Nomenclatura química de los compuestos orgánicos

Formalmente, se siguen la reglas establecidas por IUPAC y se emplean en la práctica un cierto número de reglas simplemente aplicadas, que permiten entender los nombres de muchos compuestos orgánicos. Para muchos compuestos, el nombre puede comenzar mediante la determinación del nombre del HIDROCARBURO,

El nombre del hidrocarburo se modifica por la aplicación del sufijo del grupo funcional de mayor prioridad, indicándose los restantes grupos funcionales mediante prefijos numéricos, que aparecen en el nombre por orden alfabético, del primero hasta el último.

En algunos casos, la falta de rigor en aplicar la nomenclatura produce un nombre que es ininteligible el propósito, por supuesto, es evitar cualquier ambigüedad sobre qué substancia se está discutiendo.

Por ejemplo, la estricta aplicación de la prioridad CIP a la denominación del compuesto:

NH2CH2CH2OH

podría producir el nombre de 2-hidroxietanamina. No obstante, el nombre más elegante de 2-aminoetanol se refiere de forma no ambigua al mismo compuesto, por lo que es preferible frente al anterior.

HIDROCARBURO Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. También están divididos en abiertas y ramificadas.

Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromáticos y alifáticos. Los alifáticos son alcanos, alquenos y alquinos cuyas fórmulas generales son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites para pulir muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes más comunmente usados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. Inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico.

Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:

Hidrocarburos acíclicos, alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:

o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.

o Hidrocarburos insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.

Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:

o Cicloalcanicos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados.

o Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

Según los grados API, se clasifican en:

Grupos funcionales

Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I)

Historia [editar]

A principios del siglo XIX la química inorgánica contaba con un método para acuñar nuevos términos, basado en una nomenclatura binomial que indicaba la composición y la proporción de los elementos en los compuestos. Este tipo de nomenclatura binomial era, además, coherente con las teorías electroquímicas vigentes en ese período. Los compuestos inorgánicos conocidos durante el siglo XIX estaban formados por un grupo relativamente grande de elementos - alrededor de sesenta a mediados del siglo- combinados según un limitado número de proporciones relativas. Para nombrar estas sustancias de acuerdo con esta nomenclatura bastaba con emplear las raíces de los nombres de los elementos y un reducido conjunto de prefijos y sufijos.

La terminología de la química orgánica se encontraba en una situación muy diferente. Estas sustancias estaban formadas principalmente por un número pequeño de elementos, principalmente carbono e hidrógeno, en una gran variedad de proporciones. Al principio, Lavoisier utilizó la posición en el término de las raíces correspondientes al hidrógeno o al carbono para indicar la mayor o menor proporción de estos elementos en el compuesto. De este modo, estableció términos como oxide hydro-carboneux, oxide carbone hydrique o

acide hydro-carbonique oxygéné. Sin embargo, este intento pronto se mostró inviable dada la variedad casi ilimitada de proporciones. El método binomial desarrollado en química inorgánica, que emplea las raíces de los elementos, no era adecuado para nombrar los nuevos compuestos que fueron aislándose, y más adelante, sintetizándose, con el desarrollo de la química orgánica.

Desde nuestra perspectiva actual, podemos afirmar que para obtener una terminología sistemática de los compuestos orgánicos era necesario conocer lo que hoy denominamos fórmula empírica, fórmula molecular y estereoquímica de las moléculas orgánicas. Aunque todos estos conceptos no fueron suficientemente aclarados hasta las décadas finales del siglo XIX, resulta interesante emplearlos para obtener un esquema sencillo de los problemas que tenían planteados los químicos de este período.

