o método de la fusión con sodio o fusión alcalina, el cual consiste en

fundir una muestra del compuesto orgánico con sodio metálico a objeto de ionizar

(convertir en iones) los átomos que forman parte de las moléculas orgánicas. En este

caso los elementos que la componen, azufre, nitrógeno y halógenos se convierten en

iones inorgánicos: sulfuros (S2-

), cianuros (CN--) y haluros (Cl

-- , Br

-- , I

-- )

respectivamente. El fluor no puede ser determinado por este método.

Reacción general

(2) C,H,X,N,S + Na Na +

X -- + Na

+ CN

-- + Na

+ S

2—Na

+

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1. Ensayos preliminares

Materiales: Cápsula de porcelana, triángulo refractario, aro, soporte universal, vidrio

de reloj, mechero.

Reactivos: Muestras orgánicas (líquida y sólida) a investigar.

Procedimiento:

Muestra líquida:

Colocar tres gotas de la muestra en un vidrio de reloj y aplicar la llama de un

fósforo cuidadosamente. Observar si la muestra arde:

Si no arde no es inflamable y es muy probable que no sea un compuesto

orgánico.

En caso de arder es inflamable, indica que es un compuesto orgánico o

forma productos de combustión inflamables. En este caso, verificar

coloración de la llama para predecir la naturaleza del compuesto, de la

siguiente manera:

a) Llama azulada sin desprendimiento de carbón, indica compuesto

orgánico saturado

b) Llama amarillenta con desprendimiento de carbón, es indicio de

compuesto orgánico insaturado.

Muestra sólida:

Montar el equipo para el ensayo: soporte universal, aro, triángulo refractario y

mechero (Figura 1). Colocar unos cristales de la muestra en una cápsula de

porcelana, montarla sobre el triángulo refractario y aplicarle directamente la llama

del mechero.

1. Verificar si al calentar quedan residuos de carbón:

Si quedan residuos de carbón, es un compuesto orgánico.

En caso contrario, no es un compuesto orgánico o se ha volatilizado.

2. Observar si quedan cenizas:

Si quedan cenizas, es sal orgánica. Si es soluble en agua es de

metal liviano; de lo contrario, es sal orgánica de metal pesado.

En caso contrario, no es una sal orgánica.

Figura 1: Ensayo preliminar de ignición para muestra sólida (contenida en el

crisol).

EXPERIMENTO 2. Reconocimiento de Carbono e Hidrógeno.

Crisol

Materiales: Dos (2) tubos de ensayo grandes, tapones de goma, pinzas para tubo de

ensayo, tubo de desprendimiento, mechero, dos (2) soportes

universal, cápsula de porcelana.

Reactivos: CuO (óxido de cobre), C6H5COOH (ácido benzoico), Ca(OH)2 (hidróxido

de calcio) al 1%.

Identificación de carbono e hidrógeno

Procedimiento:

Se realiza en un equipo tal como se muestra en la Figura 2. Para llevar a cabo el

experimento, pesar 0.3 g de CuO, calentarlo en una cápsula de porcelana durante

unos minutos. Al enfriar, mezclarlo con 0.5 g de C6H5COOH, trasladar la mezcla a

un tubo de ensayo grande. Conectar el tubo de ensayo a un tubo de

desprendimiento, e introducir el otro extremo del mismo a otro tubo de ensayo, el

cual deberá contener 5 mL de solución de Ca(OH)2 donde se harán burbujear los

vapores desprendidos de la reacción. Calentar con llama pequeña del mechero, de

arriba abajo el tubo de la reacción, hasta enturbiar la solución de Ca(OH)2, deje

enfriar. (Puede utilizarse también solución de agua de barita, Ba(OH)2.

Figura 2. Equipo para determinar la presencia de carbono e hidrógeno.

Este ensayo debe hacerse con precaución, calentar suavemente para evitar que la

solución de Ca(OH)2 se regrese al tubo de reacción.

Precipitado blanco

gotas de

agua

Muestra

Observar:

El CO2 producido, se detecta con hidróxido de calcio o bario, mediante

la reacción de precipitación:

(3) Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O

precipitado blanco

La aparición de un precipitado blanco de carbonato de calcio confirma

la presencia de carbono en la sustancia que se ensaya.

La presencia de hidrógeno se detecta por la formación de gotas de agua

en las paredes del tubo de ensayo donde se realiza la experiencia, la

cual procede de su oxidación en la sustancia que se estudia.

+2 0 calor 0 +1

(4) CuO + H2 Cu + H2O

EXPERIMENTO 3. FUSIÓN CON SODIO

Materiales: Cinco tubos de ensayo, embudo, papel de filtro, varilla de vidrio, pinza

para tubo de ensayo, espátula de metal o cuchillo afilado, soporte

universal, mechero, gradilla de metal o madera.

Reactivos: Na (sodio metálico), C2H5OH (alcohol etílico), muestra problema, agua

destilada.

