Guía de nomenclatura de compuestos orgánicos

Universidad Nacional Experimental Politécnica de la Fuerza ArmadaNomenclatura de Compuestos Orgánicos

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Universidad Nacional Experimental Politécnica de la Fuerza ArmadaDepartamento de Ingeniería Petroquímica

Núcleo Carabobo – Sede Naguanagua

Guía Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Parte I

Prof. Carolina Cazorla T.

Valencia, Septiembre de 2014


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Elaborado por la Catedra de Química OrgánicaProf. Licda. Carolina Cazorla TrestiniFecha: Septiembre de 2014Nº de Revisiones: 0Última Revisión:


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Lista de Alcanos


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1. Nomenclatura de Alcanos CnH2n+2

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la

misma longitud se toma como principal la más ramificada.


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Regla 3. Existen sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:


7

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados

alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre

de la cadena principal.

Ejercicios Propuestos con solución. (Autoevaluación)

a) b)

c) d)


8

e) f)

g) h)

i) j)

k) l)


9

m)

Ejercicios propuestos para consulta:

Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) 2-metilheptano g)

b) 3,5-dimetilheptano

c) 5-propilnonano

d) Isobutano

e) Neopentano h)

f)

i) Radical 2-metilbutilo

j) radical isopentilo

k) radical 4,4-dimetil-2-propilhexilo

l) m) CH3CH2CH2CH2CH2CH2-

CH3CH2CH2CH2CH2-


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CH3 CH3

n) 4-etil- 5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano

o) 6,6,9-tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano

p) q)

r)

s) 1,2-dipropilciclobutano

t) 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptano

2.- Nomenclatura de Cicloalcanos

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.

Ciclopropano Ciclobutano


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Ciclopentano Ciclohexano

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tiene en cuenta el resto de sustituyente del alcano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

Ejercicios con respuesta (Autoevaluación)


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a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

Ejercicios propuestos para consultar


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a) b)

c) d)

e) f)


14

g) h)

i) j)

k)

Respuestas a los ejercicios:

1.- Alcanos

a) 2-metilpentano h) 4-(metiletil)-5-(2-metilrpopil)decano

b) 2,3-dimetilhexano i) 5-butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

c) 3,4-dimetilhexano j) 4,8-dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano

d) 2,3,5,7-tetrametiloctano k) 7-Bromo-3,6-diclo-2,4-dimetiloctano


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e) 3,5-dietil-4,8-dimetildecano l) 7-etil-2,3,5,9-tetrametildecano

f) 6-etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano m) 2,8-dimetil-6-(2-metilpropil)-4,7-dipropildecano

g) 2,2-dimetilpropano

2. Cicloalcano

a) ,2-dimetilciclopropano e) 1-etil-1,2-dimetilciclobutano

b) 1,1,2-trimetilciclopropano f) 2-ciclobutil-4-ciclopropilhexano

c) 1-etil-2-metilciclopropano g) ciclopropilciclohexano

d) 1,2,-dietil-1-metilciclopropano h) (1-metilpropil)ciclopentano

3. Nomenclatura de Alquenos. CnH2n

Reglas de Nomenclatura:

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más

bajo posible.


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Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E

Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen

prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la

molécula.

Ejercicios propuestos con solución (Autoevaluación)

a) b)

c) d)


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e) f)

g) h)

i) j)

k) l)


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Ejercicios propuestos para consulta

Respuesta a los Ejercicios para Autoevaluación.


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a) 2-metilpent-2-eno

b) 3,4-dimetilpent-2-eno

c) 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno

d) 2-metilhexa-1,5-dieno

e) 2,3,4-trimetilocta-1,4,6-trieno

f) 4-tert-Butil-2-clorohepta-1-eno

g) 3-etil-2,4-dimetilhept-3-eno

h) 3,4-diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

i) 6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

j) 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

k) 2-metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

l) 1-etenil-3-(prop-2-enil)ciclohexano

4.- Nomenclatura de Alquinos. CnH2n-2.

Reglas de Nomenclatura:

Regla 1. Los Alquinos responden a la formula CnH2n-2 y se nombran sustituyrndo el sufijo –

ano del alcano con igual números de carbono con –ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.

La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.


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Oct-3-ino Pent-1-ino

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la

cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más

cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en –diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarbuto contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:

1. Se toma como cadena principal la contiene mayor número posible de enlaces

múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más

bajos. Si hay un doble enlaces y un triple a la misma distancia de los

extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en –

eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble

la terminación es, -eno-diino


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a) b)


22

c) d)

e) f)

g) h)

i) j)

k) l)


23

m)



a) 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

b) 3,7-Dimetilnon-4-ino

c) 4-Buriloct-4-eno-1,7-diino

d) 4-Ciclopentilpent-1-ino

e) 8-Metilcicloocten-3-ino

f) 3-Butilnon-1-ino

g) 6-Metilhex-2-ino

h) 2,5-Dimetilhex-3-ino

i) 3-Etil-3-metilpent-1-ino

j) 3-Metilpent-1-en-4-ino

k) Diclohexiletino

l) 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino

m) 3-tert-Buril-5-isobutilnon-1-ino


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5.- Nomenclatura de Compuestos Aromaticos

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombre primero el radical y se termina en la

palabra benceno.


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Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los

prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-,

1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de moso que los

sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos

localizadores se da preferencia al orden alfabético.


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Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene

saber.


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Regla 5. Para otros compuestos diferentes al benceno, existen numeraciones especiales, por

ejemplo:


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a) b)

c) d)

e) f)


29

g) h)

i) j)

k) l)

m)


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g) 1-Cloro-2-metil-4.vinilbenceno


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h)

i)

j) k) p-Nitrofenol

l) m) Ácido Carboxílico.


a) 1,2-Dietil-3-metilbenceno

b) 1,2,3-Trimetilbenceno

c) 1,2,4-Trimetilbenceno

d) 1-Cloro-3-hidroxibenceno, (m-Clorohidroxibenceno), 3-Clorofenol, m-clorofenol

e) 1-Bromo-2-nitrobenceno, (o-Bromonitrobenceno)

f) 1-Bromo-4-clorobenceno, (p-Bromoclorobenceno)

g) 1-Etil-3-metilbenceno, m-Etilmetilbenceno, m-Etiltoluneo, 3-Etiltolueno

h) p-Dimetilbenceno, p-xleno, 1,4-Dimetilbenceno, p-Metiltolueno, 4-Metiltolueno

i) 1-Butil-3-etilbenceno, (m-Butiletilbenceno)

j) 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno

k) 1,4-Diisopropilbenceno, (p-Diisopropilbenceno)


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l) p-Nitrofenol

m) m-Cloroanilina

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