Para nombrar un compuesto como el sesquióxido de alumino basta con conocer su fórmula empírica, la mímima proporción entre el número de átomos en el compuesto, en este caso, 2:3 de aluminio y oxígeno (sesqui- = 3/2 = tres átomos de oxígeno por cada dos de oxígeno). Pero esto no ocurre así en los compuestos orgánicos. Además de conocer la proporción relativa de los diversos elementos en el compuesto, para nombrar las moléculas orgánicas como se realiza en la actualidad es necesario conocer lo que actualmente denominamos fórmula molecular. La proporción 1:1 - "CH" – de carbono e hidrógeno puede hacer referencia a compuestos tan diferentes como el benceno (C6H6) o el etino (C2H2). Del mismo modo, la fórmula empírica CH2 es perfectamente aplicable al etileno (C2H4) y sus polímeros y al ciclohexano (C6H12). Una terminología basada únicamente en la fórmula empírica - con términos como el de "bicarburo de hidrógeno" propuesto por Faraday- no permitiría diferenciar entre los muchos compuestos orgánicos que tienen idénticas fórmulas empíricas. Para establecer fórmulas moléculares, los químicos de este período emplearon diversos métodos. En casos en los que era posible, se utilizaron determinadas reacciones con sustancias cuyas fórmulas eran conocidas como, por ejemplo, reacciones de neutralización entre bases inorgánicas y ácidos orgánicos. En otras ocasiones, el cálculo se efectuaba mediante la comparación de las densidades de los compuestos con la del hidrógeno, cuyo "peso atómico" era empleado como unidad. Ninguno de los métodos empleados estaba exento de problemas, lo que unido a las diversos valores de pesos atómicos empleados produjo una gran proliferación de fórmulas para un mismo compuesto.

Pero la fórmula molecular tampoco basta. La distinción de las diversos compuestos orgánicos exige además un conocimiento de la estereoquímica de las moléculas. Siguiendo con el ejemplo anterior, resulta fácil comprobar que la fórmula molecular "C6H6" puede designar tanto al benceno como al hidrocarburo que hoy denominaríamos "2,4-hexadiino". Los problemas relacionados con la isomería son más importantes en otros grupos de compuestos. Por ejemplo, un sencillo cálculo permite mostrar que la fórmula C5H11OH corresponde a 8 isómeros espaciales diferentes. Si alargamos la cadena carbonada a 10 carbonos (C10H21OH) el número asciende a 507 y con 20 carbonos (C20H41OH) el número de isómeros llega a más de 5 millones. Tampoco una terminología basada solamente en la fórmula molecular podría reunir las características que consideramos necesarias en la actualidad para diferenciar estas sustancias.

Con todos estos problemas, el proceso de normalización de la terminología de la química orgánica sólo culminó con la Conferencia Internacional de Ginebra para la Reforma de la Nomenclatura Química, celebrada en 1892. Los treinta y cuatro participantes, representantes de diversos países europeos, concentraron todo su esfuerzo en la nomenclatura orgánica, la parte de la terminología química que más problemas presentaba. Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las más importantes fue la adopción del sistema de nomenclatura "sustitutiva” para nombrar las diferentes clases de compuestos orgánicos. El nombre del compuesto se formaba mediante una raíz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como la estructura base, a la que se añadían diversos sufijos y prefijos que indicaban las "sustituciones" en la molécula considerada como inicial. Se acordó el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la cadena, con la excepción de los cuatro primeros que mantuvieron las raíces "met", "et", "prop" y "but". Para señalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprobó el empleo de los sufijos "-an", "-en" e "-in". También se acordaron criterios para indicar las ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas cíclicas. Una vez llegado a un acuerdo respecto al nombre de los derivados hidrocarbonados, el Congreso trató de alcanzar un consenso respecto a los sufijos y prefijos utilizados para designar los otros grupos de compuestos considerados como derivados de las correspondientes cadenas hidrocarbonadas. De este modo, se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los éteres, "ácido -oico" para los ácidos carboxílicos, "-al" para los aldehidos, "-ona" para las cetonas y "-ol" para los alcoholes. Aunque se dedicó poco tiempo al estudio de los compuestos aromáticos, fruto de este congreso fue la adopción de los términos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para designar las posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal y como había sido propuesto anteriormente por William Körner (1839-1925) y August Kekulé (1829-1896). Las reglas de Ginebra de 1892, como más tarde se conocieron, pueden considerarse como la primera de las normalizaciones importantes de la terminología química orgánica.