PARA REALIZAR EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO, EL ESTUDIANTE

DEBE ESTAR PROVISTO DE BATA, MASCARILLA PARA VAPORES

ORGÁNICOS, LENTES Y GUANTES DE SEGURIDAD. TRABAJAR EN LA

CAMPANA.

Tome las siguientes precauciones:

El sodio es muy peligroso y al contacto con agua es explosivo por lo que debe

manejarse con mucho cuidado. Se utilizarán siempre pinzas y nunca se tomará

directamente con los dedos. Se cortará con una espátula de metal o cuchilla

afilada. Las cortezas y los residuos de sodio se deben destruir, tratándolos con

un gran exceso de alcohol etílico. Nunca se pondrá en contacto con agua. Con

frecuencia, en la realización de la fusión alcalina se produce un pequeño

estallido o explosión, por lo cual el estudiante deberá estar provisto de lentes

para su protección. El tubo donde se realiza la fusión no debe dirigirse hacia

el operador o cualquier compañero cercano.

Procedimiento:

En un tubo de ensayo, dispuesto como se muestra en la Figura 3, introducir la

muestra problema (50 mg ) y colocar sobre ella un trocito de sodio del tamaño de

media lenteja, calentar hasta que comience a fundir y a desprender vapores blancos

(¡ recuerde tomar precauciones!). Continuar calentando con llama fuerte, hasta

ponerlo al rojo vivo, mantener el calentamiento por unos minutos.

Dejar enfriar el tubo de ensayo a temperatura ambiente y agregar 3 mL de etanol

para eliminar restos de sodio metálico. Calentar el tubo suavemente hasta evaporar el

alcohol. Al enfriar el tubo se agregan 10 mL de agua destilada para solubilizar las

sales sólidas formadas en la fusión y calentar hasta ebullición. Filtrar la solución

caliente, el líquido filtrado obtenido se llama “mezcla alcalina” y debe dividirse en

varias porciones (al menos cinco), para usarlas en los ensayos que siguen.

Figura 3: Equipo para realizar la fusión con sodio (Método de Lassaigne)

EXPERIMENTO 4. Ensayo general de halógenos.

Materiales: Mechero, tubo de ensayo, papel para pH, pinza para tubo de ensayo,

varilla de vidrio, gotero, papel de filtro.

Reactivos: HNO3 conc. (Ácido nítrico concentrado), AgNO3 al 1% (nitrato de plata),

NH4OH (conc.).

Procedimiento:

Tomar 1 mL de líquido de la mezcla alcalina y acidular con ácido nítrico

concentrado (trabajar bajo campana).

Agregar 5 gotas de solución de nitrato de plata recién preparada. El haluro

precipitado se filtra y se lava con 5 mL de agua, luego se le agrega 2 mL de

hidróxido de amonio concentrado. El reconocimiento del halógeno se hace en

función del color y solubilidad del precipitado obtenido en NH4OH (conc.):

Si el precipitado es blanco y se disuelve en solución de hidróxido de

amonio, se trata de cloruro de plata.

(5) Reacción: NaCl + AgNO3 AgCl (s)

Si es amarillo pálido y difícilmente soluble, el precipitado es

probablemente bromuro de plata.

(6) Reacción: NaBr + AgNO3 AgBr (s)

Si es amarillo intenso y completamente insoluble, es yoduro de plata.

(7) Reacción: NaI + AgNO3 AgI (s)

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para cada uno de los experimentos anotar sus observaciones, analizar los

resultados obtenidos de la muestra analizada. Tomar como base las reacciones de

cada caso.

VI. PREGUNTAS

1. ¿Por qué es recomendable en el experimento 1 utilizar muestras y óxido cúprico

secos?.

2. ¿Por qué la presencia de agua en la zona más fría del tubo de reacción

no evidencia la existencia de oxígeno en la muestra analizada?.

3. ¿Qué tipo de reacción ocurre entre la materia orgánica y el óxido cúprico?.

Escribir y balancear las ecuaciones para cada caso.

4. ¿Por qué no ocurre precipitación en el tubo de ensayo que contiene la

solución de hidróxido de calcio, desde el momento que comienza a

burbujear el CO2?.

5. ¿Por qué no se debe poner en contacto el sodio metálico con el agua?. ¿Por

qué se trata con alcohol etílico?.

6. ¿Por qué se acidula la mezcla alcalina antes del reconocimiento de los

halógenos?.

7. ¿Por qué no se puede determinar fluor con el método utilizado para el

reconocimiento de los otros halógenos ?.

8. ¿Cuál es el fundamento de la fusión con sodio?.

VII. BIBLIOGRAFÍA

BREWSTER R.Q., VANDER WER, W.F., Mc Ewen. Curso Práctico de Química

Orgánica. 1975.

DOMÍNGUEZ, X. Experimentos de química orgánica. Editorial Limusa. México

1996.

FIESER, L. F. Experiments in organic chemistry. D.C Heath and Company Boston.

Third Edition. 1957. p.p. 225-233.

MORRISON / BOYD. Química orgánica. Quinta Edición. Iberoamericana, S.A..

USA. 1990.